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2.3 芳香烃（精练）
题组一 苯的性质
1．（2021·福建·莆田一中高二期中）下列关于苯的叙述中错误的是
A．苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应
B．在苯中加入酸性KMnO 溶液，振荡并静置后下层液体为紫色
4
C．在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应
D．在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙色
【答案】D
【解析】A．苯在铁作催化剂作用下能与液溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢，故A正确；
B．苯难溶于水、密度比水小，苯和高锰酸钾溶液不反应，在苯中加入酸性KMnO 溶液，振荡并静置后下
4
层液体为紫色，故B正确；
C．在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应生成环己烷，故C正确；
D．苯难溶于水、密度比水小，苯能萃取溴水中的溴，在苯中加入溴水，振荡并静置后上层液体为橙色，
故D错误；
选D。
2．（2021·江苏·淮安市车桥中学高二开学考试）苯环结构中，不存在单双键交替结构，不可以作为证据的
事实是
A．苯不能使酸性KMnO 溶液褪色
4
B．苯能在一定条件下跟H 加成生成环已烷
2
C．经实验测得邻二甲苯仅一种结构
D．苯在FeBr 存在条件下与液溴发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色
3
【答案】B
【解析】A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-
C单键与C=C双键的交替结构，A正确；
B．苯能在一定条件下跟H 加成生成环己烷，因为大π键和碳碳双键都能发生加成反应，不能证明苯环结
2
构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，B错误；
C．如果是单双键交替结构，邻二甲苯的结构有两种，一种是两个甲基夹C-C，另一种是两个甲基夹
C=C，邻二甲苯只有一种结构，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结
构，C正确；
D．苯在FeBr 存在下同液溴可发生取代反应，生成溴苯，苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不
3含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，D正确。
故选B。
题组二 溴苯
1．（2021·四川省绵阳江油中学高二期中）某化学兴趣小组为探究苯与溴发生反应的原理，用如图所示装
置进行了实验。
根据相关知识回答下列问题：
（1）实验开始时，关闭K，开启K 和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液。过一会儿，在装置Ⅲ中可
2 1
能观察到的现象是___。整套实验装置中能防止倒吸的装置有___(填装置序号)。
（2）该实验中采用冷凝装置，其作用是__。装置Ⅲ中小试管内苯的作用是___。
（3）实验室用溴和苯反应制取溴苯，除去铁屑后得到粗溴苯，采用如下操作进行精制：①蒸馏；②水洗、
分液；③用干燥剂干燥、过滤；④用10%NaOH溶液洗、分液；⑤水洗、分液。正确的操作顺序为___。
（4）在短线上填上除杂所用的试剂及分离方法。
A．溴苯中的溴___、___。
B．乙烷中的乙烯___、___。
【答案】（1） 小试管中有气泡产生，液体变为橙色或橙黄色或橙红色；广口瓶中有白雾出现，
AgNO 溶液中有淡黄色沉淀生成 Ⅲ和Ⅳ
3
（2） 冷凝回流挥发出的苯和溴蒸气，减少苯和溴的损失，提高原料的利用率 除去HBr中的Br ，
2
防止干扰HBr的检验
（3）②④⑤③①或⑤④②③①
（4） NaOH溶液 分液 溴水 洗气
【解析】（1）因从冷凝管出来的气体为溴蒸气和HBr，HBr不溶于苯，HBr遇空气中水蒸气形成酸雾，
HBr能与硝酸银反应生成AgBr浅黄色沉淀，故现象是：小试管中有气泡，液体变棕黄色；有白雾出现；广口瓶内溶液中有浅黄色沉淀生成。
装III试管里苯与导管口接触，不会减小装置内的气体压强，所以可以防止发生倒吸；IV烧杯中，倒立的
干燥管容积大，发生倒吸后，水上升到干燥管中，使烧杯中液面下降，上升的液体有在重力作用下回流到
烧杯中，所以IV也可以防止发生倒吸，故能够防止倒吸现象的装置是III和IV。
（2）苯与溴都容易挥发，所以需要采用冷凝装置，防止溴和苯挥发，减少苯和液溴的损失，提高原料利
用率。如果发生取代反应会产生溴化氢，如果发生加成反应不会产生溴化氢。但挥发出的溴会干扰实验，
而溴易溶于苯，溴化氢不溶于苯，小试管中的苯能除去HBr中的Br ，防止干扰HBr的检验。
2
（3）该反应中，铁和溴能反应生成溴化铁，溴化铁作催化剂且易溶于水，所以混合物中含溴化铁；
苯和溴不可能完全反应，混合物中含有溴和苯；制取溴苯的同时还有溴化氢生成，所以混合物的成分有：
溴化铁、溴、苯、溴苯、溴化氢。
操作顺序如下：②HBr、溴化铁易溶于水而其它物质不易溶于水，所以先水洗洗去氢溴酸和溴化铁；分液
得到的有机层有溴、苯、溴苯；
④溴和氢氧化钠反应，所以用10%NaOH溶液洗去溴单质，分液得到的有机层苯、溴苯；
⑤残留部分氢氧化钠,氢氧化钠能溶于水而其他物质不溶于水，所以用水洗去多余的氢氧化钠；
③用水洗涤后会残留部分水分，所以用干燥剂除去多余的水，分液得到的有机层苯、溴苯；
①两者沸点不同,苯的沸点小，被蒸馏出，溴苯留在母液中，所以采取蒸馏的方法分离溴苯与苯，故顺序为
②④⑤③①。
（4）A．溴单质能够与NaOH溶液反应，产物能够溶于水，而溴苯是不能与NaOH溶液反应的液体物质，
密度比水大，难溶于水，因此加入NaOH溶液充分反应后，振荡静置，水层与溴苯分层，然后分液可分离，
故除杂试剂是NaOH溶液，分离方法是分液。
B．乙烯能够被高锰酸钾氧化生成二氧化碳，引入新杂质；乙烯能够与溴水发生加成反应变为可溶性物质，
而乙烷不能反应，故除去乙烷中的乙烯应选溴水，采用洗气的操作。
2．（2020·四川省蓬安中学校高二阶段练习）如图是苯和溴的取代反应的实验装置图，其中A为具有支管
的试管改制成的反应容器，在其下端开了一个小孔，塞好石棉绒，再加入少量的铁屑粉。填写下列空白：（1）向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒钟内就发生反应。写出A中发生反应的化学方程式
___________
（2）试管C中苯的作用是___________
（3）反应开始后，试管D中观察到的现象是：___________，试管E中发生的离子方程式：___________
（4）在上述整套装置中，具有防倒吸作用的仪器有___________
（5）改进后的实验除①步骤简单，操作方便，成功率高；②各步现象明显；③对产品便于观察这三个优
点外，还有一个优点是：___________
【答案】（1）3Br +2Fe=2FeBr 和 +Br +HBr
2 3 2
（2）吸收HBr中混有的Br 和溴苯
2
（3） 石蕊试液变红 Br-+Ag+=AgBr↓
（4）DEF
（5）对尾气进行处理，防止对空气造成污染
【解析】少量溴和铁反应生成溴化铁，苯和溴在溴化铁催化作用下子在A中发生取代反应生成溴苯和
HBr，反应生成的溴苯、HBr以及未反应的溴化铁、溴、苯进入B中，用C吸收挥发出的溴、溴苯，HBr
溶液显强酸性，使D中石蕊溶液变红色，HBr和E中硝酸银反应产生淡黄色的AgBr沉淀，多余的HBr用
F中NaOH溶液吸收。
（1）A中发生的反应有两个：3Br +2Fe=2FeBr 和 +Br +HBr；
2 3 2
（2）溴、溴苯均易挥发，溴会干扰试管D、E中的反应，溴、溴苯均易溶于苯，因此试管C中苯的作用是
吸收HBr中混有的Br 和溴苯；
2
（3）HBr是强酸，会使D中石蕊试液变红；E中HBr和硝酸银反应生成淡黄色的AgBr沉淀和硝酸，反应
的离子方程式为Br-+Ag+=AgBr↓；
（4）当两端压力发生压力变化时，液体会产生倒吸现象，DE装置中导气管不插入溶液中可以防止倒吸，
倒置的漏斗下口很大，液体上升很小的高度就有很大的体积，上升的液体的本身的压力即可低偿压力的不
均衡，因此由于上部还有空气隔离，液体不会倒吸入上端的细管道，所以具有防倒吸作用的仪器有DEF；
（5）改进后的实验除①步骤简单，操作方便，成功率高；②各步现象明显；③对产品便于观察这三个优
点外，还有一个优点是：对尾气进行处理，防止对空气造成污染。3．（2021·安徽·蚌埠二中高二期中）溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置及有关数据中如图：
苯 溴 溴苯
密度/(g·cm-3) 0.88 3.10 1.50
沸点/℃ 80 59 156
微
水中溶解性 微溶 微溶
溶
按下列合成步骤回答问题：
(1)在装置a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。在装置b中小心加入4.0 mL液溴。向装置a中滴入几滴液溴，
有白雾产生。继续滴加至液溴滴完。装置b的名称_______ ，装置c的作用_______ 。在该实验中，a中发
生的反应方程式_______。
(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：
①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；
②滤液依次用10 mL水、8 mL10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。加入NaOH溶液时发生的离子反应
_______。
③设计实验，验证苯与液溴发生取代反应：在c和d中间增加装有_______(填化学式)的洗气瓶。
(3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为苯，要进一步提纯，还需要进行的操作是_______。
【答案】（1）恒压滴液漏斗 冷凝回流 +Br +HBr
2
（2）Br +2OH-=Br-+BrO-+H O CCl 蒸馏
2 2 4
【解析】(1)装置b的名称恒压滴液漏斗 ，由于液溴易挥发，故需用装置c即球形冷凝管进行冷却回流，装置c的作用冷凝回流。在该实验中，苯与液溴发生取代反应 +Br +HBr，a中发生的
2
反应方程式 +Br +HBr。故答案为：恒压滴液漏斗；冷凝回流； +Br
2 2
+HBr；
(2)②NaOH溶液把未反应的Br 变成NaBr和NaBrO洗到水中，加入NaOH溶液时发生
2
Br +2NaOH=NaBr+NaBrO+H O，离子反应Br +2OH-=Br-+BrO-+H O。故答案为：Br +2OH-=Br-+BrO-
2 2 2 2 2
+H O；
2
③苯与液溴发生取代反应生成的HBr被d中的NaOH溶液吸收生成NaBr，再由AgNO 检验其中的Br-，但
3
由于液溴具有强挥发性，且Br +2NaOH=NaBr+NaBrO+H O，故需在通入d之前出去HBr中的Br ，可利用
2 2 2
溴单质极易溶于CCl ，CCl 难挥发的性质，用CCl 来除去HBr中的Br ，在c和d中间增加装有CCl 的洗
4 4 4 2 4
气瓶。故答案为：CCl ；
4
(3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为苯，利用沸点不同，苯的沸点小，被蒸馏出，溴苯留
在母液中，所以采取蒸馏的方法分离溴苯与苯。故答案为：蒸馏。
3．（2021·广东湛江·高二期末）溴苯是重要的有机合成中间体，下图为溴苯的制备实验装置：
实验步骤：
Ⅰ._____。
Ⅱ.关闭止水夹 ，打开 、 和分液漏斗活塞，将苯和溴的混合物缓慢滴加到三颈烧瓶中，液体微沸。Ⅲ.关闭 ，打开 ，A中液体倒吸入B中。
Ⅳ.拆除装置，将B中液体倒入盛有冷水的大烧杯中，分液，分别用a溶液和水洗涤有机物，再加入
固体，过滤，最后将所得有机物进行分离。
(1)把实验步骤Ⅰ补充完整：___________。
(2) 连接处不能使用了乳胶管，原因是___________。
(3)装置B中苯和澳的反应方程式为___________。
(4)步骤Ⅱ中，C装置的实验现象是___________。
(5)步骤Ⅳ中a是___________。
(6)步骤Ⅳ中 ，固体的作用是___________，对有机物进行分离的操作名称是___________。
【答案】（1）检查气密性
（2） 挥发出来的 会腐蚀橡胶管
（3） +Br +HBr
2
（4） C装置小试管中无色液体逐渐变为橙红色，瓶内液面上方出现白雾， 溶液中出现淡黄色沉
淀
（5）
（6） 除去有机物中的少量水(或干燥) 蒸馏
【解析】(1)实验步骤Ⅰ为检查气密性，以防装置漏气。
(2) 连接处不能使用了乳胶管，因为混合液体需要微沸原，挥发出来的 会腐蚀橡胶管。
(3)装置B中苯和溴发生取代反应，反应方程式为： +Br +HBr。
2
(4)步骤Ⅱ中，C装置的实验现象是：C装置小试管中无色液体逐渐变为橙红色，为溴的四氯化碳溶液，溴
化氢易溶于水,气体溴化氢会吸附空气中的水蒸气，形成溶液小液滴，所以形成了白雾，瓶内液面上方出现
白雾， 溶液中出现淡黄色沉淀黄色沉淀为溴化银。(5)步骤Ⅳ中a是氢氧化钠除去溴化氢。
(6)步骤Ⅳ中 ，固体的作用是除去有机物中的少量水(或干燥)，对有机物进行分离的操作名称是蒸馏。
题组三 硝基苯
1．（2021·黑龙江）实验室制备硝基苯的实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是
A．水浴加热的优点为使反应物受热均匀、容易控制温度
B．浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应先向浓硝酸中缓缓加入浓硫酸，待冷却至室温后，再将苯逐滴滴入
C．仪器a的作用是冷凝回流，提高原料的利用率
D．反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品
【答案】D
【解析】A．水浴加热的优点为使反应物受热均匀、容易控制温度，故A正确；
B．混合时先加浓硝酸，后加浓硫酸，最后加苯，则混合时，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温后，
再将所得混合物加入苯中，故B正确；
C．浓硝酸和苯都易挥发，冷凝管可冷凝回流反应物，则仪器a的作用是冷凝回流，提高原料的利用率，
故C正确；
D．苯和硝基苯相互混溶，可根据沸点差异利用蒸馏的方法分离苯和硝基苯，应选择仪器直型冷凝管和蒸
馏烧瓶，故D错误。故选D。
2．（2021·四川巴中）实验室制取硝基苯常采用如图装置，下列说法错误的是A．导管①有冷凝回流的作用
B．该反应条件为：浓硫酸、水浴加热
C．试管②中硝化反应属于加成反应
D．反应产物可用蒸馏方法提纯
【答案】C
【解析】A．该反应的反应物沸点较低易汽化，用导管①可起到冷凝回流作用，提高物料利用率，A正确；
B．该反应条件为苯与浓硝酸在浓硫酸作用下利用水浴控制反应体系温度，B正确；
C．试管②中硝基取代了苯环上的一个氢原子，硝化反应属于取代反应，C错误；
D．反应产物主要是硝基苯，与反应物苯互溶，可用蒸馏方法提纯，D正确；
故选C。
3．（2021·江苏）实验室用浓硝酸、浓硫酸和苯制取硝基苯，在制备和纯化硝基苯的实验中，下列操作未
涉及的是(已知硝基苯为油状液体，难溶于水，密度比水大，易溶于乙醇、乙醚、苯和油)
A． B．C． D．
【答案】D
【解析】A．制取硝酸苯是混酸在50~60℃时硝化，采取水浴加热，A正确；
B．50~60℃时硝化后氢氧化钠洗涤除去混酸，B正确；
C．水洗后静置，有机层与水层分层，分液得硝基苯，C正确；
D．分液后再经干燥和蒸馏得纯净的硝基苯，故用不到过滤装置，D错误；
答案选D。
4．（2021·全国·高二课时练习）据媒体报道，某石化公司一装置发生爆炸，爆炸产生的主要污染物为硝基
苯、苯和苯胺等。下列说法正确的是
A．硝基苯可由苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在一定条件下发生反应来制取
B．苯、硝基苯中碳原子均采取 杂化
C．硝基苯有毒，密度比水小，可从水面上“捞出”
D．苯与硝基苯都属于芳香烃
【答案】A
【解析】A．硝基苯可由苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生硝化反应制取，选项A正确；
B．苯和硝基苯中的碳原子均采取 杂化，选项B错误；
C．硝基苯有毒，密度比水大，选项C错误；
D．硝基苯中含有氧原子和氮原子，不属于芳香烃，选项D错误。
答案选A。
5．（2021·云南师大附中）实验室制硝基苯的反应装置如图所示，下列关于实验操作或叙述错误的是
A．导管1具有冷凝回流的作用B．浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂
C．水浴加热可以控制温度为50℃~60℃，同时保证受热均匀
D．反应后的混合液经NaOH溶液中和后分液即可得到纯净的硝基苯
【答案】D
【解析】A．苯和硝酸都易挥发，为防止反应物挥发导致利用率下降，用长导管1的主要作用是冷凝回流，
从而提高反应物的利用率，A正确；
B．浓硫酸在该反应中的作用是催化剂加快反应速率和吸水剂促进反应向生成产物方向进行的作用，B正
确；
C．该反应需要在50℃~60℃条件下进行，利用水浴加热的便于控制温度，同时保证受热均匀，C正确；
D．反应后的混合液经NaOH溶液中和后分液得到的硝基苯含有苯，再通过蒸馏得到纯净的硝基苯，D错
误；
故选：D。
6．（2021·陕西富平·高一期末）乙烯和苯是来自石油和煤的两种重要化工原料。回答下列问题：
（1）下列物质中，不能通过乙烯发生加成反应得到的是_______(填字母)。
A． B． C．
（2）工业上可由乙烯在一定条件下水合法生产乙醇，写出该反应的化学方程式_______。
（3）下列关于苯的叙述中不正确的是_______(填字母)。
A．常温下苯是一种无色无味的有毒气体 B．苯可以燃烧并伴有浓烈的黑烟
C．苯分子为平面正六边形结构 D．苯中含有碳碳双键，化学性质与乙烯相似
（4）某同学用如图所示装置制取硝基苯：
①用水浴加热的优点是_______，分离硝基苯和水的混合物的方法是_______。
②写出制取硝基苯的化学方程式_______。
【答案】（1）A
（2）CH = CH + H O CHCHOH
2 2 2 3 2（3）AD
（4） 使反应体系受热均匀，容易控制温度 分液 +HNO (浓) +H O
3 2
【解析】（1）A．乙烯和HCl发生加成反应生成氯乙烷而不是CHCHCl ，所以不能用乙烯通过加成反应
3 2
制取CHCHCl ，故A选；B．乙烯和溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，反应方程式为
3 2
CH=CH +Br →CHBrHBr，可以通过乙烯与溴的加成反应制备 ，故B不选；C．乙烯和氢气
2 2 2 2 2
发生加成反应生成CHCH，故C不选；故答案为：A；
3 3
（2）乙烯在一定条件下水合法生产乙醇，反应的化学方程式为CH = CH + H O
2 2 2
CHCHOH，故答案为：CH = CH + H O CHCHOH；
3 2 2 2 2 3 2
（3）A．常温下苯是一种无色有特殊气味的有毒液体，常作有机溶剂，故A错误；B．苯的最简式为
CH，含碳量较高，所以苯可以燃烧并伴有浓烈的黑烟，故B正确；C．苯分子中碳碳键都完全相同，是一
种介于单键和双键之间的特殊键，所以其结构为平面正六边形，故C正确；D．苯分子中不含碳碳双键，
而乙烯含碳碳双键，二者性质不相似，故D错误；故选AD；
（4）①水浴加热，可提供恒定的温度，使反应体系受热均匀，易控制；硝基苯和水互不相溶，可用分液
的方法分离，故答案为：使反应体系受热均匀，容易控制温度；分液；
②苯与混合酸在水浴加热条件下发生反应，生成硝基苯和水，反应的化学方程式为 +HNO (浓)
3
+H O，故答案为： +HNO (浓) +H O。
2 3 2
7．（2021·河南驻马店）硝基苯是一种重要的化工原料，制备过程需控制温度50～60℃，在温度稍高的情
况下会生成(间二硝基苯) 等副产物，请回答下列问题：(1)写出制备硝基苯的化学反应方程式_______。
(2)混酸的配制：取100mL烧杯，用浓硫酸20mL、浓硝酸18mL (密度为1.4 )配制混酸，其操作过程
为_______。
(3)安装反应装置：按图所示安装实验装置，冷凝管的作用是_______。
(4)反应步骤：
①把18mL的苯(密度为0.88 )加入到三颈瓶中，将混酸加入到分液漏斗中，逐滴滴加混酸，边滴加
边搅拌。
②混酸滴加完毕后，在加热搅拌的条件下反应半小时。加热的方法是_______，控制温度50～60℃的原因
是_______。
③分离和提纯：除去产物中没有反应的酸，可在产物中加入碱溶液，然后用_______分液(填仪器名称)，
_______层物质为粗产品。洗涤、干燥、蒸馏得纯硝基苯18g。
(5)硝基苯的产率为_______(提示： )。
【答案】（1） +HNO (浓) +H O
3 2
（2） 在100mL的烧杯中先加入18mL浓硝酸，然后缓慢加入20mL浓硫酸，不断搅拌，冷却到50～60℃
（3） 冷凝回流，防止苯和硝酸挥发
（4） ② 水浴加热 温度低，反应慢；温度高，发生副反应，产生副产物
③ 分液漏斗 下
(5)72%【解析】(1)苯和浓硫酸、浓硝酸反应可生成硝基苯，具体制备的化学反应方程式为： +HNO (浓)
3
+H O
2
(2)根据浓硫酸溶于水放出大量的热，且浓硫酸的密度大于硝酸，从实验安全的角度可知，混酸的配制操作
过程为在100mL的烧杯中先加入18mL浓硝酸，然后缓慢加入20mL浓硫酸，不断搅拌，冷却到50～
60°C；
故答案为：在100mL的烧杯中先加入18mL浓硝酸，然后缓慢加入20mL浓硫酸，不断搅拌，冷却到50～
60°C；
(3)制备硝基苯的反应为放热反应，反应物硝酸、苯都是易挥发的物质，为了提高反应物的转化率，对反应
物要冷凝回流，所以实验中冷凝管的作用是冷凝回流，防止苯和硝酸挥发，故答案为：冷凝回流，防止苯
和硝酸挥发；
(4)②反应要控制在50～60°C，可以通过：水浴加热的方法，通过题干可得在温度稍高的情况下会生成(间
二硝基苯) 等副产物，但是温度过低反应较慢，所以控制温度50～60℃的原因是温度低，反应
慢；温度高，发生副反应，产生副产物；
③产品和水互不相溶，所以可用分液的方法，分液用分液漏斗，故答案为：分液漏斗；硝基苯的密度大于
水，所以粗产品在下层；
(5)苯的质量 ，苯完全反应生成硝基苯的理论产量为 故硝基苯的产率为：
。
8．（2021·河南许昌·高二期末）硝基苯是一种重要的化工原料，实验室在55℃~60℃的条件下将20mL的
苯(密度为0.88g/cm3)与22mL浓硫酸和20mL浓硝酸的混合液共热来制备硝基苯(难溶于水的油状液体)，制
备原理和装置示意图(加热和夹持装置省略)如下：
+HNO +H O
3 2查阅资料可知反应机理如下：
①
② + →
③？。
回答下列问题：
(1)中间产物 的分子构型是____
(2)中间体正离子( )中与硝基相连的碳原子的杂化方式是___________。上述第③步反应的方程
式为___________。
(3)为了很好的控制该实验反应温度，可采用___________加热的方法。仪器a的名称是___________。恒压
滴液漏斗与普通滴液漏斗相比，优点是___________。混合浓硫酸和浓硝酸的操作是往装有浓硝酸的烧杯
中加入浓硫酸并不断搅拌。不断搅拌的目的是___________。
(4)反应结束后，冷却反应混合物，分离出有机层，所得物质中除硝基苯外还含有硝酸、硫酸、苯等。依次
用蒸馏水、5%的NaOH溶液和蒸馏水洗涤，再用无水 干燥后得到粗硝基苯。有机层选用5%的NaOH
溶液洗涤是因为___________。第一次用蒸馏水洗涤的主要目的是___________。
(5)实验所用苯的质量为___________。若该实验制备得到纯硝基苯18g，则该实验依据苯的用量，计算的硝
基苯产率是___________(保留小数点后两位)
【答案】(1)直线形
（2） sp3（3） 水浴加热 球形冷凝管 恒压分液漏斗的支管可以使漏斗下方与漏斗中的压强一致，使漏斗内
液体顺利流下 防止液体飞溅
（4） 除去粗产品中残留的酸 减少碱的用量
（5） 17.6g 64.86%
【解析】(1)中间产物+NO 中N原子孤电子对数= ，价层电子对数=2+0=2，分子构型与其
2
VSEPR模型相同为直线形；
(2)中间体正离子( )中与硝基相连的碳原子形成4个σ键，没有孤对电子，杂化轨道数目为4，
该碳原子采取sp3杂化。 脱去H+形成硝基苯,反应中硫酸为催化剂，脱下的H+与 重新结合
形成HSO ，故第③步反应为 ；
2 4
(3)实验室在55°C ~ 60°C的条件下，可以采取水浴加热的方法；由仪器结构特征可知，仪器a为球形冷凝
管。恒压滴液漏斗与普通滴液漏斗相比，优点是恒压分液漏斗的支管可以使漏斗下方与漏斗中的压强一致，
使漏斗内液体顺利流下。混合浓硫酸和浓硝酸的操作是往装有浓硝酸的烧杯中加入浓硫酸并不断搅拌。不
断搅拌的目的防止液体飞溅。
(4)有机层选用5%的NaOH溶液洗涤是因为除去粗产品中残留的酸。第一次用蒸馏水洗涤的主要目的是减
少碱的用量。
(5)实验所用苯的质量为20mL×0.88g/cm3=17.6g，根据方程式可知硝基苯的理论产量为 ，
若该实验制备得到纯硝基苯18g，硝基苯产率是 =64.86%
9．（2021·江西·南城县第二中学）某科学小组制备硝基苯的实验装置如下，有关数据列如下表：
物质 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/g∙cm-3 溶解性
苯 5.5 80 0.88 不溶于水
硝基苯 5.7 210.9 1.205 难溶于水
浓硫酸 338 1.84 易溶于水实验步骤如下：
取100mL烧杯，用20mL浓硫酸与足量浓硝酸配制成混和酸，将混合酸小心地加入B中。把0.2mol(15.6g)
苯加入A中。向室温下的苯中逐滴加入混酸，边滴边搅拌，使溶液混和均匀。在50～60℃下发生反应，直
至反应结束。
将反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中，依次用少量水、5%NaOH溶液和水洗涤。分出的产物加入无水
CaCl 颗粒，静置片刻，弃去CaCl ，进行蒸馏纯化，收集205～210℃馏分，得到纯硝基苯18g。
2 2
回答下列问题：
(1)图中B仪器的名称___________，图中装置C的作用是___________。
(2)制备硝基苯的化学方程式___________。
(3)为了使反应在50～60℃下进行，常用的加热方式是___________。反应结束并冷却至室温后A中液体就
是粗硝基苯，粗硝基苯呈黄色的原因是溶有的浓硝酸分解生成___________，实验室常用氢氧化钠溶液除
去该有色物质生成两种盐，涉及的离子方程式为___________。
(4)将粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在___________(填“上”或“下”)层，步骤中加入
的无水CaCl 的作用是___________，若实验过程中省略该步操作，实验的产率___________ (填“偏高”
2
“偏低”或“不变”)。
(5)本实验所得到的硝基苯产率是___________。(结果保留3位有效数字)
【答案】（1）分液漏斗 球形冷凝管
（2） ＋HNO(浓) ＋HO
3 2
（3） 水浴加热 NO 2NO ＋2OH－＝ ＋ ＋HO
2 2 2（4） 下 干燥产物 偏高
（5） 73.2%
【解析】(1)根据图中信息得到图中B仪器的名称分液漏斗，图中装置C的作用是球形冷凝管；故答案为：
分液漏斗；球形冷凝管。
(2)制备硝基苯是苯和浓硝酸在浓硫酸作用下反应生成硝基苯和水，其化学方程式 ＋HNO(浓)
3
＋HO；故答案为： ＋HNO(浓) ＋
2 3
HO。
2
(3)为了使反应在50～60℃下进行，温度较低，因此常用的加热方式是水浴加热。反应结束并冷却至室温后
A中液体就是粗硝基苯，粗硝基苯呈黄色的原因是溶有的浓硝酸分解生成NO ，实验室常用氢氧化钠溶液
2
除去该有色物质生成两种盐，主要是氢氧化钠溶液和二氧化氮反应生成硝酸钠和亚硝酸钠和水，其涉及的
离子方程式为2NO ＋2OH－＝ ＋ ＋HO；故答案为：水浴加热；NO ；2NO ＋2OH－＝ ＋
2 2 2 2
＋HO。
2
(4)将粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，由于硝基苯密度比水大，因此产物应在下层，步骤中加入
的无水CaCl 的作用是干燥产物，若实验过程中省略该步操作，则有部分水计算为生成物，因此实验的产
2
率偏高；故答案为：下；干燥产物；偏高。
(5)0.2mol(15.6g)反应生成0.2mol硝基苯即质量为 ，因此本实验所得到
的硝基苯产率是 ；故答案为：73.2%。
题组五 芳香烃同分异构体
1．（2021·宁夏·中宁县中宁中学高二阶段练习）某芳香烃的分子式为C H ，其属于芳香烃的同分异构体
8 10有
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
【答案】B
【解析】C H 的不饱和度为4，由于是芳香烃，故一定含苯环，侧链上共有2个碳原子，即侧链为烷烃基，
8 10
则为乙苯或二甲苯（邻、间、对），共4种，故选：B。
2．（2021·全国·高二课时练习）分子式C H 的芳香烃A，一定条件下与氢气完全加成得到产物B，下列说
8 8
法正确的是
A．A分子中所有原子一定在同一平面
B．B的一氯代物有5种同分异构体
C．B的二氯代物有15种同分异构体
D．A的同分异构体立方烷( 经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有3种
【答案】D
【解析】A．苯环和双键均为平面结构，但两个平面以单键相连，单键可以旋转，所以A中所有原子不一
定共面，故A错误；
B．物质B中有如图所示6种氢原子 ，所以一氯代物有6种，故B错误；
C．采用定一移一的方法讨论，B的二氯带物有： 、 、
、 、 、 ，共有6+5+3+3+2+1=20种，故C
错误；
D．立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，两个H原子可能：相邻、位于同一面的对角线顶点上、位于通过
体心的对角线顶点上，所以其可能的结构有3种，故D正确；
综上所述答案为D。3．（2020·云南省玉溪第一中学高二期中）稠环芳香烃 的一溴代物的同分异构体数目为
（ ）
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
【答案】A
【解析】稠环芳香烃 分子中，共有3种不同性质的氢原子，如下图所示： ，所
以其一溴代物的同分异构体数目为3种，故选A。
4．（2021·云南普洱 ）某有机物的分子式为C H ，其属于芳香烃的同分异构体有（不考虑立体异构）（
9 12
）
A．6种 B．7种 C．8种 D．9种
【答案】C
【解析】分子式为C H ，属于芳香烃，则除苯环外还有-C H，若有1个取代基，则为丙基，有-
9 12 3 7
CHCHCH、-CH(CH )CH；2个取代基有-CH、-C H，可以有邻间对三种；还可以是3个-CH，有三种，
2 2 3 3 3 3 2 5 3
共有2+3+3=8种，故答案为C。
5．（2021·宁夏·石嘴山市第三中学高二期末）分子式为C H 的芳香烃，苯环上只有一个取代基的同分异
11 16
构体数目有（ ）种
A．6种 B．7种 C．8种 D．9种
【答案】C
【解析】有机物分子式可知C H 不饱和度为4，苯环的不饱和度为4，所以含有1个苯环，侧链为烷基，
11 16
烷基的组成为-C H 。
5 11
戊烷的同分异构体有：①正戊烷CHCHCHCHCH、②异戊烷CHCHCH(CH )CH、③新戊烷 C(CH)
3 2 2 2 3 3 2 3 3 3 4
。
①正戊烷分子中氢原子被苯环取代所得的同分异构体有三种；②异戊烷中氢原子被苯环取代的同分异构体
有四种；③新戊烷中氢原子被苯环确定的同分异构体有1种，所以C H 的含有一个苯环且只有一个侧链
11 16
同分异构体共有8种，C正确；
答案选C。
6．（2020·吉林·东北师大附中 ）分子式为 C H 的芳香烃的同分异构体共有（不考虑立体异构）
10 14
A．16 种 B．19 种 C．21 种 D．22 种
【答案】D
【解析】分子式为 C H 的芳香烃，取代基上应有4个C原子。若只有1个取代基，则异构体有4种；若
10 14有2个取代基，且取代基为2个乙基时，有3种异构体，取代基为甲基、丙基时，有6种异构体；若有3
个取代基时，异构体共有6种；若有4个取代基时，异构体共有3种。因此，异构体数目共有22种，故选
D。
7．（2021·上海·华东师范大学第一附属中学高二开学考试）“重整碳九"是指含有9个碳原子的芳香烃，
分子式为C H 的芳香烃中，含有两个侧链的同分异构体有
9 12
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
【答案】C
【解析】分子式为C H 的芳香烃，是苯的同系物，除了1个苯环，若含有2个侧链则为：乙基、甲基，有
9 12
邻、间、对3种，故符合条件的同分异构体有3种，故合理选项为C。
8．（2021·河北·鹿泉区第一中学高二阶段练习）某芳香烃的分子式为C H ，其一溴代物的同分异构体有
8 10
A．14种 B．9种 C．5种 D．12种
【答案】A
【解析】分子式为C H 的芳香烃共有4种同分异构体，分别为乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯，
8 10
乙苯的乙基上的一溴代物有2种，苯环上的一溴代物共有邻、间、对三种，一共5种；邻二甲苯甲基上的
一溴代物有1种，苯环上的一溴代物有2种，共3种；间二甲苯甲基上的一溴代物有1种，苯环上一溴代
物有3种，共4种；对二甲苯的甲基上的一溴代物有1种，苯环上一溴代物有1种，共2种；四种情况相
加一溴代物的同分异构体共有14种，故本题选A。
题组六 原子共线共面
1．（2021·广东广州·高二期末）下列化物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是
A． B．
C． D．
【答案】B
【解析】A．乙烯是平面结构，所以碳原子共面，A不符合题意；
B．该物质为烷烃，含有饱和烃，且中间的碳原子连有三个碳原子，饱和碳原子连接的四个原子呈四面体
结构，中心碳原子最多和两个原子共平面。所以中心碳原子和连的三个碳原子不可能都共平面，B符合题
意；C．苯环为平面结构，甲基直接苯环相连，单键能够旋转，因此甲苯分子中所有碳原子可以共面，C不符
合题意；
D．苯环和乙烯基都是平面结构，两个平面可能重合或相交，所以所有碳原子可能在一个平面，D不符合
题意；
故选B。
2．（2021·湖北鄂州·高二期末）已知C－C或C－H等单键均可绕键轴旋转，关于结构简式为
的烃，下列有关说法中错误的是
A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
C．分子中最多有14个碳原子处于同一平面上
D．分子中最多有24个原子处于同一平面上
【答案】A
【解析】每一个苯环上至少有6个C原子在同一平面上，而且与苯环相连的三个C原子与之共面，所以至
少有10个C原子在同一平面上，因为2个苯环之间以共价单键相连，单键可以旋转，所以2个苯环可以不
共面。故答案为A。
3．（2021·江西·南城县第二中学高二阶段练习）有关如图所示物质的下列叙述中，正确的是
A．所有原子共面
B．12个碳原子不可能共平面
C．共平面的原子最多20个，至少14个
D．共平面的原子最多20个，至少16个
【答案】C
【解析】A． 饱和碳原子是四面体结构，故所有原子不可能共面，A错误；
B．由分析知， 12个碳原子有可能共平面，B错误；
C．由分析知，分子内除了最左边的碳原子所连的2个原子、除了最右边的碳原子所连的2个原子外，其
余均可能共平面，则共平面的原子最多20个，苯环加上与碳碳叁键均共线的共有14个、则共面的至少14
个，C正确；
D．结合选项C可知，D错误；故选C。
4．（2021·重庆八中高二阶段练习）关于化合物 (b)， (d)，
(p)的下列说法正确的是
A．b、d都属于芳香烃，且互为同分异构体 B．b、d均有3种一氯代物
C．b、p最多都可有6个原子处于同一直线 D．d、p最少都可有10个碳原子处于同一平面
【答案】C
【解析】A．b、d的化学式不同，二者不互为同分异构体，故A错误；
B．b中不等效化学环境氢原子有3种，其一氯代物有3种，d中不等效化学环境氢原子有2种，其一氯代
物有2种，故B错误；
C．b中位于该直线上原子共直线( )，一共有6个原子，p中位于该直线上原子共直
线( )，甲基上只有C原子能与双苯环上的碳原子位于同一直线，一共有6个原子，故
C正确；
D．苯环上原子都处于同一平面，与苯环相连的碳原子一定与苯环共平面，因此d中所有碳原子一定共平
面，一共有10个碳原子，p中两个苯环不一定共平面，当两个苯环平面相互垂直时，共面的碳原子最少，
一共有11个碳原子，故D错误；综上所述，说法正确的是C项，故答案为C。
5．（2021·全国 高三专题练习）已知某兴奋剂乙基雌烯醇的结构简式如图所示。下列有关该物质的说法中
正确的是
A．该物质可视为酚类
B．该物质分子中至少有6个原子共面
C．该物质分子中的所有碳原子均共面
D．该物质分子中至少有4个原子共线
【答案】B
【解析】A、乙基雌烯醇分子中不含苯环，故A错误；B、乙基雌烯醇分子中含有一个碳碳双键，则整个
分子中至少有6个原子共面，故B正确；C、乙基雌烯醇分子中含有多个饱和碳原子，则不可能所有碳原
子共面，故C错误；D、该物质分子中没有碳碳叁键，除碳碳双键外，其余碳原子都饱和，无法判断共线
原子的个数，故D错误。
6．（2021·全国·高三专题练习）下列说法中错误的是
A．乙炔(CH≡CH)所有原子共线 B．苯( )所有原子共平面
C．可用苯来区分乙醇和水 D．乙烷所有原子共平面
【答案】D
【解析】A．乙炔(CH≡CH)是直线形分子，分子中所有原子共线，故A正确；
B．苯是平面形分子，分子中所有原子共平面，故B正确；
C．苯与乙醇互溶，苯不溶于水，与水分层，可以用苯来区分乙醇和水，故C正确；
D．甲基具有甲烷结构特点，为四面体结构，则乙烷分子中所有原子一定不共平面，故D错误；
故选D。
7．（2021·黑龙江·宾县第一中学 ）下列说法中正确的是
A．甲苯( )所有原子共平面
B．苯乙炔( )所有原子共平面C．正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上
D．丙烯(CHCH=CH)所有碳原子共线
3 2
【答案】B
【解析】A．苯是平面形结构，但甲苯( )中含有甲基，因此根据甲烷是正四面体结构可知甲苯
中所有原子不可能共平面，A错误；
B．苯是平面形结构，乙炔是直线形结构，则苯乙炔( )中所有原子共平面，B正确；
C．正戊烷分子是锯齿形结构，因此分子中所有的碳原子不可能在同一条直线上，C错误；
D．乙烯是平面形结构，因此丙烯(CHCH=CH)分子中所有碳原子共面，但不共线，D错误；
3 2
答案选B。
8．（2021·陕西·长安一中高二阶段练习）描述下列有机物的分子结构叙述中正确的是
A．CH-CH=CH-C≡C-CF 分子中6个碳原子都在同一平面上
3 3
B．有机物 最多可能有11个碳原子共面
C．2-苯基丙烯 分子中所有原子都能共面
D．CH-C≡C-CH=CH 分子中最多有4个碳原子共面
3 2
【答案】A
【解析】A．碳碳双键为平面型结构，与之直接相连的原子与双键均共面；碳碳三键为直线型，与之直接
相连的原子共面，故 中所有碳原子共面，故A正确；
B．苯环上的所有碳原子均共面，与之直接相连的碳原子共面，碳碳双键为平面型结构，与之直接相连的
原子与双键均共面；碳碳三键为直线型，与之直接相连的原子共面， 中，
碳碳三键、碳碳双键与苯环以单键相连，可以旋转可能共面，乙基中的两个碳原子也可能共面，故最多有
12个碳原子共面，故B正确；
C．苯环上的所有碳原子均共面，与之直接相连的碳原子共面，碳碳双键为平面型结构，与之直接相连的原子与双键均共面；甲基与甲烷相似，为空间立体结构，不能共面，故C错误；
D．碳碳双键为平面型结构，与之直接相连的原子与双键均共面；碳碳三键为直线型，与之直接相连的原
子共面， 中，所有碳原子共面，故D错误；
故选A。
9．（2021·浙江诸暨·高二期末）下列说法正确的是
A． 中至少有8个碳原子共面
B．螺[2，2]戊烷( )中所有碳原子均处于同一平面
C．2，4，6—三溴苯酚( )所有原子一定处于同一平面
D．有机物( )最多6个原子处于同一直线
【答案】D
【解析】A． 中含有苯、乙烯结构，苯、乙烯是平面分子，与苯环连接的不饱和C原子取代苯分
子中H原子的位置，在苯分子平面上；甲基C原子取代乙烯分子中H原子位置，在乙烯分子平面上，两个
平面共直线，由于碳碳单键可以旋转，因此可能在同一平面上，在同一个平面的C原子数最少有6+1=7个，
A错误；
B．该物质分子中C原子为饱和C原子，具有甲烷的四面体结构，因此不可能所有碳原子均处于同一平面
上，B错误；
C．苯分子是平面分子，3个Br原子及羟基的O原子取代H原子的位置，在苯分子平面上，而与O原子连
接的H原子不一定在苯分子平面上，故2，4，6—三溴苯酚( )中不一定所有原子都处于同一平面
上，C错误；
D．苯分子是平面分子，键角是120°，苯环中处于对位的C原子及其所连接的H原子在同一直线上。左边
甲基C原子取代苯分子中H原子的位置，在苯分子平面上。与苯环连接的碳碳三键的C原子在苯环平面上。
乙炔分子是直线型分子，与碳碳三键连接的乙烯基C原子在乙炔分子的同一直线上，由于乙烯分子是平面分子，键角是120°，所以右端的2个原子不在该直线上，故 分子中最多
有6个原子处于同一直线，D正确；
故合理选项是D。
10．（2022·全国·高二专题练习）某有机物结构简式为 ，对该有机物分子的描述
正确的是
A．最多有7个碳原子共线 B．所有碳原子都在同一平面上
C．其一氯代物最多有5种 D．最多有25个原子共面
【答案】D
【解析】该有机物可看成CH 中的4个H原子被2个 代替和2个 代替，两个 对称，
4
两个 对称，给有机物中的碳原子编号： 。A项，该物质中最多有
4个碳原子共线（图中1、2、5、6号碳原子），错误；B项，6号碳原子为饱和碳原子，与之直接相连的4
个碳原子构成四面体，所有碳原子不可能都在同一平面上，错误；C项，该有机物中有6种H原子（
上有3种H， 上有3种H），其一氯代物最多有6种，错误；D项，由于单键可以旋转，
所以该有机物中最多25个原子共面（最多共面的原子为： 中的7个C、苯环上4个H、甲基中
1个H，两个 共24个原子加上6号碳原子，共25个原子），正确；答案选D。
点睛：确定分子中共线、共面的原子个数的技巧：（1）三键原子和与之直接相连的原子共直线，苯环上
处于对位的2个碳原子和与之直接相连的原子共直线；（2）任意三个原子一定共平面；（3）双键原子和与之直接相连的原子共平面，苯环碳原子和与苯环直接相连的原子共平面；（4）分子中出现饱和碳原子，
所有原子不可能都在同一平面上；（5）单键可以旋转；（6）注意“可能”“最多”“最少”“所有原
子”“碳原子”等限制条件。
