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第 1 章 有机化合物的结构特点与研究方法
第2节研究有机化合物的一般方法
第2课时
基础达标
一、单选题
1．现代分析仪器对有机物M的分子结构进行测定，相关结果如下：
有关M的说法不正确的是
A．根据图1信息，M的相对分子质量应为74
B．根据图1、图2信息，推测M的分子式是C H O
4 10
C．根据图1、图2、图3信息，可确定M是二醚
D．根据图1、图2、图3信息，M分子内有三种化学环境不同的H，个数比为6：
3：1
2．某化学小组同学利用如图装置测定有机化合物中元素C、H、O的质量比，将质量
为m的 样品放入石英管中加热使其充分反应，实验结束后，U形管c、d的质
量增重分别为 、 。
下列说法错误的是
A．开始实验时，依次点燃酒精喷灯b、aB．实验测得元素C、H的质量比为
C．若调换装置c和d，则无法达成实验目的
D．若加热前未先通入一段时间氧气会导致测得氧元素的质量分数偏小
3．某学习小组研究某烃的含氧衍生物A的组成和结构，研究过程如下：称取9gA在
足量氧气中充分燃烧，并使产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重
5.4g和13.2g，对A进行波谱分析结果如图。下列说法错误的是
A．由质谱图可知A的分子式为
B．结合红外光谱和核磁共振氢谱可知A的结构简式为
C．若取A和 的混合物1mol进行燃烧实验，该混合物完全燃烧消耗氧气的
物质的量取决于混合物中二组分的比例
D．B是A的位置异构体，则B在核磁共振氢谱中峰面积之比为2∶2∶1∶1
4．已知某有机物在标况下5.6L氧气中恰好完全燃烧，将反应生成的气体依次通过浓
硫酸和碱石灰。浓硫酸增重5.4 g，碱石灰增重8.8g，下列有关说法不正确的是
A．该有机物中存在氧元素
B．该有机物的分子式为C HO
2 6 2
C．该有机物的核磁共振氢谱可能有2组峰
D．该有机物的同分异构体的质谱图完全一样
故选D。
5．某小组探究一种有机物Y的结构。第一步通过李比希氧化法测得4.24g有机物Y产生 和 水，第二步通过仪器分析得知Y的相对分子质量为106，第三步
通过核磁共振仪测出Y的核磁共振氢谱图中由4组峰，其面积比为1：2：6：1，第四
步通过红外光谱仪测出有苯环骨架的信号。下列说法不正确的是
A．第二步中的仪器分析方法为质谱法
B．Y的分子式为
C．Y是间二甲苯
D．Y分子中的碳原子均采取 杂化轨道成键
6．下列化学用语或说法正确的是
A．水分子的空间填充模型为
B．铝基态原子电子排布式为
C．醋酸的分子式为
D．用电子式表示 的形成过程为
二、填空题
7．按要求回答下列问题：
(1)研究有机物的方法有很多，常用的有①核磁共振氢谱 ②蒸馏 ③重结晶 ④萃取⑤红
外光谱 ⑥过滤。其中用于分子结构确定的有 (填序号)
(2)下列物质中，其核磁共振氢谱中只有一个吸收峰的是_______(填字母)。
A．CHCH B．CHCOOH C．CHCOOCH D．CHOCH
3 3 3 3 3 3 3
(3)其含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定共碳的质量分数是
64.86%，氢的质量分数是13.51%。
①如下图是该有机物甲的质谱图，则其相对分子质量为 ，分子式为 。②确定甲的官能团：通过实验可知甲中一定含有羟基。
③确定甲的结构简式：
a．经测定有机物甲的核磁共振氢谱如下图1所示，则甲的结构简式为 。
b．若乙为甲的一种同分异构体，乙的红外光谱如下图2所示，则该有机物乙的结构简
式为 。
8．有A、B两种有机物，按要求回答下列问题：
(1)取有机物A3.0g，测得完全燃烧后生成3.6gH O和3.36LCO (标准状况)，已知相同条
2 2
件下，该有机物的蒸气密度是氢气的30倍，则该有机物的分子式为 。
(2)有机物B的分子式为C HO，其红外光谱图如图：
4 8 2又测得其核磁共振氢谱图中有3组峰，且峰面积比为6：1：1，试推测该有机物的结构
并写出结构简式： 。
(3)主链含6个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷经有 (不考虑立体异构)。
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
(4)采用现代仪器分析方法，可以快速、准确地测定有机化合物的分子结构。某烯经X
的质谱图中最大质荷比为56，该物的核磁共振氢谱如图：
①X的结构简式为 ﹔该烯经是否存在顺反异构 (填是或否)。
②写出X与溴水反应方程式 。
③有机物Y与X互为同分异构体，且Y分子结构中只有一种等效氢，则Y的键线式为：
。
某含碳、氨、氧三种元素的有机物甲14.8g，放入燃烧管中，不断通入氧气流持续加
热，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重18g和35.2g，生成物完全
被吸收。
9．如图是该有机物甲的质谱图，则其相对分子质量为 ，分子式为
。10．确定甲的官能团：通过实验可知甲中一定含有羟基，则甲可能的结构有
种。
11．确定甲的结构简式：
a．经测定有机物甲的核磁共振氢谱如下图所示，则甲的结构简式为 。
b．若乙为甲的一种同分异构体，乙的红外光谱如下图所示，则该有机物乙的结构简式
为 。
三、解答题
12．有机物M可从酸牛奶中提取。已知纯净的M为无色黏液体，易溶于水。研究M
的组成与结构，进行了如下实验，请根据实验步骤解释或得出实验结论：
(1)称取M 4.5g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H 的45倍。则M的摩尔质量
2
为： 。
(2)将此4.5g M在足量纯O 中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，
2
发现两者分别增重2.7g和6.6g，则M的分子式为： 。
(3)通过M的红外光谱图发现该分子中既有羟基，还有羧基，则羟基电子式
。(4)M的核磁共振氢谱如下图，M中含有 种氢原子。
(5)综上所述，M的结构简式为 。
(6)M易溶于水的原因 。
13．青蒿素是我国科学家从传统中药中发现能治疗疟疾的有机化合物，其分子结构如
下图所示，它可用单官能团有机溶剂A从中药中提取。
(1)青蒿素的分子式为 。从青蒿素的结构可以判断，青蒿素 (填易溶、不易
溶)于水。借助李比希法确定有机溶剂A的实验式(最简式)。利用如图所示的装置测定
有机化合物A的组成，取4.4gA与足量氧气充分燃烧，实验结束后，高氯酸镁的质量
增加3.6g，碱石棉的质量增加8.8g。装置图中氧化铜的作用是 。
(2)使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，相关结果如下：
①根据图1，A的相对分子质量为 。
②根据图2，推测A可能所属有机化合物的类别 ，分子式为 。③根据以上结果和图3(三组峰的面积比为3：3：2)，推测A的结构简式可能为 。
(写出一种即可)
14．元素分析和图谱分析，是有机化合物的重要表征手段。
I．元素分析
按下图实验装置(部分装置略)对某有机化合物进行C、H元素分析。
回答下列问题：
(1)CuO的作用是 (举1例，用化学方程式表示)。
(2)c和d中的试剂分别是 、 (填标号)。
A． B．NaCl C．碱石灰(CaO＋NaOH) D．
(3)若样品 为1.8g，实验结束后，c管增重1.08g，d管增重2.64g。质谱测得该
有机物的相对分子量为90，该有机化合物的分子式为 。
Ⅱ．图谱分析
(4)有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等。有机物
X的质谱图(见图)表明，该有机物的相对分子质量为 。(5)①某有机物的核磁共振氢谱图如图所示，该有机物的结构简式可能是 。
A． B． C． D．
②某有机化合物结构如下图所示，该有机化合物分子中共有 种不同化学环境的
氢原子。
15．有机物在生产生活中应用广泛，某实验小组以“有机物结构的测定方法”和“配
合物结构的测定方法”为研究课题设计了如下实验。
I．有机物结构的确定方法实验步骤：
①取6.8g该有机物A试样通过上述装置完全反应，装置甲增重3.6g，装置乙增重
17.6g。
②用质谱仪测定有机物A的相对分子质量，得到如图所示的质谱图。
③用核磁共振仪处理该化合物，所得核磁共振氢谱图中4组峰的面积之比是1：2：2：
3。
回答下列问题：
(1)若没有装置丙，可能带来的影响是 。
(2)由上述已知条件可推出有机物A的分子式为 。
(3)已知有机物A属于芳香族化合物，与乙酸的官能团种类相同，请写出其结构简式：
。
Ⅱ．配合物结构的测定方法
已知：①Co的此类配合物离子较稳定，但加碱再煮沸可促进其内界解离，如：
。
②下述实验所得样品中的Co元素为+3价，Co3+的配位数为6。
某兴趣小组用Cl-取代 离子中NH 制得配合物 化学式为
3
。该实验小组用以下方法测定所得配合物的组成。
实验步骤：取mgX样品加入过量浓NaOH溶液，煮沸，将生成的NH 通入
3
20mL0.20mol/L的稀硫酸(过量)中，再用0.1000mol/LNaOH标准溶液滴定剩余HSO 溶
2 4
液。
(4)该配合物中，配体NH 分子中的配位原子为 原子(填原子符号)。
3
(5)若滴定过程平均消耗NaOH标准溶液20.00mL，则样品中含有NH 的物质的量为
3
mol。
(6)为了减小实验误差，上述中和滴定实验应选择 (填“甲基橙”或“酚
酞”)做指示剂。
(7)另取mgX样品，加入过量HNO 酸化后，用AgNO 溶液滴定测得
3 3n(Cl-)=0.0036mol。请用配合物的形式表示该样品的组成： 。
16．我国科学家屠呦呦因青蒿素研究获得诺贝尔奖，青蒿素是从传统药材中发现的能
治疗疟疾的有机化合物。青蒿素为无色针状晶体，熔点为156~157℃，易溶于丙酮、
氯仿和乙醚，在水中几乎不溶。现某实验小组拟提取青蒿素。
Ⅰ．实验室流程如图所示：
(1)操作Ⅱ的名称是 。
(2)操作Ⅲ是重结晶，其操作步骤为 。
加热溶解→___________→___________→过滤、洗涤、干燥。
Ⅱ．青蒿素是一种仅含有C、H、O三种元素的化合物，为进一步确定其化学式，进行
如图实验：
实验步骤：
①连接装置，检查装置气密性；
②称量E、F中仪器及药品的质量；
③取14.10g青蒿素放入C的硬质玻璃管中，点燃C、D中的酒精灯加热，充分反应；
④实验结束后冷却至室温，称量反应后E、F中仪器及药品的质量。
(3)装置E、F应分别装入的药品为 、 。
(4)使用上述装置测得的青蒿素中碳元素的质量分数偏高，改进以上装置的方法是
。
(5)通过质谱法测得青蒿素的相对分子质量为282，结合以下表格中实验数据，得出青
蒿素的分子式为 。
装
实验前 实验后
置
E 54.00g 63.90g
F 80.00g 113.00gⅢ.屠呦呦团队发现青蒿素可以用有机溶剂A提取，用现代分析仪器测定有机物A的分
子结构。
(6)①用蒸馏法分离A和青蒿素，用到的主要玻璃仪器有酒精灯、温度计、
、 、牛角管、锥形瓶。
②根据图1，A的相对分子质量为 。
③根据图2，A分子式为 。
④根据以上结果和图3(两组峰的面积之比为2：3)，推测A的结构简式为 。
17．有机物M(只含C、H、O三种元素)具有令人愉悦的牛奶香气，主要用于配制奶
油、乳品、酸奶和草莓等型香精，是我国批准使用的香料产品，其沸点为148℃。某
化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有
机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下：
步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。(1)蒸馏装置如图1所示，图中虚线框内应选用右侧的 (填“仪器x”或“仪
器y”)，该仪器使用时冷水从 口进 (填数字)。
步骤二：确定M的实验式和分子式
元素分析是有机化合物的表征手段之一、按下图实验装置(部分装置略)对M进行C、H
元素分析。
(2)将装有样品M的Pt坩埚和CuO放入石英管中，先通入氧气，而后将已称重的U型
管c、d与石英管连接，检查装置气密性。先点燃煤气灯 (a或者b)，进行
实验。
(3)c和d中的试剂分别是 、 (填标号)。
A．CaCl B．NaCl C．碱石灰(CaO+NaOH) D．浓硫酸
2
(4)Pt坩埚中样品M反应完全后，熄灭燃煤气灯，继续通入氧气至石英管冷却至室温。
①整个过程中氧气的作用除氧化有机物外，还有的作用是 、
(答出2点) 。
②取下c和d管称重。若样品M为0.88 g，实验结束后，c管增重0.72 g，d管增重
1.76 g。
已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的分子式为 。
步骤三：确定M的结构简式。
(5)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2所示，图中峰面积之比为1∶3∶1∶3；利用
红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示M的结构简式为 (填键线式)。
(6)写出一种含有羧基的M的同分异构体G的结构简式： 。
(7)下列方法中不能对鉴别M和G二者进行鉴别的是___________。
A．元素分析 B．核磁共振氢谱 C．红外光谱法 D．原子光谱
18．某化学小组为测定有机物G的组成和结构，设计如图实验装置：
回答下列问题：
(1)实验开始时，先打开分液漏斗活塞，一段时间后再加热反应管C，目的是 。
(2)燃烧管中CuO的作用是 。
(3)装置B中浓硫酸的作用是 。
(4)装置E和装置F中碱石灰的作用分别是 和 。
(5)若准确称取4.4g样品G，经充分燃烧后，装置D质量增加3.6g，U形管E质量增加
8.8g。又知有机物G的质谱图如图所示。
该有机物的分子式为 。
(6)已知有机物G能与碳酸氢钠反应产生气体，经测定其核磁共振氢谱有3组峰，且峰
面积之比为1：1：6，综上所述，G中含有官能团的名称为 ；G的结构简式为
。
19．（Ⅰ）薰衣草精油常用作芳香剂、驱虫剂的原料。“ ”兴趣小组在实验室从新鲜薰衣草中提取少量精油。
【查阅资料：】薰衣草精油成分复杂，沸点范围为100℃~220℃，相同温度时在水中
溶解度小于在苯、四氯化碳（有毒、沸点76.8℃）等溶剂中的溶解度。
【设计方案：】小组讨论后提出如下提取方案。
步骤①在研钵中将薰衣草捣碎，转移至小烧杯中并加入适量蒸馏水，搅拌使其充分溶
解后过滤。
(1)步骤②在薰衣草水中加入适量 进行 （填写操作名称）。
(2)步骤③将 层进行 （填写操作名称）。
【实施实验：】按预先设计的方案进行实验。
(3)步骤②使用到的主要仪器有 （填字母）。
溶有精油的 层在 层（填“上”或“下”）。
(4)步骤③使用如下图实验装置：
其中仪器 的名称为 ，冷凝水从 口（填字母）通入。加热，收集温度为
℃的馏分（该馏分可循环使用）。
（Ⅱ）元素分析是有机化合物的表征手段之一。按如图实验装置（部分装置略）对有
机化合物进行 、 元素分析。回答下列问题：(5)将装有样品的 坩埚和 放入石英管中，先通入一段时间 ，目的是
，而后将已称重的 型管 、 与石英管连接，检查气密性。先点燃煤气灯 （填
序号），进行实验。
(6) 和 中的试剂分别是 、 （填标号）。
A．无水 B．
C．碱石灰（ ） D．
(7)若样品 质量为 ， 装置增重 ， 装置增重 。
①若测得 蒸汽相对氢气的密度为75，则该样品的分子式是 。
②红外吸收光谱该样品中含有苯环、羧基，则 可能的结构有 种。
③该样品的核磁共振氢谱所示：四种峰面积比为 ．则该样品的所有可能的结构
为 。（用结构简式或键线式表达）
20．为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验。
(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H O和8.8 g CO ，消耗
2 2
氧气6.72 L(标准状况下)。则该物质中各元素的原子个数比是 ；
(2)质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量为46，则该物质的分子式是 ；
(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式： 。
(4)经测定，有机物A分子内有3种氢原子，则A的结构简式为 。
