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第三章 烃的衍生物
第五节 有机合成
第三课时 有机合成路线的设计与实施 课时作业
基础达标
1.由物质a为原料，制备物质d(金刚烷)的合成路线如下图所示。关于图中有机物说法中错
误的是( )
A. 物质c与物质d互为同分异构体
B. 物质b的分子式为C H ，既能发生加成反应也能发生取代反应
10 12
C. 物质a中所有原子都在同一个平面上
D. 物质d的一氯代物有2种
2.聚氯乙烯塑料在工农业生产中广泛应用，其结构简式为
，它是由CH≡CH、HCl两种小分子经过系列反应形成的，由聚氯乙烯分析合成过程中发
生的反应类型有①取代反应②加成反应③加聚反应④氧化反应( )
A. ①③ B. ②③ C. ①②③ D. ①③④
3.利用CH OH、CO 与H 合成CH CH OH的反应主要历程如图所示。下列说法正确
3 2 2 3 2
的是( )
A. CH I没有参加化学反应
3B. 合成过程中没涉及C—O键的断裂，没涉及C—O键的形成
C. 若用 替代 ，则可生成
CH 18OH CH OH CH CH 18OH
3 3 3 2
D. 合成CH CH OH的总反应方程式为：
3 2
❑
CH OH+CO +3H →CH CH OH+2H O
3 2 2 3 2 2
4.下列方程式与反应类型不匹配的是( )
选项 方程式 反应类型
A 加聚反应
❑
B CH +2O →点 燃CO +2H O 氧化反应
4 2 2 2
C 置换反应
❑
D CH≡CH+HCN→催化剂CH =CHCN 加成反应
2
A. A B. B C. C D. D
5.下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是( )
A. 光照甲烷与氯气的混合气体；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B. 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷
C. 苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中水浴加热；乙烯使溴水褪色
D. 在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯与水蒸气在一定条件下反应生成乙醇
6.聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：
❑ ❑ ❑
乙烯→1,2−二氯乙烷→氯乙烯→聚氯乙烯 。下列说法正确的是( )
❑ ❑ ❑
❑
A. 反应①的化学方程式：H C=CH +Cl →CH CHCl
2 2 2 3 2
❑
B. 反应②发生消去反应
C. 氯乙烯分子有顺反异构体D. 聚氯乙烯的结构简式为
7.高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品中，合成路线如图：
下列说法不正确的是( )
A. 试剂a是甲醇
B. 化合物C完全加氢后产物含两个手性碳原子
C. 合成M的聚合反应为加聚反应
D. 向少量酸性KMnO 溶液中加入B，溶液褪色且有少量气泡产生
4
8.如图是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，下列说法正确的是( )
A. A的结构简式为
B. 环戊二烯与Br 以1∶1的物质的量之比加成可生成
2
C. 反应④的反应试剂和反应条件是浓H SO ､加热
2 4
D. ①②③的反应类型分别为卤代､水解､消去
9.有机物Q为合成药物的中间体，合成路线如图，下列说法错误的是( )A. M和N转化为Q的反应类型为取代反应 B. 有机物M的分子式为C H OBr
10 7
C. Q中含有两种官能团 D. Q中环上的一氯代物有5种
10.G是一种新型可降解的生物高分子材料，以丙烯(CH =CH−CH )为主要原料合成G
2 3
的流程路线如图所示(化合物D为CH COCOOH)，下列说法错误的是( )
3
A. 化合物D的分子式为：C H O
3 4 3
B. 化合物E分子中含氧官能团的名称是：羟基、羧基
C. 化合物A转化为B的化学方程式为：
❑
CH CHBrCH Br+2NaOH→CH CHOHCH OH+2NaBr
3 2 3 2
❑
D. 化合物C的多种同分异构体中，能发生水解反应的链状有机物有2种
能力提升
11.芳香化合物A( )在一定条件下可以发生如图所示的转化(其
他产物和水已略去)。其中有机物D也可以由丙烯酸经过几步有机反应制得，其中最佳的次
序是( )
A. 加成、水解、酸化、氧化 B. 水解、加成、酸化、氯化
C. 水解、酸化、加成、氧化 D. 加成、氧化、水解、酸化12.链状高分子化合物 可由有机化工原料R和其他有机试
剂，通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R是( )
A. 1−丁烯 B. 乙烯 C. 1，3−丁二烯 D. 2−丁烯
13.下列关于有机物及其同分异构体的说法不正确的是(不考虑立体异构)( )
A. 的芳香同分异构体有5种
B. 以 为原料制取 经历的反应类型可能为取代反应→水
解反应
C. 某单烯烃和H 加成后得到烃 ，该烯烃可能的结构有2种
2
D. 乙醇的结构式 ，则乙醇催化氧化时断裂的化学键为①③
14.BAS是一种可定向运动的“分子机器，其合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A. 1mol 最多可与3molH 发生加成反应
2
B. 既有酸性又有碱性C. 中间产物结构简式为：
D. ①为加成反应，②为消去反应
15.1，4−二氧六环 可通过下列方法制取，则该烃A为( )
A. 乙炔 B. 1−丁烯 C. 1，3−丁二烯 D. 乙烯
16.由2—氯丙烷制取少量的1，2—丙二醇( )时，所发生的反应类型依次
( )
A. 加成→消去→取代 B. 消去→加成→水解
C. 取代→消去→加成 D. 消去→加成→消去
17.Glaser反应是指端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，例如：
催化剂
2R—C≡C—H → R—C≡C—C≡C—R+H
2
下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：
回答下列问题：
(1)B的结构简式为____________， D的化学名称为_______________。
(2)步骤②的反应化学方程式：___________________________________。
(3)E的结构简式为________。用1molE合成1，4−二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气
_____mol。(4)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢原子，数目比为
3∶1，符合条件的F有5种，分别为
、
、
、__________、___________。
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18.白花丹酸具有镇咳祛痰的作用，其合成路线流程图如下：
(1)写出B中含氧官能团的名称______________。(2)写出A→B的化学方程式________________。
(3)C的分子式为__________。C→D、E→F的反应类型分别为___________和
_________。
(4)白花丹酸分子中混有 ，写出同时满足下列条件的该有机物的一种同分异构
体的结构简式_____________。
①分子中有四种不同化学环境的氢原子；
②与FeCl 溶液能发生显色反应，且1mol该物质最多能与3molNaOH反应。
3
(5)某物G是A的同分异构体，满足下列条件的G的同分异构体有________种。
①与三氯化铁溶液发生显色反应。
②苯环上有两个取代基
❑
(6)已知：R−Br→RMgBr，根据已有知识并结合相关信息写出以
❑
和CH CH OH为原料制备
3 2
的合成路线流程图(合成路线流程图示例参考本题题干)_____________。
