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第三章 烃的衍生物
考点卷
核心知识1 卤代烃
1.在卤代烃RCHCHX中化学键如图所示，则下列说法正确的是
2 2
A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④
C．发生水解反应时，被破坏的键是①
D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③
【答案】C
【解析】卤代烃水解反应是卤素原子被羟基取代生成醇，只断①键；消去反应是卤代烃中卤素原子和卤素
原子相连碳原子的邻位碳上的氢原子共同去掉，断①③键，综上所述故选C。
2.卤代烃(CH)C=CHCl能发生的反应有
3 2
①取代反应②加成反应③消去反应④氧化反应⑤加聚反应⑥与AgNO 溶液生成白色沉淀
3
A．以上反应均可发生 B．只有③⑥不能发生
C．只有①③不能发生 D．只有②⑥不能发生
【答案】B
【解析】卤代烃(CH)C=CHCl中含有Cl原子可以发生水解反应，属于取代反应；含有碳碳双键故可以发
3 2
生加成反应；含有Cl但是由于与其相邻的碳原子上没有H，故不能发生消去反应；含有碳碳双键可以使酸
性高锰酸钾溶液褪色而发生氧化反应；含有碳碳双键故可以发生加聚反应；氯代烃属于非电解质，不能电
离出卤素离子，故加入AgNO 溶液后不产生白色沉淀；综上所述可知，该卤代烃能够发生的反应有：
3
①②④⑤，即只有③⑥不能发生，故答案为：B。
3.如图装置用于检验溴乙烷发生消去反应生成的乙烯。下列说法不正确的
A．装置①中 溶液为 的醇溶液
B．装置②中试剂 可以是 ，目的是为了观察气体产生速率
C．装置③中酸性 溶液可用溴水替代D．反应现象为②中有气泡，③中酸性 溶液褪色
【答案】B
【解析】A．溴乙烷发生消去反应生成乙烯， 溶液为 的醇溶液，故A正确；
B．装置①产生的乙烯气体中混有乙醇杂质气体，乙醇也能被高锰酸钾氧化使溶液褪色，则试剂 可以是
，目的是除去乙醇杂质气体，故B错误；
C．乙烯与溴水发生加成反应，可用溴水溶液代替酸性KMnO 溶液来检验乙烯，故C正确；
4
D．反应产生乙烯气体，装置②中有气泡，乙烯能被高锰酸钾氧化使溶液褪色，③中酸性 溶液褪
色，故D正确；
故选：B。
4.能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是
A． B．
C． D．
【答案】B
【解析】A． 在强碱的乙醇溶液中加热能发生消去反应生成CHCH=CH，A不符合题意；
3 2
B． 在强碱的乙醇溶液中加热能发生消去反应生成互为同分异构体的
CHCH=C(CH )、CHCHC(CH)=CH ，B符合题意；
3 3 2 3 2 3 2
C． 在强碱的乙醇溶液中加热能发生消去反应生成 ，C不符合题
意；
D． 在强碱的乙醇溶液中加热能发生消去反应生成CHCHCH=CHCH ，D不符合
3 2 3
题意；
答案选B。
5.能够证明某氯代烃中存在氯元素的操作及现象是
A．在氯代烃中直接加入稀硝酸酸化的AgNO 溶液，产生白色沉淀
3
B．加入NaOH的醇溶液，加热后加入稀硝酸酸化，然后加入AgNO 溶液，产生白色沉淀
3
C．加蒸馏水，充分搅拌后，加入AgNO 溶液，产生白色沉淀
3
D．加入NaOH溶液，加热后加入AgNO 溶液，产生白色沉淀
3【答案】B
【解析】A．氯代烃中不含有氯离子，不能直接与稀硝酸酸化的硝酸银溶液反应产生白色沉淀，故A错
误；
B．氯代烃在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成氯化钠，加热后加入稀硝酸酸化排出氢氧根离子的
干扰，然后加入硝酸银溶液，产生白色沉淀说明该烃为氯代烃，故B正确；
C．氯代烃中不含有氯离子，不能直接与硝酸银溶液反应产生白色沉淀，则加入蒸馏水充分搅拌后，加入
硝酸银溶液不能产生白色沉淀，故C错误；
D．氯代烃在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成氯化钠，溶液中的氢氧化钠会干扰氯离子的检验，加
热后加入硝酸银溶液不能产生白色沉淀，故D错误；
故选B。
6.滴滴涕是被禁用的有机污染物，它的结构简式如图所示，下列有关滴滴涕的说法正确的是
A．它属于芳香烃 B．分子中最多有13个原子共面
C．分子式为C HCl D．能发生水解反应和消去反应
14 8 5
【答案】D
【解析】A．含C、H、Cl元素，不属于芳香烃，属于芳香化合物，故A错误；
B．2个苯环与中间的C共面时共面原子最多，则13个C、8个H、2个Cl共面，最多有23个原子共面，
故B错误；
C．由结构可知分子式为C HCl，故C错误；
14 9 5
D．含-Cl，能发生水解反应和消去反应，故D正确；
故选D。
7.用下图装置研究1-溴丙烷是否发生消去反应，下列叙述正确的是
A．②中溶液褪色，是因为其中发生了取代反应
B．②中溶液褪色，可证明1-溴丙烷发生消去反应
C．将②中试剂换成酸性高锰酸钾溶液，可通过现象证明1-溴丙烷发生消去反应
D．向反应后①试管中加入少量 溶液，可通过现象证明1-溴丙烷发生消去反应
【答案】B
【解析】①中可能发生取代反应： ，或消去反应：，l-丙醇不能使溴的 溶液褪色，丙烯可以使溴的
溶液褪色，据此分析解答。
A．l-丙醇不能使溴的 溶液褪色，丙烯可以使溴的 溶液褪色，②中溶液褪色，是因为丙烯与溴发
生了加成反应，故A错误；
B．①中可能发生取代反应： ，或消去反应：
，l-丙醇不能使溴的 溶液褪色，溴的 溶液
褪色是因为生成的烯烃与溴发生了加成反应，证明1-溴丙烷发生了消去反应，故B正确；
C．挥发的醇及生成的烯烃均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则根据现象不能说明①中发生消去反应，故C
错误；
D．①中发生取代反应或消去反应均会生成NaBr，向反应后①试管中加入少量 溶液，通过现象无法
证明是否发生消去反应，，故D错误；
故选B。
8.卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：
(1)多氯代甲烷常作为有机溶剂，其中分子结构为正四面体的是___________。工业上分离这些多氯代甲烷
的方法是___________。
(2)三氟氯溴乙烷(CFCHClBr)是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式___________(不考虑立体
3
异构)。
(3)聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：
反应①的化学方程式为___________，反应类型为___________；反应②的化学反应方程式为___________
反应类型为___________。
【答案】(1) 四氯化碳 分馏
(2)CHFClCF Br、CHFBrCF Cl、CFClBrCHF
2 2 2
(3) H C=CH ＋Cl→CHClCH Cl 加成反应 CHClCH Cl CH=CHCl+HCl 消
2 2 2 2 2 2 2 2
去反应
【解析】(1)分子结构为正四面体的为四氯化碳，工业上分离这些多氯代甲烷，根据物质的沸点不同，常用
分馏的方法分离；
(2)三氟氯溴乙烷(CFCHClBr)对应的同分异构体中，可根据卤素原子的位置不同判断，如F不在同一个C
3
原子上，存在的同分异构体有CHFClCF Br、CHFBrCF Cl、CFClBrCHF 三种；
2 2 2
(3)反应①是乙烯与氯气发生加成反应生成1，2-二氯乙烷，反应的方程式为HC=CH ＋Cl→CHClCH Cl，
2 2 2 2 2
加热480～530℃生成氯乙烯，发生消去反应，反应的化学方程式为CHClCH Cl
2 2
CH=CHCl+HCl。
2
核心知识2 醇1.下列关于乙醇的说法中，不正确的
A．官能团为-OH B．难挥发
C．能与水以任意比例互溶 D．能与氧气发生反应
【答案】B
【解析】A．乙醇中官能团为羟基(-OH)，故A正确；
B．乙醇沸点低，易挥发，故B错误；
C．乙醇分子能与水形成氢键，能与水以任意比例互溶，故C正确；
D．乙醇可以燃烧，可以催化氧化生成乙醛，故能与氧气发生反应，故D正确；
故答案为：B。
2.根据乙醇结构，下列说法中正确的是
A．羟基与氢氧根有相同的化学式和电子式
B．常温下，1mol乙醇可与足量的Na反应生成11.2L H
2
C．乙醇催化氧化时断裂的化学键为②③
D．乙醇与乙酸酯化反应时断开①号键
【答案】D
【解析】A．羟基用-OH表示，是电中性原子团，氢氧根用OH-表示，是带负电荷的原子团，二者化学式
不同，二者最外层电子数不同，故电子式也不同，D错误；
B．2C HOH+2Na→2C HONa+H ↑，1mol乙醇可与足量的Na反应生成0.5mol H ，在常温下的准确体积不
2 5 2 5 2 2
能计算，B错误；
C．乙醇催化氧化生成乙醛：CHCHOH→CH CHO，对比CHCHOH和CHCHO可知断裂的化学键为①
3 2 3 3 2 3
和③，C错误；
D．酯化反应的原理是酸脱羟基醇脱氢(羟基中的H)，故乙醇与乙酸酯化反应时断开①号键，D正确；
选D。
3.关于乙醇的下列说法不正确的是
A．检验乙醇中的少量水，可以加入硫酸铜的白色粉末
B．乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．乙醇属于可再生能源，植物的秸秆(含纤维素)可以作为生产乙醇的原料
D．1 mol乙醇和足量的钠单质反应，可以生成11.2 L氢气
【答案】D
【解析】A．白色无水硫酸铜粉末遇水会反应产生蓝色硫酸铜晶体，因此检验乙醇中的少量水时，可以通
过加入硫酸铜的白色粉末的方法进行检验，A正确；
B．乙醇具有还原性，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，B正确；
C．植物的秸秆(含纤维素)先在催化剂作用下发生水解反应变为葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下分解产生乙醇，因此植物的秸秆可以作为生产乙醇的原料。乙醇燃烧产生CO 气体，为人们提供能量，植物通过光合
2
作用吸收CO 又产生植物秸秆，故乙醇属于可再生能源，C正确；
2
D．1 mol乙醇和足量的钠单质反应，产生0.5 mol H，但题干未指出反应条件是否是在标准状况下，因此
2
不能确定生成氢气的体积就是11.2 L，D错误；
故合理选项是D。
4.下列物质中，沸点最高的是
A．CHCHCH B．CHCHCHOH
3 2 3 3 2 2
C．CHOH D．CHCHCHCHOH
3 3 2 2 2
【答案】D
【解析】因为醇的分子之间有通过醇羟基相连的氢键，所以稳定性高于CHCHCH，一元正醇，C原子数
3 2 3
越多，沸点也越高，沸点越高D为4个碳原子，碳原子最多，相对分子量最大，沸点最高，综上所述故选
D。
5.分子式 的同分异构体中，能与金属钠反应生成氢气，能被氧化为醛又能在浓硫酸作用下生成烯烃
的有
A．3种 B．4种 C．7种 D．8种
【答案】A
【解析】分子式 的同分异构体中，能与金属钠反应生成氢气，则说明含有羟基，又能能被氧化为醛
又能在浓硫酸作用下生成烯烃，则说明羟基所连接的碳原子上有2个氢原子，且相邻碳原子上含氢原子，
即含有-CHCHOH，或 ，则其同分异构体可以为CH(CH)OH、(CH)CHCH CHOH和
2 2 3 2 4 3 2 2 2
，共3种，故A项符合题意。
答案选A。
6.消去反应是有机化学中一类重要的反应类型。下列醇类物质能发生消去反应的是
①甲醇②1—丙醇③1—丁醇④2—丁醇⑤2，2—二甲基—1—丙醇⑥2—戊醇⑦环己醇
A．①⑤ B．②③④⑥⑦ C．②③④⑥ D．①②③④
【答案】B
【解析】醇类物质能发生消去反应的条件是与羟基相连的碳原子必须有邻碳原子，且邻碳原子上必须连有
氢原子。甲醇分子中与羟基相连的碳原子没有邻碳原子，不能发生消去反应；2，2—二甲基—1—丙醇分
子中与羟基相连的碳原子的邻碳原子上没有连有氢原子，不能发生消去反应；1—丙醇、1—丁醇、2—丁
醇、2—戊醇、环己醇分子中与羟基相连的碳原子的邻碳原子上都连有氢原子，一定条件都能发生消去反
应，则②③④⑥⑦符合题意，故选B。
7.有机化合物 是一种重要的药物中间体，其结构简式如图所示。下列有关 的叙述错误的是
A．分子中存在两种官能团
B．能与金属钠反应产生C．能与 溶液反应产生
D．能使溴的四氯化碳溶液褪色
【答案】C
【解析】A．M中含有碳碳双键、(醇)羟基两种官能团，A正确；
B．M中含(醇)羟基，能与金属钠反应产生H，B正确；
2
C．M中的官能团为碳碳双键和(醇)羟基，不含羧基，不能与碳酸氢钠溶液反应产生CO，C错误；
2
D．M中含碳碳双键，能与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，D正确；
答案选C。
8.根据有机物 的结构预测其可能的反应类型和反应试剂，下列说法不正确的是
选项 分析结构 反应类型 反应试剂
A 含碳碳双键 能发生加成反应 Br
2
CHCOOH，浓
3
B 含O－H极性键 能发生取代反应
HSO
2 4
C 能发生消去反应 NaOH的水溶液
含
D 含C－O极性键 能发生取代反应 浓HBr
【答案】C
【解析】A．该有机物含有碳碳双键，能够与Br 发生加成反应，A正确；
2
B．该有机物分子中含有含O - H极性键，在浓硫酸作用下能够与CHCOOH发生酯化反应(或取代反应)，
3
B正确；
C．该有机物含有 结构，能够在浓硫酸存在条件下加热发生消去反应，试剂应该为浓硫酸，C
错误；
D．该有机物含有含C- O极性键结构，能够与浓HBr发生取代反应，D正确；
答案选C。
9.在均不考虑立体异构的情况下，下列说法正确的是
A．分子式为 并能与金属钠反应放出氢气的有机物有4种
B．分子式为 ，属于醚的有机物有7种C．分子式为 并能与饱和 溶液反应放出气体的有机物有8种
D．分子式为 ，属于酯类的有机物有9种
【答案】D
【解析】A．分子式为C H O的有机物，能与金属钠反应放出氢气，说明分子中含有-OH，该物质为戊
5 12
醇，戊基-C H 可能的结构有：-CHCHCHCHCH、-CH(CH )CHCHCH、-CH(CH CH)、-
5 11 2 2 2 2 3 3 2 2 3 2 3 2
CHCH(CH )CHCH、-C(CH)CHCH、-C(CH)CH(CH )、-CHCHCH(CH )、-CHC(CH)，所以该有机
3 2 3 3 2 2 3 3 3 2 2 2 3 2 2 3 3
物的可能结构有8种，故A错误；
B．分子式为 ，属于醚的有机物有CHOC H，C H-有4种同分异构体，CHCHOC H，C H-有2
3 4 9 4 9 3 2 3 7 3 7
种同分异构体，共有6种，故B错误；
C．分子式为 并能与饱和 溶液反应放出气体的有机物为C H-COOH，C H-有4种同分异
4 9 4 9
构体，故C错误；
D．分子式为 ，属于酯类的有机物有HCOOC H、CHCOOC H、CHCHCOOCH CH、
4 9 3 3 7 3 2 2 3
C HCOOCH ，C H-有4种同分异构体，C H-有2种同分异构体，所以 属于酯类的有机物有9
3 7 3 4 9 3 7
种，故D正确；
选D。
10.用 制取 所发生的反应类型是
A．加成、消去、加聚
B．取代、消去、缩聚
C．脱水、水解、加聚
D．酯化、氧化、缩聚
【答案】A
【解析】需要发生的反应为① 发生加成反应生成CHCHOHCH ；②CHCHOHCH 发生消去
3 3 3 3
反应生成CH=CHCH；③CH=CHCH 发生加聚反应生成 ，即反应类型依次是加成、消
2 3 2 3
去、加聚，故选：A。
11.图为一种重要的烃的衍生物，以下说法不正确的是
A．1mol该物质最多可以与4mol H 发生加成反应
2
B．该物质能发生取代、催化氧化、加聚反应C．可以用酸性高锰酸钾溶液检验该物质中的碳碳双键
D．相同物质的量该物质消耗Na、NaOH、NaHCO 的物质的量之比为3∶2∶2
3
【答案】C
【解析】A．1个苯环可以与3个H 加成，1个碳碳双键可以与1个H 加成，因此1mol该物质最多可以与
2 2
4mol H 发生加成反应，A正确；
2
B．该物质含有羟基、羧基、碳碳双键，羟基、羧基均可以发生取代反应，羟基可以发生催化氧化，碳碳
双键可以发生加聚反应，B正确；
C．羟基和碳碳双键均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此不能用酸性高锰酸钾溶液检验该物质中的碳碳
双键，C错误；
D．该物质中，与Na反应的有羟基和羧基，与NaOH反应的有只有羧基，与NaHCO 反应的也只有羧基，
3
结合化合物中羟基和羧基的数目可知，消耗Na、NaOH、NaHCO 的物质的量之比为3∶2∶2，D正确；
3
故选C。
12.“对酒当歌，人生几何” ，“劝君更进一杯酒，西出阳关无故人” ，“何以解忧，唯有杜康”等有关
于酒的中国古诗词比比皆是，在历史长河中酒不仅是一种具体的物质，而且成了一种文化的象征。酒的主
要成分是一种常见的有机物乙醇。
(1)乙醇是无色有特殊香味的液体，密度比水的___________。
(2)属于乙醇的同分异构体的是___________(填字母)。
A． B．
C．甲醇 D．CH—O—CH
3 3
(3)工业上用乙烯与水反应可制得乙醇，该反应的化学方程式为：___________ (不写反应条件)，反应类型
___________。
(4)乙醇在铜作催化剂的条件下可被氧气氧化为乙醛，反应的化学方程式为___________。
【答案】(1)小
(2)D
(3) CH =CH +H O CHCHOH 加成反应
2 2 2 3 2
(4)2CH CHOH+O 2CHCHO+2H O
3 2 2 3 2
【解析】(1)乙醇是无色有特殊香味的液体，密度比水的密度小，故答案为：小；
(2)分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体，与乙醇分子式相同、结构不同的有机物为二甲醚，结
构简式为CH—O—CH ，故选D；
3 3
(3)工业上用乙烯制得乙醇的反应为在催化剂作用下，乙烯与水共热发生加成反应生成乙醇，反应的化学方程式为CH=CH +H O CHCHOH，故答案为：CH=CH +H O CHCHOH；加成反应；
2 2 2 3 2 2 2 2 3 2
(4)乙醇在铜作催化剂的条件下，与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛和水，反应的化学方程式为
2CHCHOH+O 2CHCHO+2H O，故答案为：2CHCHOH+O 2CHCHO+2H O。
3 2 2 3 2 3 2 2 3 2
13.已知A是石油裂解气的主要成分，它的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平。在图示变化中，中
间产物C能和新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀。(反应条件未写出)
又知 。请回答下列问题：
(1)写出A的结构简式_______；
(2)B、D分子内含有的官能团分别_______、_______(填名称)；
(3)判断下列反应的反应类型：①_______，③_______；
(4)为探究B的性质，某学生向试管中加入3mL B，将下端绕成螺旋状的铜丝在酒精灯火焰上灼烧至红热
后，迅速插人B中，可观察到铜丝表面由黑色变成红色，说明B具有_______性。
【答案】(1)
(2) 羟基 羧基
(3) 加成反应 氧化反应
(4)还原
【解析】已知A是石油裂解气的主要成分，它的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平，可知A为
， 与水加成生成B，B为CHCHOH，CHCHOH与氧气反应生成C，C为乙醛
3 2 3 2
CHCHO，CHCHO与氧气反应生成D，D为乙酸CHCOOH，B与D发生酯化反应生成乙酸乙酯
3 3 3
CHCOOCH CH。
3 2 3
(1)根据分析可知A的结构简式为 ；
(2)B为CHCHOH，D为乙酸CHCOOH，分子内含有的官能团分别羟基、羧基；
3 2 3
(3)根据分析可知①为 与水加成生成B乙醇，反应类型为加成反应；③CHCHO与氧气反应生成
3
D乙酸，反应类型为氧化反应；
(4)B为CHCHOH，将下端绕成螺旋状的铜丝在酒精灯火焰上灼烧至红热后，迅速插人B中，可观察到铜
3 2
丝表面由黑色变成红色，说明铜丝是催化剂，乙醇与氧气在铜做催化剂下反应生成乙醛，说明乙醇具有还
原性；
核心知识3 酚
1.下列有关苯酚的叙述正确的是
A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色
B．苯酚分子中的13个原子不可能处于同一平面上
C．苯酚有腐蚀性，不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗，再用水冲洗D．苯酚较稳定，在空气中不易被氧化
【答案】C
【解析】A．苯酚的酸性较弱，不能使酸碱指示剂变色，故A错误；
B．苯酚中除酚羟基上的H原子外，其余12个原子一定处于同一平面上，当旋转H—O使H落在12个原
子所在的平面上时，苯酚分子中的13个原子处在同一平面上，即苯酚分子中的13个原子有可能处于同一
平面上，故B错误；
C．苯酚有腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精冲洗，再用水冲洗，故C正确；
D．苯酚在空气中易被氧化，故D错误；
答案选C。
2.有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致化学性质的不同。下列事实中不能说明上述观点的是
A．苯能发生加成反应，环己烷不能发生加成反应
B．苯酚能跟NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应
C．乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．苯酚与溴水常温可以反应，而苯与溴水不能反应
【答案】A
【解析】A．苯与环己烷没有相同的基团，苯能发生加成反应，由于其氢原子未到饱和，环己烷中氢原子
已经达到饱和状态，故苯能发生加成反应，环己烷不能发生加成反应不能说明有机化合物分子中基团之间
的相互影响会导致化学性质的不同，A符合题意；
B．苯酚与乙醇具有相同的官能团羟基，苯酚能跟NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应，说明苯
环对羟基的影响，B不合题意；
C．乙苯和乙烷都具有相同的结构-CHCH，乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷不能使酸性高锰酸钾溶
2 3
液褪色，说明苯环对乙基的影响，C不合题意；
D．苯酚和苯都具有相同的原子团苯环，苯酚与溴水常温可以反应，而苯与溴水不能反应，说明羟基对苯
环的影响，D不合题意；
故答案为：A。
3.能证明苯酚具有弱酸性的实验是
A．加入浓溴水生成白色沉淀 B．苯酚钠溶液中通入 CO 后，溶液由澄清变浑浊
2
C．浑浊的苯酚加热后变澄清 D．苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠
【答案】B
【解析】A．浓溴水与苯酚发生取代反应，生成白色沉淀，无法说明苯酚的酸性，故A错误；
B．碳酸是弱酸，与苯酚钠溶液反应生成苯酚，说明苯酚酸性比碳酸弱，故B正确；
C．苯酚的浑浊液加热后变澄清，说明温度升高苯酚溶解度增大，无法说明苯酚的酸性，故C错误；
D．苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠，只能说明苯酚溶液呈酸性，故D错误。
故选：B。
4.除去下列物质中的杂质(括号中为杂质)，采用的试剂和除杂方法正确的是
选项 含杂质的物质 试剂 除杂方法A 苯(苯酚) 浓溴水 过滤
B C H(CO) NaOH溶液 洗气
2 4 2
C 乙醛(乙酸) NaOH溶液 分液
D 已烷(己烯) 溴水 分液
【答案】B
【解析】A．苯酚与浓溴水反应产生的三溴苯酚能够溶于苯中，不能达到除杂净化的目的，A错误；
B．CO 与NaOH溶液反应产生可溶性NaCO 而与乙烯气体分离，从而达到除杂、净化的目的，B正确；
2 2 3
C．乙醛、乙酸均易溶于氢氧化钠溶液，故不能达到除杂净化的目的，C正确；
D．己烯和溴水发生加成反应的产物与己烷互溶，故不能达到除杂净化的目的，D错误；
故合理选项是B。
5.绿原酸是金银花中抗菌、抗病毒的有效药理成分之一、绿原酸水解后得到如图结构的有机物M。已知：
手性碳原子为连有四个不同原子或基团的碳原子。下列有关有机物M的描述中正确的是
A． 最多可与 发生反应
B．M的同分异构体中含苯环的二元酸的结构有6种
C． 与 加成后的产物中含有2个手性碳原子
D．可以发生取代反应、加成反应、聚合反应
【答案】D
【解析】A．含有碳碳双键，可与1moBr2发生加成反应，含有酚羟基，能在邻对位取代，可消耗
，共消耗4mol，故A错误；
B．含苯环的二元酸的结构有 、 、 、
共9种，故B错误；C．M中碳碳双键与HCl发生加成反应得到产物 ，只有1个手性碳原子，故C错
误；
D．含有酚羟基，可与溴水发生取代反应，含有碳碳双键，可发生加成反应、聚合反应，故D正确；
故选：D。
6.茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多
种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，下列关于这种儿茶素A的有关
叙述正确的是
①分子式为C H O
15 14 7
②1mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br 4mol
2
③1mol儿茶素A在一定条件下最多能与6mol H 加成
2
④等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1：1
A．①②③ B．②③④ C．①③④ D．①②④
【答案】A
【解析】①由题干信息中儿茶素A的结构简式可知，其分子式为C H O，正确；②由题干信息中儿茶素
15 14 7
A的结构简式可知，儿茶素中含有酚羟基，且其邻对位上有氢，故1mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，
最多消耗Br 4mol，正确；③由题干信息中儿茶素A的结构简式可知，1mol儿茶素A中含有2mol苯环，
2
故在一定条件下最多能与6mol H 加成，正确；④由题干信息中儿茶素A的结构简式可知，儿茶素中含有
2
酚羟基和醇羟基，故等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质
的量之比为6：5，错误；综上分析可知，①②③正确，故答案为：A。
7．下列实验现象能证明苯酚具有弱酸性的是
A．苯酚浊液中加热后溶液变澄清 B．苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清
C．苯酚钠溶液中通入CO 后，溶液变浑浊 D．在熔融苯酚中加入金属钠有气体产生
2
【答案】C
【解析】A．苯酚微溶于冷水，温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶，苯酚浊液中加热后溶液变澄清
证明苯酚微溶于冷水，温度升高溶解度增大，不能证明苯酚具有弱酸性，A错误；
B．苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清说明苯酚与NaOH反应，证明苯酚具有酸性，但是不能证明苯酚
具有弱酸性，B错误；
C．常温下，苯酚钠溶解度大于苯酚，苯酚钠溶液中通入CO 后，溶液变浑浊，说明苯酚钠溶液与CO 反
2 2
应产生了苯酚，苯酚的酸性弱于碳酸，能证明苯酚具有弱酸性，C正确；D．在熔融苯酚中加入金属钠有气体产生说明苯酚能与Na反应产生气体，不能证明苯酚具有弱酸性，D错
误；
选C。
8．体育竞技中服用兴奋剂既有失公平，也败坏了体育道德。某种兴奋剂的结构简式如图所示。有关该物
质的说法中正确的是
A．该分子中的所有碳原子可能共平面
B．该物质与苯酚属于同系物，遇FeCl 溶液呈紫色
3
C．滴入酸性KMnO 溶液振荡，紫色褪去，证明结构中存在碳碳双键
4
D．1mol此物质分别与浓溴水和H 反应时最多消耗Br 和H 为3mol和7mol
2 2 2
【答案】A
【解析】A．苯环上的六个碳原子与其直接相连的6个原子均在同一平面上，碳碳双键以及与双键直接相
连的原子共面，该结构中苯环、双键直接以单键相连，单键可以旋转，所以该结构简式中的所有碳原子可
能共面，故A正确；
B．同系物是指官能团的种类和数目均相同，且分子组成相差n个 ，苯酚的结构中只有一个苯环，除
了羟基以外没有其它官能团，该结构中含有碳碳双键和羟基两种官能团，不属于同系物，故B错误；
C．该有机物中含有的酚羟基、以及与苯环直接相连C原子上连有H原子，它们也能使酸性KMnO 溶液褪
4
色，故酸性KMnO 溶液褪色不能证明存在碳碳双键，故C错误；
4
D．该物质属于酚类，酚羟基的邻位和对位能发生取代反应，1mol此物质与溴水反应时，作为酚类消耗
3molBr ，碳碳双键消耗1molBr ，共消耗4molBr ；与氢气反应时，苯环消耗6mol，碳碳双键消耗1mol，
2 2 2
共7mol氢气，故D错误；
故选A。
9．A、B、C都是芳香化合物，可用于制作药物、香料等。
(1)上述物质互为同分异构体的是___________(填序号)。
(2)B中的含氧官能团是___________。
(3)与NaHCO 、NaOH和Na都能反应的是___________(填序号)。
3
【答案】(1)A和C(2)醛基
(3)A
【解析】(1)上述物质互为同分异构体的是A和C(填序号)分子式均为C HO，而B的分子式为C HO。故
8 8 2 9 8
答案为：A和C；
(2)B中的含氧官能团-CHO是醛基。故答案为：醛基；
(3)与NaHCO 、NaOH和Na都能反应的是A(填序号)，B与NaHCO 、NaOH和Na均不反应，C与
3 3
NaHCO 不反应，故答案为：A。
3
10．羟甲香豆素是一种激光染料，应用于可调谐染料激光器，其结构简式如下图所示：
(1)该物质的分子式是_______。
(2)该物质分子中含有的官能团有碳碳双键、酯基和_______。
(3) 该物质与浓溴水反应，最多消耗 _______(填序号，下同)。
a. b. c.
(4) 该物质与足量NaOH溶液反应，最多消耗 _______。
a. b. c.
【答案】 C HO (酚)羟基 c c
10 8 3
【解析】(1)由结构简式可知其分子式为C HO；
10 8 3
(2)该物质分子中含有的官能团有碳碳双键、酯基和(酚)羟基；
(3)1mol碳碳双键和1mol溴水发生加成反应，酚羟基的邻位、对位可以和1mol溴水发生取代反应，故共需
要3mol，故选c；
(4)水解产物含有2个酚羟基和1个羧基，则1mol羟甲香豆素最多能与3molNaOH反应，故选c。
11．含苯酚的工业废水必须处理达标后才能排放，苯酚含量在1 g·L-1以上的工业废水应回收苯酚。某研究
性学习小组设计下列流程，探究废水中苯酚的回收方法。
(1)可用_______为试剂检验水样中是否含有苯酚。
(2)操作Ⅰ的名称为_______，试剂a为_______。
(3)通入CO 发生反应生成苯酚的化学方程式为_______。
2
【答案】(1)FeCl 溶液或浓溴水
3
(2) 萃取(或萃取、分液) NaOH溶液(3) +CO +H O→ +NaHCO
2 2 3
【解析】(1)
苯酚遇氯化铁溶液发生显色反应，苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀，则可选择的检验试剂为FeCl 溶液或
3
浓溴水，故答案为：FeCl 溶液或浓溴水。
3
(2)
由分离流程可知，加苯是为了萃取苯酚，操作I为萃取，然后分液得到有机层；苯酚与NaOH反应生成的
苯酚钠易溶于水，则试剂a为NaOH溶液，故答案为：萃取(或萃取、分液)；NaOH溶液。
(3)
苯酚钠与二氧化碳、水反应生成苯酚、碳酸氢钠，该化学方程式为 +CO +H O→ +NaHCO。
2 2 3
核心知识4 醛 酮
1.下列关于甲醛的叙述不正确的是（ ）
A．甲醛常用于制造酚醛树指、脲醛树脂、维纶、染料等
B．35%～40%的甲醛水溶液叫福尔马林，具有很好的防腐杀菌作用
C．甲醛分子中碳元素显0价，能够发生银镜反应、也能发生加成反应
D．甲醛在通常状况下为液体、易挥发，具有剌激性气味
【答案】D
【解析】A、甲醛在工业上常用于制造酚醛树指、脲醛树脂、维纶、染料等，选项A正确；
B、35%～40%的甲醛水溶液叫福尔马林，医学和科研部门长用与标本的防腐保存，选项B正确；
C、根据平均化合价计，甲醛分子中碳元素显0价，甲醛中含醛基，能够发生银镜反应，也能发生加成反
应，选项C正确；
D、甲醛在通常状况下为具有剌激性气味的气体，选项D不正确；
答案选D。
2.下列关于醛的说法中正确的是
A．所有醛中都含醛基和烃基
B．乙醛和丙醛互为同系物
C．一元醛的分子式符合C H O的通式
n 2n+2
D．醛的官能团是—COH
【答案】B
【解析】A．醛中不一定含有烃基，如HCHO，A错误；
B．乙醛和丙醛结构相似，组成上相差1个CH 原子团，互为同系物，故B正确；
2
C．饱和一元醛的分子式符合C H O，C错误；
n 2n
D．醛基应写为—CHO，D错误；故选B。
3.某学生做乙醛还原性的实验，在一支试管内加入2mL 1 硫酸铜溶液和4mL 0.4 氢氧化钠溶
液，混合后加入0.5mL 40%的乙醛溶液，加热至沸腾，无红色沉淀。实验失败的原因是
A．氢氧化钠不足 B．硫酸铜不足 C．乙醛溶液太少 D．加热时间不够
【答案】A
【解析】做该实验，与乙醛反应的必须是新制的氢氧化铜碱性悬浊液、氢氧化钠必须相对过量，所以实验
失败的主要原因是氢氧化钠不足；
答案选A。
4.下列说法中正确的是
A．常温常压下，甲醛、乙醇、丙酸都是液体
B．1molOHCCHO(乙二醛)与足量新制的Cu(OH) 反应时能生成2molCu O
2 2
C．分子式为C H O且能发生银镜反应的结构有8种(不考虑立体异构)
5 10
D．甲酸、乙醛、甲酸甲酯都没有同分异构体
【答案】B
【解析】A．甲醛的沸点较低，常温常压下为气体，A错误；
B．醛基和氢氧化铜悬浊液反应的比例关系为-CHO～2Cu(OH) ～Cu O，所以1mol乙二醛与足量新制
2 2
Cu(OH) 反应时能生成2molCu O，B正确；
2 2
C．分子式为C H O且能发生银镜反应，则应有-CHO和丁基构成，丁基有4种，所以同分异构体共有4
5 10
种，C错误；
D．甲酸甲酯和乙酸互为同分异构体，D错误；
综上所述答案为B。
5.如图所示的分子酷似企鹅，下列有关该分子的说法不正确的是
A．该分子中存在两种官能团
B．该分子是一种芳香化合物
C．该分子中存在与乙烯相同的官能团，所以与乙烯有相似的性质
D．1mol该分子最多能与3mol氢气发生加成反应
【答案】B
【解析】A．含碳碳双键、羰基，两种官能团，故A正确；
B．不含苯环，不属于芳香化合物，故B错误；
C．含碳碳双键，与乙烯相同的官能团，所以与乙烯有相似的性质，故C正确；
D．碳碳双键、羰基均与氢气发生加成反应，则1mol该分子能与3mol氢气反应，故D正确；
答案选B。
6.我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列相关说法不正确的是A．0.1mol黄芩素完全燃烧，生成11.2L(标准状况)
B．分子中有4种官能团，在空气中易被氧化，应密闭贮存
C．黄芩素的核磁共振氢谱显示有八组峰
D．27g黄芩素与 完全加成需要
【答案】A
【解析】A．标准状况下水不是气态，0.1mol黄芩素完全燃烧，生成 的体积不等于11.2L(标准状况)
，A错误；
B． 分子中有羟基、醚键、羰基和碳碳双键4种官能团，酚羟基在空气中易被氧化，应密闭贮存，B正
确；
C． 黄芩素分子内有8种氢原子、核磁共振氢谱显示有八组峰，C正确；
D．所含苯环、羰基、碳碳双键均能与氢气加成， 1mol黄芩素与 完全加成需要 ，27g即0.1mol
黄芩素与 完全加成需要 ，D正确；
答案选A。
7．只用一种试剂就可鉴别甲酸、乙酸、乙醛、乙醇，这种试剂是
A．银氨溶液 B．新制Cu(OH) 悬浊液
2
C．石蕊溶液 D．NaCO 溶液
2 3
【答案】B
【解析】A．甲酸、乙酸与银氨溶液反应没有现象、乙醇与银氨溶液不反应，不能鉴别，故A错误；
B．甲酸与氢氧化铜的悬浊液反应，变为蓝色溶液，甲酸中含有醛基，与氢氧化铜悬浊液共热会产生砖红
色沉淀并有气泡产生；乙酸溶解氢氧化铜，溶液呈蓝色；乙醛具有还原性，与氢氧化铜悬浊液共热会产生
砖红色沉淀；乙醇与氢氧化铜悬浊液混合后无明显现象；四种溶液现象各不相同，能鉴别，故B正确；
C．石蕊为酸碱指示剂，与甲酸和乙酸混合，溶液均呈红色，但无法进一步鉴别，故C错误；
D．NaCO 溶液与乙酸、甲酸反应生成气体，但与乙醛和乙醇不反应，无法全部鉴别，故D错误；
2 3
故选B。
8．下列有关银镜反应的说法中，正确的是
A．配制银氨溶液时氨水必须过量 B．1mol甲醛发生银镜反应最多生成2molAg
C．银镜反应通常采用水浴加热 D．银镜反应后的试管一般采用稀盐酸洗涤
【答案】C
【解析】A．实验室配制银氨溶液时应防止加入氨水过量，否则容易生成容易爆炸的Ag N，试剂本身也失
3去灵敏性，故A错误；
B．甲醛与银氨溶液完全反应生成碳酸铵、银、氨气和水，则1mol甲醛发生银镜反应最多生成4mol银，
故B错误；
C．银镜反应通常采用水浴加热，使反应容器内试剂受热均匀，便于银镜的生成，故C正确；
D．银是不活泼金属，不与盐酸反应，银镜反应后的试管一般采用稀硝酸洗涤，故D错误；
故选C。
9．肉桂醛是一种实用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制
备：下列相关叙述正确的是
①B的相对分子质量比A大28②A、B可用高锰酸钾酸性溶液鉴别③B中含有的含氧官能团是醛基、碳碳
双键④A、B都能发生加成反应、还原反应⑤A能发生银镜反应⑥A中所有原子可能处于同一平面
A．①④⑤ B．④⑤⑥ C．②③⑤ D．②③④⑥
【答案】B
【解析】①A的结构简式为 ，B的结构简式为
，则B比A多2个C原子、2个H原子，B的相对分子质量比A
大26，故①错误；
②A的结构简式为 ，B的结构简式为 ，A、
B结构中均含有醛基，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以不能用酸性高锰酸
钾溶液鉴别，故②错误；
③由B的结构简式为 可知，B结构中含有的含氧官能团是醛基，故
③错误；
④A的结构简式为 ，B的结构简式为 ，A、
B结构中均含有苯环、醛基，能与H 发生加成反应、还原反应，故④正确；
2⑤由A的结构简式为 可知，该结构中含醛基，能发生银镜反应，故⑤正确；
⑥由A的结构简式为 可知，苯环是平面结构，与苯环直接相连的原子共面，-CHO
也可能在同一平面上，即A中所有原子可能处于同一平面，故⑥正确；
由上可得，④⑤⑥正确，B选项符合题意；答案为B。
10．下列说法中，正确的是
A．甲醛、乙醛分子中的所有原子都在同一平面上
B．甲醛、乙醛在常温下都是无色有刺激性气味的液体
C．乙醛、丙醛都没有同分异构体
D．醛类既能氧化为羧酸又能还原为醇
【答案】D
【解析】A．乙醛分子中含有-CH，4个原子不可能在同一平面上，A不正确；
3
B．甲醛在常温常压下是无色有刺激性气味的气体，B不正确；
C．丙醛与丙酮等互为同分异构体，C不正确；
D．醛类都含有-CHO，既能被氧化剂(如O、酸性KMnO 等)氧化为羧酸，又能被还原剂(如H 等)还原为
2 4 2
醇，D正确；
故选D。
11．回答下列问题：
(1)做乙醛被新制氢氧化铜悬浊液氧化的实验时，下列各步操作中：①加入0.5 mL乙醛溶液；②加入10%
的氢氧化钠溶液2 mL；③加入2%的CuSO 溶液4～5滴；④加热试管。正确的顺序是_______。
4
(2)实验室配制少量银氨溶液的方法：先向试管中加入_______，然后_______，其反应的离子方程式为
_______；向银氨溶液中滴加少量的乙醛，_______，片刻即可在试管内壁形成银镜，化学方程式为
_______。
【答案】(1)②③①④
(2) AgNO 溶液 加稀氨水至沉淀恰好溶解为止 Ag++NH·H O=AgOH↓+NH 、
3 3 2
AgOH+2NH·H O=[Ag(NH)]++OH-+2H O 置于盛有热水的烧杯中 CHCHO+2Ag(NH )OH
3 2 3 2 2 3 3 2
CHCOONH+2Ag↓+3NH+H O
3 4 3 2
【解析】(1)做乙醛被新制氢氧化铜悬浊液氧化的实验时，应先制氢氧化铜，且碱应过量，即向氢氧化钠溶
液中滴加硫酸铜溶液，然后加乙醛并加热，因此顺序为②③①④。
(2)实验室配制少量银氨溶液的方法：先向试管中加入AgNO 溶液，然后加稀氨水至沉淀恰好溶解为止，其
3
反应的离子方程式为：Ag++NH·H O=AgOH↓+NH 、AgOH+2NH·H O=[Ag(NH)]++OH-+2H O；向银氨溶
3 2 3 2 3 2 2
液中滴加少量的乙醛，置于盛有热水的烧杯中，片刻即可在试管内壁形成银镜，化学方程式为：
CHCHO+2Ag(NH )OH CHCOONH+2Ag↓+3NH+H O。
3 3 2 3 4 3 212．茉莉香酮是一种人工合成的有机化合物，其结构简式为 。
(1)该化合物的分子式为_______。
(2)1 mol该有机物与H 充分反应，可消耗H_______mol。
2 2
(3)该有机物能否发生银镜反应_______(填“能”或“不能”)，理由是_______。
【答案】(1)C H O
11 16
(2)3
(3) 不能 该有机物无醛基，故不能发生银镜反应
【解析】(1)由题干中茉莉香酮的结构简式可知，该化合物的分子式为C H O，故答案为：C H O；
11 16 11 16
(2)由题干中茉莉香酮的结构简式可知，1 mol该有机物分子中含有2mol碳碳双键和1mol酮羰基，分别能
与1molH 反应，故充分反应后可消耗H3mol，故答案为：3；
2 2
(3)由题干中茉莉香酮的结构简式可知，该有机物分子中不含醛基，故不能发生银镜反应，故答案为：不
能；该有机物中不含醛基。
核心知识5 羧酸
1.生活中遇到的某些问题，常常涉及化学知识，下列各项叙述不正确的是( )
A．鱼虾会产生不愉快的腥臭味，可在烹调时加入少量食醋和料酒
B．“酸可以除锈”“汽油可以去油污”都是发生了化学变化
C．被蜂蚁蜇咬会感觉疼痛难忍，这是由于人的皮肤被注入了甲酸的缘故，此时若能涂抹稀氨水或碳酸氢
钠溶液，可以减轻疼痛
D．苯酚溶液用于环境消毒，医用酒精用于皮肤消毒，福尔马林用于制生物标本，都是因为使蛋白质变性
凝固
【答案】B
【解析】酸除锈是酸和铁锈反应生成盐，属于化学变化，洗涤剂去油是利用物质的相似相溶原理，属于物
理变化，故B项错误；甲酸是酸性物质能和碱反应生成盐，所以甲酸和氨水、碳酸氢钠等碱性物质反应生
成盐，从而减轻疼痛，故C项正确；强酸、强碱、重金属盐、苯酚、乙醇等都能使蛋白质变性，病菌属于
蛋白质，苯酚、酒精能使病菌变性，从而达到消毒目的，故D项正确。
2.有机物CHCHCH(CH )CH(CH )COOH的名称是( )
3 2 3 3
A．2-甲基-3-乙基丁酸 B．2,3-二甲基戊酸
C．3,4-二甲基戊酸 D．3,4-二甲基丁酸
【答案】B
【解析】该有机物含有一个—COOH属于羧酸，选含有—COOH而且最长的碳链为主链，主链上共有五个
碳原子，编号时从—COOH上的碳原子开始，在2、3号碳原子上各有一个甲基，按照有机物的系统命名方
法，该有机物的名称为2,3-二甲基戊酸。
3.用CHCH18OH与CHCOOH在浓HSO 、加热条件下反应，反应后的混合体系中存在18O的物质有
3 2 3 2 4
A．乙醇、乙酸 B．乙酸乙酯、水 C．乙醇、乙酸乙酯 D．乙醇、乙酸、乙酸乙酯、水【答案】C
【解析】酯化反应的反应历程是酸失羟基醇失氢，乙醇中的氧是18O，所以反应后18O在酯中，由于反应是
可逆的，所以存在18O的物质有乙醇和乙酸乙酯，故选C。
4.下列将 转变为 的方法可行的是
A．与足量的NaOH溶液共热后，再通入过量的CO
2
B．与足量的NaOH溶液共热后，再用过量稀HSO 酸化
2 4
C．溶液加热，通入过量的HCl
D．与稀HSO 共热后，加入过量的NaOH溶液
2 4
【答案】A
【解析】A．与足量的NaOH溶液共热，生成 ，再通入过量的CO，生成 ，故
2
A正确；
B．与足量的NaOH溶液共热，生成 ，再用过量稀HSO 酸化，生成 ，故B错
2 4
误；
C．溶液加热，通入过量的HCl，生成 ，故C错误；
D．与稀HSO 共热后，生成 ，加入过量的NaOH溶液后生成 ，故D错误；
2 4
故选A。
5.下列说法正确的是
A．乙醇和乙酸均含有－OH基团，所以两者溶于水后溶液显酸性
B．乙醇中羟基的氢原子比水中的氢原子活泼
C．30g乙酸与46g乙醇在一定条件下发生酯化反应，一定能生成44g乙酸乙酯
D．在实验室制备乙酸乙酯时，加入浓硫酸既可以加快反应速率又可以使平衡右移
【答案】D
【解析】A．乙醇中的羟基氢不活泼，溶于水后为非电解质，溶液呈中性，A错误；
B．根据钠与乙醇反应的现象与钠与水反应做对比可知，乙醇中羟基的氢原子不如水中的氢原子活泼，B
错误；
C．酯化反应为可逆反应，反应转化率达不到100%，30g乙酸的物质的量为 =0.5mol，46g乙醇的
物质的量为 =1mol，在一定条件下发生酯化反应，因不知道转化的程度，所以无法准确计算生成乙酸乙酯的质量，C错误；
D．在实验室制备乙酸乙酯时，浓硫酸即为催化剂又是吸水剂，作为催化剂，浓硫酸可加快反应速率，作
为吸水剂，吸收产物水后，使酯化反应平衡向右移动，D正确；
故选D。
6.如图所示为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述中，不正确的是
A．用CHCH18OH与乙酸反应制取乙酸乙酯，18O存在于产物水中
3 2
B．试管b中导气管下端管口不能浸入溶液中的原因是防止实验过程中发生倒吸现象
C．实验时加热a试管的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并加快反应速率
D．试管b中饱和NaCO 溶液的作用是除去随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯在溶液中的
2 3
溶解度
【答案】A
【解析】A．酸与醇发生酯化反应时，脱水方式是：酸脱羟基醇脱氢。制取乙酸乙酯的反应中，产物水中
的氧原子来自乙酸，乙醇只提供氢原子，故用CHCH18OH与乙酸反应制取乙酸乙酯，18O存在于产物酯
3 2
中，A错误；
B．产生的蒸气中含有挥发的为反应的乙醇和乙酸，二者均易溶于水，故实验时，若将导管伸入液面以
下，容易产生倒吸现象，因此应该导气管下端管口在饱和碳酸钠溶液的液面以上，以防止倒吸现象的发
生，B正确；
C．酯化反应与酯的水解反应互为可逆反应，利用乙酸乙酯沸点低的特性，加热升高温度反应速率加快，
同时可将生成的酯从反应体系中蒸出，减小了生成物的浓度，有利于可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移
动，达到提高产率的目的，C正确；
D．饱和NaCO 溶液的作用是：溶解吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙醇，反应消耗乙酸，同时降低乙酸乙酯
2 3
在溶液中的溶解度，便于分离提纯，D正确；
故合理选项是A。
7．下列关于几种常见有机物的叙述不正确的是
A．苯易与液溴发生加成反应
B．乙酸酸性比碳酸的酸性强
C．乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．乙醇能与金属钠发生反应
【答案】A
【解析】A．苯易与液溴发生取代反应产生溴苯，A错误；
B．乙酸是饱和一元羧酸，具有酸的通性，乙酸的酸性比碳酸强，所以乙酸可以与碳酸盐反应制取CO 气
2
体，B正确；C．乙烯分子中含有不饱和的碳碳双键，能够与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色，C正确；
D．乙醇的羟基中的H-O键易断裂，因此能与金属钠发生置换反应产生乙醇钠和氢气，D正确；
故合理选项是A。
8．有机物M的结构简式如下。下列说法错误的是
A．M的分子式为C H O
10 12 3
B．M分子中所有碳原子可能共平面
C．M分子可发生酯化反应生成环状酯
D．1molM与足量金属钠反应可生成2mol氢气
【答案】D
【解析】A．通过M的结构简式可知M的分子式为C H O，A正确；
10 12 3
B．与苯环直接相连的碳和苯环在同一个平面上，苯环左边的碳链可以通过旋转碳碳单键，而使所有的碳
在同一个平面上，B正确；
C．M分子中含有羟基和羧基，则M分子可发生酯化反应生成环状酯，C正确；
D．M中的羟基和羧基可以和钠反应生成氢气，则1molM与足量金属钠反应可生成1mol氢气，D错误；
故选D。
9．白芷酸是一种人工合成的有机酸，其结构简式如图所示，下列有关该有机物的说法不正确的是
A．分子式为C HO
5 8 2
B．能发生酯化反应、加聚反应
C．1 mol白芷酸最多能与2molH 发生反应
2
D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】C
【解析】A．根据结构式可知分子式为C HO，故A正确；
5 8 2
B．含羧基，可以发生酯化反应，含有碳碳双键，可以发生加聚反应， B正确；
C．1个白芷酸分子中含有1个碳碳双键，Imol白芷酸最多 能与lmolH 发生加成反应，C错误；
2
D．含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确；
答案选C。.
10．I．聚四氟乙烯在耐热性和化学稳定性上都超过了其他塑料，号称“塑料之王”，可用于制造飞机、导
弹的无油轴承，密封填料，人造血管，滑雪板，不粘锅等。其合成路线如图所示：写出下列反应的化学方程式。
(1)B→C：_____________；
(2)C→D：_____________；
II．牛奶放置的时间长了会变酸，这是因为牛奶中含有不少乳糖，在微生物的作用下乳糖分解变成乳酸，
乳酸的结构简式为 。
(3)乳酸分子中含有____________（写名称）两种官能团；
(4)已知有机物分子中若含有相同的官能团，则它们的化学性质相似。写出乳酸与足量金属钠反应的化学方
程式_____________；
(5)已知乳酸在一定条件下经聚合生成一种塑料，用这种塑料制成的餐具可降解，不会对环境造成污染。写
出乳酸生成六元环酯的化学方程式_____________。
【答案】(1)2CHClF +2HCl
2
(2)
(3)羧基、羟基
(4) +2Na→ +H ↑
2
(5)2 +2H O
2
【解析】
I．氯仿为CHCl ，二氟一氯甲烷的结构简式为CHClF，二氟一氯甲烷在加热条件下生成四氟乙烯，其结
3 2
构简式为CF═CF ，据元素守恒可知需2mol二氟一氯甲烷制取1mol四氟乙烯，同时又得到HCl；四氟乙
2 2
烯发生加聚反应得到聚四氟乙烯，其结构简式构为 ；
II． 中含-OH、-COOH，结合醇、羧酸的性质来解答。
(1)二氟一氯甲烷在加热条件下生成四氟乙烯，据元素守恒可知需2mol二氟一氯甲烷制取1mol四氟乙烯，
同时又得到HCl，反应方程式为：2CHClF +2HCl；故答案为：2CHClF
2 2
+2HCl；
(2)CF ═CF 在催化剂条件下发生加聚反应生成聚四氟乙烯，方程式为
2 2
；故答案为： ；
(3)含-OH、-COOH，名称为羟基、羧基，故答案为：羟基、羧基；(4)金属钠与醇、羧酸都能发生反应，置换出氢气，反应方程式为 +2Na→
+H ↑；故答案为： +2Na→ +H ↑；
2 2
(5)乳酸的结构简式为 ，2个乳酸分子在一定条件下可发生酯化反应生成六元环状化合
物，反应方程式为： +2H O；故答案为：：
2
+2H O。
2
11．下面是几种有机物之间的转化关系：
(1)反应①用O 氧化，反应①化学方程式是___。
2
(2)反应③的化学方程式是___。
(3)用18O标记乙醇分子中的氧原子，反应⑤生成物中含18O的物质结构简式是___。
【答案】(1)
(2)
(3)
【解析】
(1)1-丙醇和氧气在铜做催化剂加热条件下反应生成丙醛和水，方程式为：
；
(2)溴乙烷在氢氧化钠醇溶液加热的条件下发生消去反应生成乙烯和水，方程式为：
；
(3)反应为酯化反应，根据酸去羟基醇去氢的原则，用18O标记乙醇分子中的氧原子，则产物中乙酸乙酯中
含有18O，其结构简式为： 。
12．红葡萄酒密封储存时间越长，质量越好，原因之一是储存过程中生成了有香味的酯。在实验室也可以
用如图所示的装置制取乙酸乙酯，请回答下列问题。(1)试管a中加入几块碎瓷片的目的是：___________。
(2)浓硫酸的作用是：___________。
(3)若加的是C H18OH写出制乙酸乙酯的方程式：___________。
2 5
(4)试管b中加入饱和碳酸钠的作用是：
①___________ ；
②___________ ；
③___________ 。
(5)试剂加入的先后顺序：___________、 ___________、 ___________。
【答案】(1)防止暴沸
(2)催化剂和吸水剂
(3)
(4) 吸收乙酸 溶解乙醇 降低乙酸乙酯在水中的溶解度
(5) 乙醇 浓硫酸 乙酸
【解析】(1)试管a中加入几块碎瓷片的目的是防止暴沸；
(2)浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂；
(3)酯化反应中酸脱羟基、醇脱氢，C H18OH与乙酸反应得到乙酸乙酯，标记氧在酯中，反应的方程式：
2 5
；
(4)饱和碳酸钠溶液的作用为中和乙酸，吸收乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层；
(5)为防止酸液飞溅，应将密度大的液体加入到密度小的液体中，乙酸易挥发，冷却后再加入乙酸，故答案
为：先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加乙酸。
核心知识6 羧酸衍生物
1.下列关于苯乙酸丁酯的描述错误的是
A．分子式为C H O
12 16 2
B．有3种不同结构的苯乙酸丁酯
C．既能发生加成反应，又能发生取代反应
D．在酸、碱溶液中都能发生水解反应
【答案】B
【解析】A．根据酯的命名原则知，苯乙酸丁酯是由苯乙酸(CHCOOH)和丁醇( )
2反应生成的，其结构简式为 ，分子式为C H O，A项正确；
12 16 2
B．丁基(—C H)有4种结构，故有4种不同结构的苯乙酸丁酯，B项错误；
4 9
C．苯乙酸丁酯中的苯环可与H 发生加成反应，也可与硝酸等发生取代反应，C项正确；
2
D．酯基在酸或碱溶液中都能发生水解反应，D项正确；
答案选B。
2.适宜用NaOH溶液除去括号中杂质的是
A．溴苯(溴) B．乙醇(水)
C．乙烷(乙烯) D．乙酸甲酯(乙酸)
【答案】A
【解析】A．溴与NaOH溶液反应生成可溶性盐，与溴苯互不相溶，静置后分层，接着进行分液，可实现
目的，故A正确；
B．乙醇和水互相溶解，且都不和NaOH溶液反应，无法分离，达不到实验目的，故B错误；
C．乙烷和乙烯都不与NaOH溶液，无法分离，达不到实验目的，故C错误；
D．乙酸甲酯在NaOH溶液会水解为乙酸钠和甲醇，乙酸会和NaOH溶液反应生成乙酸钠，无法除去乙
酸，达不到实验目的，故D错误；
故答案为：A。
3.已知某有机物C H O 能发生水解反应生成A和B，B能氧化成A，则C H O 符合条件的结构简式有(不
8 16 2 8 16 2
考虑立体异构)
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
【答案】A
【解析】根据题意，有机物 为酯类化合物，不饱和度为 ，结构中除了碳氧双键以外没有
其它的不饱和键；其水解产物为羧酸和醇，又B能氧化成A，所以A、B含有的碳原子数相同，且A为伯
醇，则A为C HCHOH；B为C HCOOH，其中 可能的结构有 、
3 7 2 3 7
，共两种，故选A。
4.维生素 又称抗坏血酸，是一类多羟基化合物，能促进入人体对非血红素铁的吸收，也是一种很好的抗
氧化剂。其结构如图所示，下列说法不正确的是
A．分子式为 B．能使溴水褪色
C．可以发生水解、消去、氧化反应 D．水溶性较好，可作食品添加剂
【答案】A
【解析】A．由结构可知维生素 的分子式为 ，故A错误；B．含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应而使溴水褪色，故B正确；
C．含有酯基，可发生水解反应，含有碳碳双键，可发生氧化反应，含有羟基，可发生消去反应，故C正
确；
D．有机物含有多个羟基，易与水形成氢键，水溶性较好，故D正确；
故选：
5.某羧酸酯的分子式为C H O，1mol该酯完全水解可得到2mol羧酸和1mol乙二醇，该羧酸的分子式为
18 26 6
A．C H O B．C H O C．C H O D．C H O
8 12 3 8 10 3 9 12 4 9 10 4
【答案】A
【解析】根据酯化反应， ，其中1mol羧基与1mol羟
基反应生成1mol酯基和1mol水，同理，酯在酸性条件下水解反应生成1mol羧基和1mol羟基，消耗1mol
水。根据题意，生成2mol羧酸和1mol乙二醇，需消耗2mol水，设该羧酸的分子式为A，则
， ，则对应原子个数相加减，A=
。
6．用括号内试剂除去下列各物质中的少量杂质，正确的是
A．乙酸乙酯中的乙酸(NaOH溶液) B．溴乙烷中的乙醇(水)
C．乙烷中的乙烯(酸性KMnO 溶液) D．苯酚中的苯(溴水)
4
【答案】B
【解析】A．乙酸乙酯、乙酸均能与NaOH溶液反应，不能用NaOH溶液除去乙酸乙酯中的乙酸，A不正
确；
B．乙醇和水互溶，溴乙烷不溶于水，可用水配合分液除去溴乙烷中的乙醇，B正确；
C．酸性高锰酸钾溶液能把乙烯氧化生成CO，引入新的杂质，不能用酸性KMnO 溶液除去乙烷中的乙
2 4
烯，C不正确；
D．苯与浓溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚，不能用溴水除去苯酚中的苯，D不正确；
答案选B。
7．下列各组有机化合物中，互为同分异构体的是
A．甲酸和甲酸甲酯 B．乙酸和甲酸甲酯
C．乙酸和乙酸乙酯 D．甲酸和蚁酸
【答案】B
【解析】A．甲酸的分子式为CHO，甲酸甲酯的分子式为C HO，甲酸和甲酸甲酯的分子式不同，不可
2 2 2 4 2
能互为同分异构体，故A错误；
B．乙酸和甲酸甲酯的分子式相同，都为C HO，结构不同，互为同分异构体，故B正确；
2 4 2
C．乙酸的分子式为C HO，乙酸乙酯的分子式为C HO，乙酸和乙酸乙酯的分子式不同，不可能互为同
2 4 2 4 8 2
分异构体，故C错误；
D．甲酸和蚁酸的分子式为CHO，甲酸和蚁酸的分子式相同是同种物质，故D错误；
2 2
故选B。8．某分子式为C H O 的酯，在一定条件下可发生如下图所示的转化过程：
10 20 2
则符合上述条件的酯的结构有
A．4种 B．8种 C．16种 D．20种
【答案】A
【解析】通过图示可以发现，物质C经两步氧化可生成E，则C为C H-CHOH，D为C H—CHO，E为
4 9 2 4 9
C H-COOH，B为C H—COO-，-C H 有四种结构，分别为：CH-CH-CH-CH-、CH-CH-CH(CH )-、
4 9 4 9 4 9 3 2 2 2 3 2 3
(CH)CHCH -、(CH)C-，所以符合条件的酯的结构有4种，故选A。
3 2 2 3 3
9．酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组从梨中分离出一种酯，然后将分离出的酯水解，
得到了乙酸和另一种化学式为C H OH的物质。以下说法中不正确的是
6 13
A．C H OH分子中含有羟基，乙酸分子中含有羧基 B．乙酸易溶于水
6 13
C．实验小组分离出的酯可表示为C H COOC H D．C H OH可与金属钠反应
5 11 2 5 6 13
【答案】C
【解析】酯水解产生羧酸和醇(或酚)，从梨中分离出一种酯，然后将分离出的酯水解，得到了乙酸和另一
种化学式为C H OH的物质，根据物质分子中C、H原子个数关系可知该物质应该己醇。
6 13
A．C H OH为醇类，含有羟基；乙酸是饱和一元羧酸，物质分子中含有羧基，A正确；
6 13
B．乙酸分子中含有亲水基羧基，可与水分子间形成氢键，故易溶于水，B正确；
C．从梨中分离出一种酯，然后将分离出的酯水解，得到了乙酸和另一种化学式为C H OH的物质，则应
6 13
该是醇C H OH与乙酸生成酯类，故该酯结构简式是CHCOOC H ，C错误；
6 13 3 5 11
D．醇C H OH含有羟基，因此可与金属钠反应产生氢气，D正确；
6 13
故合理选项是C。
10．已知由某一元羧酸与甲醇生成的酯。取0.68g该酯与40mL0.2mol/L的NaOH溶液混合加热，使其完全
水解后，再用0.2mol/L的盐酸中和剩余的碱，耗去15mL盐酸。另取27.2g该酯，完全燃烧后得到
70.4gCO 和14.4g水。求：
2
(1)该酯的最简式___。
(2)该酯的摩尔质量___。
(3)该酯的结构简式和名称___、___。
【答案】(1)C HO
4 4
(2)136g·mol-1
(3) 苯甲酸甲酯
【解析】根据题中所给CO 和HO的量求出该酯的最简式；根据RCOOCH +NaOH RCOONa+CH OH，结合消
2 2 3 3
耗盐酸的物质的量可计算酯的摩尔质量；先求出分子式，根据结构特点可判断有机物的结构简式，据此解
答。
(1)取27.2g该酯，完全燃烧后得到70.4gCO 和14.4g水，可知n(C)=n(CO)= =1.6mol，
2 2
m(C)=19.2g，n(H)= =1.6mol，m(H)=1.6g，n(O)= =0.4mol，可得
n(C):n(H):n(O)=1.6:1.6:0.4=4:4:1，最简式为C HO；答案为C HO。
4 4 4 4
(2)酯与NaOH溶液反应消耗的n(NaOH)=0.2mol/L×(0.04L-0.015L)=0.005mol，
，解得n(RCOOCH )=0.005mol，M(RCOOCH )=
3 3
= 136g·mol-1；答案为136g·mol-1。
(3)该酯的最简式为C HO，摩尔质量为136g·mol-1，设分子式为(C HO) ，x= =2，则分子式为C HO，
4 4 4 4 x 8 8 2
该酯是由某一元羧酸与甲醇生成的酯，则为RCOOCH ，即C HCOOCH ，其结构简式为
3 6 5 3
，名称为苯甲酸甲酯；答案为 ；苯甲酸甲酯。
11．乙醇不仅是优质的燃料，也是重要的有机化工原料。工业上关于乙醇的生产与应用的部分流程如图所
示。
回答下列问题：
(1)CH =CH 的官能团名称为___。
2 2
(2)③、④的反应类型分别是___、___。
(3)⑤的化学方程式为___。
(4)M是比CHCOOC H 多一个碳原子且与CHCOOC H 互为同系物，M的同分异构体中既能与NaOH溶
3 2 5 3 2 5
液又能发生银镜反应的有___种。
(5)乙醇可制得肉桂酸乙酯(结构如图)，以下关于肉桂酸乙酯的说法正确的是___。a.分子式为C H O
11 10 2
b.能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
c.1mol该物质最多消耗5molH
2
d.苯环上的二氯代物有6种
【答案】 碳碳双键 加成反应 取代反应 CHCOOH+CH CHOH
3 3 2
CHCOOCH CH+H O 4 bd
3 2 3 2
【解析】乙烯与水催化水化发生加成反应生成乙醇，乙醇连续氧化生成乙酸，乙醇与乙酸发生酯化反应生
成乙酸乙酯和水；乙烯与浓硫酸发生反应生成硫酸氢乙酯，硫酸氢乙酯水解生成乙醇。
(1)CH =CH 的官能团名称为碳碳双键；
2 2
(2)③是乙烯与硫酸发生加成反应生成硫酸氢乙酯、④是硫酸氢乙酯发生水解反应，也属于取代反应生成乙
醇和硫酸，反应类型分别是加成反应、取代反应；
(3)⑤是乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，反应的化学方程式为CHCOOH+CH CHOH
3 3 2
CHCOOCH CH+H O；
3 2 3 2
(4)M是比CHCOOC H 多一个碳原子且与CHCOOC H 互为同系物，M的同分异构体中既能与NaOH溶
3 2 5 3 2 5
液又能发生银镜反应的有HCOOCH CHCHCH、HCOOCH(CH )CHCH、HCOOCH CH(CH )、
2 2 2 3 3 2 3 2 3 2
HCOOC(CH ) 共4种；
3 3
(5)a．根据结构简式 ，可知分子式为C H O，选项a错误；
11 12 2
b．分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，选项b正确；
c．分子中含有一个苯环和一个碳碳双键，1mol该物质最多消耗4molH ，选项c错误；
2
d．给苯环碳原子编号为 ，则苯环上的两个氯原子的位置可以为2和3、2和4、2和
5、2和6、3和4、3和5，即二氯代物共6种，选项d正确；
答案选bd。12．有机物A的结构简式为 ，它可通过不同化学反应分别制得B、C、D和E四种物
质。
请回答下列问题：
(1)有机物A_______苯甲酸的同系物(填“ 是”或“不是”)。
(2)在A~E五种物质中，互为同分异构体的是_______ (填代号)。
(3)写出由A生成B的化学方程式_______反应类型：_______
(4)已知HCHO分子中所有原子都在同一平面内，则在上述分子中所有的原子有可能都在同一平面的物质是
_______(填序号)。
(5)C能形成高聚物，该高聚物的结构简式为_______。
(6)写出D与NaOH溶液共热反应的化学方程式_______。
【答案】 不是 C、E 2 +O 2HO+2 氧化反应
2 2
C +2NaOH +HCOONa+H O
2
【解析】(1)结构相似、类别相同，在分子组成上相差一个或多个“CH”原子团的有机物互称为同系物，苯
2
甲酸中的官能团为羧基，A中的官能团为羧基和醇羟基，二者结构不同，不属于同系物；
(2)分子式相同，结构不同的有机物互称为同分异构体，在A～E五种物质中C与E的分子式均是C HO，
9 8 2
二者结构不同，互为同分异构体，答案为CE；
(3)根据A与B的结构简式可判断由A生成B是羟基的催化氧化，则反应的化学方程式为2
+O 2HO+2 ；
2 2
(4) )HCHO分子中所有原子都在同一平面内，又因为苯、乙烯分子中所有原子共平面，据此知，所有原子
在同一平面内的是有机物C；
(5)C中含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物结构简式为 ；
(6)酯基在碱性条件下水解，羧基与NaOH反应，则D与NaOH溶液共热反应的化学方程式为
+2NaOH +HCOONa+H O。
2
核心知识7 有机合成1.下列化合物中，能发生酯化、加成、消去三种反应的是
A． B．CH－CH=CH－COOH
3
C． D．
【答案】C
【解析】A． 含有醇羟基，能发生酯化反应，连羟基碳的相邻碳有氢原子，能发生
消去反应，但不能发生加成反应，故A不符合题意；
B．CH－CH=CH－COOH含有羧基，能发生酯化反应，含有碳碳双键，能发生加成反应，不能发生消去
3
反应，故B不符合题意；
C． 含有醇羟基，能发生酯化反应，连羟基碳的相邻碳有氢原子，能发生消去反
应，含有醛基，能发生加成反应，故C符合题意；D． 含有醇羟基，能发生
酯化反应，连羟基碳的相邻碳没有氢原子，不能发生消去反应，含有醛基和羰基，能发生加成反应，故D
不符合题意；
综上所述，答案为C。
2.绿原酸具有广泛的杀菌消炎功能，其结构如图所示。下列有关绿原酸的说法中正确的是
A．绿原酸分子中含有3种官能团
B．1 mol绿原酸最多能与7molNaOH发生反应
C．绿原酸能发生取代反应、加成反应和消去反应
D．绿原酸能使酸性高锰酸钾溶液、浓溴水褪色，反应原理相同
【答案】C
【解析】A．绿原酸中含有羧基、羟基、酯基三种含氧官能团及碳碳双键四种官能团，故A选项错误；
B．绿原酸中与苯环相连的两个酚羟基、酯基及羧基可以和氢氧化钠反应，1 mol绿原酸最多能与
4molNaOH发生反应，故选项B错误；
C．绿原酸中羟基能发生取代反应、碳碳双键能发生加成反应和醇羟基能消去反应，故选项C正确；
D．酸性高锰酸钾溶液把绿原酸氧化而褪色，绿原酸能使溴水褪色的原因是发生加成反应，故选项D错
误；答案选C。
3.下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，下列说法正确的是
A B
A．A的结构简式为
B．反应④的反应试剂和反应条件是浓硫酸、加热
C．①②③的反应类型分别为卤代、水解、消去
D．环戊二烯与Br 1∶1加成可生成
2
【答案】D
【解析】由合成路线可知，反应①为环戊烷与氯气光照条件下的取代反应，反应②为氯代烃的消去反应，
反应③为烯烃与卤素单质的加成反应，反应④卤代烃的消去反应，故A为 ，B可以为
。
A． A的结构简式为 ，故A错误；
B． 反应④卤代烃的消去反应，反应④的反应试剂和反应条件是NaOH醇溶液、加热，故B错误；
C． ①②③的反应类型分别为卤代、消去、加成，故C错误；
D． 环戊二烯与Br 1∶1发生1，4-加成可生成 ，故D正确。
2
故选D。
4.已知4-溴甲基-1-环已烯的一种合成路线如图：
下列说法正确的是
A．化合物X、Y、Z都含有发生缩聚反应的官能团
B．①、②、③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应
C．由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是：NaOH醇溶液，加热
D．化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇经催化酯化可制得化合物X
【答案】B
【解析】A．X中无发生缩聚反应的官能团，选项A错误；B．由官能团的转化可知①1，3-丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X，②X发生还原反应生成Y，
③Y发生取代反应生成Z，选项B正确；
C．由化合物Z一步制备化合物Y，应发生水解反应，应在氢氧化钠的水溶液中而不是在氢氧化钠的醇溶
液中，选项C错误；
D．Y含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾氧化，选项D错误。
答案选B。
5.已知： ，如果要合成 所用原始原料可以是
①2， 3-二甲基-1， 3-戊二烯和乙炔
②2， 3-二甲基-l， 3-丁二烯和丙炔
③2-甲基-l， 3-丁二烯和2-丁炔
④1， 3-戊二烯和2-丁炔
A．①④ B．只有① C．②④ D．②③
【答案】D
【解析】根据题给已知， 可以采用如图 和 所示的两种方式进行切割；
的原料为CHC≡CH、CH=C(CH )—C(CH)=CH ，两种物质的名称为丙炔、2， 3-二甲基-l，
3 2 3 3 2
3-丁二烯； 的原料为CH=C(CH )—CH=CH、CHC≡CCH ，两种物质的名称为2-甲基-l， 3-丁
2 3 2 3 3
二烯、2-丁炔；原始原料可以是②③，答案选D。
6.由有机化合物 合成 的合成路线中，不涉及的反应类型是
A．取代反应 B．加成反应 C．消去反应 D．氧化反应
【答案】C
【解析】若利用 合成 ，则需要现将 与Cl 发生加成反应生成
2，将 与NaOH水溶液发生水解反应生 ，将 在Ag
或Cu的催化下与O 发生催化氧化反应生成 ，故在合成过程中发生了ABD的反应，过程中并
2
没有发生消去反应，故答案选C。
7.下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，下列说法正确的是
A B
A．A的结构简式为
B．反应④的反应试剂和反应条件是浓硫酸、加热
C．①②③的反应类型分别为卤代、水解、消去
D．环戊二烯与Br 1∶1加成可生成
2
【答案】D
【解析】【分析】
由合成路线可知，反应①为环戊烷与氯气光照条件下的取代反应，反应②为氯代烃的消去反应，反应③为
烯烃与卤素单质的加成反应，反应④卤代烃的消去反应，故A为 ，B可以为
。
【解析】A． A的结构简式为 ，故A错误；
B． 反应④卤代烃的消去反应，反应④的反应试剂和反应条件是NaOH醇溶液、加热，故B错误；
C． ①②③的反应类型分别为卤代、消去、加成，故C错误；
D． 环戊二烯与Br 1∶1发生1，4-加成可生成 ，故D正确。
2
故选D。
8.制备异戊二烯流程如下图所示。下列说法不正确的是A．甲分子中只有1种化学环境的氢原子
B．乙能发生加成反应、取代反应、消去反应
C．丙分子中的官能团有碳碳双键和羟基
D．②③两步转化都属于消去反应
【答案】D
【解析】【分析】
由有机物乙转化成异戊二烯两步实现，而且有机物丙到异戊二烯脱水发生消去反应，产生第二个双键，所
以有机物乙到丙是由碳碳三键转化成碳碳双键；
【解析】A．甲(丙酮)结构以羰基结构呈轴对称，故两侧甲基上的氢原子只有一种化学环境的氢原子，描述
正确，不符题意；
B．乙结构中碳碳三键可发生加成反应，羟基及两个甲基上的氢原子可发生取代反应，羟基可发生消去反
应，描述正确，不符题意；
C．根据分析，有机物丙中有碳碳双键和羟基，描述正确，不符题意；
D．根据分析，有机物乙转化成丙是通过催化加氢实现，发生加成反应，描述错误，符合题意；
综上，本题选D。
9.以为 基本原料合成 ，下列合成路线最合理的是
A． K
B． X Y Z M
C． N P Q
D． L J H
【答案】D
【解析】A．碳碳双键易被氧化，A项不选；
B． 先与Br 发生加成反应引入两个-Br，再发生取代反应引入两个-OH，催化氧化后三个-
2
OH均被氧化，最后无法得到碳碳双键，B项不选；
C．N分子中含有两个羟基，Q中没有-OH，也无法得到C=C键，C项不选；
D．H分子中含有一个-Cl，在NaOH醇溶液中发生消去反应得到C=C键、-COONa，酸化后即可得到目标
产物，D项选；答案选D。
10.已知4-溴甲基-1-环已烯的一种合成路线如图：
下列说法正确的是
A．化合物X、Y、Z都含有发生缩聚反应的官能团
B．①、②、③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应
C．由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是：NaOH醇溶液，加热
D．化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇经催化酯化可制得化合物X
【答案】B
【解析】A．X中无发生缩聚反应的官能团，选项A错误；
B．由官能团的转化可知①1，3-丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X，②X发生还原反应生成Y，
③Y发生取代反应生成Z，选项B正确；
C．由化合物Z一步制备化合物Y，应发生水解反应，应在氢氧化钠的水溶液中而不是在氢氧化钠的醇溶
液中，选项C错误；
D．Y含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾氧化，选项D错误。
答案选B。
11．对溴苯乙烯( )与丙烯的共聚物是一种高分子阻燃剂，有热稳定性好等优点。
(1)写出对溴苯乙烯与丙烯共聚物的结构简式_______。
(2)实验室由乙苯制取对溴苯乙烯，需先经两步反应制得中间体
①写出该两步反应所需的试剂及条件：_______，_______。
②该中间体制取对溴苯乙烯的化学方程式为_______。
(3) 在一定条件下可以制得A( )，由上述反应，关于卤代
经水解反应你可以得到的结论为_______。写出A在Cu催化条件下发生氧化反应的化学方程式_______。
(4)有机物1，4-环己二烯是重要的医药中间体和新材料单体。一定条件下环己烯脱氢反应得一种产物，化学性质比较稳定，易取代、难加成。该产物属于_______(填有
机物类别)。推测结构简式：B_______，X_______。
【答案】(1)
(2) 液溴，Fe/FeBr Br 、光照 +NaOH
3 2
+NaBr+H O
2
(3) 与苯环直接相连的卤原子不易发生水解反应
(4) 芳香烃
【解析】（1） 和丙烯CHCH=CH 聚得到 ，答案：
3 2
。
（2） 经两步制取 ， 和液溴
在FeBr 做催化剂条件下生成 ，光照条件下， 和
3
Br 反应，溴原子取代烷基上的氢原子得到 。
2制备 的化学方程式为：
+NaOH +NaBr+H O，答案：液
2
溴，Fe/FeBr ；Br 、光照； +NaOH +NaBr+H O。
3 2 2
（3） 在一定条件下可以制得( ，分析可知与苯环直接
相连的溴原子不易发生水解反应，连在烷基上的溴原子容易发生水解反应， 在Cu做催
化剂条件下，醇羟基催化氧化反应生成羰基，化学方程式
，答案：与苯环直接相连的卤原子不易
发生水解反应； 。
（4） 脱氢反应得一种产物，化学性质比较稳定，易取代、难加成，可知生成 ，属于芳香
烃。由关系图结合反应条件，可知 和Br 发生加成反应生成A为 ， 经两
2
步得到 ，对比两者结构简式可推知， 发生消去反应生成 ， 和溴发
生1，4加成生成 ， 发生水解反应生成 ，所以B为
，X为 ，答案：芳香烃； ； 。
12．有机化合物是种类最多的物质，随着化工产业的不断发展，在人类生活中起着越来越重要的作用。请结合所学知识，回答下列问题：
Ⅰ.日常生活中有很多常见的有机物。现有下列几种有机物：
①CHCHCH②CH =CHCH③CH CHCH(CH )④CH CHOH⑤CH CHOCH CH⑥CH OCH
3 2 3 2 3 3 2 3 2 3 2 3 2 2 3 3 3
(1)以上物质中有两组物质互为同系物，___________互为同系物，___________互为同系物。(填标号，下
同)
(2)以上物质中，互为同分异构体的是___________。
Ⅱ.有机物N存在于菠萝等水果中，是一种食用合成香料，可以乙烯、丙烯等石油产品为原料进行合成：
(3)由乙烯生成有机物M的化学反应类型是___________，有机物M可由葡萄糖在酶的催化下反应生成，这
个过程被广泛应用于生产燃料，写出这个转化过程的化学反应方程式___________。
(4)久置的N自身会发生加聚反应得到聚合物P，聚合物P具有较好的弹性，可用于生产织物和皮革处理
剂。P中含有的官能团有___________(填名称)。请写出N自身发生加聚反应的化学方程式___________。
(5)已知某物质Q的分子式和N一样，但官能团和 一样，符合以上条件的物质Q有
___________种。
【答案】(1) ①和③ ⑤和⑥
(2)④和⑥
(3) 加成反应 C H O 2C HOH+2CO ↑
6 12 6 2 5 2
(4) 酯基 nCH=CHCOOCH CH
2 2 3
(5)8种或10种(考虑顺反异构)
【分析】II．CH=CH 与HO在一定条件下发生加成反应产生M是CHCHOH，CH=CHCH 经一系列反
2 2 2 3 2 2 3
应产生CH=CH-COOH，CHCHOH与CH=CH-COOH在催化剂存在条件下加热发生酯化反应产生N：
2 3 2 2
CH=CH-COOCH CH 和HO。
2 2 3 2
【解析】（1）同系物是指组成相似，在分子组成上相差n个“CH”的有机物。则在上述物质中，属于饱
2
和链烃—烷烃的同系物有①CHCHCH、③CHCHCH(CH )；⑤CHCHOCH CH⑥CH OCH 中均含醚
3 2 3 3 2 3 2 3 2 2 3 3 3
键，且分子组成相差2个“CH”，也属于同系物，故答案为：①和③；⑤和⑥；
2
（2）同分异构体是分子式相同而结构不同的化合物，则在上述物质中与CHCHOH互为同分异构体的物
3 2
质是⑥CHOCH ，故答案为：④和⑥；
3 3
（3）根据上述分析可知，乙烯水化法制备得到MCH CHOH的反应类型属于加成反应；葡萄糖在酶的作
3 2
用下发生分解反应得到乙醇和二氧化碳，其化学方程式为：C H O 2C HOH+2CO ↑；
6 12 6 2 5 2
（4）N分子中含有不饱和的碳碳双键，在久置时N自身会发生聚合反应，所得的聚合物具有较好的弹性，可用于生产织物和皮革处理剂。该聚合物的结构简式为： ，含有的官能团为
酯基；N自身发生加聚反应的化学方程式为：nCH=CHCOOCH CH
2 2 3 ；
（5）某物质Q的分子式和N一样，即为C HO，其官能团为碳碳双键和羧基，则按“定一动一”的原则
5 8 2
分析其同分异构体有（数字位置代表-COOH位置）： 、
（存在顺反异构）和 共计4+2+2=8种，若考虑顺反异构则为
4+2 2+2=10种，故答案为：8种或10种(考虑顺反异构)。
13．已知有机物烃A是一种重要的化工原料，其在标准状况下的密度为1.25g·L-1。物质间的转化关系如
下：
回答下列问题：
(1)反应①的化学方程式为_______，其反应类型为_______。
(2)丙烯酸中官能团的名称为_______。
(3)PAA的结构简式为_______；丙烯分子中，最多有_______个原子共平面。
(4)反应③的化学方程式为_______。
(5)下列说法错误的是_______(填标号)。
A．物质C与HCOOCH=CH 互为同分异构体
2
B．丙烯酸发生的反应有加成、氧化、取代、加聚、水解
C．物质A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．可以用饱和碳酸钠溶液鉴别B、C和D三种物质
【答案】(1) 加成反应
(2)碳碳双键、羧基
(3) 7
(4)
(5)BC【分析】标准状况下， ，可推知烃A为乙烯。
（1）
乙烯与HO可发生加成反应，生成 ，反应①的化学方程式为
2
。
（2）
丙烯酸的结构中有碳碳双键和羧基两种官能团。
（3）
丙烯酸含有碳碳双键，能发生加聚反应生成聚丙烯酸，
(PAA)，故PAA为 ，丙烯分子中乙烯基所有原子、甲基上最多有2个原子共平面，则
丙烯中最多有7个原子共平面。
（4）
和 生成丙烯酸乙酯(酯)，发生酯化反应，反应方程式为
。
（5）
A． 物质C与 分子式相同，结构不同，是互为同分异构体，故A正确；
B． 丙烯酸含有碳碳双键和羧基，能发生的反应有加成、氧化、取代、加聚，不能发生水解，故B错误；
C． 物质A含碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C错误；
D． 物质B不能与饱和碳酸钠溶液反应，互溶，物质C与饱和碳酸钠溶液会发生反应，有气泡，物质D
会与饱和碳酸钠溶液分层，故可以用饱和碳酸钠溶液鉴别B、C和D三种物质，故D正确；故选BC。
14．从薄荷油中得到一种烃 ，叫 非兰烃，与A相关反应如下：
已知：(1)B所含官能团的名称为________。
(2)H的分子式为________，A→H的反应类型为________。
(3)D→E的方程式为________，反应类型为________。
(4)A的结构简式为________，A与等物质的量的 进行加成反应的产物共有________种(不考虑立体异
构)。
(5)参考以上合成路线，以乙醇为原料合成乙二醛( )________。
→ → → →
【答案】(1)羰基、羧基
(2) C H 加成反应
10 20
(3) CH CHOHCOOH+HBr +H O 取代反应
3 2
(4) 3
(5)CH CHOH CH=CH CHBrCHBr CHOHCH OH
3 2 2 2 2 2 2 2
【分析】A→H的转化为加氢，有机物分子的碳链骨架没有变化，可知A分子中含有一个六元环，结合A
的分子式C H 计算其不饱和度，再根据题中信息以及C的结构简式、B的分子式可推出A的结构简式为
10 16
，则B的结构简式为 。B→D为加成反应，则D为 ， E→F的反应
条件为“氢氧化钠的醇溶液加热”，则为卤代烃的消去反应，逆推可知D→E发生取代反应，溴原子取代
了D分子中的羟基，则E、F的结构简式分别为 和CH=CH—COONa，D分子中羟基和羧
2
基，2分子D反应生成G，则根据G的分子式可知G的结构简式为 ，据此分析作
答；
【解析】（1）B的结构简式为 ，所以B所含官能团的名称为羰基、羧基，故答案为：羰基、
羧基；
（2）根据H的结构简式可得分子式为C H ，故答案为：C H ；由分析可知A的结构简式为 ，则
10 20 10 20
A→H为A中碳碳双键和氢气的加成反应，故反应类型为：加成反应；
（3）由分析可知D的结构简式为CHCHOHCOOH，D→E为D中的羟基和溴原子的取代反应，则D→E
3的方程式为CHCHOHCOOH+HBr +H O；反应类型为取代反应；
3 2
（4）由分析可知，A的结构简式为： ；A中两个碳碳双键与等物质的量的溴单质可分别进行
加成反应，也可发生1，4加成，所以产物共有3种，故答案为： ；3；
（5）乙醇发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴水发生加成反应生成1,2—二溴乙烷，1,2—二溴乙烷在氢氧化
钠溶液加热的条件下发生水解反应生成乙二醇，乙二醇催化氧化生成乙二醛，具体流程为：CHCHOH
3 2
CH=CH CHBrCHBr CHOHCH OH 。
2 2 2 2 2 2
