文档内容
第二章 烷
第二节 烯烃、炔烃
第二课时 炔烃
【学习目标】
1.以乙炔为例,掌握炔烃的结构与性质,培养宏宏观辨识与微观探析的能力。
2.掌握乙炔的实验室制法,培养科学探究与创新意识的能力。
3.能从化学键的视角了解炔烃的结构,类比烯烃的π键,能辨析物质类别与反应类型之间的关系。
【学习重点】掌握炔烃的结构和性质,认识炔烃的个官能团和化学键,掌握乙炔的实验室制备方
法。
【学习难点】了解炔烃的结构和性质,掌握乙炔的实验室制备方法。
【课前预习】
1.乙炔的分子结构
2.乙炔的化学性质
3.乙炔的实验室制取
反应原理:CaC +2H O Ca(OH)+C H↑
2 2 2 2 2
答案要点:1.C H 、 、HC≡CH 、直线形 sp
2 2
2.【课中探究】
情景导入:我国古时曾有“器中放石几块,滴水则产气,点之则燃”的记载。这种石头就是电石(主
要成分CaC ),气体就是乙炔。今天我们就来探讨一下炔烃的性质?(见PPT图片展示)
2
活动一、炔烃的结构
任务一、炔烃
【学生活动1】类比乙烯的结构,分组讨论乙炔的结构是怎样的呢?
【总结】 1.定义:分子中含有碳碳三键的不饱和链烃。
2.官能团:碳碳三键(—C≡C—)
3.结构特点:碳碳三键碳原子均采取sp杂化,以碳碳三键为中心的4个原子在同一直线。
4.通式:链状单炔烃CH (n≥2);(与二烯烃、环烯烃相同)。
n 2n-2
5.分类:单烯烃(CH=CH )、二烯烃(CH=CH-CH=CH )、多烯烃
2 2 2 2
6.共价键---分子中的碳原子均采取sp杂化,碳原子与氢原子形成σ键,两碳原子之间形
成双键(1个σ键和2个π键)。
7.空间结构---乙炔分子中所有原子都位于同一直线,相邻两个键之间的夹角约为180°。
【学生活动2】请写出分子式为C H 可能的结构?
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HC≡C-CH -CH CHC≡C--CH HC=CH-CH=CH
2 3 3 3 2 2
【典型例题】
例1.下列有关乙炔分子中的化学键描述不正确的是( )。
A.两个碳原子采用sp杂化方式
B.两个碳原子采用sp2杂化方式C.每个碳原子都有两个未参与杂化的2p轨道形成π键
D.两个碳原子间形成两个π键和一个σ键
【答案要点】B
解析:乙炔中每个碳原子价层电子对个数是2且不含孤电子对,所以碳原子采用sp杂化,A项正确,B项
错误;每个碳原子中两个未杂化的2p轨道肩并肩重叠形成π键,C项正确;两个碳原子之间形成1个σ键、2
个π键,D项正确。
活动二、乙炔的实验室制法
任务一、乙炔的实验室制法
【学生活动1】阅读教材第37页探究乙炔的化学性质,总结制取乙炔的原料,反应原理?
【总结】 1.实验药品:电石(CaC ),常含有磷化钙,硫化钙等杂质。
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2.实验原理:
【学生活动2】根据乙炔的分子结构,推进乙炔分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳时会有什
么实验现象。根据乙炔的组成,推测点燃乙炔时会有什么实验现象?
【总结】1.都褪色;
2.火焰明亮并伴有浓黑烟。
【学生活动3】观看实验室制取乙炔的实验视频,完成第38页实验记录。
【总结】
【学生活动4】根据教材以及实验视频总结实验过程中的注意事项?
【总结】1.实验装置在使用前要先检查装置的气密性。
2.盛电石的试剂瓶要及时密封,严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取,切忌用手拿。
3.避免实验剧烈可采取使用分液漏斗,以便控制饱和食盐水的流速以及使用饱和食盐水作为
反应物,减小浓度、降低反应速率。
4.由于Ca(OH) 糊状微溶,需在导管内塞少许棉花,防止产生的泡沫涌入导管。发生装置不
2
能使用启普发生器。5.使用CuSO 而不用NaOH除去HS、 PH 等杂质。
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6.收集气体的装置:可以用向下排空气法,不可以用向上排空气法,因为乙炔相对分子质量小
于空气,即密度小于空气密度。最好采取排水法,因为乙炔不溶于水
【学生活动5】完成教材第38页的结果与讨论。
【总结】1.一致;酸性高锰酸钾溶液褪色;乙炔具有还原性(π键)。
2.溴的四氯化碳溶液褪色;乙炔具有还原性(π键)。
3.火焰明亮并伴有浓烈的黑烟,乙炔的含碳量高。
【典型例题】
例2.实验室制取的乙炔气体中常混有少量HS、CO 和水蒸气,为了得到干燥纯净的乙炔气体,选择最简
2 2
便的实验方案有( )。
A.依次通过NaOH溶液、浓HSO 和石灰水
2 4
B.通过CuSO 溶液后再通过石灰水
4
C.通过五氧化二磷,再通过无水CaCl
2
D.通过足量的碱石灰
【答案要点】:D
解析 A、B两项操作均不能得到干燥的乙炔;C项,不能除去HS、CO。
2 2
活动三、炔烃的性质
任务一、炔烃的物理性质
【学生活动】由乙烯和烯烃的物理性质,推测乙炔以及炔烃的物理性质。
【总结】
1.乙炔(俗称电石气)是最简单的炔烃。乙炔是无色、无臭的气体,微溶于水,易溶于有机溶
剂。
2.炔烃的物理性质
(1)炔烃的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐升高,碳原子数相同时,支链越多,熔沸点越
低。
(2)状态由气态(常温下,碳原子数小于等于4时)到液态、固态。
(3)炔烃几乎都不溶于水,但可溶于有机溶剂。
(4)液态炔烃的密度均比水小。任务二、炔烃的化学性质
【学生活动1】观看乙炔燃烧以及与酸性高锰酸钾溶液的反应实验视频,总结其化学性质。
【总结】氧化反应
1.可燃性
因烯烃中碳元素的质量分数较大,燃烧时常伴有浓烈的黑烟。
2.与酸性高锰酸钾溶液反应
KMnO (H+)溶液褪色,乙炔被高锰酸钾氧化后的产物是CO(可鉴别乙炔和甲烷,
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但不可除杂)。
【学生活动2】类比乙烯的加成反应,请你写出乙炔与H、Br 、HBr、HO的加成反应方程式。
2 2 2
【总结】
【学生活动3】尝试写出乙炔的加聚反应
【总结】
【典型例题】
例4.下列各组物质之间的化学反应,反应产物一定为纯净物的是( )。
A.CH CH+Br
2 2 2
B.CH CH—CH —CH+HCl
2 2 3
C.C(CH )+Cl
3 4 2
D.nCH—CH CH
3 2
【答案要点】:A
解析 CH CH 与Br 发生加成反应,产物唯一,A项符合题意;CH CH—CH —CH 与HCl发生加成反
2 2 2 2 2 3
应的产物有两种,B项不符合题意;C(CH ) 与 Cl 发生取代反应生成的一氯代物是一种,但反应还能继续进行,
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生成多卤代物,产物有多种,C项不符合题意;加聚反应的产物为混合物,D项不符合题意。例5.桶烯的结构简式如图所示,下列说法正确的是( )。
A.0.1 mol桶烯完全燃烧需要消耗氧气22.4 L
B.桶烯在一定条件下能发生加成反应,不能发生加聚反应
C.桶烯的二氯取代产物只有3种
D.桶烯与苯乙烯(C HCH CH)互为同分异构体
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【答案要点】:D
解析 由桶烯的结构简式可知,其分子式为C H,0.1 mol桶烯完全燃烧需要消耗1 mol氧气,但气体所
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处状态未知,无法确定其体积,A项错误;桶烯中含碳碳双键,能发生加成反应,也可以发生加聚反应,B项错误;
给桶烯的碳原子编号 ,两个Cl原子的位置组合有①②、①③、①④、②③、②⑤、②⑥,共6种,C项
错误;桶烯与苯乙烯(C HCH CH)的分子式均为C H,但结构不同,互为同分异构体,D项正确。
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