文档内容
3.5 有机合成（精练）
题组一 有机物合成
1．（2021·全国·高二课时练习）请以乙烯和对二甲苯为起始原料，设计聚对苯二甲酸乙二酯的合成路线
___________，写出相关的化学方程式___________。
2．（2021·广东·广州市第五中学高二阶段练习）请回答下列问题：
(1)下图表示4-溴-1-环己醇所发生的4个不同反应，请写出有关化学反应方程式，并注明反应类型。
①___________、②___________、③___________、④___________
(2)由乙醛和必要的无机试剂制取聚乙炔，写出其合成路线：___________
3．（2021·广东·广州市培正中学高二期中）高血脂是一种常见的心血管疾病，治疗高血脂的新药I的合成
路线如图：
已知：A．B． RCHO
回答下列问题：
(1)反应①所需试剂.条件分别是_______；B的化学名称为_______
(2)②的反应类型是_______；A→B 的化学方程式为_______
(3)E和F生成G的化学方程式为_______
(4)化合物W的相对分子质量比化合物C大14，且满足下列条件，W的可能结构有_______种。
①遇FeCl 溶液显紫色 ②属于芳香族化合物 ③能发生银镜反应
3
其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰面积比为2：2：2：1：1，写出符合要求的W的结构
简式_______
(5)设计用甲苯和乙醛为原料 制备的合成路线___；其他无机试剂任选。
格式如：A B 目标产物
4．（2021·福建·莆田一中高二期中）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)C中的官能团名称是___________。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。在B的结构简式中，用星号(*)标出B中的手
性碳___________。
(3)写出具有六元环结构、且环上只有1个取代基，并能与NaOH溶液发生反应的C的同分异构体的结构简
式___________。(不考虑立体异构，只需写出1个)(4)反应④所需的试剂和条件是___________。
(5)②、⑤的反应类型是___________、___________。
(6)写出F到G的反应方程式___________、___________。
(7)乙酸苯甲酯( )是一种常用香料，设计以甲苯和乙酸为原料制备乙酸苯甲酯的
合成路线：___________(无机试剂任选)。
5．（2021·云南绥江·高二阶段练习）有机物H是合成雌酮激素的中间体，一种由A制备H的工艺流程如
图：
已知：I． ；
II． (其中R为烃基或氯)。
回答下列问题：
(1)H中官能团的名称为_______。
(2)C→D的反应类型为_______ ；D→E的反应类型为_______。
(3)E的分子式为_______；G的结构简式为_______。
(4)写出B→C的化学反应方程式：_______。
(5)E的同分异构体中，满足下列条件的有_______种(不含立体异构)。
①苯环上有2个取代基；②能与FeCl 溶液发生显色反应；
3
③能发生银镜和水解反应
其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为_______。
(6)参照上述合成路线，设计由甲苯为起始原料制备 的合成路线_______(无机试剂任选)。
6（2021·江苏铜山·高二期中）E是合成抗炎镇痛药洛索洛芬钠的一种中间体，其合成路线如下：
(1)B分子中含有官能团的名称是___________。
(2) 反应需经历 的过程，中间体X的分子式为 。 的反应类型为
___________。
(3) 反应的条件Y是___________。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。
①分子中含有苯环，且有5种不同化学环境的氢原子；
②能在 溶液中发生水解反应，且水解产物之一为 。
(5)写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图(无
机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。___________题组二 有机物推断
1．（2021·黑龙江·铁人中学高二期末）A、B、C、D是四种常见的有机物，其中A的产量通常用来衡量一
个国家的石油化工发展水平，B与C在浓硫酸和加热条件下发生反应，生成的有机物有特殊香味；A、B、
C、D在一定条件下的转化关系如图所示(反应条件已省略)：
(1)A中官能团的名称为___________；B的结构简式为___________。
(2)丙烯酸(CH=CH-COOH)的性质可能有___________。
2
A．加成反应 B．取代反应 C．中和反应 D．氧化反应
(3)用一种方法鉴别B和C，所用试剂是___________。
(4)丙烯酸乙酯的结构简式为___________。
(5)写出下列反应方程式和有机反应基本类型：
③___________，___________反应；
⑤___________，___________反应。
2（2021·云南·昆明八中高二期中）化合物F具有独特的生理药理作用，实验室由芳香化合物A制备F的一
种合成路线如图：已知：①R—Br R—OCH
3
②R—CHO+ R—CH=CH—COOH
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___________，B中官能团的名称___________，C生成香兰素的反应类型为___________。
(2)D的结构简式为____，1mol咖啡酸与足量的NaHCO 反应产生的CO 在标准状况下的体积为____
3 2
(3)写出F与足量NaOH溶液反应的化学方程式___________。
(4)G为香兰素的同分异构体，能使FeCl 溶液变紫色，苯环上只有两个取代基，能发生水解反应，写出其
3
中核磁共振氢谱图显示有4种不同环境的氢，且峰面积比为3：2：2：1的G的结构简式___________。
(5)鉴别物质A和物质B可用试剂：___________。
3（2021·江西·上高二中高二阶段练习）化合物K是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备
K的一种合成路线如下：
已知：①在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
②RCHO+CH CHO RCH=CHCHO+H O
3 2
③回答下列问题：
(1)B的分子式为___________；C中官能团的名称为___________。
(2)D→E第一步的化学反应方程式为___________。
(3)F→G第一步的化学反应方程式为___________。
(4)J的结构简式为___________。
(5)芳香化合物X是E的同分异构体，X具有以下特点：①只有一个环状结构，②具有两个相同的官能团，
③能发生银镜反应，X共有___________种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢，
且峰面积之比为3：2：2：1，写出满足条件的所有结构___________(写结构简式)。
(6)根据上述路线中的相关知识，以乙醇为原料用不超过三步的反应设计合成1-丁醇(其他无机试剂任选)。
___________
4．（2021·全国·高二课时练习）用于制造隐形眼镜的功能高分子材料E的合成路线如下：
(1)A的结构式为___________。
(2)B→C的反应类型是___________。
(3)请写出D→E反应的化学方程式___________。
(4)制造隐形眼镜的材料应该具有良好的亲水性，请从E的结构上分析它可以作为隐形眼镜材料的可能原因
___________。
5．（2021·江西·上高二中高二阶段练习）有机物A(C H O)同时满足下列条件：①含苯环且不含甲基；②
11 12 5
苯环上一氯取代物只有2种；③1 mol A与足量的NaHCO 反应生成1 mol CO ；④遇FeCl 溶液不显色。A
3 2 3
有如图所示转化关系：已知： +NaOH R-H+Na CO
2 3
回答下列问题：
(1)E中官能团名称___________，H的分子式为___________。
(2)由C生成G的反应类型是___________。
(3)A的结构简式为___________，G的结构简式为___________。
(4)写出C→D反应的化学方程式___________；
(5)C的同分异构体中能同时满足下列条件：a．能发生银镜反应，b．能发生皂化反应；c．能与Na反应产
生H，共有___________种(不含立体异构)。其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是
2
___________(写结构简式)。
6．（2021·江苏徐州·高二期中）芳香烃是X是重要化工原料，其相对分子质量为92.以X为原料能回收实
现下列转化(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，H的链节
组成为 。
已知：Ⅰ.
Ⅱ. (苯胺，易被氧化)
Ⅲ．反应④是缩聚反应。
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：
(1)X的分子式是___________。
(2)A的结构简式是___________。
(3)反应②、③的类型分别是___________；②③两步能否互换___________(填“能”或“不能”)，理由是
___________。
(4)反应①的化学方程式是___________。反应④的化学方程式是___________。
7．（2021·江苏淮安·高二期中）丁酸龙葵酯是一种新型香料，一种合成路线如下：
已知：R-OH+ +H O
2
回答下列问题：
(1)B中含氧官能团的名称是___________。
(2)反应②由B生成C的化学方程式为___________。
(3)试剂X的结构简式为___________，反应⑥的反应类型是___________。
(4)芳香化合物W是G的多种同分异构体之一，试写出满足下列条件的W的结构简式___________。
①能发生银镜反应；
②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl 溶液发生显色反应；
3
③分子中只有4种不同化学环境的氢。8．（2021·江苏苏州·高二期中）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。在实验室由芳香烃A制备G的
合成路线如下所示：
(1)A的名称为___________。
(2)写出下列反应的化学方程式。
反应③：___________；
反应④：___________(提示：生成物中还有氯化亚铁等物质)。
(3)已知吡啶是一种有机碱，吡啶在反应⑤中的作用是___________。
(4)G的相对分子质量为___________。
(5)E中的官能团名称为___________。已知T( )是E在碱性条件下的水解产物，符合下列条件的T
的同分异构体有___________种。
① 直接连在苯环上；②能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生红色固体。
题组三 有机物相关计算
1．（2021·湖北·襄阳市襄州区第一高级中学高一期末）某有机物C H O 完全燃烧时需要氧气的物质的量
x m n
是该有机物的x倍，则其化学式中x、m、n的关系不可能是
A．x︰m︰n=1︰2︰1 B．m︰n=2︰1
C．m≥2x+2 D．m＜2x+2
2．（2020·浙江·磐安县第二中学高二开学考试）将一定量有机物充分燃烧后的产物通入足量石灰水中完全
吸收，经过滤得到20g白色沉淀，滤液质量比原石灰水减少5.8g，该有机物是
A．甲烷 B．乙烯 C．乙醇 D．甲酸甲酯
3（2021·新疆·乌市八中高二期末）两种气态烃以任意比例混合，在 时 该混合烃与 氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍是 。下列各组混合烃中符合此条件的是
A． B． C． D．
4．（2021·上海·华东师范大学附属东昌中学高二期中）等物质的量的下列烃，分别完全燃烧消耗氧气最少
的是
A．甲烷 B．乙烯 C．乙炔 D．苯
5．（2021·黑龙江·双鸭山一中高一期末）0.1 mol两种气态烃组成的混合气体完全燃烧，得到0.16 mol CO
2
和3.6 g H O，下列说法中不正确的是
2
A．混合气体中一定有甲烷 B．两种烃分子中氢原子数都为4
C．混合气体中一定没有乙烷 D．两种烃可能是C H 和C H
2 4 3 4
6．（2021·浙江·瑞安市上海新纪元高级中学高二阶段练习）将下列混合物置于充足的氧气中完全燃烧，当
混合物总质量保持不变时，消耗的氧气的量也不变的是
A． 和 B． 和
C． 和 D． 和
7．（2021·湖北孝感·高一期末）在光照条件下， 与 能发生取代反应。使 与 反应，待
反应完全后测得四种有机取代产物的物质的量之比 ，则消
耗的 的物质的量为
A．1.0mol B．1.6mol C．2.0mol D．2.6mol
8．（2021·吉林·汪清县汪清第四中学高一阶段练习）两种气态碳氢化合物组成的混合气体完全燃烧后所得
到CO 和HO的物质的量随混合气体总物质的量的变化如图所示，则下列对混合气体的判断正确的是
2 2①一定有甲烷②可能有乙烷③可能有丙烷④可能有乙烯⑤可能有甲烷⑥一定没有乙烯⑦一定没有乙烷⑧一
定没有丙烷
A．①②④⑧ B．①②④ C．②④⑤⑧ D．①④⑦⑧
9．（2021·河南南阳·高一期末）某气态烃 能与 完全加成，加成后产物分子中的氢原子
又可被 完全取代，则此气态烃可能是
A． B．
C． D．
10．（2021·山东枣庄·高一期末）某有机物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的水和二氧化碳，则该有
机物必须满足的条件是
A．分子中C、H、O个数比为1：2：3
B．分子中C、H个数比为1：2
C．该有机物为乙烯
D．该分子中肯定不含氧元素
