文档内容
第二章 烷
第二节 烯烃、炔烃
第一课时 烯烃
【学习目标】
1.复习乙烯的结构和性质,进而掌握烯烃的结构和性质。
2.列举二烯烃的结构和性质。
3.烯烃的命名以及烯烃的顺反异构现象。
【学习重点】烯烃的结构和性质
【学习难点】烯烃的结构和性质
【课前预习】
1.乙烯的分子结构
2.烯烃的物理性质
无色、稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气略小
3.烯烃的化学性质(单烯烃)
答案:1.C H 、 、CH=CH 、平面形、sp2
2 4 2 2
3.褪色、CHBrCHBr、
2 2
【课中探究】
情景导入:烯烃类物质在日常生活中很是重要。值得一提的是,新冠疫情爆发之初,一度成为畅销
品,甚至脱销,而丙烯CH-CH=CH 是制造N95口罩的原料之一。(见PPT图片展示)
3 2
活动一、烯烃的结构
任务一、烯烃
【学生活动】根据所给的几种简单烯烃的结构简式和分子结构模型,完成下列表格:单烯烃 乙烯 丙烯 1-丁烯 1-戊烯
分子式
碳原子的杂化方式
共价键类型
【答案要点】
C H、C H 、C H 、C H
2 4 3 6 4 8 5 10
sp2 , sp2、sp3, sp2、sp3, sp2、sp3
σ和π,σ和π,σ和π,σ和π
【总结】 1.定义:分子中含有碳碳双键的烃,属于不饱和烃。
2.官能团:碳碳双键
3.结构特点:碳原子均采取sp2杂化,以碳碳双键为中心的6个原子一定在同一平面。
4.通式:链状单烯烃C H (n≥2)
n 2n
5.分类:单烯烃(CH=CH )、二烯烃(CH=CH-CH=CH )、多烯烃
2 2 2 2
6.共价键---分子中的碳原子均采取sp2杂化,碳原子与氢原子间形成σ键,两个碳原子之
间形成双键(1个σ键和1个π键)。
7.空间结构---乙烯中的所有原子都位于同一平面,相邻两个键之间的夹角约为120°
【典型例题】
例1.下列关于乙烯(CHCH)的说法正确的是( )。
2 2
A.乙烯分子中有1个σ键、1个π键
B.乙烯分子中2个碳原子都是sp2杂化
C.乙烯分子中不存在非极性键
D.乙烯分子中6个原子在同一直线上
【答案要点】 B
解析 共价单键是σ 键,共价双键中一个是σ 键一个是π键,所以乙烯分子中有5个σ 键、1个π 键,A
项错误;乙烯分子中2个碳原子的价层电子对数为3,所以碳碳双键中的碳原子采用sp2杂化,B项正确;同种非
金属元素之间存在非极性共价键,不同非金属元素之间存在极性共价键,所以乙烯分子中存在非极性键,C项
错误;乙烯分子中的6个原子在同一平面上,D项错误。
例2.下列关于乙烯和乙烷的说法中,不正确的是( )。
A.乙烯属于不饱和链烃,乙烷属于饱和链烃
B.乙烯分子中所有原子处于同一平面上,乙烷分子则为立体结构,所有原子不在同一平面上
C.乙烯分子中的碳碳双键和乙烷分子中的碳碳单键相比较,双键的键能更大,键长更长
D.乙烯能使酸性KMnO 溶液褪色,乙烷不能
4【答案要点】 C
解析 碳碳双键比碳碳单键短,C项错误。
活动二、烯烃的性质
任务一、烯烃的物理性质
【学生活动】根据所给表格,总结烯烃的物理性质:
【总结】 1.乙烯:纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气的略小。
2.烯烃:
(1)烯烃的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐升高,碳原子数相同时,支链越多,熔沸
点越低。
(2)状态由气态(常温下,碳原子数≤4时)到液态、固态。
(3)烯烃均难溶于水,但可溶于有机溶剂。
(4)液态烯烃的密度均比水小。
任务二、烯烃的化学性质
【学生活动1】观看乙烯的燃烧视频、乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应实验视频(见PPT视频展示)
【总结】氧化反应
1.可燃性
因烯烃中碳元素的质量分数较大,燃烧时常伴有黑烟。
2.与酸性高锰酸钾溶液反应
KMnO (H+)溶液褪色,乙烯被高锰酸钾氧化后的产物是CO。
4 2
【知识扩展】烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物规律【学生活动2】乙烯与溴水的反应的实验视频以及加成反应的动态漫画。(见PPT视频展示)
【总结】1.加成反应---有机物分子中的不饱和键(双键或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接
结合成新化合物的反应。
2.特征:多变一(类似化合反应),有双键或三键的断裂。
【学生活动3】根据教材的第35页的思考与讨论,写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式:
试剂 乙烯 丙烯
Br
2
HCl
HO
2
【总结】学生代表上台板书,教师讲评。
【学生活动4】如何用实验证明,乙烯与溴水发生的是加成反应而不是取代反应?
【总结】将足量的乙烯通入溴水中,充分反应后,加入足量的稀硝酸酸化,再加硝酸银溶液,无沉
淀产生,说明乙烯与溴水发生的是加成反应。
【典型例题】
例3.丙烯在一定条件下能发生如图所示的转化:
有机物A的结构简式为_______________;
生成B的化学方程式为:_________________________________。
【答案要点】
CH=CHCHBr
2 2
CHCH=CH+Br →CHCHBrCH Br
3 2 2 3 2
【学生活动5】阅读教材第36页的资料卡片,尝试总结共轭二烯烃的性质?
【总结】1.二烯烃定义---分子含有两个碳碳双键的烯烃。
2.链状二烯烃的通式:C H (n ≥ 4)
n 2n-2
1,3-丁二烯:CH=CH-CH=CH
2 23.3.共轭二烯烃的加成反应(1,3-丁二烯为例)1,2-加成;1,4-加成;完全加成
1,2-加成和1,4-加成是竞争反应,到底哪一种加成占优势,取决于反应条件。在温度较高
的条件下大多发生1,4-加成,在温度较低的条件下大多发生1,2-加成。
【学生活动6】阅读教材第35页的思考与讨论,请根据乙烯、氯乙烯发生的加聚,写出丙烯、异丁
烯发生加聚反应的化学方程式。
【知识扩展】共轭二烯烃的加聚反应
1.与单烯烃有所不同,如1,3-丁二烯的加聚反应:
2.多种单体共聚
CH CH CH CH
2 2
n
nCH 2 CHCH 3 +nCH 2 CH 催化剂 CH 3
【典型例题】
例4.某烃结构用键线式表示为 ,该烃与Br2按物质的量之比1∶1加成
时,所得产物有( )。
A.3种 B.6种 C.5种 D.4种
【答案要点】C
该烃与Br2按物质的量之比1∶1加成时,有两种加成方式,1,2-加成和1,4-加成,其中1,2-加成的产物有
3种,1,4-加成的产物有2种,共有5种加成产物。
活动三、烯烃的立体异构
任务一、烯烃的立体异构
【学生活动】根据所给的两个烯烃,判断其是否有顺反异构现象,推测判断顺反异构的条件?
①CH—CH=CH—CH
3 3
②CH =CH—CH —CH
2 2 3【总结】1.定义---通过碳碳双键 连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同,
产生顺反异构现象。
相同原子或原子团在双键的同一侧称为顺式结构,
相同原子或原子团在双键的两侧称反式结构。
2.判断条件
(1)有碳碳双键
(2)双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
3.性质
顺反异构体的化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。
【典型例题】
例5、下列哪种物质存在顺反异构( )
H CH 3
H 3 C CH 3
B C C
C C
A
H H H CH 3
、
H CH 3 C 2 H 5 CH 3
C C D C C
、
C H C 2 H 5 H C 2 H 5
、
【答案要点】A、D