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第一有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机物的分类方法
一、单选题 基础达标
1．下列互为同分异构体的是
A．乙烷和乙烯
B．葡萄糖与麦芽糖
C．淀粉与纤维素
D．正丁烷与异丁烷
【答案】D
【详解】A．乙烷的分子式为C H ，乙烯的分子式为C H ，分子式不同，乙烷和乙烯不是同
2 6 2 4
分异构体，A错误；
B．葡萄糖的分子式为C H O ，麦芽糖的分子式为C H O ，分子式不同，葡萄糖和麦芽糖
6 12 6 12 22 11
不是同分异构体，B错误；
C．淀粉和纤维素的分子式为(C H O )n，n不同，分子式不同，所以不是同分异构体，C错
6 10 5
误；
D．正丁烷的结构简式为CH3CH2CH2CH3，异丁烷的结构简式为CH3CH(CH3)CH3，分子式相
同，碳链不同，所以正丁烷和异丁烷是同分异构体，D正确；
故选D。
2．某有机物M的结构简式如图所示，M中含有的手性碳原子个数为
A．0 B．2 C．4 D．6
【答案】B
【分析】手性碳原子为连接四个各不相同的原子和基团的碳原子。
【详解】如图标注所示， 标记处为手性碳原子，共2个；
故选B。3．下列说法正确的是
A．C H 只有3种属于芳香烃的同分异构体
8 10
B．苯乙烯( )苯环上的二氯代物共有4种(不考虑立体异构)
C． 的一氯代物有3种
D．分子式为C H Cl的有机物，分子结构中含2个甲基的同分异构体有4种
5 11
【答案】D
【详解】
A．C8H10中属于芳香烃，可为乙苯或二甲苯，其中二甲苯有邻、间、对3种，共4种，A
错误；
B．由苯乙烯的结构简式可知，苯环有5个H可被取代，对应的二氯代物有6种，即
，B错误；
C． 为对称结构，苯环上的氢原子有3种，甲基上有一种H原子，
即一氯代物有4种，即 ，C错误；
D．分子式为C5H11Cl的有机物，含有2个甲基的有机物有4种，分别为
CH3CH2CH2CHClCH3、CH3CH2CHClCH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH2Cl、CH2ClCH(CH3)CH2CH3，
D正确；
故选D。4．下列各组物质不互为同分异构体的是
A． 和
B． 和
C．CO(NH ) 和NH CNO
2 2 4
D． 和HCOOCH CH CH
2 2 3
【答案】D
【详解】
A． 的分子式为C5H12O， 的分子式为
C5H12O，分子式相同，结构不同，是同分异构体，故A错误；
B． 的分子式为C7H7Cl， 的分子式为C7H7Cl ，分子式相同，
结构不同，是同分异构体，故B错误；
C．CO(NH2)2和NH4CNO的分子式虽然相同，但二者均为无机物，不是同分异构体，故C
错误；
D． 的分子式为C4H6O2，HCOOCH2CH2CH3的分子式为C4H6O2，分子
式相同，结构不同，是同分异构体，故D正确；
故选D。
5．下列有机化合物中碳原子的连接方式不可能的是A B C D
A．A B．B C．C D．D
【答案】C
【详解】碳原子周围形成四个共价键，常见的可以形成碳碳单键、碳碳双键和碳碳三键，C
项中2号碳形成了五个共价键，不符合价键原理，故C错误。
答案为：C。
6．下列关于有机化合物中碳原子的叙述错误的是
A．碳原子可与碳原子成键外，也可与其他元素的原子形成化学键
B．碳原子易得到电子，形成负离子
C．有机化合物分子中可以含有1个碳原子，也可以含有成千上万个碳原子
D．碳原子之间能形成单键，也能形成双键、三键，还能形成碳链或碳环
【答案】B
【详解】A．碳原子除了彼此间可以成键外，还可以与其他元素的原子成键，是有机化合
物种类繁多的原因之一，故A正确；
B．碳元素更多显示出还原性，相对得电子，失电子更容易，并且不形成简单离子，B错误；
C．有机物分子中可以含有1个碳原子，也可以含有几个甚至成千上万个碳原子，所以有机
物的种类远多于无机物，C正确；
D．碳原子与碳原子之间可以形成碳碳单键，也可以形成碳碳双键、三键，但碳原子与碳
原子之间不能形成4对共用电子，D正确；
本题选B。
7．分子式为C H ClBr的有机物的同分异构体的种数为（不含立体异构）
4 8
A．8种 B．9种 C．11种 D．12种
【答案】D
【详解】分子式为C4H8BrCl的有机物相当于丁烷中的两个氢原子被-Br、-Cl取代，如果丁
烷为正丁烷，-Br、-Cl在同一个碳原子上，有2种位置异构，-Br、-Cl在不同碳原子上，有6
种位置异构；如果丁烷为异丁烷，-Br、-Cl在同一个碳原子上，有1种位置异构，-Br、-Cl
在不同碳原子上，有3种位置异构，所以符合条件的同分异构体有12种，故答案为：D。8．有机物 的结构共有(不考虑立体异构)
A．6种 B．7种 C．8种 D．9种
【答案】D
【详解】基团-C3H5Cl2只含单键，可能结构为-CCl2CH2CH3、-CH2CCl2CH3、-
CH2CH2CHCl2、-CHClCHClCH3、-CHClCH2CH2Cl、-CH2CHClCH2Cl、-CH(CH3)CHCl2、-
C(CH3)ClCH2Cl、-CH(CH2Cl)2，共9种，故选D。
9．烯烃A的分子式为 ，其主链上有4个碳原子的结构有(不考虑立体异构)
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
【答案】C
【分析】
根据减碳法作取代基，书写C6H12主链上有4个碳原子的同分异构体，据此解答。
【详解】分子式为C H 的烯烃，主链有4个碳原子的同分异构体，说明仍然含有1个碳碳
6 12
双键，若只含有一个支链，即剩余2个碳形成乙基，结构简式为： ，
若为2个支链，则有2个甲基，分别为： 、 、
，故总共有4种结构，故合理选项是C
10．已知C H 的烃分子结构表示为： ，它在苯环上的二溴代物有9种，则其
12 12
环上的四溴代物有
A．3种 B．5种 C．9种 D．11种【答案】C
【详解】 苯环上有六个氢原子可以被取代，它的四溴代物可以看作苯环六溴
代物其中2个溴原子被2个H原子取代，故四溴代物与二溴代物同分异构体数目相同，由
于二溴代物有9种同分异构体，故四溴代物的同分异构体数目也为9种，故选C。
11．下列分子中指定的碳原子(用 * 标记)属于手性碳原子的是
A．降冰片烯 B．甘油
C．乳酸 D．苯甲醇
【答案】C
【详解】A．* 标记碳原子连接两个相同的H，不是手性碳原子，A错误；
B．* 标记碳原子连接两个相同的原子团，不是手性碳原子，B错误；
C．* 标记碳原子连接四个不同的原子或原子团，属于手性碳原子，C正确；
D．* 标记碳原子连接两个相同的H，不是手性碳原子，D错误；
答案选C。
12．某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物(不考虑立体异构)，该烃的分子式可能
是
A． B． C． D．
【答案】D
【详解】A．C3H8分子中含两种氢原子，生成两种一氯代物，故A错误；
B．C4H10为丁烷存在两种同分异构体，正丁烷一氯代物2种，异丁烷一氯取代产物2种，
故B错误；
C．分子式为C6H14的烷烃有有5种同分异构体，其中CH3(CH2)4CH3分子中有3类氢原子，
一氯代物有3种；CH3CH(CH3)CH2CH2CH3分子中有5类氢原子，一氯代物有5种；
CH3CH2CH(CH3)CH2CH3分子中有4类氢原子，一氯代物有4种；CH3C(CH3)2CH2CH3分子中有3类氢原子，一氯代物有3种；CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3分子中有2类氢原子，一氯代
物有2种，故C错误；
D．C8H18的一种结构是 有1种氢原子，所以一氯代物有1种，故D
正确；
故选D。
13．下面是丁醇的两种同分异构体，其键线式、沸点如表所示，下列说法不正确的是
异丁醇 叔丁醇
键线式
沸点/℃ 108 82.3
A．两者含有相同的官能团，都属于一元醇类，互为类别异构
B．叔丁醇分子中化学环境不同的氢原子只有两种，个数比为1：9
C．异丁醇由异丁基和羟基连接构成，异丁基的结构简式为(CH ) CHCH －
3 2 2
D．表中沸点数据可以说明烃基结构会明显影响有机物的物理性质
【答案】A
【详解】A．异丁醇和叔丁醇的官能团均为羟基，二者是同分异构体，但不属于类别异构，
A项错误；
B．叔丁醇分子中含有2种化学环境不同的氢原子，个数比为1：9，B项正确；
C．异丁醇由异丁基和羟基构成，异丁基的结构简式为(CH3)2CHCH2－，C项正确；
D．异丁醇和叔丁醇分子式相同，碳链结构不同，沸点差异较大，则表中沸点数据可以说
明烃基结构会明显影响有机物的物理性质，D项正确；
答案选A。
14．下列分子式代表的物质一定是纯净物的是
A． B． C． D．C H
3 6
【答案】A
【详解】A．C3H8只能表示丙烷，一定是纯净物，A正确；
B．C2H6O可以是CH3CH2OH也可以是CH3OCH3，不一定是纯净物，B错误；
C．C4H10可以表示正丁烷，也可以表示异丁烷，不一定是纯净物，C错误；D．C3H6可以表示丙烯也可以是环丙烷，不一定是纯净物，D错误；
故答案选A。
能力提升
15．下列互为同位素的是
A．乙醇和乙酸 B． 和CH CH CH CH
3 2 2 3
C．12C与14C D．金刚石和石墨
【答案】C
【详解】A．乙醇和乙酸是不同类的有机物，故A不符合题意；
B． 和CH3CH2CH2CH3互为同分异构体，故B不符合题意；
C．同位素是指质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子互称为同位素，12C与14C
互为同位素；故C符合题意；
D．金刚石和石墨都是由碳元素组成的同素异型体，故D不符合题意；
故答案选C。
16．下列各组物质中，不属于同分异构体的是
A．H NCH COOH和CH CH NO
2 2 3 2 2
B．CH CH CH OH和CH OCH CH
3 2 2 3 2 3
C．CH CH CH CHO和CH =CHCH CH OH
3 2 2 2 2 2
D． 和
【答案】D
【详解】A．H2NCH2COOH和CH3CH2NO2的分子式相同、结构不同，二者互为同分异构体，
A不符合题意；
B．CH3CH2CH2OH和CH3OCH2CH3中，前者属于醇、后者属于醚，二者分子式相同、结构不同，互为同分异构体，B不符合题意；
C．CH3CH2CH2CHO和CH2=CHCH2CH2OH的分子式相同，结构不同，前者属于醛、后者属
于烯醇，互为同分异构体，C不符合题意；
D． 和 的分子式不同，前者比后者多了2个H原子，不互为同分异
构体，D符合题意；
故选D。
17．乳酸分子的结构式如图所示。关于乳酸的说法不正确的是
A．碳原子的杂化方式为 、 B．该乳酸分子含有1个手性碳原子
C．该乳酸分子中含有 个 键 D．含有2种官能团
【答案】C
【详解】A．乳酸分子中—COOH中碳原子采取sp2杂化，其余2个碳原子采取sp3杂化，A
项正确；
B．乳酸中与(醇)羟基直接相连的碳原子为手性碳原子，只有1个手性碳原子，B项正确；
C．1个乳酸分子中含有1个C=O键，1个C=O键含1个π键，由于乳酸物质的量未知，故
不能确定π键的数目，C项错误；
D．由乳酸的结构式可知，乳酸中含羧基和(醇)羟基两种官能团，D项正确；
答案选C。
18．下图是四种常见有机物的空间填充模型，下列说法中正确的是
A．甲中碳原子为sp3杂化 B．乙中σ键与π键的个数比为2∶1
C．丙中含有碳碳双键，属于烯烃 D．丁可表示乙酸的结构【答案】A
【详解】
A．图示的有机物为甲烷，其中碳原子的杂化方式为sp3杂化，A正确；
B．图示的有机物为乙烯，其中共有5个σ键，一个π键，故二者个数比为5∶1，B错误；
C．图示的有机物为苯，其分子中不含碳碳双键，不属于烯烃，C错误；
D．图示的有机物应为乙醇，D错误；
故选A。
19．用 代表阿伏加德罗常数的值．下列说法正确的是
A． 乙烯和聚乙烯的混合物中总原子数为
B．标准状况下， 乙炔中 键的数目为
C．标准状况下， 氯仿中含有的氯原子数目为
D． 中 杂化的碳原子数为
【答案】A
【详解】A．乙烯和聚乙烯最简式均为CH2，所以14g乙烯和聚乙烯的混合物中总原子数为
，A正确；
B．标准状况下， 乙炔为1mol， 键的数目为3 ，B错误；
C．标准状况下氯仿是液体，不适用气体摩尔体积公式，C错误；
D．CH3CH2OH中2个C原子均采用sp3杂化，46g CH3CH2OH为1mol，sp3杂化的C原子数
为2NA，D错误；
故选A。
直击模拟二、填空题
20．今发现C H 还有一种立体结构( )，该结构的二氯代物有 种。
6 6
【答案】3
【详解】根据等效氢，该结构有1种氢原子，先进行一氯代物，产物有一种，再在一氯代
物的基础用一个氯原子代替一个氢原子可得二氯代物，两个氯原子的位置只有三种情况：
一是都位于正方形面的边上（连接两个三角形面的边），二是正方形面的对角线上，三是
三角形面的边上，所以二氯代物有3种同分异构体。
21．回答下列问题。
(1)写出下面有机化合物的结构简式和键线式：
： 、 。
(2)某有机化合物的键线式为 ，则它的分子式为 ，含有的
官能团名称为 ，它属于 (填“芳香族化合物”或“脂环化合物”)。
(3)已知分子式为C H O的有机化合物有多种同分异构体，下列给出其中的四种：
5 12
A．CH —CH —CH —CH —CH OH B．CH —O—CH —CH —CH —CH
3 2 2 2 2 3 2 2 2 3
C． D．
根据上述信息完成下列各题：
①根据所含官能团判断，A属于 类有机化合物。B、C、D中，与A互为官能团
异构的是 (填字母，下同)，互为碳架异构的是 ，互为位置异构的
是 。
②写出与A互为位置异构(但与B、C、D不重复)的有机化合物的结构简式： 。
③与A互为碳架异构的同分异构体共有5种，除B．C．D中的一种外，再写出其中两种同分异构体的结构简式： 、 。
【答案】(1) CH ＝CHCH＝CH
2 2
(2) C H O 羟基和碳碳双键 脂环化合物
9 14
(3) 醇 B D C
【详解】（1）由结构式可知，其结构简式为CH =CHCH=CH ，键线式为 ；
2 2
（2）由有机化合物的键线式可知,其分子式为C H O，分子中含有的官能团为羟基和碳碳
9 14
双键。该有机化合物分子结构中无苯环，不属于芳香族化合物，属于脂环化合物；
（3）①A属于醇类有机化合物，B属于醚类有机化合物，故A与B属于官能团异构。C的
碳链与A相同，但羟基位置不同，故A与C属于位置异构。而D也是醇类有机物，但碳骨
架与A不同，因此A与D属于碳架异构。
②碳链中有三种碳原子 ，羟基位于末端碳原子上即为A，位于第二个
碳原子上即为C，当羟基位于中间的碳原子上时，即为满足要求的有机化合物，故符合题
意的结构简式为 。
③与A互为碳架异构，则必须是醇类有机化合物，且最长的碳链上碳原子数应该小于5，
共有3种，除D外还有 和 。22．立方烷 的一氯代物有 种，它的六氯代物有 种。
【答案】 1 3
【详解】根据立方烷结构可知，该分子中只有一种类型的H原子，所以其一氯代物只有一
种；立方烷分子式是C8H8，它的六氯代物的种数与二氯代物种数相同，2个氯原子可分别
取代位于同一条棱上、面对角线上或体对角线上的氢原子，其二氯代物有3种，则六氯代
物也有3种。
23．回答下列问题
(1)某有机物A的结构简式如图，有机物A中共有 个手性碳原子；若该有机物
A是由烯烃和 加成得到的，则原烯烃的结构有 种.
(2)结构为 的二氯代物有 种
(3)并五苯（ ）的一氯代物有 种，二氯蒽（蒽：
）有 种.
【答案】(1) 1 5
(2)6
(3) 4 15
【详解】（1）将有机物中连有四个不同原子(或原子团)的碳原子称为手性碳原子，所以有
机物A中共有1个手性碳原子；烯烃跟氢气加成的结果是产物分子中相邻碳上有至少一个
氢原子，所以根据有机物A是的结构可知原烯烃的结构有5种，即 ，， ， ，
；
（2） 结构中含有2种等效氢，所以其一氯代物有2种，在一氯代物的基
础上可得二氯代物6种，具体为 ， ， ，
， 和 共6种；
（3）并五苯分子中有2条对称轴，根据对称关系可得分子中有4种氢，所以一氯代物由4
种；蒽分子中有3种等效氢，一氯代物有3种，在一氯代物的基础上，可得二氯代物有15
种。给分子中碳原子编号如图： 可得到1，4，5，8位为α位，2，3，
6，7为β位，9，10 为γ位，一个氯原子在α位，另一个氯原子可以在剩下的9个碳原子
上，有9种二氯代物；一个氯原子在β位，另一个氯原子可以在剩下的3个β位以及2个γ
位碳原子上，有5种二氯代物；一个氯原子在γ位，另一个氯原子可以在剩下1个γ位碳原
子上，有1种二氯代物，所以共有15中二氯代物。24．已知下列物质：①(CH ) CHCH CH ② ③CH =CH－CH －
3 2 2 3 2 2
CH ④ ⑤CH =CHCH CH=CH ⑥
3 2 2 2
⑦ ⑧CH COOCH=CH ⑨CH －C≡CCH －CH 。
3 2 3 2 3
(1)从官能团的角度看，可以看作炔烃类的是(填字母，下同) ；可以看作醇类的是(填
字母，下同) ；可以看作酚类的是 ；可以看作羧酸类的是 ；可以看作酯
类的是 。
(2)从碳骨架的角度看，属于链状化合物的是 ；属于芳香族化合物的是 。
(3)⑥中含有的官能团名称为 ；⑧中含有的无氧官能团名称为 。
(4)写出⑨中因官能团位置不同的其中一种同分异构体的结构简式 。
【答案】(1) ⑨ ④⑥ ⑥ ②④ ⑧
(2) ①②③⑤⑧⑨ ⑥⑦
(3) 羟基 碳碳双键
(4)CH≡CCH2CH2CH3
(5)3
【详解】（1）从官能团的角度看，只有⑨CH3－C≡CCH2－CH3中含有碳碳三键，则可以看
作炔烃类的是⑨；④ 、⑥ 中都含有醇羟基，则可
以看作醇类的是④⑥；⑥ 中含有酚羟基，则可以看作酚类的是⑥；②、④ 中都含有羧基，则可以看作羧酸类的是②④；
⑧CH3COOCH=CH2中含有酯基，则可以看作酯类的是⑧。
（2）从碳骨架的角度看，不含有环状结构的有机物属于链状化合物，则除④⑥⑦外都是链
状有机物，故选①②③⑤⑧⑨；⑥ 、⑦ 含有苯环。
则属于芳香族化合物的是⑥⑦。
（3）⑥ 中含有的官能团名称为羟基；⑧CH3COOCH=CH2中含有的无氧官
能团名称为碳碳双键。
（4）⑨CH3－C≡CCH2－CH3中因官能团位置不同(碳链仍为直链)其中一种同分异构体的结
构简式为CH≡CCH2CH2CH3。
25．填空。
(1)键线式 表示的物质的分子式为 。
(2) 中含有的官能团的名称为 、 。
(3)戊烷的某种同分异构体只有一种一氯代物，试书写它的结构简式： 。
(4)某芳香烃的结构为 ，它的分子式为 ，一氯代
物有 种。
(5)维生素C是重要的营养素，其分子结构如图所示。维生素C具有较强的还原性，向碘和淀粉的混合液中加入维生素C，可观察到的现象是
。
【答案】(1)C6H14
(2) 羟基 酯基
(3)
(4) C18H14 4
(5)溶液蓝色逐渐变浅，最后变为无色
【详解】（1）
键线式 表示的物质中含有6个碳原子，分子式为C6H14；
（2）
中含有的官能团的名称为羟基、酯基。
（3）
戊烷的某种同分异构体只有一种一氯代物，说明结构对称，只含1种化学环境的氢原子，
它的结构简式为 。
（4）
由 结构简式可知其分子式是C18H14；该有机化合物的结构对称，
分子中有4种化学环境的氢原子 ，所以其一氯代物有4种。
（5）维生素C具有较强的还原性，碘单质能被维生素C还原为碘离子，则向碘和淀粉的混合液中加入维生素C，可观察到的现象是：溶液蓝色逐渐变浅，最后变为无色。
