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第三章 烃的衍生物
提升卷
（时间：75分钟，满分：100分）
一、选择题（本题共16小题，每小题3分，共48分。）
1．下列有关苯酚的叙述正确的是
A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色
B．向浓苯酚溶液中滴加稀溴水能看到白色沉淀
C．苯酚有腐蚀性，不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗，再用水冲洗
D．常温时，苯酚易溶于有机溶剂和蒸馏水
【答案】C
【解析】A．苯酚酸性很弱，不能使指示剂变色，故A错误；
B．苯酚与溴水生成2，4，6-三溴苯酚，生成的2，4，6-三溴苯酚可溶于浓苯酚溶液，无法观察到有白色
沉淀生成，故B错误；
C．苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，苯酚易溶于酒精，沾在皮肤上可用酒精冲洗，再用水冲洗，故C正确；
D．苯酚是一种无色晶体、有特殊气味，易溶于有机溶剂，常温下可溶于水，但溶解度不大，故D错误；
故选C。
2．下列关于油脂的说法错误的是
A．油脂只能在碱性条件下水解
B．脂肪可用于制造肥皂
C．人造奶油相对于氢化前的植物油来说，性质更加稳定
D．脂肪和油都属于酯类物质，它们的主要区别是脂肪常温下为固体，油常温下为液体
【答案】A
【解析】A．油脂可以在酸性、碱性条件下水解，A错误；
B．脂肪的皂化反应可用于制造肥皂，B正确；
C．植物油中含碳碳双键，植物油发生硬化反应得到人造奶油，人造奶油相对于氢化前的植物油来说，性
质更加稳定，C正确；
D．脂肪和油都属于酯类物质，它们的主要区别是脂肪常温下为固体，油常温下为液体，D正确；
故选A。
3．在给定条件下，下列选项中所示物质间的转化均能实现的是
A．
B．
C．D．
【答案】B
【解析】A．氯代烃在NaOH醇溶液作用下发生消去反应，A错误；
B．溴在光照条件下发生甲基取代，氯代烃在NaOH水溶液作用下生成醇，B正确；
C．电解氯化镁溶液不能得到镁单质，需要电解熔融状态的MgCl 才能制得镁单质，C错误；
2
D．苯甲酸钠溶液和CO 反应生成NaHCO ，不会生成碳酸钠，D错误；
2 3
故选B。
4．下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇的是
①CHCl②CHCHBrCH ③ ④ ⑤ ⑥
3 3 3
A．①③⑤ B．③④⑤ C．②④⑥ D．①②⑥
【答案】C
【解析】①只有一个碳原子，不能发生消去反应；②与溴原子相连接的碳原子的邻位碳原子上含有氢原
子，可以发生消去反应和水解反应；③与氯原子相连接的碳原子的邻位碳上没有氢原子，所以不能发生消
去反应；④与溴原子相连接的碳原子的邻位碳原子含有氢原子，可以发生消去反应和水解反应；⑤与溴原
子相连接的碳原子的邻位碳原子没有氢原子，不能发生消去反应；⑥与㰾原子相连接的碳原子的邻位碳原
子含有氢原子，可以发生消去反应和水解反应；
综上②④⑥符合题意，答案选C。
5．乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多，如图：下列说法不正确的
是
A．反应③的方程式为：CH=CH +CH COOH CHCOOCH CH
2 2 3 3 2 3
B．反应①中的浓HSO 起到催化剂和吸水剂的作用
2 4
C．乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用NaCO 溶液鉴别
2 3
D．与乙酸乙酯互为同分异构体的羧酸化合物有4种
【答案】D
【解析】A．反应③为加成反应，反应③的方程式为：CH=CH +CH COOH CHCOOCH CH，故
2 2 3 3 2 3
A正确；B．反应①为乙酸与乙醇在浓硫酸作用下的酯化反应，浓HSO 起到催化剂和吸水剂的作用，故B正确；
2 4
C．乙醇易溶于水、可用碳酸钠溶液互溶，乙酸可与碳酸钠反应产生气泡，乙酸乙酯不溶于水、加入碳酸
钠溶液出现分层现象，则三者可用碳酸钠溶液鉴别，故C正确；
D．与乙酸乙酯互为同分异构体的羧酸化合物可为CH CHCHCOOH、(CH) CHCOOH，共2种，故D
3 2 2 3 2
不正确；
故选D。
6．桂皮中的肉桂醛( )是一种食用香料，一种合成路线如图：
下列说法不正确的是
A．按照碳骨架分类，肉桂醛属于芳香化合物
B．M能与新制Cu(OH) 反应：CHCHO+2Cu(OH) +NaOH CHCOONa+Cu O↓+3HO
2 3 2 3 2 2
C．肉桂醛分子中含有碳碳双键，存在顺反异构体
D．为检验肉桂醛分子中的碳碳双键，加入溴水褪色则说明分子中含有碳碳双键
【答案】D
【分析】M和苯甲醛反应生成肉桂醛，由肉桂醛的结构简式逆推，可知M是乙醛。
【解析】A．按照碳骨架分类，肉桂醛含有苯环，属于芳香化合物，故A正确；
B．M是乙醛，乙醛与新制Cu(OH) 反应生成乙酸钠和Cu O，化学方程式为：CHCHO+2Cu(OH) +NaOH
2 2 3 2
CHCOONa+Cu O↓+3HO，故B正确；
3 2 2
C．肉桂醛分子存在顺反异构体 、 ，故C正确；
D．肉桂醛分子中含碳碳双键、醛基，都能使溴水褪色，故D错误；
故选D。
7．下列装置或原理能达到实验目的的是A．用装置甲萃取碘水中的I
2
B．用装置乙证明1-溴丁烷发生消去反应
C．用装置丙探究CHCOOH、HCO、苯酚的酸性强弱
3 2 3
D．用装置丁证明苯与溴发生的是取代反应
【答案】B
【解析】A．乙醇与水互溶，不能用于萃取碘水中的I，A错误；
2
B．1-溴丁烷发生消去反应，生成丁烯可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，溴的四氯化碳溶液褪色，B正
确；
C．挥发出的醋酸也能与苯酚钠反应生成苯酚，无法比较碳酸与苯酚的酸性强弱，C错误；
D．挥发的溴及生成的溴化氢均能与硝酸银反应，不能证明苯与溴发生取代反应，D错误；
答案选B。
8．用如图所示装置检验乙烯时，不需要使用除杂装置的是
乙烯的制备 试剂X 试剂Y
A． CHCHBr与NaOH乙醇溶液共热 HO Br 水
3 2 2 2
B． CHCHBr与NaOH乙醇溶液共热 HO 酸性KMnO 溶液
3 2 2 4
C． C HOH与浓HSO 加热至170℃ 烧碱溶液 Br 水
2 5 2 4 2
D． C HOH与浓HSO 加热至170℃ 烧碱溶液 酸性KMnO 溶液
2 5 2 4 4
【答案】A
【解析】A．CHCHBr与NaOH乙醇溶液共热，发生消去反应，生成乙烯气体，可能混有乙醇蒸气，但乙
3 2
醇不能使溴水褪色，所以不需要使用除杂装置，A符合题意；
B．CHCHBr与NaOH乙醇溶液共热后生成的乙烯气体中，可能混有乙醇蒸气，乙醇也能使酸性KMnO
3 2 4
溶液褪色，所以必须使用除杂装置，B不符合题意；
C．C HOH与浓HSO 加热至170℃，生成的乙烯气体中混有SO 等，SO 也能使Br 水褪色，所以必须使
2 5 2 4 2 2 2
用除杂装置，C不符合题意；
D．C HOH与浓HSO 加热至170℃，生成的乙烯气体中混有SO 等，SO 也能使酸性KMnO 溶液褪色，
2 5 2 4 2 2 4
所以必须使用除杂装置，D不符合题意；
故选A。
9．下列实验能达到目的是
选项 反应及实验目的 检验试剂A 溴乙烷和NaOH的乙醇溶液共热，证明发生了消去反应 Br 的CCl 溶液
2 4
B 溴乙烷与NaOH溶液共热，检验溴元素 AgNO 溶液
3
C 电石与饱和食盐水混合，检验乙炔气体 酸性KMnO 溶液
4
D 溴乙烷和NaOH的乙醇溶液共热，检验乙烯 酸性KMnO 溶液
4
【答案】A
【解析】A．溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热，两者反应生成乙烯，将乙烯通入Br 的四氯化碳溶液，乙烯
2
与Br 发生加成反应从而使溴的四氯化碳溶液褪色，能证明发生了消去反应，A正确；
2
B．溴乙烷与NaOH溶液共热，发生卤代烃的水解反应生成NaBr，检验溴离子应在酸性条件下，选择的试
剂为硝酸、硝酸银溶液，B错误；
C．电石与饱和食盐水反应生成乙炔的同时混有硫化氢等，硫化氢也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错
误；
D．挥发出来的乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，应先用水洗涤气体，除去挥发的乙醇，再用高锰酸钾
检验乙烯，D错误；
故答案选A。
10．现通过以下具体步骤由 制取 。
下列说法不正确的是
A．③⑤为消去反应
B．A的所有碳原子不可能在同一平面上
C．⑤的化学反应方程式为： +2NaOH +2NaCl+2HO
2
D．C的核磁共振氢谱上有两个吸收峰
【答案】D
【分析】苯和氯气发生取代反应生成氯苯，反应④的产物中含有2个氯原子且不含苯环，所以氯苯发生加
成反应生成A为 ，A发生消去反应生成B为 ，B和氯气发生加成反应生成 ，发生消去反应生成C为 ，C发生加成反应生成 。
【解析】A．③⑤反应中碳碳双键变为碳碳双键，为氯代烃的消去反应，故A正确；
B．A为 ，饱和碳原子具有甲烷结构特点，则该分子中所有碳原子不可能共平面，故B正确；
C．⑤为氯代烃的消去反应，反应方程式为 +2NaOH +2NaCl+2HO，故C正确；
2
D．C为 ，C中含有3种氢原子，其核磁共振氢谱中就有3个吸收峰，故D错误；
故选：D。
11．对氨基苯甲酸( )是一种用途广泛的化工产品和医药中间体，通常以甲苯为
原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线(已知：烷基为苯环上邻、对位定位基，羧基为苯环上
间位定位基)。下列说法不正确的是
A．反应①的条件可为：浓 /浓
B．反应③的反应类型为氧化反应
C．产物中可能含有副产物
D．若反应①、②顺序互换，则最终得到的产物主要是
【答案】B
【解析】A．反应①为甲苯的硝化反应，则反应条件为：浓 /浓 ，A正确；
B．反应③硝基被还原为氨基，反应类型为还原反应，B错误；
C．由于烷基为邻对位定位基，所以最后含有副产品 ，C正确；
D．若反应①、②顺序互换，由于—COOH为间位定位基，所以会将硝基引入羧基间位，还原后氨基与羧
基位于间位，D正确；
故选B。12．某有机物的结构简式如图所示，下列说法正确的是
A．等物质的量的该物质分别与足量NaOH、NaHCO 恰好完全反应时，消耗NaOH、NaHCO 的物质
3 3
的量之比为2∶1
B．1mol该有机物最多可以与3molH 发生加成反应
2
C．该有机物能发生氧化反应、消去反应、取代反应
D．1mol该有机物最多能与2molBr 反应
2
【答案】A
【解析】A． 酚羟基和羧基均能与NaOH反应，羧基也能与NaHCO 反应，等物质的量的该物质分别与足
3
量NaOH、NaHCO 恰好完全反应时，消耗NaOH、NaHCO 的物质的量之比为2∶1，故A正确；
3 3
B． 醛基也能与氢气加成，1mol该有机物最多可以与4molH 发生加成反应，故B错误；
2
C． 该有机物含醛基、羟基能发生氧化反应、羧基、羟基能发生取代反应，不能发生消去反应，故C错
误；
D． 1mol该有机物能与2molBr 发生苯环上的取代反应，醛基能被溴水氧化，故D错误；
2
故选A。
13．某有机物的结构简式为 ，下列关于该物质的说法不正确的是
A．该物质在一定条件下发生加聚反应
B．该物质中滴加 溶液，立即反应产生 沉淀
C．该物质在NaOH/乙醇溶液中加热，不能发生消去反应
D．该物质可使溴的四氯化碳和酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】B
【解析】A．该物质中含有碳碳双键，则在一定条件下发生加聚反应，A正确；
B．该物质中的溴原子必须水解成Br-，才能和AgNO 溶液反应生成AgBr沉淀，B错误；
3
C．该物质中溴原子所连碳的邻位碳上没有氢原子，则该物质在NaOH/乙醇溶液中加热，不能发生消去反
应，C正确；
D．该物质中含有碳碳双键，可以和溴发生加成，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，D正确；
故选B。
14．用丙醛制取聚丙烯的过程中发生的反应类型依次为
①取代 ②消去 ③加聚 ④酯化 ⑤氧化 ⑥还原
A．①④⑥ B．⑤②③ C．⑥②③ D．②④⑤
【答案】C【解析】聚丙烯需要丙烯经加聚反应得到，而丙烯需要通过CHCHCHOH消去反应得到，CHCHCHO
3 2 2 3 2
与H 的还原反应得到CHCHCHOH，所以发生的反应类型依次为还原反应、消去反应、加聚反应；
2 3 2 2
故选C。
15．化学与生活、生产、环境等密切相关。下列叙述不正确的是
A．冬天汽车所用防冻液的主要成分为乙二醇
B．福尔马林是食品的常用保鲜剂
C．医院经常用“来苏水"进行消毒，其主要成分 属于酚类化合物
D．工业酒精中因含有甲醇而有毒性，不能饮用
【答案】B
【解析】A．乙二醇熔点低，故可以作为汽车的防冻液，是市售汽车防冻液的主要成分，故A正确；
B．福尔马林是甲醛的水溶液，甲醛能使蛋白质变性，对人体有害，因此福尔马林不能作食品的常用保鲜
剂，故B错误；
C． ，该有机物中羟基直接连在苯环上，属于酚类，故C正确；
D．工业酒精中含有剧毒物质甲醇，不能饮用，故D正确；
故选B。
16．对羟基苯甲醛是一种用途极为广泛的有机合成中间体。主要工业合成路线有以下两种：
下列说法错误的是
A．①的反应类型为加成反应
B．两种途径获得的对羟基苯甲醛中都可能引入副产物
C．对羟基苯甲醛和对甲基苯酚可以用饱和溴水、银氨溶液鉴别
D．对甲基苯酚的同分异构体中含有苯环的有4种(不包括其本身)
【答案】C
【解析】A．根据物质分子结构的变化可知：反应①是甲醛的酮羰基断开双键中较活泼的碳氧键，苯酚羟
基对位上碳氢键断裂，氢原子和碳原子分别连在碳氧双键两端的原子上，故该反应类型为加成反应，故A
正确；
B．由于对羟基苯甲醇和对甲基苯酚中都含有酚羟基，在②、③转化过程中酚羟基易被氧化，从而产生副产物，故B正确；
C．对羟基苯甲醛和对甲基苯酚中都含有酚羟基，且羟基邻位上有氢原子，故都可以与饱和溴水反应产生
白色沉淀，故不能用饱和溴水鉴别两种物质，故C错误；
D．对甲基苯酚的同分异构体中含有苯环的还有：邻甲基苯酚、间甲基苯酚、苯甲醇、苯甲醚，共4种，
故D正确；
答案选C。
二、非选择题（本题共4小题，共52分。）
17．（10分）回答下列问题：
(1)证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是 (用标号表示)。
①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液 ③加热 ④加入稀硝酸至溶液呈酸性
(2)有机物M结构如图： ，则最多有 个原子共平面。
(3)某烃A和炔烃B的混合物共1 L，完全燃烧生成相同状况下的二氧化碳1.4 L，水蒸气1.6 L，写出两种
烃的结构简式A ，B 。
(4)实验室制取硝基苯的化学反应方程式是 。
(5)溴乙烷水解得到乙醇，写出溴乙烷水解的化学方程式： 。
(6)写出符合下列要求的 的同分异构体的结构简式： 。
①苯环上只有两个取代基
②能使溴的CCl 溶液褪色，且在酸性条件下能发生水解反应
4
③核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2
(7)CH =CHCHBr的一种同分异构体的核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为
2 2
4∶1，结构简式为 。
【答案】(1)②③④①
(2)17
(3) CH CH≡CH
4
(4) ＋HO—NO ＋HO
2 2
(5)CH CHBr＋NaOH CHCHOH＋NaBr
3 2 3 2
(6)(7)
【解析】（1）证明溴乙烷中溴元素的存在，先加入氢氧化钠溶液并加热，反应生成NaBr，再加入稀硝酸
至溶液呈酸性，最后加入硝酸银溶液，生成淡黄色沉淀，则证明含溴元素，即操作顺序为②③④①；
（2）苯、甲醛是平面结构，乙炔是直线形分子，甲基中还有1个氢原子可能在同一平面内，则M中最多
有17个原子共平面；
（3）两种气态烃的混合物共1L，在空气中完全燃烧得到1.4LCO 、1.6L水蒸气，根据原子守恒可得平均
2
分子式为C H ，所以混合物中一定含有CH，即A为CH，炔烃分子中H原子数目小于3.2只有2，故炔
1.4 3.2 4 4
烃B为CH≡CH；
（4）实验室制取硝基苯的化学反应方程式是 ＋HO—NO ＋HO；
2 2
（5）溴乙烷水解得到乙醇的化学方程式为CHCHBr＋NaOH CHCHOH＋NaBr；
3 2 3 2
（6）能使溴的CCl 溶液褪色，且在酸性条件下能发生水解反应，说明含有碳碳双键和酯基，核磁共振氢
4
谱显示吸收峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2，判断两个取代基处于对位，故符合要求的同分异构体为
；
（7）只有两种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为4∶1，符合要求的结构简式为 。
18．（13分）某同学设计了如图所示装置(夹持装置已省略)进行乙醇的催化氧化实验。先按图示安装好实
验装置，关闭活塞 、 、 ，在铜丝的中间部分加热片刻，然后打开活塞 、 、 ，通过控制活塞 和
，有节奏(间歇性)地通入气体。已知：乙醛可被氧化为乙酸，乙醛的沸点： ，乙酸的沸点：
。
回答下列问题：
(1) 的作用是 。
(2)硬质玻璃管 中可观察到 现象，实验过程中乙醇催化氧化的化学方程式为 。(3) 和 两个水浴的作用不相同。 的作用是 ， 的作用是 。
(4)仪器 的作用是 。
(5)若试管 中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有 。要除去该物
质，可在混合液中加入 (填字母)，然后再通过(填实验操作)即可得到乙醛 。
A．氯化钠溶液 B．苯 C．碳酸氢钠溶液 D．四氯化碳
(6)该小组通过以上实验探究做出了如下猜想，你认为正确的是 (填字母)。
a．表面被氧化为黑色的铜丝在酒精灯上灼烧，可闻到刺激性气味
b．乙醇催化氧化生成乙醛时，乙醇分子中只有 键发生断裂
c．利用金属钠能检验试管 中有没有未反应的乙醇
【答案】(1)干燥
(2) 受热的铜丝交替出现变黑、变红
(3) 加热乙醇，便于乙醇的挥发 冷却，便于乙醛的收集
(4)检验水的生成
(5) 乙酸 C 蒸馏
(6)a
【分析】装置A中，过氧化氢在二氧化锰催化条件下反应生成氧气；装置B中，浓硫酸干燥氧气；装置C
中，乙醇在水浴加热条件下生成乙醇蒸气；装置D中，乙醇与氧气在铜催化作用下发生氧化反应生成乙
醛；E中无水硫酸铜用于水的检验，最后利用冰水冷却，收集乙醛。
【解析】（1） 的作用是干燥 ；
（2）硬质玻璃管 中可观察到受热的铜丝交替出现变黑、变红现象，实验过程中乙醇催化氧化的化学方程
式为 ；
（3） 和 两个水浴的作用不相同， 的作用是加热乙醇，便于乙醇的挥发， 的作用是冷却，便于乙
醛的收集；
（4）E中反应有水蒸气，F中无水硫酸铜吸水变为蓝色，仪器 的作用是检验水的生成；
（5）若试管 中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有酸性物质，即生成
了乙酸，乙酸能与碳酸氢钠溶液反应，可用碳酸氢钠溶液除去乙酸，乙醛溶于溶液，再经过蒸馏可得乙
醛；
（6）该小组通过以上实验探究做出了如下猜想，你认为正确的是，
a．黑色的铜丝，在酒精灯上灼烧，酒精灯中有乙醇蒸汽，乙醇蒸汽与氧化铜反应生成乙醛，乙醛具有刺
激性气味，a正确；
b．乙醇催化氧化生成乙醛时，醛基中 键发生断裂，与羟基连接的碳原子上的 键断裂形成醛
基，b错误；
c．生成的水蒸气可以被硫酸铜吸收，但乙醇可能会被氧化生成乙酸，乙醇、乙酸都能反应生成氢气，故
金属钠不能检验试管 中有没有未反应的乙醇，c错误；
故选a。19．（14分）乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应
原理为
有关数据如下表：
有机物 相对分子质量 密度/( ) 沸点/℃ 水中溶解性
异戊醇 88 0.8123 131 微溶
乙酸 60 1.0492 118 溶
乙酸异戊
130 0.8670 142 难溶
酯
实验步骤：
向如图所示的仪器A中加入4.4g异戊醇、6.0g乙酸、数滴浓硫酸和2~3片碎瓷片。缓慢加热A，回流
50min。反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中，依次用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤。分离出的产
物加入少量无水 固体，静置片刻，过滤除去 固体，进行蒸馏纯化，收集140~143℃馏分，
得到乙酸异戊酯3.9g。
回答下列问题：
(1)仪器B的名称是 ，碎瓷片的作用是 。
(2)洗涤操作中，第一次水洗的目的是 ，第二次水洗的目的是 。
(3)在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后粗产品应从分液漏斗的 (填“上”
或“下”)口分离出。
(4)实验中加入少量无水 的目的是 。
(5)实验中加入过量乙酸的目的是 。
(6)乙酸异戊酯的产率是 。在进行蒸馏操作时，若从130℃便开始收集馏分，会使实验的产率偏
(填“高”或“低”)。
【答案】(1)球形冷凝管 防暴沸
(2) 除去大部分的乙酸、硫酸 洗掉碳酸氢钠溶液
(3)上
(4)干燥产品
(5)提高异戊醇的转化率(6) 60% 高
【分析】在装置A中加入反应混合物和2～3片碎瓷片，开始缓慢加热A，利用冷凝管冷凝回流50分钟，
反应液冷至室温后，倒入分液漏斗中，先用少量水洗掉大部分硫酸和醋酸，再用水洗涤碳酸氢钠溶液，分
出的产物加入少量无水硫酸镁固体作干燥剂，静置片刻，过滤除去硫酸镁固体，进行蒸馏纯化，收集140
～143℃馏分，得乙酸异戊酯。
【解析】（1）仪器B的名称是球形冷凝管，碎瓷片的作用是防暴沸。
（2）因为乙酸和浓硫酸都易溶于水，洗涤操作中，第一次水洗的目的是除去大部分的乙酸、硫酸，第二
次水洗之前使用碳酸氢钠溶液洗涤，故这次的目的是洗掉碳酸氢钠溶液。
（3）乙酸异戊酯的密度小于水的密度，分液时在上层，在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，
待分层后粗产品应从分液漏斗的上口分离出。
（4）无水MgSO 可以吸收水分，起到干燥的作用，实验中加入少量无水的目的是干燥。
4
（5）实验中加入过量乙酸的目的是增加乙酸浓度，促进反应正向进行，提高异戊醇的转化率。
（6）乙酸的物质的量为6.0g÷60g/mol=0.1mol，异戊醇的物质的量为4.4g÷88g/mol=0.05mol，根据反应原理
可知，乙酸和异戊醇是按照1：1进行反应，所以乙酸过量，生成乙酸异戊酯的量要按照异戊醇的物质的量
计算，即理论上生成0.05mol乙酸异戊酯；实际上生成的乙酸异戊酯的物质的量为3.9g÷130g/
mol=0.03mol，所以实验中乙酸异戊酯的产率为 ；在蒸馏操作中，乙酸异戊酯的沸点为
142℃，异戊醇的沸点为131℃，在进行蒸馏操作时，若从130℃便开始收集馏分，会使实验的产率偏高，
会收集到少量未反应的异戊醇。
20．（15分）化合物G是合成石珊瑚活性成分Montiporyne的一种中间体，G的一种合成路线如下：
已知：① R 、R 为烃基或
1 2
H；
②MnO 在CHCl 条件下对羟基的氧化有选择性；NaClO 在OsO 条件下对碳碳双键的氧化有选择性。
2 2 2 4 4
回答下列问题：
(1)B生成C的反应类型是 。
(2)B分子中采取 杂化方式的碳原子数目是 。(3)C的结构简式为 。
(4)F中含氧官能团名称是 。
(5)D生成E同时生成氮气的化学方程式为 。
(6)写出B与足量的银氨溶液反应的化学方程式 。
(7)W是B的同分异构体，能发生银镜反应且核磁共振氢谱有4种峰，面积比6∶2∶1∶1的结构简式为
。
【答案】(1)还原反应
(2)3
(3)
(4)羟基、羰基
(5) + + +
(6) + + +
(7) 或
【分析】A 在L-脯氨酸的催化作用下与EtN生成B ，根据题中信息B在LiAlH
3 4
的条件下生成C ，C与MnO 在CHCl 条件下对羟基的氧化有选择性，生成D
2 2 2
，D与 在 条件下生成E ，NaClO 在OsO 条件下对碳碳双
4 4键的氧化有选择性，E与NaClO 在OsO 条件下生成F ，F发生题中所给反应生成G
4 4
。
【解析】（1）LiAlH 常用作有机合成中的还原剂，由分析可知，B中醛基被还原为羟基，因此B生成C
4
的反应类型是还原反应。
（2）B为 ，分子中碳碳单键采取 杂化，因此采取 杂化方式的碳原子数目是3。
（3）由分析可知，C的结构简式为 。
（4）由分析可知，F的结构简式为 ，其中含氧官能团名称是羟基、羰基。
（5）由分析可知，D生成E同时生成氮气的化学方程式为： +
+ + 。
（6）由分析可知，B的结构简式为 ，与足量的银氨溶液反应的化学方程式为：
+ + + 。（7）B为 ，B的同分异构体符合下列条件：①属于芳香族化合物，且含有2个甲基，说明
含有苯环；②能发生银镜反应，说明含有HCOO-，则满足条件的同分异构体共含有3个取代基：1个
HCOO-、2个-CH，则：如果两个CH 位于邻位、HCOO-的位置共有2种；如果两个-CH 位于间位，
3 3 3
HCOO-的位置共有3种；如果两个-CH 位于对位，HCOO-的位置只有1种；其中核磁共振氢谱有4组峰，
3
且峰面积之比为6：2：1：1的是 或 。
