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2020—2021 学年人教版（2019）选择性必修三章节自我
强化训练
3.5.1 有机合成官能团的引入
1.已知： ，则试剂A可为（ ）
A. B. C. D. HCl
2.能在有机物分子中引入羟基的反应类型有:①酯化反应、②取代反应、③消去反应、④加成
反应、⑤水解反应、⑥还原反应,其中正确的组合是( )
A.①②③⑥ B.②④⑤ C.②④⑤⑥ D.②④⑥
3.不能在有机物中引入-OH的反应是( )
A.酯化反应 B.还原反应 C.水解反应 D.加成反应
4.由溴乙烷制取乙二醇,依次发生的反应类型是( )
A.消去、加成、取代
B.取代、加成、水解
C.水解、消去、加成
D.消去、水解、取代
5.有机合成的关键是构建官能团和碳骨架,下列反应不能引入-OH的是( )
A. 醛还原反应 B. 酯类水解反应
C. 卤代烃水解 D. 烷烃取代反应
6.下列类型的有机反应可能在有机物中引入羟基的是( )
①取代 ②加成 ③消去 ④水解 ⑤还原
A. 仅①②⑤ B.仅①②④⑤
B. C.仅①④⑤ D.仅①②④
7.由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时,需要经过下列哪几步反应( )
A.消去→加成→水解
B.加成→消去→取代
C.消去→加成→消去
D.取代→消去→加成
8.在下列有机反应类型中,不能引入羟基的是( )
A.还原反应 B.水解反应
C.消去反应 D.加成反应
9.以溴乙烷为原料制备乙二醇,下列方案中最合理的是( )
A.CH CH Br CH CH OH CH CH CH BrCH Br 乙二醇
3 2 3 2 2 2 2 2
B.CH CH Br CH BrCH Br 乙二醇
3 2 2 2C.CH CH Br CH CH CH BrCH Br 乙二醇
3 2 2 2 2 2
D.CH CH Br CH CH CH BrCH CH BrCH Br 乙二醇
3 2 2 2 2 3 2 2
10.有下列几种反应类型:①消去 ②取代 ③水解 ④加成 ⑤还原 ⑥氧化,用丙醛制取1,2-丙
二醇( ),按正确的合成路线依次发生的反应所属类型不可能是( )
A.⑤⑥③① B.⑤①④③
C.⑤①④② D.④①④②
11.下列反应类型:①酯化、②取代、③消去、④加成、⑤水解、⑥还原,可能在有机物分子中
引入羟基的是( )
A.①②③⑥ B.②④⑤⑥
C.②④⑥ D .②③④
12.能在有机物分子中引人羟基的反应类型有( )
①酯化反应②取代反应③消去反应④加成反应⑤水解反应⑥还原反应
A.①②③ B.②④⑤
C.②④⑤⑥ D.②③④⑤⑥
13.下列说法正确的是（ ）
A.多糖、油脂、蛋白质均为高分子化合物
B. 中反应①②分别是取代反应、加成反应
C.可用酸性 溶液鉴别苯和环己烷
D.分离溴苯和苯的混合物：加入 NaOH 溶液分液
14.已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生反应为：
→ ；应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成
环己烷的是( )
A.CH Br B.CH CH CH CH Br
3 3 2 2 2
C.CH BrCH CH Br D.CH CHBrCH CH Br
2 2 2 3 2 2
15.已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。 可经过三步反应制得 ，发生
反应的类型依次是（ ）
A．加成反应、水解反应、氧化反应
B．水解反应、加成反应、氧化反应
C．水解反应、氧化反应、加成反应
D．加成反应、氧化反应、水解反应
16.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基:
,产物苯胺还原性强,易被氧化,则由甲苯合成对氨基苯甲酸
的步骤合理的是( )
A.甲苯 X Y 对氨基苯甲酸B.甲苯 X Y 对氨基苯甲酸
C.甲苯 X Y 对氨基苯甲酸
D.甲苯 X Y 对氨基苯甲酸
17. 转变为 的方法是( )
A.与足量NaOH溶液共热后,再加盐酸
B.溶液加热,通入足量的CO
2
C.与足量稀硫酸共热后,加入足量NaHCO 溶液
3
D.与稀硫酸共热后,加入足量NaOH溶液
18.化合物H是药物合成的一种中间体,可通过以下方法合成:
(1)B中官能团名称为_________。
(2)G→H的反应类型为_________。
(3)已知C的一种同分异构体为: ,下列说法正确的是______。
a.能发生酯化反应
b.能发生银镜反应
c. 该物质完全水解产物能消耗
d.该分子的核磁共振氢谱中峰面积之比为1:2:6:2
e.其水解产物之一能与 溶液发生显色反应(4) 中手性碳原子个数为_________。
(5)E的分子是为 ,E经还原得到F,写出E→F的反应方程式
_________________________。
(6)已知:①
②苯胺( )易被氧化
请以甲苯和 为原料制备 ,写出制备的合成路线流程图(无机试剂任
选)。
19.芳香烃A是基本有机化工原料，由A制备高分子E和医药中间体K的合成路线（部分反应
条件略去）如下图所示：
已知：① ；
②
回答下列问题：
（1）A的名称是________，I含有官能团的名称是________。
（2）反应⑦的作用是________，⑩的反应类型是________。
（3）写出反应②的化学方程式：____________________________________________。（4）D分子中最多有________个原子共平面。E的结构简式为________。
（5）写出一种同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式：________。
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子；
②既能与银氨溶液反应又能与NaOH溶液反应。
（6）将由D为起始原料制备 的合成路线补充完整。
________（无机试剂及溶剂任选）。
合成路线流程图示例如下：
CH CHO CH COOH CH COOCH CH
3 3 3 2 3
20.功能高分子P的合成路线如下：
（1）A的分子式是 ，其名称为________。
（2）E的分子式是 ，F中含有的官能团名称为：________________。
（3）反应④的反应类型是________________________。
（4）反应③的化学方程式： 。
（5）反应⑤的化学方程式：_____________________。
（6）G的单体结构简式为_______________，写出符合下列条件的与G互为同分异构体的任
意两种物质的结构简式__________________。
① 能与氢氧化钠溶液反应 ② 能使溴的CCl 溶液褪色
4
（7）已知：
以乙醇为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线(用结构简式表示有机物)，用
箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件。
21.盐酸罗替戈汀是一种用于治疗帕金森病的药物，其合成路线流程图如下：(1) 、 中所含官能团的名称分别为________、________。
(2) D→E的反应类型是________。
(3) B的分子式为 ，写出B的结构简式：________。
(4) C的一种同分异构体X同时满足下列条件，写出X的结构简式：________。
① 含有苯环，能使溴水褪色；
② 能在酸性条件下发生水解，水解产物分子中所含碳原子数之比为6∶5，其中一种水解产物分
子中含有3种不同化学环境的氢原子。
(5) 已 知 ： 写 出 以 和
为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶
剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
22.以化合物A为原料合成化合物M的线路如下图所示。
（1）写出化合物B中含氧官能团的名称为___________________。
（2）① 的反应类型为___________________。
（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式________________。
① 能与 发生显色反应； ② 分子中有3种不同化学环境的氢；（4）E与Y反应生成M同时还生成甲醇，写出Y ( )的结构简式________________。
（5）以苯酚、乙醇、 为有机原料合成 ，写
出制备的合成路线流程图 (无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) ___ 。参考答案
1.答案：A
解析：根据强酸制取弱酸原理知,加入物质电离出氢离子能力大于醇而小于酚,电离出氢离子能
力：HCl> > >苯酚> > ，根据反应前后物质结构变化知，加入的
物质能和醇钠反应而和酚钠不反应，所以其电离出氢离子能力应该大于醇而小于酚，只有A
合理，故选：A。
2.答案：C
解析：①酯化反应是消除羟基，不会引入羟基，故不选；
②取代反应可以引入羟基，例如卤代烃的水解反应、酯的水解反应，故选；
③消去反应是消除羟基，不会引入羟基，故不选；
④加成反应可以引入羟基，例如乙烯水化制乙醇，故选；
⑤水解反应可引入羟基，如酯的水解反应生成醇，故选；
⑥还原反应可引入羟基，如乙醛与氢气发生还原反应生成乙醇，故选；
故选C．
3.答案：A
解析：
4.答案：A
解析：卤代烃发生消去反应生成乙烯,乙烯与 加成生成1,2-二溴乙烷,再发生水解反应(取
代反应)生成乙二醇。故选A。
5.答案：D
解析：
6.答案：B
解析：卤代烃水解(取代反应)、烯烃水化(加成反应)、醛被还原为醇等反应均能在有机物分子
中引入—OH
7.答案：A
解析：2一氯丙烷制取少量1，2一丙二醇，首先先发生消去反应，生成丙烯，然后和溴水发
生加成反应生成1,2-二溴丙烷，再在氢氧化钠的水溶液的条件下水解生成1,2-丙二醇，所以
选A。
考点：
有机物的合成，官能团的引入和消去。
8.答案：C
解析： —CHO与氢气的加成反应(也是还原反应)、R—X的水解反应都能引入—OH,而消去反应
只能在有机物中引入不饱和键,不会引入—OH.
9.答案：C
解析：
10.答案：A
解析：
11.答案：B
解析：
12.答案：C解析：②例如卤代烃水解生成醇,④例如乙烯与H O发生加成反应,⑤例如酯的水解反应,⑥例
2
如乙醛加氢。
13.答案：B
解析：A. 油脂为混合物，不是高分子化合物，故A错；
B. 淀粉和纤维素水解的最终产物为葡萄糖，故B正确；
C. 苯和环己烷不能使 溶液褪色，无法鉴别，故C错；
D. 苯和溴苯均不和 NaOH 溶液反应，故D错；
故选：B。
14.答案：C
解析：
15.答案：B
解析：反应物中含有碳碳双键、溴原子，最终生成物中含有醛基、氯原子，则反应物要采用水
解反应将溴原子转化为−OH，采用加成反应将碳碳双键转化为−Cl，最后采用氧化反应将−OH
转化为−CHO，不能先氧化后加成，因为碳碳双键易被氧化，故选B.
16.答案：A
解析：由甲苯制取产物时,需发生硝化反应引入硝基,再还原得到氨基,将甲基氧化得到羧酸;但氨
基易被氧化,故甲基氧化为羧基应在硝基还原前,否则生成的氨基也会被氧化,故先进行硝化反应,
再将甲基氧化为羧基,最后将硝基还原为氨基。另外还要注意-CH 为邻、对位取代定位基;而-
3
COOH为间位取代定位基,步骤为甲苯 X Y对氨基苯甲酸,故A正确。
17.答案：C
解析： 转变为 时,酯基转化为酚羟基,说明发生水解反应,且应是酸性
条件下水解,生成的羧基与 反应生成-COONa,而-OH不与 反应,转化方法为与足
量稀硫酸共热后,加入足量 溶液,故C正确。
18.答案：（1）醚键、氨基
（2）水解（或取代）
（3）b；d；e
（4）1
（5）
（6）解析：
19.答案：（1）.甲苯 羧基、肽键（酰胺基）
（2）.保护氨基 取代（水解）反应
（3）. +2NaOH +2NaCl+H O
2
（4）.19
（5）.
（6）.
解析：（1）A为 ，名称是甲苯，I中官能团是羧基和肽键（酰胺基）；
（2）反应⑦的作用是保护氨基，防止被氧化，J发生水解反应生成K，则⑩的反应类型是取代
（水解）反应，
（3）B为 ，B发生水解反应生成苯甲醛，该反应方程式为 +2NaOH
+2NaCl+H O ；
2
（4）通过旋转碳碳单键，可以使苯环、碳碳双键、碳氧双键的平面共面，可以使甲基中1个
H原子处于平面内，分子中最多有19个原子共平面，E的结构简式为： ；
（5）一种同时符合下列条件的F( )的同分异构体：①苯环上只有两种不同化学
环境的氢原子，可以含有2个不同的取代基且处于对位，②既能与银氨溶液反应又能与NaOH溶液反应，含有-OOCH结构，或者含有酚羟基与醛基，可能的结构简式为： ；
（6） 在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成 ，然后与溴发生加成反
应生成 ，最后在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成 ，合成
路线为 。
20.答案：（1）甲苯 （2）酯基 （3）加聚反应
（4）
（5）
（6） ,
、
任意两种均可
（7）
解析：
21.答案：(1) (酚)羟基;氨基
(2) 取代反应(3)
(4)
(5)
解析：
22.答案：(1)羟基、醚键
(2)取代反应
(3) 或
(4)
(5)
解析：
