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第三章 烃的衍生物
第五节 有机合成
第2课时 有机合成路线的设计与实施
1. 在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学会设计合理的有机合成路
线。
2. 理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使用逆合成法设计有机合成路线。
教学重点： 逆合成分析，简单有机合成路线的设计
教学难点： 逆合成分析，简单有机合成路线的设计
任务一：从原料出发设计合成路线的方法
[思考与讨论]
（1）人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方法生产，工业上大量使用
的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸。
（2）目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和(1）中合成路线
的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。
[小结]
从原料出发设计合成路线的方法(正向设计图示)
任务二：逆合成分析
1. 逆合成的基本思路
2. 逆合成的目的
3. 逆合成步骤的表示4. 以乙二酸二乙酯这种医药和染料工业原料的合成为例，说明有机合成路线的设计和选择。
5. 逆合成的合成路线设计
任务三：设计合成路线的基本原则
[思考与讨论]
在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯
直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路
线的可能原因。
[小结]
依据以上所学，总结设计合成路线的基本原则
【学生活动】
如何利用乙烯合成乙酸乙酯？
任务四：知识建构【答案】
任务一：从原料出发设计合成路线的方法
[思考与讨论]
(1)
(2) 方法1: 0.7 x 0.7 x 0.7=0.343
方法2：0.7
(2)中的合成路线更优。
[小结]
正向设计图示
任务二：逆合成分析
1. 逆合成基本思路是在目标化合物的适当位置断开相应的化学键
2. 逆合成的目的是得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物，接下来继续断
开中间体适当位置的化学键，使其可以从更上一步的中间体反应得来，依次倒推，最后确定最适宜
的基础原料和合成路线。
3. 可以用符号“ ”表示逆推过程，用箭头“→”表示每一步转化反应。
4.
5.
任务三：设计合成路线的基本原则
[思考与讨论]
该合成方法步骤较少，副反应少，反应产率高；污染排放少；
[小结]
设计合成路线的基本原则
(1)步骤较少，副反应少，反应产率高；(2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒；
(3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯；
(4)污染排放少；
(5)在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念等。
【学生活动】
任务四：知识建构
1. 扎来普隆是一种短期治疗失眠症的药物，其合成路线如下：
回答下列问题：
中的官能团名称是________________。所需的试剂和条件分别为______________________________。
、 的反应类型依次为_______________、_______________。
扎来普隆的分子式为_______________________。
的化学方程式为______________________________________。
属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应的B的同分异构体有________种 不考
虑立体异构 ，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有_____。
已知： 有碱性且易被氧化。设计由 和乙醇制备 的合成路线 无机
试剂任选 。________
【答案】 羰基 或酮基
浓硝酸、浓硫酸、加热
还原反应；取代反应
； 、【解析】
由结构可知，A中含有的官能团为：羰基 或酮基 ，故答案为：羰基 或酮基 ；
对比A、B的结构可知，A发生硝化反应生成B，需要条件为：浓硝酸、浓硫酸、加热，
故答案为：浓硝酸、浓硫酸、加热；
是硝基转化为氨基，组成上去氧加氢，属于还原反应； 是氢原子被乙基替代，属
于取代反应，
故答案为：还原反应；取代反应；
扎来普隆的分子含有17个C原子、15个H原子、1个O原子、5个N原子，其分子式为：
，
故答案为： ；
是 氨 基 中 氢 原 子 被 替 代 ， 同 时 有 乙 酸 生 成 ， 反 应 方 程 式 为 ：
，
故答案为： ；
的同分异构体属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应，苯环有 1 个侧链为
，可以有 2 个侧链为 、 或者 、 ，均有
邻、间、对3种位置结构，可以有3个侧链为： 、 、 ，共有10种位置结构，
故符合条件的共有 种，其中核磁共振氢谱有 4组峰的结构简式为：、 ，
故答案为：17； 、 ；
甲基用酸性高锰酸钾溶液氧化引入羧基，硝基用 还原引入氨基，羧基与乙醇发生酯化
反应引入酯基，由于氨基易被氧化且能与羧基反应，应先氧化，再发生酯化反应，最后再还原，合
成路线流程图为： ，
故答案为： 。
2. 异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为 。
完成下列填空：
化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与 反应后得到 甲基 ，1，2，
四溴丁烷。X的结构简式为_______________。
异戊二烯的一种制备方法如下图所示：A能发生的反应有________________________ 填反应类型 。
B的结构简式为____________________________。
设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体 的合成路线。
合成路线常用的表示方式为： 目标产物
【答案】
加成 还原 、氧化、聚合、取代、消除反应；
合理即可
【解析】
已知化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，则其分子式为 ，不饱和度为2。X与
反应后得到 甲基 ，1，2， 四溴丁烷，则X分子中含有碳碳三键，结合 甲基
，1，2， 四溴丁烷的结构简式： 可知，X的结构简式为：。
由A的结构简式可知：A中存在碳碳三键，能发生加成 还原 反应，能被酸性溶液氧化而发生
氧化反应，能发生聚合反应 加聚反应 ；A中含有羟基，能发生取代 酯化 反应；与羟基相邻的
碳上含有氢原子，能发生消去反应，故答案为：加成 还原 、氧化、聚合、取代、消除反应；对
比A与异戊二烯的结构简式可知，A先 与发生加成反应生成B，B再发生消除反应脱水得到异
戊二烯，故B的结构简式为： 。
由异戊二烯 制得有机合成中间体 的合成思路如
下：
在一定条件下 与HCl发生加成反应生成 ；在
、加热的条件下发生取代反应生成 ；最后在催化剂的作用下
与 发生加成反应即可生成 ，具体合成路线如下：。
3. 呋喃酚是克百威、好安威、嚯线威等大吨位氨基甲酸酯农药合成的关键中间体。它的一条合成
路线如下。根据已知条件回答下列问题：
已知：
的结构简式为________。
反应 的反应类型为________， 的反应类型为________。
写出反应 第1步的化学方程式________。
呋喃酚中官能团名称是________，核磁共振氢谱图上有________个峰。
以 和1， 丁二烯为原为，设计 的合成路线________ 无机试
剂任选 。
【答案】 ；加成反应；取代反应；
；
酚羟基和醚键；6；
。
【解析】
与邻氯苯酚反应，生成 ，则 的结构简式为 ；
反应 利用碳碳双键和羟基发生加成反应生成 ， 为羟基取代氯原子，属
于取代反应；
写出反应 第 1 步的化学方程式为：；
根据呋喃酚的结构简式可知，官能团名称是酚羟基和醚键；核磁共振氢谱图上有6个峰；
， 丁二烯首先与HCl发生1， 加成，生成 ，然后再与邻氯苯酚发生
取代反应生成 ，加热后转化为 ，最后生成
， 则 合 成 路 线 为 ：
。
4. 近来有报道，碘代化合物E与化合物H在 催化下可以发生偶联反应，合成一种多官
能团的化合物Y，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：的化学名称是________。
为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为__________________________。
由A生成B、G生成H的反应类型分别是________、________。
的结构简式为______________________________。
中含氧官能团的名称为________。
与 F 在 催 化 下 也 可 以 发 生 偶 联 反 应 ， 产 物 的 结 构 简 式 为
___________________________________________。
与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环
境 的 氢 ， 其 峰 面 积 之 比 为 。 写 出 3 种 符 合 上 述 条 件 的 X 的 结 构 简 式 ，
______________________________________________________。
【答案】 丙炔；
；
取代反应；加成反应；
；
羟基、酯基；
；
、 、 合理即可
。
【解析】B为单氯代烃，说明光照条件下氯气和A发生取代反应生成B，则B为 ，根据C
分子式知，生成 C 的反应为取代反应，则 C 为 ，C 在酸性条件下水解生成
，然后和乙醇发生酯化反应生成 D为 ；D和HI
发生加成反应生成E；根据H结构简式及信息知，F为 ，G为 ，G
发生加成反应生成H，H和E发生取代反应生成Y。
的化学名称是丙炔，故答案为：丙炔；
为单氯代烃，B为 ，C为 ，由B生成C的化学方程式为：
，
故答案为： ；
由A生成B、G生成H的反应类型分别是取代反应、加成反应，
故答案为：取代反应；加成反应；
通过以上分析知，D的结构简式为 ，
故答案为： ；
中含氧官能团的名称为羟基、酯基，
故答案为：羟基、酯基；
与F在 催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为 ，
故答案为： ；为 ，X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团，说明含有
碳碳三键和酯基，X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3：3：2，
其结构简式有 、 、
合理即可 ，
故答案为： 、 、 合
理即可 。
