文档内容
第二章 烃
第三节 芳香烃
第二课时 苯的同系物
课题： 2.3.2 苯的同系物 课时 2 授课年级 高二
《普通高中化学课程标准（2017年版）》对本节课作出了明确的【内容要求】：苯以及
苯的同系物在课程中的要求主要包括以下几点：
1. 认识和理解苯及其同系物的组成结构特点，例如与苯结构相似且组成上相差一个或若
干个CH 原子团的烃类被称为苯的同系物。
2
2. 了解苯的物理性质、用途及毒性。
3. 掌握苯及其同系物与卤素单质、浓硫酸、酸性KMnO 溶液等物质的反应。
4
课标要
4. 进一步学习和应用化学知识，例如运用原子的知识来探讨苯的同系物的化学性质。
求
5. 通过一些有关苯及其同系物的化学实验，培养实验技能，并体验和了解化学科学研究
的一般过程和方法。
6. 在学习了烷、烯、炔、苯主要性质的基础上，更系统地学习烃类物质。
7. 以化学知识为基础，了解化学在自然资源开发利用中的应用，培养学生能运用知识对
化学有关的一系列问题进行分析和解决。
以上是针对苯及其同系物的基本课标要求，具体学习的深入程度可能会根据学校和年级
有所不同。
苯是最简单的芳香烃，苯的同系物是烷基与苯环相连接的一类芳香烃。本节内容主要包
括苯及其同系物的结构、性质和应用。
在必修阶段，学生只知道苯是一种芳香烃。因此，本节教材在介绍苯的结构和性质时，
先帮助学生认识苯的结构特点:苯分子中有6个碳原子构成的环状结构，有别于烷烃、烯烃和
炔烃的链状结构;分子的不饱和度较高;碳原子采取sp杂化方式，但苯环中没有碳碳双键，苯
教材 环的大π键结构比烯烃的π键结构稳定。再通过实验探究帮助学生认识苯的化学性质:不能被
酸性高锰酸钾溶液氧化，既可以发生类似烷烃的取代反应，又可以发生类似烯烃和炔烃的加
分析
成反应。
本节的另一个重点内容是苯的同系物。教材重点对比苯和甲苯在结构上的相同点和不同
点，帮助学生认识甲苯中甲基与苯环间的相互作用导致化学键的极性发生变化，而化学键的
极性会影响有机化合物的化学性质。在性质方面，重点对比苯、甲烷和甲苯与酸性高锰酸钾
溶液的作用，对比苯和甲苯发生的硝化反应，帮助学生根据共价键的类型和基团间的相互作
用解释共价键的极性，提高他们的类比思维能力。
1.认识苯的同系物的组成和结构特点，能书写苯的同系物的通式,了解其物理性质。
2.能基于化学键的特点与反应规律分析和推断苯的同系物的化学性质。根据有关信息书
教学目 写相应的化学方程式。
标 3.能通过对比、类比等方法,举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响。
4.结合生产、生活实际了解芳香烃对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安
全使用。
教学 重点：苯的同系物的结构和性质
重、难 难点：苯和甲苯的性质差异。
点证据推理与模型认知：通过学习苯的结构与性质的知识及有机反应中成键、断键方式和
反应类型的关系,提高学生辨识记忆、概括关联能力及分析解释能力,发展学生宏观辨识与微
观探析及证据推理与模型认知的学科核心素养。
宏观辨识与微观探析：运用分析解释、辨识记忆能力,深入理解芳香烃的化学性质与分子
核心素
结构之间的关系,领悟“结构决定性质”的重要观念,对芳香烃的同分异构现象进行行深入理
养 解,落实证据推理与模型认知的学科核心素养。
概括关联与推论预测：在“芳香烃的组成和结构特点，比较组成、结构和性质的差异,同
分异构体书写”的试题情境中,运用概括关联、推论预测、复杂推理等综合能力解决问司题,
落实宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知的学科核心素养。
1.学生已有的知识水平和能力基础
(1)学生在必修第二册及选择性必修3中学习了脂肪烃的相关内容。
(2)学生在必修第二册的“科学史话”中初步了解了芳香烃。
学情分
2.学生在本节课上可能存在的困难
析
(1)将苯的结构特点与苯的化学性质进行关联。
(2)理解苯分子结构为环状,含有大π键。
(3)类比苯和烷烃的结构和性质,学习甲苯的结构和性质。
教学过程
教学环
教学活动 设计意图
节
【导入】观看“橘子+气球=爆炸”实验视频，橙子汁、橘子汁等含有能 以科学小视
溶解橡胶的芳香油类物质。德国于1914年发动了第一次世界大战，婆罗洲的 频以及第一
石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的苯和甲苯 次世界大战
等芳香烃，正是适宜制造“TNT”(三硝基甲苯)烈性炸药的的基础成分。那 的小故事引
么，“TNT”(三硝基甲苯)是怎么制备的呢？（见PPT视频） 入新课，吸
引学生的好
【教师】实验视频，引起学生对苯的同系物的学习兴趣 奇心。
【任务一】苯的同系物
【学生活动1】苯宝宝的“寻亲记”，根据同系物的概念，以下有机化合物属
于苯的同系物的是？
培养学生总
结归纳能
力。
任
务
一
、
【学生】分组讨论与交流，小组代表回答
苯
【教师】评价、总结。
的
同 总结： 1.苯的同系物：分子中含有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷烃
系 基。
物
2.通式：C H (n≥7)
n 2n-63.组成：苯环 + 烷基
4.特点：有且只有一个苯环；侧链为烷烃基(不能含有环)
【学生活动2】含有苯环的化合物一定属于芳香烃，这种说法正确吗?
活
动
一
、
苯
的
同
教师知识讲
系
解，学生认
物 【学生】阅读课本资料卡片，小组代表回答
真听讲并记
的
【教师】强调，评价、鼓励 忆，
结
构 总结： 1.分子中含有一个或多个苯环的烃，叫做芳香烃；
2.由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环
芳香烃。
【学生活动3】对于苯的同系物，我们又该如何命名呢?
【学生】分组讨论与交流，小组代表回答
培养学生总
【教师】点评，强调，补充
结归纳能
总结：1.习惯命名法 : 苯环上的烃基为侧链，命为“某苯” 力。
2.系统命名法 : 将苯环上碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子
的位置为1号，选取最小位次号给另一个基编号。
【学生活动4】对于苯的同系物，我们以甲苯为例，回答下列问题：
1.官能团:
2.碳原子的杂化方式:
3.C—H的类型:
4.C—C的类型:
5.最多几个原子共面:
【学生】分组讨论与交流，小组代表回答
典型例题检
【教师】点评，补充
测学生知识
答案要点：无，sp2， sp3， σ键，σ键；6个碳原子形成1个大π键，13个 点的掌握情
况，实时调
【典型例题】
整课程进
例1.下列有关甲苯的实验事实中,与苯环上的甲基有关的是( )。 度。
①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能
③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
④1 mol甲苯与3 mol H 发生加成反应
2
A.①③ B.②④ C.①② D.③④
【答案要点】C
解析 由于甲基对苯环的影响,使苯环上与甲基相连的碳原子的邻、对位碳
原子上的氢变得活泼,更容易被取代,①正确;由于苯环对甲基的影响,使甲基易
被酸性KMnO 溶液氧化,②正确。
4
任 【任务一】苯的同系物的物理性质
务
一
【学生活动1】根据课本46页表2-2推断苯的同系物的物理性质？
培养学生总
结归纳的能
、
力。
苯
的
同
系
物
的
物
理
性
质 【学生】阅读课本，小组代表回答
【教师】评价、强调
老师讲解，
总结：1.苯的同系物一般具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易
学生认真听
溶于有机溶剂，密度比水小，本身也是良好的有机溶剂。
讲。
2.随碳原子数增多，熔沸点、密度依次增大；苯环上的支链越
多，溶沸点越低
3.同分异构体：对称性越好，熔沸点越低。
【任务二】苯的同系物化学性质
【学生活动1】阅读课本46页的实验2-2，然后观看视频，完成下列表格？
【学生】观看实验，完成表格，小组代表回答 对于相似知
识点的归纳
【教师】鼓励、评价
总结，避免
答案要点：（1）溴水沉到试管底部；溴水的密度大于苯、甲苯 学生知识点
记忆混乱。
（2）均分层，上层为橙红色，下层为无色；苯、甲苯不与溴水发生
化学反应，但能萃取溴单质
（3）酸性KMnO 溶液沉到试管底部；酸性KMnO 溶液的密度大于
4 4苯与甲苯
（4）苯未使酸性KMnO 溶液褪色，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪
4
色；苯与酸性KMnO 溶液不反应，甲苯被酸性高锰酸钾氧化
4
【学生活动2】类比之前所学的氧化反应，请写出甲苯的燃烧反应以及与酸性
KMnO 溶液的反应。
4
【学生】尝试自己去写，小组代表上台板书 通过小组讨
论得出结
【教师】点评，强调
论，加深学
总结： 生对知识的
理解。
氧化反应
1.可燃性
2.苯的同系物大多数能被酸性 KMnO 溶液氧化而使其褪色
4
（可用此法鉴别苯和甲苯）
【学生活动3】是否所有的苯的同系物都能使被酸性KMnO 溶液氧化而使其
4
褪色，要想褪色需满足什么条件？
【学生】回答
【教师】点评；总结 并不是，要想被氧化需一定条件
【教师】进一步追问需要什么条件？
【学生】分组讨论与交流，小组代表回答
总结：苯的同系物能被酸性KMnO 溶液氧化而使其褪色的条件：
4
(1)烷基上与苯环直接相连的碳上连有氢原子的才能被氧化；
(2)烷基均被氧化为-COOH
通过小组讨
【学生活动4】根据活动3，判断并写出下列反应的生成物是什么？
论得出结
论，加深学
生对知识的
理解。
活
【学生】分组讨论与交流，小组代表板书
动
二 【教师】评价，补充
、
总结：
苯
的同 通过小组讨
系 论得出结
物 论，学生代
的 表回答，加
性 深学生对知
质 识的理解。
【学生活动5】结合苯和甲苯的分子结构特点及上述实验结果，分析苯和甲苯
氧 的物理性质、化学性质有哪些相似点和不同点？
芳香烃 苯 甲苯
分子式
结构简式
结构相似点
结构不同点
任 分子间的关系
务
物理性质相似点
二
化学性质
、
【学生】小组分组讨论，代表回答。
苯
的 【教师】评价，强调
同
答案要点：
系
物 C H，C H
6 6 7 8
的
化
学 通过小组讨
性 论得出结
质 都含有苯环。 论，加深学
生对知识的
苯环上无取代基，苯环上有取代基。
理解，培养
结构相似，分子组成相差CH，互为同系物。 学生总结归
2
纳的能力。
无色液体、比水轻、不溶于水。
与酸性KMnO 溶液以及溴水都不反应；使酸性KMnO 溶液褪色，与
4 4
溴水不反应。
【学生活动6】在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反
应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是
什么？
【学生】分组讨论与交流，小组代表回答
【教师】点评，强调，补充
循序渐进的
推进课程，
根据学生的
掌握情况，
可作相应调
整。在光照条件下，取代烃基上的氢。若想混合物分离可采用蒸馏法分离
【学生活动7】在FeBr 催化下，甲苯与液溴发生取代反应可以生成一溴代甲
3
苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度
分析反应中有机化合物的变化。
【学生】分组讨论与交流
对于知识点
【教师】评价，补充 进行扩展，
帮助学生理
总结：
解知识点并
加以应用。
甲基的存在活化了苯环上处于甲基邻位和对位的氢原子，使相应的C-
H更容易断裂，发生取代反应。
注意：在这里甲苯只与液溴反应，而甲苯使溴水褪色，是因萃取使水
层颜色变浅
【学生活动8】比较下列两个反应，指出反应的条件是什么？
通过分组讨
论，培养学
生的总结归
纳能力。
【学生】分组讨论与交流，小组代表回答
【教师】评价，强调
总结：规律：
(1)光照条件下，苯的同系物取代反应发生在烷基侧链上；
(2)卤化铁做催化剂，苯的同系物取代反应发生在苯环上的邻位、对位
上。
【学生活动9】阅读课第47页，甲苯与浓硝酸的反应，写出其化学方程式，
注意反应条件？
【学生】阅读课本，分组讨论与交流，小组代表上台板书
【教师】评价，强调
总结：
2，4，6-三硝基甲苯(TNT)
【学生活动9】对比苯与甲苯的结构以及二者发生硝化反应的产物，你能得出
什么结论？
【学生】分组讨论与交流，小组代表回答【教师】评价，强调
总结：从取代基团影响苯环大π键的角度进行分析：苯环中原本平均
分布的电子云，在甲苯中的分布有了差异，使某些位置上的亲电取代反应变
得容易。
【学生活动11】在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与
氢气的加成反应，请写出该反应的化学方程式。
【学生】学生总结书写，小组代表上台板书
【教师】评价，强调
任务三、苯的同系物的用途
1.有益之处：医药、燃料、光伏材料、香料精油等。
2.有害之处：烧烤、香烟、家具等
【典型例题】
例1.鉴别苯和苯的同系物的试剂或方法是( )。
A.液溴和铁粉
B.浓溴水
C.酸性高锰酸钾溶液
D.在空气中点燃
【答案要点】C
苯和苯的同系物的共同性质:①与液溴或硝酸在催化剂作用下发生取代反
应;②在空气中燃烧且现象相似;③与H 能发生加成反应。不同点:苯的同系物
2
能被酸性KMnO 溶液氧化,而苯不能。
4
典型例题检
例2.在苯的同系物中加入少量酸性KMnO 溶液,振荡后褪色。下列解
4 测学生知识
释正确的是( )。
点的掌握情
况，实时调
A.苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多
整课程进
B.苯环受侧链影响易被氧化 度。
C.侧链受苯环影响易被氧化
D.由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化
【答案要点】C
在苯的同系物中,苯环和侧链相互影响,侧链受苯环影响,易被氧化;苯
环受侧链影响,易被取代。课堂总
结
2.3.2苯的同系物
一、苯的同系物的结构
二、苯的同系物的性质
板书
1.物理性质
设计
2.化学性质
（1）氧化反应
a.可燃性
b.与酸性高锰酸钾溶液反应
（2）取代反应
a.与液溴
b.与浓HNO
3
（3）加成反应
与H
2
3.用途
本节课重点是对比苯和甲苯在结构与性质方面的相同点与不同点,从而让学生认识到由于
基团之间的相互作用对化学键的极性造成的影响，同时也影响到物质的化学性质,培养学生类
比的思维能力。可类比苯和烷烃的结构与性质,引导学生自主认识甲苯的结构与性质。在进行
甲苯的化学性质的拓展时，可考虑多借助具体的实验数据和仪器分析,提供实验证据。
教学
反思
