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第二章 第一节 烷烃
榆次一中 李金虎
【学习目标】
1.了解脂肪烃的分类、组成、结构特点和通式。
2.了解烷烃的物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。
3.认识烷烃的结构特征,能以典型代表物为例,理解烷烃的化学性质。
4.能依据系统命名法的原则对烷烃进行命名。
【素养目标】
通过对烷烃结构的认识来研究烷烃的性质,培养学生“宏观辨识与微观探析”的学科素养。
必备知识与关键能力
知识点一:脂肪烃
1.的分类、组成、结构特点和通式
2.脂肪烃的物理性质
性质 变化规律
常温下,含有1~4个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡
状态
到液态、固态
沸点 随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越多,沸点越低
相对密度 随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水小
水溶性 均难溶于水
知识点二:烷烃
1.烷烃的分子结构(1)几种简单烷烃的分子结构模型
(2)烷烃的组成、结构相似性
碳原子的杂化方
名称 结构简式 分子式 分子中共价键的类型
式
甲烷 CH CH sp3 C—H σ键
4 4
乙烷 CHCH C H sp3 C—H σ键、C—C σ键
3 3 2 6
丙烷 CHCHCH C H sp3 C—H σ键、C—C σ键
3 2 3 3 8
正丁烷 CHCHCHCH C H sp3 C—H σ键、C—C σ键
3 2 2 3 4 10
正戊烷 CHCHCHCHCH C H sp3 C—H σ键、C—C σ键
3 2 2 2 3 5 12
【总结】烷烃的结构特点
①烷烃的结构与甲烷相似,分子中的碳原子都采取sp3杂化,以伸向四面体四个顶点方向的sp3杂化轨
道与其他碳原子或氢原子结合,形成σ键。分子中的共价键全部是单键。
②它们在分子组成上的主要差别是相差一个或若干个CH 原子团。像这些结构相似、分子组成上相差
2
一个或若干个CH 原子团的化合物称为同系物。同系物可用通式表示。
2
③链状烷烃的通式:C H (n≥1)。
n 2n+2
2.化学性质
化学性质(与CH 相似)
4
具体体现
烷烃比较稳定,常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,与强酸 、强
稳定性
碱、 酸性高锰酸钾溶液等都不发生反应
3n1
氧化反应 烷烃燃烧通式: C H + O nCO+(n+1)H O
n 2n+2 2 2点燃 2 2
烷烃的特征反应,如乙烷与氯气光照时生成一氯乙烷的化学反应方程
取代反应
式:CHCH+Cl
光照
CHCHCl+HCl
3 3 2 3 2【点拨】(1)烷烃的化学性质稳定是由其结构决定的。
(2)烷烃与气态卤素单质在强光照射下发生取代反应,生成的取代产物不止一种。
(3)烷烃不能被酸性KMnO 溶液氧化,故不能使酸性KMnO 溶液褪色,但烷烃能与O 发生氧化
4 4 2
反应。
3.物理性质及变化规律
物理性质 变化规律
烷烃常温下存在的状态由气态逐渐过渡到液态、固态。当碳原子数
状态
小于或等于4时,烷烃在常温下呈气态
溶解性 都难溶于水,易溶于有机溶剂
随碳原子数的增加,熔、沸点逐渐升高,同种烷烃的不同异构体
熔、沸点
中,支链越多,熔、沸点越低
密度 随碳原子数的增加,密度逐渐增大,但比水的小
典例1.下列关于烷烃性质的叙述中,不正确的是( )
A.烷烃同系物随相对分子质量增大,沸点逐渐升高;常温下的状态由气态递变到液态,相对分子质
量大的则为固态
B.烷烃同系物的密度随相对分子质量增大而逐渐增大
C.烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应
D.烷烃同系物都能使溴水、酸性KMnO 溶液褪色
4
【答案】D
【解析】烷烃是饱和烃,化学性质稳定,具有代表性的反应是取代反应,故C正确;发生取代反应的必须
是卤素单质,溴水不能与烷烃反应,酸性KMnO 溶液也不能将烷烃氧化,所以D错。
4
典例2.下列物质:①丁烷 ②2-甲基丙烷 ③戊烷 ④2-甲基丁烷 ⑤2,2-二甲基丙烷,沸点由大
到小的排列顺序正确的是( )
A.①>②>③>④>⑤ B.⑤>④>③>②>①
C.③>④>⑤>①>② D.②>①>⑤>④>③
【答案】C
【解析】对于烷烃而言,分子中所含碳原子数越多,沸点越高,即:③④⑤大于①②,对于分子中碳原子
数相同的烷烃,支链越多,沸点越低,即①>②,③>④>⑤,综合排序可得,③>④>⑤>①>②。知识点三:烷烃的命名
1.习惯命名法
烷烃可以根据分子里所含碳原子的数目来命名,碳原子数后加“烷”字,就是简单烷烃的命名。
2.系统命名法
(1)命名的基本步骤
①选主链,称某烷;②编号定位,定支链;③写出该烷烃的名称。
(2)命名原则
①最长、最多定主链
a.选择最长碳链作为主链。如图所示,应选含6个碳原子的碳链为主链,如虚线所示。
b.当存在多条等长的碳链时,选择含支链最多的碳链作为主链。如图所示,应选A为主链。
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②编号位要遵循“近”“简”“小”的原则
a.以主链中离支链最近的一端为起点编号,即首先要考虑“近”。
b.若有两个不同的支链,且分别处于距主链两端等长的位置,则从连接较简单支链的一端开始编
号。即同“近”时考虑“简”。如
c.若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端等长的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个
方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的编号,即同“近”、
同“简”时考虑“小”。如③写名称
按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位号和名称,位号用阿拉伯数字表示。原则
是:先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字之间用“-”连
接。如
典例3.某烷烃的结构为: ,下列命名正确的是( )
A.1,2,4-三甲基-3-乙基戊烷 B.3-乙基-2,4-二甲基己烷
C.3,5-二甲基-4-乙基己烷 D.2,4-二甲基-3-乙基己烷
【答案】D
【解析】根据系统命名原则,主链是6个碳,支链数多的为主链。
典例4.下列烷烃的命名正确的是( )
A. (1-甲基丁烷)
B. (2-乙基丁烷)
C. (2,2-二甲基丁烷)
D. (5-甲基-3-乙基己烷)
【答案】C【解析】A项错误,应选分子中最长的碳链为主链,正确的命名应为戊烷。B项错误,主链选错,正确的
命
名应为3-甲基戊烷。C项正确,符合烷烃的系统命名法。D项错误,支链在碳原子上的位次之和没有遵
守
“最小”的原则,正确的命名应为2-甲基-4-乙基己烷。
核心价值与学科素养
典例5.丁烷(分子式C H )广泛应用于家用液化石油气,也用于打火机中作燃料,下列关于丁烷叙述不正
4 10
确的是( )
A.在常温下,C H 是气体
4 10
B.C H 与CH 互为同系物
4 10 4
C.丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体
D.C H 进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物
4 10
【答案】D
【解析】在常温下,C H 是气体,C H 与CH 均是烷烃,碳原子数不同,互为同系物,A、B均正确;丁
4 10 4 10 4
烷有正丁烷(CHCHCHCH)和异丁烷[CHCH(CH )]两种同分异构体,它们进行一氯取代后共生成2+2=4
3 2 2 3 3 3 2
种产物,故C正确,D错误。
典例6.我国在CO 催化加氢制取汽油方面取得突破性进展,CO 转化过程示意图如下:
2 2
下列说法不正确的是( )
A.反应①的产物中含有水
B.反应②中只有碳碳键形成
C.汽油主要是C ~C 的烃类混合物
5 11
D.图中a的名称是2-甲基丁烷
【答案】B
【解析】从质量守恒的角度判断,二氧化碳和氢气反应,反应为CO2+H2=CO+H2O,则产物中含有水,故
A正确;反应②生成烃类物质,含有C-C键、C-H键,故B错误;汽油所含烃类物质常温下为液态,易挥发,主要是C ~C 的烃类混合物,故C正确;图中a烃含有5个C,且有一个甲基,应为2-甲基丁烷,
5 11
故D正确。
典例7.“辛烷值”用来表示汽油的质量,汽油中异辛烷的爆震程度最小,将其辛烷值标定为100,以下是
异辛烷的球棍模型,则异辛烷的系统命名为( )
A.1,1,3,3-四甲基丁烷 B.2,2,4-三甲基戊烷
C.2,4,4-三甲基戊烷 D.2,2,4-三甲基己烷
【答案】B
【解析】该球棍模型表示的结构简式为 ,其名称为:2,2,4-三甲基戊烷。’
基础过关
【跟踪练习】
1. 已知某烃的结构简式为
则该烃分子中最长碳链上的碳原子数是( )
A.9 B.12 C.11 D.13
2. CHCH(C H)CH(CH ) 的名称是( )
3 2 5 3 2
A.1,3-二甲基戊烷 B.2-甲基-3-乙基丁烷
C.3,4-二甲基戊烷 D.2,3-二甲基戊烷
3. 某烷烃的一个分子里含有9个碳原子,其一氯代物只有两种,该烷烃的名称是( )
A.正壬烷 B.2,6-二甲基庚烷
C.2,2,4,4-四甲基戊烷 D.2,3,4-三甲基己烷
4. 正己烷是优良的有机溶剂,其球棍模型为 ,X是它的一种同分异构体,且X分子的主
链上含有4个碳原子,下列有关说法中正确的是( )A.X分子中可能含有三个甲基
B.X的一氯代物可能有三种
C.X的沸点比正己烷高
D.标准状况下,11.2 L X含2.5N 个C—C
A
5. 下列有关烷烃的说法正确的是( )
A.戊烷的同分异构体有5种
B.沸点:正丁烷<异丁烷
C.符合通式C H (n≥0)的物质一定是烷烃的同系物
n 2n+2
6
D.随着碳原子数的依次增加,烷烃中碳元素的质量分数逐渐增大,无限趋近于
7
能力达成
6. 在烷烃分子中的基团:-CH、-CH-、 、 中的碳原子分别称为伯、仲、叔、季碳原
3 2
子, 数目分别用n、n、n、n 表示。例如:
1 2 3 4
分子中,n=6、n=1、n=2、n=1。试根据不同烷烃的组成结构,分析出烷烃(除甲烷外)中各原子
1 2 3 4
数的关系。
(1)烷烃分子中氢原子数n 与n、n、n、n 之间的关系是n=________或n=________。
0 1 2 3 4 0 0
(2)四种碳原子数之间的关系为n=________。
1
(3)在烷烃的取代反应中,伯、仲、叔三种氢原子被取代的几率(机会)不同,但同类氢原子被取代的几
率(机会)可视为相同。将n mol 2,2,3-三甲基戊烷与适量氯气在光照下反应,能生成________种一氯代
物和________ mol HCl。
7. 汽油,主要成分是C ~C 烃类,为混合烃类物品之一。是一种无色或淡黄色、易挥发和易燃液体,具
4 12
有特殊臭味,是小汽车的主要燃料。请给汽油中含有的下列烷烃用系统命名法命名。
(1)结构简式为(CH)CCH(CH ) 。
3 3 3 2
(2)球棍模型为 。
(3)键线式为 。(4)结构简式为 。
8. (1)按系统命名法命名。
①有机物CHCH(C H)CH(CH ) 的名称是 。
3 2 5 3 2
②在有机物分子中若某一个碳原子连接4个不同的原子或基团,则这种碳原子称为“手性碳原子”。
C H 的同分异构体中具有“手性碳原子”的有________种,写出其中一种的名称
7 16
。
(2)写出下列各种有机物的结构简式
①2,3-二甲基-4-乙基己烷___________________________;
②支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃________。倒卖拉黑,关注更新免费领取,淘宝唯一每月更新店铺:知二教育