文档内容
第三章 有机化合物
第三节 乙醇与乙酸
第三课时 官能团与有机物的结构及性质
【学习目标】1.通过旧知回顾、讨论交流，能结合实例认识有机物常见官能团，能从官能团类别的角
度辨识各类有机化合物，深化“结构决定性质”的观念。
2.通过典例剖析、原理分析，了解官能团之间转化与物质类别和性质的关系，进一步理解氧化反应、
取代反应、加成反应等常见有机反应类型。
3.通过归纳总结、整理提升，初步形成从烯烃（乙烯）到醇（乙醇）、醛（乙醛）、羧酸（乙酸）、
酯（乙酸乙酯）的转化关系，认识多官能团有机物性质分析的基本方法。
【学习重点】根据官能团类别进行有机物分类及性质分析与判断
【学习难点】官能团与有机物性质分析及官能团之间的转化
【课前预习】
旧知回顾：1.人们常说“酒是陈的香”，而有的酒在存放过程中却会变酸．请查阅资料，结合所学内
容解释上述现象可能的原因是什么？。
【答案要点】“酒是陈的香”，是因为酒中的乙醇被氧化为乙醛后进一步氧化得到乙酸，乙醇与乙酸
在合适的条件下生成了乙酸乙酯，乙酸乙酯是具有特殊香味的物质，使陈酒飘香；若是条件不合适，乙醇
与乙酸难以转化为乙酸乙酯，此酒就会存在乙酸的酸味。
2．以乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙酸、乙酸乙酯为例，各类有机物分子结构的特点分别是什么？
【答案要点】乙烷（烷烃）只含有C—C键，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价
都达到“饱和”。
乙烯（烯烃）含有C=C键，碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”，分子中的氢原子数比同数碳的
烷烃（乙烷）少。
乙炔（炔烃）含有C≡C键，碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”，分子中的氢原子数比同数碳的
烯烃（乙烯）和烷烃（乙烷）都少。
乙醇（醇）分子中含有原子团（—OH），且与脂肪烃基（乙基—CHCH)直接相连。
2 3
乙酸（羧酸）分子中含有原子团（—COOH），可以看成是甲烷的一个氢原子被—COOH取代的产
物。
乙酸乙酯（酯）分子中含有原子团（—COOC H），可以看成是甲烷的一个氢原子被—COOC H 取代
2 5 2 5
的产物。
新知预习： 1.请指出下列物质所含官能团的名称及官能团的结构简式分别是什么？它们分别属于哪类
有机物？①CHCHCHOH；②H=CHCHCH；③CHCHCHBr；④
3 2 2 2 2 3 3 2 2
【答案要点】①（醇）羟基，—OH，属于醇;②碳碳双键， ，属于（单）烯烃；③溴原子，
—Br，属于溴（卤）代烃;④（醇）羟基，—OH、羧基，—COOH、酯基，—COOR，属于醇、羧酸、酯。
2.分子结构简式为 有机物具有哪些主要的化学性质？
【答案要点】①该有机物中含有三种官能团：（醇）羟基—OH、羧基—COOH和酯基—COOR；
②（醇）羟基—OH可以发生氧化反应（燃烧、催化氧化、酸性高锰酸钾溶液等）；羧基—COOH具
有酸的通性（弱酸性）和发生酯化反应；酯基—COOR可以发生水解（取代）反应等。
【课中探究】
情景导入：通过对乙烯、乙醇和乙酸性质的学习，我们认识到官能团对有机物的性质具有决定作用，
含有相同官能团的有机物在性质上具有相似之处。因此我们可以根据有机物分子中所含官能团的不同，从
结构和性质上对数量庞大的有机物进行分类。如：
一、有机物的官能团与物质类别的关系
活动一、有机物的主要类别、官能团和典型代表物
任务一、阅读教材P81页内容，结合表7-2，思考常见有机物的类别与官能团的关系，填写表格内
容。
【答案要点】①官能团对有机物的性质具有决定作用，含有相同的官能团的有机物具有相似的性质，
可以根据分子中官能团的不同对有机物进行分类。
②常见的有机物类别、官能团和代表物
官能团 代表物
有机化合物类别
结构 名称 结构简式 名称
烃 烷烃 － － CH 甲烷
4烯烃 碳碳双键 CH==CH 乙烯
2 2
炔烃 －C≡C－ 碳碳三键 CH≡CH 乙炔
芳香烃 － － 苯
卤代烃 碳溴键 CHCHBr 溴乙烷
3 2
醇 —OH 羟基 CHCHOH 乙醇
3 2
醚 醚键 CHCHOCH CH 乙醚
3 2 2 3
烃
的 醛 醛基 乙醛
或—CHO
衍
生
羧酸 羧基 乙酸
物 或—COOH
酯 酯基 乙酸乙酯
或—COOR
任务二、拓展探究：书写烃的衍生物同分异构体顺序基本思维模型是什么？
【答案要点】①烃的衍生物同分异构体有三种基本类型：类别（官能团）异构、碳链异构、位置（官
能团）异构。
②书写烃的衍生物基本思维模型
第一步：判类别—根据有机物的分子组成判定其可能的类别异构；
第二步：写碳链—根据有机物的类别异构写出各类别异构的可能的碳链结构(先写最长的碳链，依次写
出少一个碳原子的碳链，把余下的碳原子连到相应的碳链上去。
第三步：移官位—一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链上依次移动官能团的
位置，有两个或两个以上的官能团时，先连一个官能团，再连第二个官能团，依此类推。
第四步：氢饱和—按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去填充饱和，就可得所有同分异
构体的结构简式。
【对应训练】1.下列物质中含有两种官能团的烃的衍生物为（ ）
A．CHCHNO B．CH=CHBr C．CHCl D．
3 2 2 2 2 2
【答案】B
【解析】A．该有机物含有-NO 一种官能团，故A错误；B．该有机物存在碳碳双键、-Br两种官能
2
团，故B正确；C．该有机物存在-Cl一种官能团，故C错误；D．该有机物存在-Br一种官能团，故D错
误。故选B。2.下列关于官能团的判断中说法错误的是（ ）
A.醇的官能团是羟基(—OH) B.羧酸的官能团是羟基(—OH)
C.酯的官能团是酯基( ) D.烯烃的官能团是碳碳双键( )
【答案】B
【解析】醇类的官能团为羟基（—OH），A项正确；羧酸的官能团为羧基（—COOH），且羧基是个
整体，不能分开，B项错误；酯的官能团是酯基( )，C项正确；烯烃的官能团是碳碳双键(
)，D项正确。故选B。
活动二、几种重要有机物组成、结构及类别
任务一、思考交流：结合已有知识，思考几种常见烃、乙醇、乙酸、乙酸乙酯的分子组成和结构有何
特点？填写表格内容。
【答案要点】
物质 甲烷 乙烯 乙炔 乙醇 乙酸 乙酸乙酯
分子式 CH C H C H C HO C HO C HO
4 2 4 2 2 2 6 2 4 2 4 8 2
电子式 —— —— ——
结构式 H—C≡C—H
结构简 CHCHOH或 CHCOOCH C
CH CH==CH HC≡CH 3 2 CHCOOH 3 2
式 4 2 2 C HOH 3 H
2 5 3
球棍模
型
空间填
充模型官能团 —— —C≡C— —OH
类别 烷烃 烯烃 炔烃 醇 羧酸 酯
任务二、结合教材P81页“方法引导”栏目，思考认识有机化合物的一般思路是什么？
【答案要点】认识一种有机物，可先从结构入手，分析其碳骨架和官能团，了解其所属的类别；再结
合该类有机物的一般性质推测其可能具有的性质，并通过实验进行验证；在此基础上了解该有机物的用
途，即“结构决定性质，性质决定用途”。
【对应训练】1.某种食品防腐剂的结构简式如图所示，下列关于该物质的说法正确的是（ ）
A．分子式为 B．是一种有机高分子化合物
C．分子中含有三种含氧官能团 D．1mol该物质能与3mol NaOH反应
【答案】A
【解析】A．由结构简式可知该物质的分子式为：C H O，故A正确；B．该物质分子式C H O，相
7 10 5 7 10 5
对分子质量较小，不属于高分子化合物，故B错误；C．由结构简式可知该物质含有碳碳双键，羟基，羧
基三种官能团，其中含氧官能团只有羟基和羧基两种，故C错误；D．该物质中只有羧基能与NaOH反
应，1mol该物质含有2mol羧基能与2molNaOH反应，故D错误；故选：A。
2.有机物M、N、Q之间的转化关系为 ，下列说法正确的是（ ）
A．M的同分异构体有3种(不考虑立体异构) B．N分子中所有原子共平面
C．Q的名称为异丙烷 D．M、N、Q均能与溴水反应
【答案】A
【解析】依题意，M、N、Q的结构简式分别为 、 、 。求
M 的同分异构体可以转化为求丁烷的一氯代物，丁烷有 2 种同分异构体：CHCHCHCH 、
3 2 2 3
，它们的一氯代物均有2种，故丁烷的一氯代物共有4种，除M外，还有3种，A项正
确；N分子可以看成乙烯分子中的2个氢原子被甲基取代，乙烯分子中所有原子共平面，甲烷分子中所有
原子不可能共平面，所以N分子中所有原子不可能共平面，B项错误；Q的名称是异丁烷，C项错误；
M、Q不能与溴水反应，N分子中含有碳碳双键，能与Br 发生加成反应，D项错误。
2二、常见官能团与有机物性质的关系
活动一、常见几种官能团的性质探究
任务一、结合小表内容，归纳总结常见几种官能团分别具有哪些主要的化学性质？填写表格内容。
【答案要点】
官能团 主要化学性质
** 错误的表达式 **加成反应：与 X （制二卤代烃）、H （制烷
2 2
（ 碳 碳 双 烃）、HX（制一卤代烃）、HO（制一元醇）等。
2
键）—C≡C—（碳碳三
** 错误的表达式 **加聚反应：制高分子化合物。
键）
** 错误的表达式 **氧化反应：燃烧、强氧化剂（酸性高锰酸钾溶液
褪色）氧化。
—OH（醇羟基） ** 错误的表达式 **置换反应：与活泼金属（如钠）反应生成氢气
** 错误的表达式 **催化氧化：Cu或Ag作催化剂，加热，生成醛或
酮
** 错误的表达式 **酯化（取代）反应：与酸反应生成酯，可逆。
—COOH（羧基） ** 错误的表达式 **弱酸性：R—COOH R—COO-+H+（R—烃
基）
** 错误的表达式 **酯化（取代）反应：与醇反应生成酯，可逆。
水解（取代）反应：酸性条件，可逆，生成羧酸和醇；碱性（NaOH）
（酯基）
条件，不可逆，生成羧酸钠和醇，且1mol 消耗1molNaOH
任务二、讨论交流：结合已有知识，比较水、乙醇、碳酸、乙酸四种含有羟基的物质性质的异同，可
得出什么结论？填写表格内容。
【答案要点】乙醇、水、碳酸、乙酸的比较：
乙醇 水 碳酸 乙酸
不电离（非电解 微弱电离（极弱 部分电离（弱电解 部分电离（弱电解
电离程度
质） 电解质） 质） 质）
酸碱性 中性 中性 弱酸性 弱酸性
与Na 反应 反应 反应 反应
与NaOH 不反应 不反应 反应 反应
与NaHCO 不反应 不反应 不反应 反应
3
结论 羟基中氢原子的活泼性：乙醇<水<碳酸<乙酸
【对应训练】1．下列有关酒和酒精的说法正确的是( )
A．检验乙醇中是否含水，可加入少量的金属钠，若生成气体则含水
B．酒精结构中含有—OH，可推测乙醇溶液呈碱性
C．获取无水乙醇的方法是先加入熟石灰，然后再蒸馏
D．酒精是一种很好的溶剂，能溶解许多无机物和有机化合物，人们用白酒浸泡中药制成药酒就是利
用了这一性质【答案】D
【解析】金属钠和水及乙醇都可以反应生成H ，A错误；酒精的结构简式为C HOH，分子在溶液中
2 2 5
不能发生电离，溶液呈中性，B错误；熟石灰[Ca(OH) ]不能吸水，故无法彻底去除乙醇中的水，C错误；
2
酒精能溶解许多无机物和有机物，故白酒可以浸泡中药制药酒，D正确。
2.我国本土药学家屠呦呦因为发现青蒿素而获得2015年的诺贝尔生理学或医学奖。已知二羟甲戊酸(
)是生物合成青蒿素的原料之一，下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是( )
A．与乙醇发生酯化反应生成产物的分子式为C H O
8 18 4
B．能发生加成反应，不能发生取代反应
C．在铜催化下可以与氧气发生反应
D．标准状况下，1 mol该有机物可以与足量金属钠反应产生22.4 L H
2
【答案】C
【解析】A项，二羟甲戊酸结构中含一个—COOH，与乙醇发生酯化反应生成物中有一个酯基，其分
子式为C H O，错误；B项，不能发生加成反应，错误；C项，该物质含—CHOH，在铜催化下能与氧气
8 16 4 2
发生反应，正确；D项，1 mol该有机物与足量金属钠反应可生成1.5 mol氢气，标准状况下为33.6 L，错
误。
活动二、认识几种常见有机反应类型及反应条件
任务一、思考交流：结合已有知识，思考有机反应中的氧化、还原反应有何特点和规律？
【答案要点】（1）氧化反应
①定义：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应。即有机物“去氢”或“得氧”的反应称为氧
化反应；
②类型
a.醇的氧化反应:羟基的O—H键断裂，与羟基相连的碳原子的C—H键断裂，形成C=O键。与羟基相
连的碳原子上无氢原子时，醇不能被催化氧化。
氧化 氧化 氧化
注意：乙醇在人体内的转化：乙醇 乙醛 乙酸 CO
去氢 加氧 2
〔C HOH〕 〔CHCHO 〕 〔CHCOOH〕
2 5 3 3
b.醛的氧化反应:醛基的C—H键断裂，醛基被氧化成羧基。
c.有机物的燃烧、不饱和烃和苯的同系物使酸性KMnO 溶液褪色等。
4
（2）还原反应
①定义：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应。即有机物“加氢”或“去氧”的反应称为还
原反应。
②类型：醛、酮、烯烃、炔烃、苯及其同系物、酚等的催化加氢反应。
任务二、讨论交流：有机反应条件与反应类型有何关系？【答案要点】①在NaOH水溶液中能发生酯的水解反应。
②在光照、X(表示卤素单质，下同)条件下发生烷基上的取代反应；在铁粉、X 条件下发生苯环上的
2 2
取代反应。
③在浓HSO 和加热条件下，能发生酯化反应或酯的水解反应等。
2 4
④与溴水或溴的CCl 溶液反应，可能发生的是烯烃的加成反应。
4
⑤与H 在催化剂作用下发生反应，则发生的是烯烃、芳香烃加成反应或还原反应。
2
⑥在O、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下，发生醇的催化氧化反应。
2
【对应训练】1.某有机物的结构简式为 ，它在一定条件下可发生的反应为（ ）
①酯化反应 ②氧化反应 ③加聚反应 ④取代反应
A．②③④ B．①②③ C．①②④ D．③④
【答案】C
【解析】该物质含有羟基、羧基和酯基，能发生酯化反应、氧化反应和取代反应，但不含碳碳双键或
碳碳三键，不能发生加聚反应，C正确。
2.分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是( )
A．分子中含有2种官能团
B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同
C．1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应
D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
【答案】B
【解析】分子中含有4种官能团：羧基、羟基、碳碳双键、醚键，故错误；B项，均为酯化反应，故
正确；C项，1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH中和，故错误；D项，前者为加成反应，后者为氧化反
应，故错误。
【课后巩固】1.下列物质中含有两种官能团的是（ ）
A．氯乙烯(CH==CHCl) B．苯乙烯( )
2
C．丙三醇( ) D．甲苯( )
【答案】A【解析】决定有机化合物特性的原子或原子团叫做官能团。氯乙烯中含有 和碳氯键两种官能
团；苯乙烯中含有 一种官能团；丙三醇中含有—OH一种官能团；甲苯中没有官能团。
2．下列说法正确的是（ ）
A．羟基与氢氧根有相同的化学式和电子式
B．乙醇是含—OH的化合物
C．常温下，1 mol乙醇可与足量的Na反应生成11.2 L H
2
D．已知乙醇的结构式如图所示，则乙醇催化氧化时断裂的化学键为②③
【答案】B
【解析】羟基的化学式是—OH，电子式是 ，氢氧根的化学式是OH－，电子式是 ，A
项错误；1 mol乙醇与足量的Na反应可以生成0.5 mol H ，在标准状况下是11.2 L，C项错误；乙醇发生催
2
化氧化时断裂的化学键应为①③，D项错误。
3.已知分子中含有羟基的物质都能与钠反应产生氢气。
乙醇、乙二醇( )、丙三醇( )分别与足量金属钠作用,产生等量的氢气。则这三种
醇的物质的量之比为（ ）
A.6∶3∶2 B.1∶2∶3 C.3∶2∶1 D.4∶3∶2
【答案】A
【解析】醇分子中羟基个数与被置换的氢原子个数之比为 1∶1。三种醇与钠反应放出等量的氢气,则三
1 1
种醇提供的羟基数相同,因此三种醇的物质的量之比为1∶ ∶ =6∶3∶2。
2 3
4. 用括号内的试剂除去下列物质中的少量杂质，不正确的是（ ）
A. 溴苯中的溴 (NaOH溶液) B. 乙烷中的乙烯 (通氢气)
C. 甲烷中的乙烯 (溴水) D. 乙酸乙酯中的乙酸 (饱和碳酸钠溶液)
【答案】B
【解析】A．溴易溶于溴苯，但可加入NaOH溶液，Br 与NaOH反应生成可溶于水的盐，然后通过分
2
液分离，故A正确；B．氢气的量无法控制，乙烷中会混入氢气，引入新的杂质，故B错误；C．乙烯与
溴水发生加成反应，可除去甲烷中混有的乙烯，故 C正确；D．乙酸能够与碳酸钠溶液反应，可以用饱和
碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸，故D正确；故选B。5.山西老陈醋素有“天下第一醋”的盛誉。食醋中含有乙酸，下列关于乙酸的说法中错误的是
（ ）
A．乙酸分子中含有4个氢原子，但乙酸是一元酸
B．往食醋溶液中滴入紫色石蕊溶液，溶液将变红
C．往热水瓶内胆中加入适量的食醋，可去除水垢
D．制取乙酸乙酯时，乙酸分子中的氢被乙基(—C H)取代
2 5
【答案】D
【解析】尽管乙酸分子中含有4个氢原子，但只有羧基上的氢原子能发生部分电离，因此乙酸是一元
酸，故A说法正确；乙酸为弱酸，其溶液可使石蕊溶液变红，故 B说法正确；乙酸的酸性比碳酸的酸性
强，所以往热水瓶内胆中加入适量的食醋，可去除水垢，故C说法正确；酯化反应时酸脱羟基，醇脱氢，
即乙酸分子中的羟基被乙氧基(—OC H)取代，故D说法错误。
2 5
6.柠檬酸的结构简式如图，下列说法正确的是（ ）
A．1 mol柠檬酸可与4 mol NaOH发生中和反应
B．柠檬酸中能发生酯化反应的官能团有2种
C．1 mol柠檬酸与足量金属Na反应生成1.5 mol H
2
D．柠檬酸与O 在Cu作催化剂、加热的条件下发生催化氧化反应
2
【答案】B
【解析】A项，柠檬酸分子中有三个羧基，故1 mol柠檬酸可与3 mol氢氧化钠发生中和反应，错误；
B项，柠檬酸分子中含有羧基和羟基两种官能团，二者均能发生酯化反应，正确；C项，羟基和羧基均可
与钠反应生成H ，所以1 mol柠檬酸和足量金属钠反应生成2 mol H ，错误；D项，柠檬酸分子中与羟基
2 2
直接相连的碳原子上没有氢原子，无法发生催化氧化反应，错误。
7．已知：决定有机化合物化学性质的原子或原子团叫官能团，常见的官能团有碳碳双键( )
羟基(—OH)、羧基(—COOH)、酯基(—COO—)等，具有相同官能团的有机物具有相似的化学性质。某有机
物的结构为 ，该有机物不可能具有的性质是（ ）
A． 该有机物可以和 反应
B．分子中所有碳原子可能共面，所有原子不可能共面
C．既能发生取代反应，也能发生加成反应和水解反应
D．标准状况下，22.4 L该有机物与足量的 反应，生成氢气的质量大于2 g
【答案】C【解析】A．该有机物有苯环和碳碳双键，所以1 mol该有机物可以和4 mol H 反应，A正确；B．苯
2
环、碳碳双键为平面结构，烷基为空间结构，碳碳单键可以旋转，所以分子中所有碳原子可能共面，所有
原子不可能共面，B正确；C．有机物中有-OH可以发生酯化反应(取代反应)，有碳碳双键可以发生加成反
应，不能发生水解反应，C错误；D．-COOH、-OH均与Na反应生成氢气，1mol该有机物与足量Na反应
生成1mol氢气，其质量为2g，而标准状况下，22.4L该有机物(液体)的物质的量大于1mol，则生成氢气的
质量大于2g，D正确；故选C。
8．按要求回答下列问题：
（1） 中含有的官能团的名称为__________________；
（2）键线式 表示的分子式 _________________________；
（3）用式量为71的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为_______________；
（4）烷烃A的蒸气密度是同条件下氢气密度的64倍，若A中含有6个甲基，但不可能是烯烃与氢气
的加成产物，则A的结构简式为________________________________________________；
（5）分子式为 C H 的烃存在顺反异构体，它的顺式异构体的结构简式为
5 10
________________________；
（6）若分子式为C H 的某烃中所有的碳原子都在同一条直线上，则该烃的结构简式为：
4 6
______________________________；该烃属于_______ 烃。
【答案】(1)羟基、羧基 (2)C H (3)24种
6 14
(4)(CH )CCHC(CH) (5)
3 3 2 3 3
(6) CH-C≡C-CH 炔
3 3
【解析】（1） 中含有的官能团为—OH、—COOH，名称为：羟基、羧基；
（2） 中含有6个C原子，14个H原子，分子式为C H ；
6 14
（3）设该烷基为—C H ，其式量为12n+2n+1=71，解得n=5，则该烷基为—C H ，有—
n 2n+1 5 11
CHCHCHCHCH、—CH(CH )CHCHCH、—CHCH(CH )CHCH、—CHCHCH(CH )、—
2 2 2 2 3 3 2 2 3 2 3 2 3 2 2 3 2
C(CH)CHCH、—CH(CH )CH(CH )、—CHC(CH)、—C(CHCH)CHCH 共8种结构，用该烷基取代甲
3 2 2 3 3 3 2 2 3 3 2 3 2 3苯苯环上的一个氢原子，又有邻、间、对3种结构，则所得芳香烃产物的数目为3×8=24种；
（4）烷烃A的蒸气密度是同条件下氢气密度的64倍，则A的相对分子质量为64×2=128，设A的分
子式为C H ，则12n+2n+2=128，解得n=9，即A的分子式为C H ，若A中含有6个甲基，但不可能是
n 2n+2 9 20
烯烃与氢气的加成产物，则A的结构简式为(CH)CCHC(CH)；
3 3 2 3 3
（5）分子式为C H 的烃存在顺反异构体，说明为烯烃，其顺式异构体的结构简式为：
5 10
；
