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2.3 芳香烃（精讲）
思维导图常见考点
考点一 苯的性质
【例1】（2022·全国·高二课时练习）苯可发生如图所示反应，下列叙述错误的是A．反应①为取代反应，向反应后的液体中加入水，有机产物在上层
B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟
C．反应③为取代反应，有机产物是一种芳香化合物
D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H 在加热、催化剂作用下发生加成反应
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【一隅三反】
1．（2022·全国·高二专题练习）苯是重要的有机化工原料。下列关于苯的说法正确的是
A．常温下为气体，易溶于水
B．能在空气中燃烧，燃烧时冒浓烟
C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．苯分子里含有的官能团是碳碳双键
2．（2022·全国·高二课时练习）有关苯的结构和性质，下列说法正确的是
A．苯分子中碳碳键是单键和双键交替排列的
B．易被酸性KMnO 溶液氧化
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C．与溴水发生加成反应而使溴水褪色
D．苯分子中存在大π键，碳原子采取sp2杂化
考点二 溴苯
【例2】（2022·全国·高二课时练习）实验室制备溴苯可用如图所示装置(部分装置已省略)。
请回答下列问题：
（1）关闭弹簧夹G，打开弹簧夹B，从装有少量苯的三颈烧瓶的A口加少量液溴，再加入少量铁屑，塞住
A口，三颈烧瓶中发生的主要反应的化学方程式为_______________。（2）试管C中苯的作用是__________；
试管D中出现的现象是_________________；
试管E中出现的现象是______________。
（3）待三颈烧瓶中的反应进行到仍有气泡冒出时打开弹簧夹G，关闭弹簧夹B，可以看到的现象是
_______________。
【一隅三反】
1．（2022·全国·高二专题练习）溴苯是一种用来合成医药、农药的重要原料。某化学课外活动小组用如图
装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，在A下端活塞关闭的前提下，再将混合液慢慢滴入其中。
（1）写出A中反应的化学方程式：___________。
（2）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是___________。将B中液体
分液后得到的粗溴苯中还含有的主要杂质是___________，要进一步提纯，需采用___________操作。C中
盛放CCl 的作用是 ___________。
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（3）证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入___________溶液，现象是
___________，则能证明；或者向试管D中加入___________试液，现象是___________。
（4）实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂
干燥；④10%NaOH溶液洗。正确的操作顺序是(操作可重复)
A．①②③④② B．④②③①②
C．②④①②③ D．②④②③①
2．（2021·江苏徐州·高二期中）实验室可用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将苯和
液溴的混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞处于关闭状态)。（1）A中发生反应的化学方程式是___________。
（2）实验结束时打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡B后静置，能够观察到的明显现象是
___________，充分振荡目的是___________，从B中分离出溴苯时需要用到的主要玻璃仪器是
___________，B中有关反应的离子方程式是___________。
（3）C中盛放 的作用是___________。
（4）此实验装置还能用于证明表和液溴发生的是取代反应。证明是取代反应的第一种方法是___________；
证明是取代反应的第二种方法是___________。
考点三 硝基苯
【例3】（2021·广东阳江·高二期末）某实验小组用如图所示的装置制备硝基苯实验步骤如下：
I.配制浓硫酸与浓硝酸(体积比为4：3)的混合物(即混酸)35mL；
II.在三颈烧瓶中加入13g苯；
III.按图示装好药品并装好其他仪器；
IV.向三颈烧瓶里加入混酸，并不断搅拌(磁力搅拌器已略去)；
V.控制温度在50-60℃，一段时间后三颈烧瓶内有淡黄色油状液体出现；VI.分离出硝基苯经提纯最终得到纯净的硝基苯12.3g。
可能用到的有关数据如下：
①苯的密度： ，沸点： ；
②硝酸的密度： (质量分数为63%)，沸点： 。
回答下列问题：
(1)仪器d的名称为_______，其作用是_______。
(2)配制一定比例的浓 和浓 的混合酸时，操作注意事项是_______。
(3)三颈烧瓶内发生的主要反应的化学方程式为_______。
(4)硝基苯的密度比水的_______(填“大”或“小”)；纯净的硝基苯是油状无色液体，而实验所得的硝基苯
是淡黄色油状液体，原因是_______。
(5)将粗产品依次用蒸馏水和5%的 溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。若用无水 干燥后将粗硝
基苯进行蒸馏则可得到纯硝基苯。
①加入 溶液的作用是_______。
②本实验中硝基苯的产率是_______。
【一隅三反】
1.（2022·全国·高二课时练习）实验室制备硝基苯的原理是在50～60 ℃下，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发
生反应： +HNO +H O，实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下列
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说法不正确的是
A．水浴加热的优点是使反应物受热均匀、容易控制温度B．反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品
C．硝基苯有苦杏仁气味，密度比水的大
D．将浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温后，将所得混合物加入苯中
2．（2021·福建省永泰县第一中学高二期末）实验室制取硝基苯常规方法为：在大试管中将浓硝酸和浓硫
酸按体积比 混合，摇匀、冷却后滴入苯，水浴加热至50℃~60℃，即可制得硝基苯。将该实验进行改进，
以 为绿色硝化剂制取硝基苯的反应原理、实验装置及实验步骤如下：反应方程式：
实验步骤：
Ⅰ．将100 浓度为1mol/L 的 溶液加入到装有高选择性分子筛催化剂( )的反应器中。
Ⅱ．在搅拌状态下，将一定量的苯用恒压滴液漏斗滴加至反应器中，使 与 物质的量之比达到
1：1，并控制反应温度在15℃以下。
Ⅲ．滴加完毕后继续搅拌一段时间，将反应器中的液体倒入饱和 溶液中，分液得到粗产品。
Ⅳ．将粗产品进一步纯化得到硝基苯7.38g。
回答下列问题：
(1)常规法制取硝基苯的化学方程式为___________。
(2)对比常规法，以 制取硝基苯的方法更符合“绿色化学”理念，原因是___________。
(3)准确配制100 浓度为1mol/L的 的 溶液用到的玻璃仪器有烧杯、玻璃棒、量筒、胶头滴管，___________。
(4)“步骤Ш”中饱和碳酸氢钠溶液的作用是___________。
(5)“步骤Ⅳ”中“进一步纯化”的方法是___________。
(6)若忽略提纯过程中硝基苯的损耗， 的转化率为___________。
考点四 芳香烃的性质
【例4-1】（2022·云南·高二学业考试）有关苯及芳香族化合物的说法正确的是
A．苯的密度小于水 B．苯分子中含有3个碳碳双键
C．含苯环的物质均有毒 D．苯乙烯是苯的同系物
【例4-2】（2022·全国·高二课时练习）下列说法中，正确的是
A．芳香烃的分子通式是C H (n≥6)
n 2n-6
B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C．在苯的同系物分子中存在大π键，每个碳原子均采取sp2杂化
D．苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应
【一隅三反】
1．（2022·全国·高二课时练习）下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是
A．甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯
B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．甲苯燃烧时产生很浓的黑烟
D．1 mol甲苯与3 mol氢气发生加成反应
2．（2022·全国·高二专题练习）下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液
褪色，还能在光照条件下与溴发生取代反应的是
A． B．CHCHCH=CH C．CHCH D．
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3．（2022·全国·高二专题练习）下列反应中，不属于取代反应的是
A．苯的硝化反应
B．甲烷和氯气反应生成一氯甲烷和氯化氢
C．乙烷在一定条件下生成溴乙烷
D．乙炔在一定条件下生成乙烯
4．（2022·黑龙江·哈尔滨工业大学附属中学校高二期末）下列物质属于苯的同系物的是。A． B．
C． D．
5．（2022·全国·高二专题练习）下列苯的同系物的名称不正确的是
A． 对二甲苯 B． 乙苯
C． 1，2，3-三甲苯 D． 1，3，4-三甲苯
考点五 芳香烃同分异构体
【例5】（2021·河南·济源市第五中学高二期末）有机物X的结构简式是 ，能用该结构
简式表示的X的同分异构体共有(不考虑立体异构)
A．7种 B．8种 C．9种 D．10种
【一隅三反】
1．（2021·山东滕州·）苯环上有两个取代基的C H ，其苯环上的一氯代物的同分异构体共有（不考虑立
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体异构)
A．6种 B．7种 C．10种 D．12种
2．（2021·江苏省南菁高级中学） 的同分异构体中，含有苯环且苯环上一氯代物
只有一种结构的共有(不考虑立体异构)（ ）
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
3．（2021·贵州铜仁·）芳香烃C H 的一氯代物的结构有（不考虑立体异构）（ ）
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A．16种 B．14 种 C．9 种 D．5种
4．（2021·全国·）芳香烃C H 的一氯代物的结构有（不考虑立体结构）
8 10
A．5 种 B．10 种 C．14 种 D．16种
5．（2021·广西·浦北中学高二期中）下列关于芳香烃的同分异构体的说法正确的是A．立方烷( )存在与苯互为同系物的同分异构体
B．苯的二溴代物中， 与 互为同分异构体
C．已知 的苯环上的二溴代物有9种，则苯环上的四溴代物也有9种
D．分子式为C H 的芳香烃共有2种
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考点六 原子共线共面
【例6】（2021·全国·高二课时练习）下列有机化合物的分子中，所有原子不可能处于同一平面的是
A． B． C． (苯) D． (甲苯)
【一隅三反】
1．（2021·浙江）如图有机物中，同一平面上和同一直线上的碳原子最多数目分别为
A．11、4 B．10、3 C．12、3 D．13、4
2．（2021·江苏·涟水县第一中学高二阶段练习）下列化合物中的所有碳原子一定在同一平面上的是
A．CH(CH)CH B．CHCHCHO
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C．CH=CHCH=CH D．(CH)C-C C-CH=CHCH
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3．（2021·西藏·日喀则市南木林高级中学高二期末）下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是
A．1，3−丁二烯 B．乙烷 C．丙炔 D．甲苯
