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2.3 芳香烃（精讲）
思维导图常见考点
考点一 苯的性质【例1】（2022·全国·高二课时练习）苯可发生如图所示反应，下列叙述错误的是
A．反应①为取代反应，向反应后的液体中加入水，有机产物在上层
B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟
C．反应③为取代反应，有机产物是一种芳香化合物
D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H 在加热、催化剂作用下发生加成反应
2
【答案】A
【解析】A．苯与液溴在FeBr 作用下发生取代反应生成溴苯和HBr，溴苯密度大于水，与水互不相溶，在
3
水的下层，A错误；
B．苯的含碳量高，能够在氧气中燃烧，被氧气氧化，燃烧时发出明亮火焰并伴有浓重的黑烟，B正确；
C．反应③为取代反应，苯与浓硝酸在50～60 ℃、浓硫酸作催化剂的条件下反应生成硝基苯和水，硝基苯
属于芳香族化合物，C正确；
D．苯中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的化学键，1 mol苯能够与3 mol氢气发生加成反应，
D正确；故选A。
【一隅三反】
1．（2022·全国·高二专题练习）苯是重要的有机化工原料。下列关于苯的说法正确的是
A．常温下为气体，易溶于水
B．能在空气中燃烧，燃烧时冒浓烟
C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．苯分子里含有的官能团是碳碳双键
【答案】B
【解析】A．苯通常下为液体，不溶于水，密度比水小，故A错误；
B．由于苯含碳量较高，则在空气中燃烧，燃烧时冒浓烟，故B正确；
C．苯性质稳定，不能被酸性高锰酸钾氧化，故C错误；
D．苯分子中的碳碳键为一种介于单键和双键之间的独特键，不含有碳碳双键，故D错误；
故选：B。2．（2022·全国·高二课时练习）有关苯的结构和性质，下列说法正确的是
A．苯分子中碳碳键是单键和双键交替排列的
B．易被酸性KMnO 溶液氧化
4
C．与溴水发生加成反应而使溴水褪色
D．苯分子中存在大π键，碳原子采取sp2杂化
【答案】D
【解析】A．苯分子中不存在C-C和C=C，而是介于C-C与C=C之间的特殊键，故A错误；
B．苯与酸性KMnO 溶液不反应，故B错误；
4
C．苯与溴水不反应，苯能和液溴在催化剂作用下发生取代反应，故C错误；
D．苯分子是平面结构，碳原子的价层电子对为3，存在大π键，碳原子采取sp2杂化，故D正确；
故选D。
考点二 溴苯
【例2】（2022·全国·高二课时练习）实验室制备溴苯可用如图所示装置(部分装置已省略)。
请回答下列问题：
（1）关闭弹簧夹G，打开弹簧夹B，从装有少量苯的三颈烧瓶的A口加少量液溴，再加入少量铁屑，塞住
A口，三颈烧瓶中发生的主要反应的化学方程式为_______________。
（2）试管C中苯的作用是__________；
试管D中出现的现象是_________________；
试管E中出现的现象是______________。
（3）待三颈烧瓶中的反应进行到仍有气泡冒出时打开弹簧夹G，关闭弹簧夹B，可以看到的现象是
_______________。
【答案】（1） +Br +HBr↑
2
（2）吸收挥发出来的溴蒸气 产生白雾，溶液变红 产生淡黄色沉淀
（3）广口瓶中的水沿导管进入三颈烧瓶中，瓶中液体出现分层【解析】苯和液溴发生反应生成溴苯和溴化氢，溴易挥发，苯可以吸收溴化氢中的溴，溴化氢溶于水显酸
性，能使石蕊溶液变红，溴化氢溶于水发生电离，电离出来的Br-和硝酸银溶液中的Ag+生成AgBr淡黄色
沉淀，HBr极易溶于水，用NaOH溶液吸收时需要防止倒吸。
（1）三颈烧瓶中发生的主要反应是苯和液溴的取代反应，反应的化学方程式为： +Br
2
+HBr↑。
（2）溴易挥发，生成的溴化氢中混有溴蒸气，所以试管C中苯的作用是吸收挥发出来的溴蒸气。溴化氢
易挥发，溶于水显酸性，所以试管D中出现的现象是产生白雾，溶液变红。溴化银是淡黄色沉淀，所以试
管E中出现的现象是产生淡黄色沉淀。
（3）待三颈烧瓶中的反应进行到仍有气泡冒出时打开弹簧夹G，关闭弹簧夹B，由于HBr极易溶于水，水
会倒吸进三颈烧瓶中，又因为溴苯不溶于水，所以可以看到的现象是广口瓶中的水沿导管进入三颈烧瓶中，
瓶中液体出现分层。
【一隅三反】
1．（2022·全国·高二专题练习）溴苯是一种用来合成医药、农药的重要原料。某化学课外活动小组用如图
装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，在A下端活塞关闭的前提下，再将混合液慢慢滴入其中。
（1）写出A中反应的化学方程式：___________。
（2）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是___________。将B中液体
分液后得到的粗溴苯中还含有的主要杂质是___________，要进一步提纯，需采用___________操作。C中
盛放CCl 的作用是 ___________。
4
（3）证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入___________溶液，现象是___________，则能证明；或者向试管D中加入___________试液，现象是___________。
（4）实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂
干燥；④10%NaOH溶液洗。正确的操作顺序是(操作可重复)
A．①②③④② B．④②③①②
C．②④①②③ D．②④②③①
【答案】（1） +Br +HBr
2
（2） 除去溶于溴苯中的溴 苯 蒸馏 除去溴化氢气体中的溴蒸气和苯
（3） AgNO 产生淡黄色沉淀 紫色石蕊 溶液变为红色
3
（4）D
【解析】由实验装置图可知，装置A中苯和液溴在铁丝做催化剂作用下发生取代反应制备溴苯；装置B中
盛有的氢氧化钠溶液用于除去溴苯中的溴；装置C中盛有的四氯化碳用于除去溴化氢气体中的溴蒸气和苯，
防止溴蒸气干扰对溴化氢气体的检验；装置D中盛有的水用于吸收溴化氢气体。
（1）装置A中发生的反应为苯和液溴在铁丝做催化剂作用下发生取代反应生成溴苯和溴化氢，反应的化
学方程式为 +Br +HBr，故答案为： +Br +HBr；
2 2
（2）实验结束时，打开装置A下端的活塞，让反应液流入装置B中，充分振荡，用氢氧化钠溶液除去溴
苯中的溴，将B中液体分液后得到的粗溴苯中还含有苯，可利用溴苯与苯的沸点不同，用蒸馏的方法除去
粗溴苯中的苯；苯与液溴的取代反应是放热反应，反应放出的热量使易挥发的苯和液溴挥发，所以溴化氢
气体中混有溴蒸气和苯，则装置C中盛有的四氯化碳用于除去溴化氢气体中的溴蒸气和苯，防止溴蒸气干
扰对溴化氢气体的检验，故答案为：除去溶于溴苯中的溴；苯；蒸馏；除去溴化氢气体中的溴蒸气和苯；
（3）若要证明苯与液溴的反应为取代反应，而不是加成反应，应证明该反应有溴化氢生成，检验溴化氢
的操作为向试管D中加入硝酸银溶液，若溶液中有浅黄色沉淀生成，证明有溴化氢生成，或向溶液中紫色
石蕊试液，若溶液变为红色，证明有溴化氢生成，故答案为：AgNO；产生淡黄色沉淀；紫色石蕊；溶液
3
变为红色；
（4）粗溴苯里含有溴化铁、苯和溴，要得到纯净的溴苯，先要用大量水洗去溶于水的溴化铁和微溶于水
的溴，再用氢氧化钠溶液除去粗溴苯中的溴，然后用水除去残留的氢氧化钠，并用干燥剂除去粗溴苯中的
水，最后用蒸馏的方法分离苯和溴苯，则正确的操作顺序为②④②③①，故选D。
2．（2021·江苏徐州·高二期中）实验室可用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将苯和
液溴的混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞处于关闭状态)。（1）A中发生反应的化学方程式是___________。
（2）实验结束时打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡B后静置，能够观察到的明显现象是
___________，充分振荡目的是___________，从B中分离出溴苯时需要用到的主要玻璃仪器是
___________，B中有关反应的离子方程式是___________。
（3）C中盛放 的作用是___________。
（4）此实验装置还能用于证明表和液溴发生的是取代反应。证明是取代反应的第一种方法是___________；
证明是取代反应的第二种方法是___________。
【答案】（1）
（2） 液体分层，下层油状物颜色变淡 使反应充分，除去溶于溴苯中的溴 分液漏斗
或
（3）除去溴化氢气体中的溴蒸气以及挥发出的苯蒸气
（4） 向试管D中加入 溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明是取代反应 向试管D中加紫色
石蕊试液，若溶液变红色，则能证明是取代反应
【解析】A中苯和液溴在溴化铁催化下反应生成溴苯和溴化氢，反应液中含有生成的溴苯、未反应的溴、
苯等，反应液与氢氧化钠溶液接触，氢氧化钠溶液和溴发生反应生成钠盐、可除去溴；溴苯不溶于水、钠
盐可溶于水，经分液可分离出粗溴；溴化氢气体中含溴蒸气以及挥发出的苯蒸气、经四氯化碳洗气后进入
D装置，溴化氢极易溶于水、水溶液氢溴酸是一种强酸，据此回答。
（1）铁和液溴生成溴化铁、苯和液溴在溴化铁催化下反应生成溴苯和溴化氢，则A中发生反应的化学方程式是 + + 。
（2）实验结束时打开A下端的活塞，让反应液流入B中，反应液中含有生成的溴苯、未反应的溴、苯呈
红褐色、褐色等，与氢氧化钠溶液接触，苯和溴苯不溶于水、氢氧化钠溶液和溴发生反应生成溴化钠、次
溴酸钠或溴酸钠等，故振荡后静置能够观察到的明显现象是：液体分层，下层油状物颜色变淡，充分振荡
目的是使反应充分，除去溶于溴苯中的溴，从B中分离出溴苯采用分液的方法、需要用到的主要玻璃仪器
是分液漏斗，B中有关反应为氢氧化钠溶液和溴反应、离子方程式是 或
。
（3）溴化氢不溶于四氯化碳，苯、溴蒸气易溶于四氯化碳，C中盛放 的作用是：除去溴化氢气体中
的溴蒸气以及挥发出的苯蒸气。
（4）假如苯和溴的反应是加成反应，那么反应产物只有一种芳香族化合物，如果苯和溴的反应是取代反
应，那么会有溴化氢生成，溴化氢水溶液氢溴酸是一种强酸，因此：只要证明反应产物有溴化氢气体，就
能证明这个反应是取代反应，则：证明是取代反应的第一种方法是：向试管D中加入 溶液，若产生
淡黄色AgBr沉淀，则能证明是取代反应；证明是取代反应的第二种方法是：向试管D中加紫色石蕊试液，
若溶液变红色，则能证明是取代反应。
考点三 硝基苯
【例3】（2021·广东阳江·高二期末）某实验小组用如图所示的装置制备硝基苯实验步骤如下：
I.配制浓硫酸与浓硝酸(体积比为4：3)的混合物(即混酸)35mL；II.在三颈烧瓶中加入13g苯；
III.按图示装好药品并装好其他仪器；
IV.向三颈烧瓶里加入混酸，并不断搅拌(磁力搅拌器已略去)；
V.控制温度在50-60℃，一段时间后三颈烧瓶内有淡黄色油状液体出现；
VI.分离出硝基苯经提纯最终得到纯净的硝基苯12.3g。
可能用到的有关数据如下：
①苯的密度： ，沸点： ；
②硝酸的密度： (质量分数为63%)，沸点： 。
回答下列问题：
(1)仪器d的名称为_______，其作用是_______。
(2)配制一定比例的浓 和浓 的混合酸时，操作注意事项是_______。
(3)三颈烧瓶内发生的主要反应的化学方程式为_______。
(4)硝基苯的密度比水的_______(填“大”或“小”)；纯净的硝基苯是油状无色液体，而实验所得的硝基苯
是淡黄色油状液体，原因是_______。
(5)将粗产品依次用蒸馏水和5%的 溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。若用无水 干燥后将粗硝
基苯进行蒸馏则可得到纯硝基苯。
①加入 溶液的作用是_______。
②本实验中硝基苯的产率是_______。
【答案】（1）冷凝管 冷凝回流
（2）先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却
（3） C H+HNO (浓) C HNO +H O
6 6 3 6 5 2 2
（4）大 硝基苯中溶有NO 而呈黄色
2
（5） 除去粗产品中残留的酸 64.39%
【解析】(1)仪器d的名称为冷凝管，其作用是冷凝回流。
(2)配制一定比例的浓 和浓 的混合酸时，操作注意事项是先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入
浓硫酸，并及时搅拌和冷却。
(3)三颈烧瓶内发生的主要反应的化学方程式为：C H+HNO (浓) C HNO +H O。
6 6 3 6 5 2 2(4)硝基苯的密度比水的大；纯净的硝基苯是油状无色液体，而实验所得的硝基苯是淡黄色油状液体，原因
是硝基苯中溶有NO 而呈黄色。
2
(5)将粗产品依次用蒸馏水和5%的 溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。若用无水 干燥后将粗硝
基苯进行蒸馏则可得到纯硝基苯。
①反应后的粗产品中含有硫酸和硝酸，加入 溶液的作用是除去粗产品中残留的酸。
②产率的计算方法就是用实际产量除以理论产量，根椐方程式，1mol苯可以得到1mol硝基甲苯，换成质
量即：78g苯可以得到123g的硝基苯，则13g的苯就能得到的硝基苯的质量为： ，本实验
中分离出硝基苯，经提纯最终得到纯净的硝基甲苯共13.2g，所以硝基苯的产量为： 。
【一隅三反】
1.（2022·全国·高二课时练习）实验室制备硝基苯的原理是在50～60 ℃下，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发
生反应： +HNO +H O，实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下列
3 2
说法不正确的是
A．水浴加热的优点是使反应物受热均匀、容易控制温度
B．反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品
C．硝基苯有苦杏仁气味，密度比水的大
D．将浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温后，将所得混合物加入苯中
【答案】B
【解析】A．水浴加热的优点为反应物受热均匀、容易控制温度，A正确；B．反应完全后，溶液分层，应选分液漏斗分离，粗产品用蒸馏烧瓶(不用圆底烧瓶)和直形冷凝管(不用球
形冷凝管)蒸馏得到硝基苯，B错误；
C．硝基苯有苦杏仁气味，密度比水的大，C正确；
D．混合时要使热量及时散失，防止苯挥发，由于浓硫酸的密度大于浓硝酸，为避免液体迸溅，应向浓硝
酸中加入浓硫酸，待冷却后，将所得的混合物加入苯中，D正确；
故选B。
2．（2021·福建省永泰县第一中学高二期末）实验室制取硝基苯常规方法为：在大试管中将浓硝酸和浓硫
酸按体积比 混合，摇匀、冷却后滴入苯，水浴加热至50℃~60℃，即可制得硝基苯。将该实验进行改进，
以 为绿色硝化剂制取硝基苯的反应原理、实验装置及实验步骤如下：反应方程式：
实验步骤：
Ⅰ．将100 浓度为1mol/L 的 溶液加入到装有高选择性分子筛催化剂( )的反应器中。
Ⅱ．在搅拌状态下，将一定量的苯用恒压滴液漏斗滴加至反应器中，使 与 物质的量之比达到
1：1，并控制反应温度在15℃以下。
Ⅲ．滴加完毕后继续搅拌一段时间，将反应器中的液体倒入饱和 溶液中，分液得到粗产品。Ⅳ．将粗产品进一步纯化得到硝基苯7.38g。
回答下列问题：
(1)常规法制取硝基苯的化学方程式为___________。
(2)对比常规法，以 制取硝基苯的方法更符合“绿色化学”理念，原因是___________。
(3)准确配制100 浓度为1mol/L的 的 溶液用到的玻璃仪器有烧杯、玻璃棒、量筒、胶头滴
管，___________。
(4)“步骤Ш”中饱和碳酸氢钠溶液的作用是___________。
(5)“步骤Ⅳ”中“进一步纯化”的方法是___________。
(6)若忽略提纯过程中硝基苯的损耗， 的转化率为___________。
【答案】（1） +HO-NO +H O
2 2
（2）常规法制取硝基苯使用较多的硫酸作催化剂，原子利用率低，产生废酸较多，处理废酸消耗化学试
剂较多
（3）100 容量瓶
（4） 除去硝基苯中混有的
（5） 蒸馏
（6）60%
【解析】(1)常规法用苯和浓硝酸在浓硫酸催化加热下制取硝基苯，反应的化学方程式为 +HO-NO
2
+H O；
2
(2)常规法需要浓硫酸做催化剂，产生废酸多，且产率较低，以 制取硝基苯的方法更符合“绿色化
学”理念，原因是常规法制取硝基苯使用较多的硫酸作催化剂，原子利用率低，产生废酸较多，处理废酸
消耗化学试剂较多；
(3) 配制100 溶液还需要100 容量瓶；
(4)“步骤Ш”中饱和碳酸氢钠溶液的作用是除去硝基苯中混有的 ；(5)“步骤Ⅳ”中“进一步纯化”为分离有机物，方法是蒸馏；
(6) 7.38g硝基苯的物质的量为 ，根据方程式可知消耗的物质的量为 n(
)=n(C H- )=0.06mol，原始的物质的量为n=cV=1mol/L×0.1L=0.1mol，则 的转化率为
6 5
。
考点四 芳香烃的性质
【例4-1】（2022·云南·高二学业考试）有关苯及芳香族化合物的说法正确的是
A．苯的密度小于水 B．苯分子中含有3个碳碳双键
C．含苯环的物质均有毒 D．苯乙烯是苯的同系物
【答案】A
【解析】A．苯属于烃类有机物，烃类有机物密度小于水，A正确；
B．苯分子结构中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，其碳原子之间的化学键是介于碳碳单键与碳碳双
键之间特殊的化学键，B错误；
C．含苯环的物质多数有毒，但也有无毒的，比如苯丙氨酸（人体一种必需氨基酸）是无毒的，C错误；
D．苯乙烯与苯在结构上不相似，苯乙烯含有碳碳双键，而苯不含碳碳双键，故两者不是同系物关系，D
错误；故答案选A。
【例4-2】（2022·全国·高二课时练习）下列说法中，正确的是
A．芳香烃的分子通式是C H (n≥6)
n 2n-6
B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C．在苯的同系物分子中存在大π键，每个碳原子均采取sp2杂化
D．苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应
【答案】D
【解析】A．芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物指分子中仅含有一个苯环，
苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，其分子通式为C H (n≥7，且n为正整数)，芳香烃的通式不是
n 2n－6
C H ，故A错误；
n 2n－6
B．苯的同系物指分子中仅含有一个苯环，苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，故B错误；
C．在苯的同系物分子中苯环上存在大π键，苯环上的碳原子均采取sp2杂化，烷基上的碳原子采取sp3杂
化，故C错误；D．苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应，故D正确；故选D。
【一隅三反】
1．（2022·全国·高二课时练习）下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是
A．甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯
B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．甲苯燃烧时产生很浓的黑烟
D．1 mol甲苯与3 mol氢气发生加成反应
【答案】A
【解析】A．甲苯硝化反应生成三硝基甲苯，和没有侧链时苯的硝化反应不同，这是侧链对苯环性质的影
响，A符合题意；
B．甲苯使酸性KMnO 褪色是苯环对甲基的影响，造成甲基被氧化，B不符合题意；
4
C．甲苯燃烧产生黑烟是苯的含碳量高造成的，C不符合题意；
D．无论是苯还是苯的同系物均能与H 发生加成反应并且物质的量比都为1∶3，D不符合题意；
2
故答案选A。
2．（2022·全国·高二专题练习）下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液
褪色，还能在光照条件下与溴发生取代反应的是
A． B．CHCHCH=CH C．CHCH D．
3 2 2 3 3
【答案】B
【解析】A．甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，能在光照条件下与溴发生取代反应，但不能因
发生化学反应使溴水褪色，A错误；
B．CHCHCH=CH 含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使其褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，
3 2 2
其中的—CH 具有烷烃的性质，在光照条件下与溴可发生取代反应，B正确；
3
C．CHCH 具有烷烃的性质，不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色， C错误；
3 3
D．苯的性质稳定，不能因发生化学反应而使溴水褪色，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯能萃取溴
水中的溴而使水层褪色，此过程属于物理变化，D错误；
答案选B。
3．（2022·全国·高二专题练习）下列反应中，不属于取代反应的是
A．苯的硝化反应
B．甲烷和氯气反应生成一氯甲烷和氯化氢
C．乙烷在一定条件下生成溴乙烷D．乙炔在一定条件下生成乙烯
【答案】D
【解析】A．苯与浓硝酸在浓硫酸存在和加热条件下发生取代反应生成硝基苯和水，A不符合题意；
B．甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应生成一氯甲烷和氯化氢，B不符合题意；
C．乙烷在一定条件下生成溴乙烷发生的是取代反应，C不符合题意；
D．乙炔在一定条件下与氢气发生加成反应生成乙烯，D符合题意；
故答案选D。
4．（2022·黑龙江·哈尔滨工业大学附属中学校高二期末）下列物质属于苯的同系物的是。
A． B．
C． D．
【答案】B
【解析】A．苯的同系物为含有1个苯环而且侧链为饱和烃基的芳香烃， 为萘，不属于苯的同
系物，故A错误；
B．苯的同系物为含有1个苯环而且侧链为饱和烃基的芳香烃， 的侧链为乙基，为饱和
烃基，属于苯的同系物，故B正确；
C．苯的同系物为含有1个苯环而且侧链为饱和烃基的芳香烃， 的侧链含有不饱和烃
基，不属于苯的同系物，故C错误；
D．苯的同系物为含有1个苯环而且侧链为饱和烃基的芳香烃， 的侧链含有溴原子，不属于
苯的同系物，故D错误；
故选B。
5．（2022·全国·高二专题练习）下列苯的同系物的名称不正确的是A． 对二甲苯 B． 乙苯
C． 1，2，3-三甲苯 D． 1，3，4-三甲苯
【答案】D
【解析】A． 的甲基在苯环的对位，可命名为对二甲苯，故A正确；
B． 的乙基连在苯环上，命名为乙苯，故B正确；
C． 的甲基再1，2，3号碳原子上，命名为1，2，3-三甲苯，故C正确；
D． 的甲基再1，2，4号碳原子上，命名为1，2，4-三甲苯，故D错误；故选D。
考点五 芳香烃同分异构体
【例5】（2021·河南·济源市第五中学高二期末）有机物X的结构简式是 ，能用该结构
简式表示的X的同分异构体共有(不考虑立体异构)
A．7种 B．8种 C．9种 D．10种
【答案】B
【解析】丁基C H-有4种结构；丙基C H-有2种结构，所以 的同分异构体种类数目是
4 9 3 7
4×2=8种，故合理选项是B。
【一隅三反】
1．（2021·山东滕州·）苯环上有两个取代基的C H ，其苯环上的一氯代物的同分异构体共有（不考虑立
9 12
体异构)A．6种 B．7种 C．10种 D．12种
【答案】C
【解析】C H 可能的结构简式： 、 、 ，三种结构中苯环上的一
9 12
氯代物的种类分别为： （4种)、 （4种)、 （2种)，共有10种；
答案选C。
2．（2021·江苏省南菁高级中学） 的同分异构体中，含有苯环且苯环上一氯代物
只有一种结构的共有(不考虑立体异构)（ ）
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
【答案】C
【解析】 含有苯环且苯环上一氯代物只有一种结构，说明有机物结构是对称结构，
满足题述条件的同分异构体有 、 、 、
，共4种。故选C。
3．（2021·贵州铜仁·）芳香烃C H 的一氯代物的结构有（不考虑立体异构）（ ）
8 10
A．16种 B．14 种 C．9 种 D．5种
【答案】B【解析】芳香烃C H 的结构有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯四种结构，乙苯的一氯代物有5种、
8 10
邻二甲苯的一氯代物有3种、间二甲苯的一氯代物有4种、对二甲苯的一氯代物有2种，共14种，故B正
确。
4．（2021·全国·）芳香烃C H 的一氯代物的结构有（不考虑立体结构）
8 10
A．5 种 B．10 种 C．14 种 D．16种
【答案】C
【解析】芳香烃C H 为乙苯时，一氯代物的结构有5种；芳香烃C H 为邻二甲苯时，一氯代物的结构有
8 10 8 10
3种；芳香烃C H 为间二甲苯时，一氯代物的结构有4种；芳香烃C H 为对二甲苯时，一氯代物的结构
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有2种。共14种，故选C。
点睛：在分析烃的一氯代物的结构时，实际上就是分析烃含有的氢原子的种类，也就是烃有几种氢原子，
就有几种一氯代物。
5．（2021·广西·浦北中学高二期中）下列关于芳香烃的同分异构体的说法正确的是
A．立方烷( )存在与苯互为同系物的同分异构体
B．苯的二溴代物中， 与 互为同分异构体
C．已知 的苯环上的二溴代物有9种，则苯环上的四溴代物也有9种
D．分子式为C H 的芳香烃共有2种
9 12
【答案】C
【解析】A．结构相似、通式相同，相差1个或几个CH 原子团，互为同系物，立方烷的分子式为C H，
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不符合苯的同系物的通式C H ，说法A错误；
n 2n-6
B．苯环中不存在碳碳双键， 与 是同一物质——邻二溴苯，说法B错误；C． 的苯环上的氢原子数一共是6个，所以苯环上的二溴代物与四溴代物的种数相同，说法C
正确；
D．分子式为C H 的芳香烃既可能含1个侧链(侧链为-C H， 可以是正丙基或异丙基，此时有2种结构)，
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也可能含2个侧链(1个甲基和1个乙基，此时有邻、间、对位3种结构)，还可以含3个侧链(3个甲基，此
时有3种结构)，说法D错误。
答案： C。
考点六 原子共线共面
【例6】（2021·全国·高二课时练习）下列有机化合物的分子中，所有原子不可能处于同一平面的是
A． B． C． (苯) D． (甲苯)
【答案】D
【解析】A． ，为乙炔，为直线型结构，故A错误；
B． ，为乙烯，为平面结构，故B错误；
C． ，为平面结构，故C错误；
D． 中含有甲基，甲基为四面体结构，故D正确；故选D。
【一隅三反】
1．（2021·浙江）如图有机物中，同一平面上和同一直线上的碳原子最多数目分别为
A．11、4 B．10、3 C．12、3 D．13、4
【答案】D
【解析】根据甲烷分子的空间构型是正四面体，乙烯分子的空间构型是平面形，乙炔分子的空间构型是直
线形，苯分子空间构型是平面六边形，以及三点确定一个平面可知，此有机物的结构简式可以写成，从图中可以得出共线碳原子数最多有4个，共面碳原子数最多有
13个。
2．（2021·江苏·涟水县第一中学高二阶段练习）下列化合物中的所有碳原子一定在同一平面上的是
A．CH(CH)CH B．CHCHCHO
3 2 4 3 3 2
C．CH=CHCH=CH D．(CH)C-C C-CH=CHCH
2 2 3 3 3
【答案】B
【解析】A．CH(CH)CH 中C原子都采取sp3杂化，与每个碳原子直接相连的4个原子构成四面体形，分
3 2 4 3
子中所有碳原子不在同一平面上，A不符合题意；
B．CHCHCHO中只有3个C原子，形成2个C—C键，3个原子决定一个平面，故3个C原子一定在同
3 2
一平面上，B符合题意；
C．CH=CHCH=CH 中C原子都采取sp2杂化，联想乙烯的结构，含有乙烯基结构的原子共平面，由于连
2 2
接2个乙烯基的是碳碳单键，可以旋转，故所有碳原子不一定在同一平面上，C不符合题意；
D．(CH)*C-C C-CH=CHCH 中与“*”C原子直接相连的4个碳原子构成四面体，所有碳原子不在同一
3 3 3
平面上，D不符合题意；
答案选B。
3．（2021·西藏·日喀则市南木林高级中学高二期末）下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是
A．1，3−丁二烯 B．乙烷 C．丙炔 D．甲苯
【答案】A
【解析】A．1，3-丁二烯结构简式为CH=CH-CH=CH ，所有原子都采用sp2杂化，CH=CH-具有乙烯结构
2 2 2
特点且共价单键可以旋转，所以该分子中所有原子可能共平面，故A正确；
B．乙烷中两个C原子都采用sp3杂化，所以该分子中所有原子一定不共平面，故B错误；
C．丙炔中甲基上的C原子采用sp3杂化，则该分子中所有原子一定不共平面，故C错误；
D．甲苯甲基上的C原子采用sp3杂化，则该分子中所有原子一定不共平面，故D错误；
故选：A。
