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2020—2021 学年人教版（2019）选择性必修三章节自我
强化训练
3.5.2 有机合成官能团的保护
1.2020年2月，国家卫生健康委办公厅、国家中医药管理局办公室联合发出《关于印发新型冠
状病毒肺炎诊疗方案（试行第六版）的通知》。此次诊疗方案抗病毒治疗中增加了磷酸氯喹和
阿比多尔两个药物。其中阿比多尔中间体I的合成路线如下：
（1）A的结构简式是 _____。描述检验 A的方法及现象____________________________。
（2）I中含氧官能团名称是___________________。
（3）③、⑦的反应类型分别是 __________________ 、 ________________________ 。
（4）②的化学方程式为 ________________________________。
（5）D的同分异构体中，满足下列条件的有_______种。
a. 含有苯环 b.含有—
其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为1∶2∶6的为__________(任写一种结构简式)。
（6）已知：①当苯环有RCOO－、烃基时，新导入的基团进入原有基团的邻位或对位；原有
基团为—COOH时，新导入的基团进入原有基团的邻位。②苯酚、苯胺（ ）易氧化。设计以 为原料制备 的合成路线 ___________________（无机试剂任
用）。
2.达芦那韦是抗击新型冠状病毒的潜在用药，安普那韦与达芦那韦一样都是蛋白酶抑制剂。安
普那韦的一种合成路线（部分反应条件及产物已省略）如下：
请回答下列问题：
（1）A中官能团的名称为___________；①的反应类型为_______________。
（2）物质D的结构简式为_________________；反应④的另一种产物的化学式为
_______________。
（3）反应②与氯代乙醇法生产环氧乙烷的原理类似，试写出该反应的化学方程式
___________________。
（4） 有多种同分异构体，写出满足下列条件的所有同分异构体的结构
简式______________。
①分子结构中含有苯环；②属于酯类；③核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为3︰2︰2。（5）参照上述流程用最少的步骤写出以 、 为原料制备某
药物中间体 的合成路线__________________。（其他
试剂任选）
3.麻黄素是中枢神经兴奋剂，其合成路线如下图所示。
（1）F中的含氧官能团名称为 ________ 和________。
（2）E的结构简式为 _______。
（3）写出B-C的反应类型：_______ 。
（4）请写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式________。
①能发生银镜反应；②水解产物能与FeCl 显色：③核磁共振氢谱显示有四组峰。
3
（5）请写出以乙醇为原料制备强吸水性树脂 的合成路线流程图（可选
择题干中相关试剂，无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干）。4.根据下面的反应路线及所给信息填空:
（1）. 反应①的类型是__________,反应⑥的类型是__________。
（2）.C的结构简式是__________,D的结构简式是__________。
（3）.写出反应②的化学方程式:__________。
（4）.反应⑦中,除生成α-溴代肉桂醛的同时,是否还有可能生成其他有机物?若有,请写出其
结构简式:
①__________;
②__________。
5.氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如图:
请回答下列问题:
（1）.A的化学名称为__________;C中官能团的名称是__________。
（2）.③的反应试剂和反应条件分别是__________,该反应类型是__________。
（3）.已知吡啶是一种有机碱,在反应⑤中的作用是__________
（4）.反应④的化学方程式为__________
（5）.G的相对分子质量为__________。
（6）.T(C H NO )是E在碱性条件下的水解产物,同时符合下列条件的T的同分异构体有
7 7 2
__________种。其中核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积比为1:2:2:2的物质的结构简式为
__________。①一NH 直接连在苯环上;②能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生红色固体。
2
（7）.参照上述合成路线,以 和 为原料,经三步合成某化工产
品 的路线为(其他无机试剂任选)__________。
6.叶酸是维生素B族之一,可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。
（1）.甲中显酸性的官能团是__________(填名称)。
（2）.下列关于乙的说法正确的是( )
A.分子中碳原子与氮原子的个数比是7:5
B.属于芳香族化合物
C.既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应
D.属于苯酚的同系物
（3）.丁是丙的同分异构体,且满足下列两个条件,丁的结构简式为__________。
a.含有 b.在稀硫酸中水解有乙酸生成
（4）.甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去):
①步骤Ⅰ的反应类型是________。
②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是________。
③步骤Ⅳ反应的化学方程式为________。
7.根据下面转化关系作答:
已知:①RCN在碱性条件下发生水解反应:RCN RCOONa;RBr RCN
②A在碱性条件下水解可生成2-丁烯酸盐和1,2-丙二醇
③化合物E能使溴水褪色,其核磁共振氢谱有4个峰,峰面积之比是3:1:1:1
④化合物H在浓硫酸作用下,能分别与C H OH和CH COOH反应;在浓硫酸存在下,能生成1种分子
2 5 3
式为C H O 的四元环状化合物
4 6 2
回答下列问题:
（1）.请写出A、H的结构简式:__________、__________
（2）.写出A中所含官能团的名称:__________
（3）.请写出E→F的反应方程式:__________,F→G的反应类型为__________
（4）.请写出生成高聚物I的化学方程式:__________
（5）.化合物H(C H O )有多种同分异构体。其中属于多羟基醛且分子中只有一个手性碳原子
4 8 3
的同分异构体的结构简式为__________
8.艾司洛尔(I )是预防和治疗手术期心动过速的一种药物，某合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的结构简式为_____________________，D的化学名称为__________________。
(2)G→H的反应类型为______________，H中所含官能团的名称为______________。
(3)C→D中步骤①的化学反应方程式为_________________。
(4)已知：1mol D和1mol 丙二酸在吡啶、苯胺中反应生成1mol E、1mol H O和1mol CO ，且
2 2
E能与溴水发生加成反应，则E的结构简式为 ____________。
(5)X是F的同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式________。
①与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳
②与FeCl 溶液发生显色反应③核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为6:2:1:1
3(6)参照上述合成路线，设计以 和 为主要原料制备
的合成路线。
9.阿托酸乙酯可用于辅助胃肠道痉挛及溃疡。阿托酸乙酯的一种合成路线如下图所示:
请回答下列问题:
（1）.A的命名__________E的分子式为__________F的结构简式__________①的反应类型
__________
（2）.在反应①②③④⑤⑥⑦⑧中,属于取代反应的有__________
（3）.反应③的方程式__________
（4）.有关阿托酸乙酯的说法正确的是( )
A.能使高锰酸钾褪色,不能使溴水褪色
B.1mol阿托酸乙酯最多能与4mol H 加成
2
C.能发生加成、加聚、氧化、水解等反应
D.分子式为C H O
11 13 2
（5）.D的同分异构体有多种,符合含有苯环且能与碳酸氢钠反应放出气体的同分异构体有
__________种(不包含D)参考答案
1.答案：（1） ； 取适量苯酚溶液于小试管中，滴加过量浓溴水，出现白色沉淀；或取
适量苯酚溶液于小试管中，滴加 溶液，溶液变紫色
（2）酯基
（3）还原反应；取代反应
（4）
（5）14； 或
（6）
解析：
2.答案：（1）氨基、羟基、氯原子；取代反应
（2） ；HCl（3）
（4）
（5）
解析： （1）A中官能团有氨基、羟基、氯原子。反应①为取代反应。
（2）根据C、E的结构简式和D的分子式可知，D的结构简式为 ；反应④是取代
反应，则另一种产物是HCl。
（3）人教版必修2 P102给出了以乙烯为原料，利用氯代乙醇法制环氧乙烷的原理，它包括两
步反应：① ；② 。类比以上反应可知反应②
的化学方程式为
。
（4） 的同分异构体满足①分子结构中含有苯环；②属于酯类；③核磁共振
氢谱有3组峰，且峰面积之比为3︰2︰2，又由 的分子式可知，其同分异构
体的分子中总共有7个氢原子，说明一定有甲基，苯环上有两个基团且处于对位，所以符合条
件的物质的结构简式是
。
3.答案：（1）羟基 羰基
（2）
（3）取代反应
（4） 或（5）
解析：
4.答案：（1）.取代反应; 加成反应; （2）. ;
（3）.
（4）. ;
解析：
5.答案：（1）.甲苯; 氟原子; （2）.浓硝酸和浓硫酸、加热; 取代反应; （3）.吸收反应产
生的氯化氢,提高反应转化率; （4）.
（5）.276; （6）.13;
（7）
解析：（1）.A的结构简式为 ,A的化学名称为甲苯,C为三氟甲苯,含有的官能团为
氟原子。
（2）.③为三氟甲苯的硝化反应,在浓硫酸作用下,加热,三氟甲苯与浓硝酸发生取代反应。
（3）. 与 反应生成 和HCl,吡啶的作用是吸收反应产生的
氯化氢,提高反应转化率。
（5）.根据G的结构简式可知,G的分子式为C H F N O ,相对分子质量为276。
11 11 3 2 3
（6）.T(C H NO )的同分异构体满足下列条件:①-NH 直接连在苯环上;②能与新制氢氧化铜悬
7 7 2 2
浊液共热产生红色固体,说明含有醛基或甲酸酯基。符合条件的T的同分异构体分两类,一类是
苯环上有2个取代基:-NH 和HCOO-,共3种结构;另一类是苯环上有3个取代基:-OH、-CHO和-
2
NH ,共有10种结构,两类共有13种满足条件的同分异构体;其中,-NH 、HCOO-位于苯环的对位
2 2时,该有机物的核磁共振氢谱有4组峰,峰面积比为1:2:2:2,该有机物的结构简式为
。
6.答案：（1）.羧基; （2）.AC; （3）.
（4）.①取代反应;②保护氨基;
③
解析：（1）.羧基显酸性,氨基显碱性;
（2）.分子中存在7个C原子5个N原子,a正确;该物质没有苯环的结构,故不属于芳香族化合
物,b错误;有-NH 可以与盐酸反应,有-Cl原子可以与氢氧化钠溶液反应,c正确;没有苯环没有
2
酚羟基,故不属于苯酚的同系物,d错误;
（3）.在稀硫酸中水解生成乙酸,故一定为乙酸某酯,故其结构简式为
;
（4）.①根据前后物质的结构简式可知发生了取代反应;②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的
是为了把-NH 暂时保护起来,防止在步骤Ⅱ中反应;步骤Ⅳ是肽键发生水解,重新生成-NH 。
2 2
7.答案：（1）.CH CH=CHCOOCH(CH )CH Br CH CH(OH)CH COOH
3 3 2 3 2
（2）.碳碳双键、醛基、溴原子; （3）.CH CH=CHCOOH+CH OH CH CH=CHCOOCH +H O; 加聚
3 3 3 3 2
反应
（4）.nCH CH(OH)CH COOH +(n-1)H O
3 2 2
（5）. 、 、
解析：（1）.A的分子式C H O Br,结合已知信息②及转化关系,可推知A的结构简式为
7 11 2
,则B为 ,C为CH CH=CHCOONa,E为
3
CH CH=CHCOOH,F为 ,D为
3
（3）.E→F为酯化反应,F→G为加聚反应
（4）.H发生缩聚反应生成I
（5）.符合条件的同分异构体的一个分子中应含有两个-OH和一个-CHO;现将2个-OH连在C-C-C上,可以有两种连法: ,再将-CHO连在①上有三种结构,a:
;连在②上有两种结构,d: ,
其中a、b、d中只有一个手性碳原子,c中两个手性碳原子,e中无手性碳原子
8.答案：（1） ；对羟基苯甲醛
（2）取代反应；酯基和醚键
（3）
（4）
（5）
（6）
解析：（1）根据A的化学式C H O，由C逆推得出A的结构简式为 ，B为 ，
7 8
根据C→D发生的两步反应推出D为 ，1mol D和1mol 丙二酸在吡啶、苯胺中反应生成
1mol E、1mol H O和1mol CO ，且E 能与溴水发生加成反应，结合E的分子式，E为
2 2，E和氢气发生加成反应生成F为 ，F和CH OH发生酯化反应生
3
成G为 。根据A的化学式C H O，由C逆推得出A的结构简式为 ，
7 8
根据C→D发生的两步反应① +4NaOH +2NaCl+CH COONa+2H O，②
3 2
在H+条件下， 转化为D ，D的化学名称为对羟基苯甲醛，故答案为： ；
对羟基苯甲醛。
（2）G为 ， G中酚羟基上的氢原子被 所取代从而得到H，
故G→H的反应类型为取代反应，根据H 的结构简式可知，所含官能团的名称为酯基和醚键，
故答案为：取代反应；酯基和醚键。
（3）C→D中步骤①的化学反应方程式为
（4）1mol D（ ）和1mol丙二酸（HOOC-CH -COOH）在吡啶、苯胺中反应生成1mol
2
E、1mol H O和1mol CO ，且E 能与溴水发生加成反应，可知E中含碳碳双键，E的化学式为
2 2
C H O ， E为 ，故答案为： 。
9 8 3（5）X的分子式为C H O ，根据①与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，说明含有-COOH②
9 10 3
与FeCl 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基③核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为
3
6∶2∶1∶1，有四种不同环境的氢原子，故符合题意的X有
。
（6）以 和 为主要原料制备 ，对比原料和
目标产物的结构简式， 中羧基发生酯化反应引入—COOCH ，碳碳双键发生加
3
成反应，模仿流程中G→H引入醚键，则合成路线为：
。
9.答案：（1）.苯乙烯; C H O ; ; 加成反应
10 12 2
（2）.②⑤⑥; （3）.
（4）.BC; （5）.3
解析：
