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第 1 章 有机化合物的结构特点与研究方法 第2节有机化合物的结构特点 第1课时 有机物的分离提纯 基础达标 一、单选题 1.下列物质提纯或分离所采用的方法最合适的是 A.用萃取法提取青蒿液中的青蒿素 B.用蒸馏法分离苯和水 C.用萃取法除去工业乙醇中的甲醇 D.用过滤法分离 和 【答案】A 【详解】A.青蒿素在水中的溶解度较小,在乙醚等有机溶剂中溶解度较大,可以用 萃取法提取青蒿液中的青蒿素,故A正确; B.苯和水不互溶,可以用分液的方法分离苯和水,故B错误; C.乙醇和甲醇互溶的液体混合物,不能用萃取法分离混合物,故C错误; D.CHCl 和CHCl 都是液体,不能用过滤法分离,应该用蒸馏法分离CHCl 和 2 2 3 2 2 CHCl ,故D错误; 3 故选A。 2.除去下列物质中的少量杂质(括号内),选用的试剂或分离方法不正确的是 混合物 试剂 分离方法 A 乙烷(乙烯) 溴水 洗气 B 溴苯(溴) 氢氧化钠溶液 分液 C 溴乙烷(乙醇) 四氯化碳 分液 D 乙炔(硫化氢) 硫酸铜溶液 洗气 A.A B.B C.C D.D 【答案】C 【详解】A.乙烯与溴单质发生加成反应生成液体1,2-二溴乙烷,乙烷与溴不反应, 可用溴水除去乙烷中的乙烯,故A正确; B.溴单质能与氢氧化钠反应,溴苯难反应,可用氢氧化钠除去溴苯中的溴,然后进行 分离出溴苯,故B正确;C.四氯化碳为有机溶剂,溴乙烷和乙醇均溶于四氯化碳,三者混溶不发分液分离,故 C错误; D.硫化氢与硫酸铜反应生成硫化铜沉淀,乙炔与其不反应,因此可用硫酸铜溶液除 去乙炔中的硫化氢,故D正确; 故选:C。 3.下列实验不能达到实验目的,操作错误的是 B.有机层与水层 C.趁热过滤除苯 D.蒸发得苯 A.制备蒸馏水 分开 甲酸中杂质 甲酸晶体 A.A B.B C.C D.D 【答案】D 【详解】A.制备蒸馏水使用蒸馏冷凝的方法,冷凝得到蒸馏水,能达到实验目的, 故A不符合题意; B.使用分液的方法分离有机层和水层,能达到实验目的,故B不符合题意; C.过滤能分离固体和液体,趁热过滤除苯甲酸中杂质分离出苯甲酸晶体,能达到实验 目的,故C不符合题意; D.蒸发操作使用蒸发皿,不是使用烧杯,不能达到实验目的,且制备苯甲酸晶体不 宜用蒸发结晶法,要用降温结晶法,故D符合题意; 故选D。 4.可以用分液漏斗分离的一组混合物是 A.溴苯和溴单质 B.乙酸和乙酸乙酯 C.氯仿和水 D.1,2-二溴丙烷和四氯化碳 【答案】C 【详解】A.溴苯和溴单质可以互溶,不能用分液漏斗分离,故A不选; B.乙酸和乙酸乙酯可以互溶,不能用分液漏斗分离,故B不选; C.氯仿和水不互溶,可以用分液漏斗分离,故C选; D.1,2-二溴丙烷和四氯化碳可以互溶,不能用分液漏斗分离,故D不选; 故选C。 5.用分液漏斗分离下列各组液体混合物,能获得成功的是 A.溴苯和溴 B.甲苯和水 C.苯和甲苯 D.四氯化碳和乙醇 【答案】B 【详解】A.溴和溴苯互溶,不能用分液漏斗进行分离,故A不符合; B.甲苯和水不溶,能用分液漏斗进行分离,故B符合; C.苯和甲苯互溶,不能用分液漏斗进行分离,故C不符合; D.四氯化碳和乙醇互溶,不能用分液漏斗进行分离,故D不符合; 故选B。 6.按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物: 下列各步实验操作原理与方法错误的是 A B C D 步骤① 步骤② 步骤③ 步骤④ A.A B.B C.C D.D 【答案】C 【分析】样品粉末用甲苯和甲醇溶解,并过滤得到滤液,滴加硝酸钠溶液分液得到水 层溶液,蒸发结晶得到固体粗产品,有机层溶液蒸馏得到甲苯,据此判断。 【详解】A.步骤①为分离固体与液体混合物的操作,应使用过滤装置,故A正确; B.步骤②是将互不相溶的有机层与水溶液层分离,应使用分液操作,故B正确; C.步骤③是从水溶液中提取溶质,应使用蒸发操作,不能用坩埚,故C错误; D.步骤④是从有机溶液中分离出溶剂,应使用蒸馏操作,故D正确; 故选C。 7.下列每组中各有三对物质,它们都能用分液漏斗分离的是 A.乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水 B.四氯化碳和水,溴苯和水,硝基 苯和水 C.甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇 D.汽油和水,苯和水,甲醇和水【答案】B 【分析】只有互不相溶的液体的分离才能用分液漏斗进行分离。 【详解】A.酒精和水互溶,不能用分液漏斗分离,故A错误; B.四氯化碳、溴苯、硝基苯都不溶于水,则四氯化碳和水,溴苯和水,硝基苯和水都 能用分液漏斗分离,故B正确; C.甘油和水、乙酸和水、乙酸和乙醇都是互溶的液体,都不能用分液漏斗进行分离, 故C错误; D.甲醇和水互溶,不能用分液漏斗分离,故D错误; 故选B。 8.除去下列物质中所含的少量杂质(括号内为杂质),所选用的试剂和分离方法能达到 实验目的的是 选 混合物 试剂 分离方法 项 A 苯(苯酚) NaOH溶液 分液 B 乙醇(水) CaO 过滤 酸性高锰酸钾溶 C 甲烷(乙烯) 洗气 液 D 乙酸乙酯(乙酸) NaOH溶液 分液 A.A B.B C.C D.D 【答案】A 【详解】A.常温下,苯酚能和NaOH溶液反应生成易溶于水的苯酚钠,苯不和NaOH 溶液反应,且苯难溶于水,反应后液体分层,可以用分液的方法分离,故A正确; B.水和CaO反应生成难挥发的Ca(OH)2,然后蒸馏得到乙醇,故B错误; C.乙烯和酸性高锰酸钾溶液反应生成二氧化碳,引入新的杂质,所以不能用酸性高锰 酸钾溶液除去甲烷中的乙烯,一般用溴水除去甲烷中的乙烯,故C错误; D.乙酸乙酯在NaOH溶液中发生水解反应,所以不能用NaOH溶液除去乙酸乙酯中 的乙酸,一般用饱和碳酸钠溶液除去,故D错误; 选A。 9.为提纯下列物质(括号内的物质是杂质),所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是 被提纯的物质 除杂试剂 分离方法 A 乙醇(水) 金属钠 蒸馏 B 苯(环己烯) 溴水 洗涤,分液C 乙醇(乙酸) CaO固体 蒸馏 D 乙酸乙酯(乙酸、乙醇) 饱和NaOH溶液 洗涤,分液 A.A B.B C.C D.D 【答案】C 【详解】A.乙醇和水均会与金属钠发生反应,不能达到除杂的效果,A错误; B.环己烯和溴水可发生加成反应,产物溶于苯,不能达到除杂的效果,B错误; C.乙酸与氧化钙反应生成熔沸点高的乙酸钙,加热时,蒸馏出去的只有乙醇,故C 所选用的除杂试剂和分离方法都正确,C正确; D.乙酸乙酯、乙酸均会与NaOH反应,不能达到除杂的效果,D错误; 故答案为C。 10.下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法,正确的是 A.在苯甲酸重结晶实验中,待粗苯甲酸完全溶解后要冷却到常温再过滤 B.用 的工业酒精制取无水乙醇、可采用的方法是加生石灰,再蒸馏 C.用图1所示装置可以分离二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的混合物 D.用图2所示装置可以用乙醇提取溴水中的溴 【答案】B 【详解】A.苯甲酸的溶解度随温度降低而减小,冷却后若降到常温会有苯甲酸析出 损失,应趁热过滤,A错误; B.水和乙醇会形成共沸物,直接蒸馏得不到无水乙醇,生石灰和水反应生成高沸点的 氢氧化钙,用 的工业酒精制取无水乙醇、可采用的方法是加生石灰,再蒸馏,B 正确; C.二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳互溶,用蒸馏的方法分离,但是图1圆底烧瓶应改 为蒸馏烧瓶,再加个温度计,C错误; D.乙醇与水互溶,不能用乙醇提取溴水中的溴,D错误; 答案选B。能力提升 11.下列各组中除去M中混有的杂质N,所使用的试剂及方法正确的是 A.A B.B C.C D.D 【答案】A 【详解】A.Br2与Na2SO3发生反应Br2+SO +H2O=2Br-+SO +2H+溶于水,溴苯不 溶于水,可分液进行分离,A选项正确; B.乙烯被高锰酸钾溶液氧化生成CO2,甲烷中混入新的杂质,正确操作应用溴水通 过洗气除去甲烷中的乙烯,B选项错误; C.乙酸乙酯在NaOH溶液中会发生水解,正确操作应用饱和碳酸钠溶液除去乙酸和乙 醇,并分液分离出乙酸乙酯,C选项错误; D.苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水,但能溶于有机溶剂,与苯互溶后无 法分离,正确操作可用NaOH溶液除去苯酚并分液分离,D选项错误; 答案选A。 12.下列操作能达到实验目的的是 A.粗苯甲酸(含少量NaCl)的提纯——重结晶 B.除去苯中混有的少量苯酚——分液 C.除去乙酸乙酯中混有的少量乙醇——过滤 D.除去乙烯中混有的少量乙炔——通入酸性高锰酸钾溶液 【答案】A 【详解】A.苯甲酸在水中的溶解度随温度变化大,用重结晶法提纯粗苯甲酸(含少量 NaCl),故A正确; B.苯酚易溶于苯,苯和苯酚混合不分层,不能用分液法分离苯和苯酚,故B错误; C.乙酸乙酯和乙酸是互溶的液体,用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中混有的少量乙醇, 故C错误; D.乙烯、乙炔都能与酸性高锰酸钾溶液反应,不能用高锰酸钾溶液除乙烯中混有的少量乙炔,故D错误; 选A。 13.为除去括号内杂质,下列有关试剂和操作方法不正确的是 A.苯(苯酚):稀NaOH溶液,分液 B.乙醇(乙酸):KOH溶液,分液 C.乙烷(乙烯):溴水,洗气 D.乙醇(少量水):加入新制CaO,后蒸馏 【答案】B 【详解】A.苯酚与氢氧化钠反应生成的苯酚钠溶于水,而苯不溶于水,苯酚钠与苯 为互不相溶的液体,可用分液的方法分离,所以A项正确; B.乙酸与KOH反应生成醋酸钾,醋酸钾与乙醇互溶,不能用分液的方式分离,所以 B项错误,符合题意; C.乙烯与溴水发生加成反应生成的1,2-二溴乙烷为液体,而乙烷为不溶于溴水的气 体,所以可以通过洗气的方式除去,C项正确; D.乙醇与水会形成共沸物,无法得到纯净的乙醇,但加入CaO后,水与CaO反应生 成Ca(OH)2,再蒸馏就可以得到纯净的乙醇,D项正确; 答案选B。 14.可以用分液漏斗分离的一组混合物是 A.溴和四氯化碳 B.乙醇和水 C.汽油和苯 D.硝基苯和水 【答案】D 【详解】A.溴易溶在四氯化碳中,不能用分液漏斗分离,A项错误; B.乙醇和水互溶,不能用分液漏斗分离,B项错误; C.汽油和苯互溶,不能用分液漏斗分离,C项错误; D.硝基苯不溶于水,能用分液漏斗分离,D项正确; 答案选D。 15.下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或说法不正确的是 A.在苯甲酸重结晶实验中,待粗苯甲酸完全溶解后要冷却到常温再过滤 B.提取NaCl和 晶体常采用不同的结晶方式是因为它们的溶解度受温度影 响变化不同 C.在苯甲酸重结晶实验中,粗苯甲酸加热溶解后还要加入少量蒸馏水 D.由96%的工业酒精制取无水乙醇,可采用的方法是加生石灰,再蒸馏 【答案】A 【详解】A.在苯甲酸重结晶实验中,待粗苯甲酸完全溶解后要趁热过滤,减少苯甲酸的损耗,故A错误; B.提取NaCl和 晶体常采用不同的结晶方式,是因为它们在水中的溶解度受温 度影响变化程度不同,故B正确; C.在苯甲酸重结晶实验中,水在加热过程中会蒸发,苯甲酸能溶于水,为减少过滤时 苯甲酸的损失,防止过饱和提前析出结晶,加热溶解后还要加少量蒸馏水,故C正确; D.96% 的工业酒精制取无水乙醇,可采用的方法是加生石灰,CaO与水反应后生成 的氢氧化钙沸点高,再蒸馏即可得到无水乙醇,故D正确; 答案选A。 二、填空题 16.请回答实验室石油分馏的有关问题: (1)以下是实验室石油分馏的装置图,试指出有关仪器的名称:A ;B 。 (2)图中有 处错误。 (3)实验室石油分馏的正确操作顺序是E→ F→____→A→______→_____→G, 。 A.连接接液管 B.装入碎瓷片和石油,塞上带温度计的塞子 C.检查装置气密性 D.连接B仪器及进出水管 E.在铁架台上放酒精灯,固定好铁圈,放上石棉网 F.固定好A仪器 G.加热 (4)分馏石油得到的各个馏分都是 (填“混合物”或“纯净物”),在A中注 入原油后,加几片碎瓷片的目的是 。 【答案】(1) 蒸馏烧瓶 直形冷凝管 (2)2 (3)D、C、B (4) 混合物 防止暴沸 【详解】(1)A指向的是蒸馏烧瓶,B指向的是直形冷凝管;(2)蒸馏温度计水银球应该在蒸馏烧瓶的支管处,冷凝水应该下进上出,2处错误; (3)安装仪器从下到上,从左到右,在检查装置气密性前连接好冷凝水的进出水管并 连接好接液管,检查装置气密性后装入沸石安装好温度计后点燃酒精灯开始蒸馏,故 顺序为E→ F→D→A→C→B→G; (4)石油成分复杂,分馏得到的液化石油气、汽油、柴油、煤油、重油等都是混合物, 碎瓷片多孔,可以防止暴沸。 17.请写出除去下列物质中混入的少量杂质(括号内物质为杂质)的试剂或方法。 (1)乙酸乙酯(乙酸): (2)乙醇(水): (3)甲烷(乙烯): (4)甘油(水): (5)硝基苯(苯): (6)溴苯(Br): 2 (7)汽油(水): 【答案】(1)碳酸钠溶液 (2)氧化钙 (3)溴水 (4)碱石灰 (5)蒸馏 (6)稀氢氧化钠溶液 (7)分液 【解析】(1) 加入过量的碳酸钠溶液,乙酸会发生反应,生成的乙酸钠溶于水中,乙酸乙酯浮在上 层,用分液漏斗分离。 (2) 乙醇中少量的水可先加氧化钙脱水,后蒸馏。 (3) 将混有乙烯的甲烷气体通过溴水,乙烯加成后产物是液体,甲烷不反应,通过后经干 燥即可。 (4) 加入碱石灰吸收水后经过滤得到纯净甘油,也可以利用甘油和水的沸点相差较大采用 蒸馏的方法。 (5)硝基苯和苯的沸点相差,较大采用蒸馏的方法,先蒸出苯。 (6) 先用稀氢氧化钠溶液洗涤,除去溴,然后再通过分液漏斗进行分液操作。 (7) 汽油和水不互溶,能分层,能用分液分离。 18.要除去下表所列有机物中的杂质(括号内为杂质),从(1)中选择适宜的试剂,从(2) 中选择分离提纯的方法,用序号填入表中。 (1)试剂:a.浓硫酸 b.氢氧化钠 c.生石灰 d.碳酸钠 e.水 f.浓溴水 (2)方法:A..过滤 B.分液 C.蒸馏 要提 纯 CHCHBr C HOH CHCHOH C HBr C H 3 2 2 5 3 2 6 5 6 6 的物 质 (C 2 H 5 OH) (H 2 O) (CH 3 COOH) (Br 2 ) (C 6 H 5 OH) (杂质) 选用 试 剂(1) 分离 方 法(2) 【答案】 e c b或d b b B C C B B 【详解】(1) 与水不互溶, 和水任意比例互溶,除去 中 采用水洗法,再用分液法将二者分离,所以第一组选择试剂:e,分离方法: B; (2)C2H5OH中含有杂质H2O,先用生石灰吸收水分,过滤后,采用蒸馏方法分离得 到乙醇,所以第二组选择试剂:c,分离方法为C; (3)CH3CH2OH中含有杂质CH3COOH,不能采用直接蒸馏的方法分离,可以选择 用氢氧化钠或者碳酸钠先于乙酸反应,再蒸馏分离得到乙醇,所以第三组选择试剂:b 或d,分离方法:C; (4)C6H5Br里含有杂质Br2,二者互溶,先加入氢氧化钠溶液发生下述反应: ,生成的无机盐类物质和C6H5Br不互溶,采用分液的方法分离得到溴苯,所以第四组选择试剂:b;分离方法:B; (5)C6H6里含有杂质C6H5OH,二者互溶,先加入氢氧化钠溶液发生下述反应: ,生成的 和C6H6不互溶,用分液的方法 分离得到苯,所以第五组选择试剂:b;分离方法:B。