文档内容
第三章 烃的衍生物
第三节 醛 酮
第二课时 酮
【学习目标】
1.通过对比代表物乙醛与甲醛的结构,预测甲醛的性质,发展学生从“类别与官能团”角度认识醛类物
质性质的思维方法。
2.通过甲醛的中毒原理、甲醛的检测、甲醛的去除三个真实任务情境,使学生能基于化学键水平来认识
醛类的性质,强化学生对醛类物质中极性不不饱和键(碳氧双键)亲核加成模型的建构。
3.通过醛酮物质的羟醛缩合问题情境,使学生了解基团间相互影响对有机物性质的影响,培养学生建立
分析有机物结构的三个思维角度,发展多角度认识有机物性质的思路模型。
【学习重点】认识常见醛类的性质及应用。
【学习难点】基于化学键的饱和度、极性,以及基团间相互影响来多角度认识有机物性质。
【课前预习】
一、酮
1.酮的概念和结构特点
2.丙酮的性质及应用
(1)性质
丙酮是无色透明的液体,沸点56.2 ℃,易挥发,能与水、乙醇等互溶。丙酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)
2
等弱氧化剂氧化。在催化剂存在的条件下,丙酮可以发生催化加氢反应,生成2-丙醇,反应的化学方程式为
。
(2)应用
酮是重要的有机溶剂和化工原料。例如,丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂,还用于生产有机玻
璃、农药和涂料等。
【答案要点】
二、 +H
2
【课中探究】情景导入:塑料的总结者---丙酮引入新课(PPT视频展示)
活动一、常见的醛
任务一、甲醛
【学生活动1】阅读教材P ,总结甲醛的结构、物理性质、用途?
70
【总结】 1.结构:
2.结构简式:HCHO
3.物理性质:一种无色、有强烈刺激性气味的气体,易溶于水。
4.用途:
(1)是一种重要的化工原料,能合成多种有机化合物;
(2)其水溶液(又称福尔马林)具有杀菌、防腐性能,可用于消毒和制作生物标本。
【学生活动2】观察甲醛的结构,想一想其氧化反应有何特殊之处?
【总结】甲醛分子中相当于有2个—CHO,当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH) 作用时,
2
可存在如下量的关系:
1 mol HCHO ~ 4 mol Ag
1 mol HCHO ~ 4mol Cu(OH) ~2 mol Cu O
2 2
【学生活动3】追问,一元醛、二元醛类物质银镜反应以及与新制硫酸铜溶液之间量的关系?
【总结】
1 mol 一元醛 ~ 2 mol Ag
1 mol 一元醛 ~ 2mol Cu(OH) ~1 mol Cu O
2 2
1 mol 二元醛 ~ 4 mol Ag
1 mol 二元醛 ~ 4mol Cu(OH) ~2 mol Cu O
2 2
任务二、苯甲醛
【学生活动1】阅读教材P ,总结苯甲醛的结构、物理性质、用途?
71
【总结】 1.结构:
2.物理性质:一种有苦杏仁气味的无色液体。
3.用途:
制造染料、香料及药物的重要原料
【学生活动2】根据苯甲醛的结构预测其化学性质?
【总结】1.加成反应(还原反应):与H、HCN等反应;
22.氧化反应: (1)燃烧
(2)被高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化
(3)被新制银氨溶液、新制氢氧化铜等若氧化剂氧化
【学生活动3】思考与讨论下列两个问题:
1.由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸?
2.苯甲醛在空气中久置,在容器内壁会出现苯甲酸的结晶,这是为什么?
【总结】1.
2.苯甲醛中醛基受到苯环的影响,导致C—H极性增强,易被空气中的氧气氧化为羧基。---密封
保存,与氧化剂分开存放。
任务三、肉桂醛
【学生活动1】阅读教材P ,总结肉桂醛的结构、用途?
71
【总结】 1.结构:
2用途:是一种食用香料,广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。
【学生活动2】针对肉桂醛的结构思考下列问题:
1.检验肉桂醛中醛基的方法为?
2.检验肉桂醛中碳碳双键的方法为?
3.实验操作中,哪一个官能团应先检验?
【总结】1.加入新制Cu(OH) 后,加热后有砖红色沉淀生成,可证明有醛基
2
2.在加银氨溶液氧化-CHO后,调pH至酸性再加入溴水,溴水褪色,可证明有碳碳双键。
3.醛基
【学生活动3】根据肉桂醛的结构预测其化学性质?
【总结】1.易加成(H、Br 、HX),易氧化(KMnO /H+)
2 2 4
2.难加成(H、HCN),易氧化(KMnO /H+;弱氧化剂)
2 4
活动二、酮
任务一、酮的结构
【学生活动1】阅读教材P ,总结酮的基本概念?
71
【总结】 1.定义:羰基与两个烃基相连的化合物。2.官能团: 酮羰基
3.通式:饱和一元酮:C H O 若R和R´均为饱和链烷基时---饱和一元酮:CnH2nO
n 2n
(n≥3)
丙酮---最简单的酮
4.结构:
5.命名(系统命名法):
(1)选主链:选含羰基且最长的碳链做主链;
(2)编位号:从靠近羰基的一端开始编号;
(3)写名称:酮分子中的羰基碳必须标明其位号。
【学生活动2】酮的代表物---丙酮的分子组成、物理性质
【总结】 1.分子式:C HO 结构简式:CHCOCH
3 6 3 3
2.物理性质:无色透明的液体,辛辣味(令人愉快的气味),沸点56.2 ℃,易挥发,能与
水、乙醇等互溶,密度比水小。
【学生活动3】观察下列物质的沸点,思考丙酮的沸点比正丙醇低的原因?
【总结】 醇分子间存在氢键而酮分子间不能形成氢键,故其沸点低于相应的醇
任务二、酮的性质
【学生活动1】根据丙酮的结构预测其化学性质?
【总结】 醛和酮的性质有许多相似之处,但由于醛、酮羰基所连接的基团不同,它们对羰基的电子
效应及空间效应情况各异,加上醛基容易被氧化等因素,所以醛酮在性质上也有一定的差异。
1.氧化反应: (1)酮类不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化,但大多数酮能在空气中燃
烧。
(2)因此可以用银镜反应或与新制氢氧化铜的反应鉴别醛和酮。
2.加成反应:因碳氧双键不饱和,故丙酮能催化作用下,能与H、HCN发生加成反应。
2【学生活动2】丙醛和丙酮的分子式都是C HO,请思考并回答下列问题?
3 6
1.它们是什么关系?
2.在化学性质上有哪些异同点?
3.可采用哪些方法鉴别它们?
【总结】
1.二者互为同分异构体
2.相同点:都能与H、HCN等发生加成反应,都能燃烧发生氧化反应;
2
不同点:丙醛可被银氨溶液、新制的Cu(OH) 、溴水、酸性KMnO 溶液等氧化,而丙酮则不能。
2 4
3.①用银氨溶液或新制的Cu(OH) 鉴别。
2
②用核磁共振氢谱和红外光谱法鉴别。
【知识扩展】分子式是C H O的有机物可能是什么物质类别?
n 2n
【总结】醛、酮、烯醇、烯醚、脂环醇、脂环醚
任务三、酮的用途
【学生活动】阅读教材P 总结酮的用途?
71
【总结】1.可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂
2.用于生产有机玻璃
3.用于生产农药、药物、涂料等
【典型例题】
例1.一定量的某饱和一元醛发生银镜反应,析出21.6g银,等量的此醛完全燃烧时生成CO 8.96L(标),
2
则此醛是( )
A、乙醛 B、丙醛
C、丁醛 D、2-甲基丙醛
【答案要点】:C、D
例2.例1.1 mol有机物与足量氢气和新制氢氧化铜反应,消耗的氢气与氢氧化铜的物质的量分别为( )。
A.1 mol 2 mol B.1 mol 4 molC.3 mol 2 mol D.3 mol 4 mol
【答案要点】:D
例3.某同学设计的鉴别醛和酮的几种方案如下,其中无法达到该目的的是( )。
A.加金属钠
B.加银氨溶液
C.与新制Cu(OH) 反应
2
D.与酸性KMnO 溶液反应
4
【答案要点】:A
例4.下列有关说法正确的是( )。
A.含有醛基的物质一定是醛
B.含醛基的物质能发生银镜反应,但不能使酸性KMnO 溶液褪色
4
C.醛类物质在常温、常压下都为液体或固体
D.醛与H 发生的加成反应也是还原反应
2