文档内容
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
1.1.1 有机化合物的分类方法
1.了解有机化合物的分类方法,认识一些重要的官能团
2. 能够通过官能团的性质,分析物质的化学性质
教学重点:了解有机化合物的分类方法,认识一些重要的官能团
教学难点:分类思想在科学研究中的重要作用,
[学生活动一]
阅读课本,完成下列问题
一、有机化合物的分类方法
1.有机化合物数量繁多 ,为便于研究 ,需要对其进行合理分类。按照不同的结构特点,有机化合
物主要有两种不同的分类方法,一是根据 来分类 ,二是依据
来分类 。
2. 根据碳骨架分类
【答案】
1、构成有机化合物分子的碳骨架 有机化合物分子中的官能团2、 根据碳骨架分类
[思考与交流]
1.如何区别脂环化合物和芳香化合物?
【答案】
①脂环化合物:分子中含有碳环(非苯环)的化合物。如 (环戊烷)、 (环己烯)、
(环己醇)等。
②芳香化合物:分子中含有苯环的化合物。如 (苯)、 (萘)、
(溴苯)等。
[学生活动二]
完成下列练习
[跟踪练习]
1. 下列关于有机物的说法正确的是
A. 根据碳骨架的不同,有机化合物可分为烃和烃的衍生物
B. 有机物 既属于烯烃,也属于醛
C. 有机物 含有的官能团为羟基、羧基
D. 分子式为 的有机物一定含碳碳双键
【答案】C
【解析】
A.根据碳骨架的不同,有机化合物可分为链状有机物和环状有机物,故A错误;
B.该有机物属于烃的衍生物,不属于烯烃,故B错误;C.该有机物含有的官能团为羟基、羧基,故C正确;
D.分子式为 的烃可能为环烷烃,不一定含有碳碳双键,故D错误。
故选C。
2.在物质分类中常存在包含关系,如图A包含B。下列关系中前者包含后
者,其中正确的是
A. 脂环化合物;
B. 取代反应;水解反应、酯化反应
C. 羧基;羟基
D. 高分子化合物;异戊二烯、酚醛树脂
【答案】B
【解析】
A. 脂环化合物是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物,题给物质属于芳香族化合
物,A项错误;
B.取代反应包含水解反应、酯化反应,B项正确;
C.羧基和羟基都是独立的官能团,羧基中不含有羟基,C项错误;
D.异戊二烯不是高分子化合物,D项错误。
故选B.
[学生活动三]
依据有机物的分类方法,完成下列表格
3.根据官能团分类
(1) 烃的衍生物:
(2) 官能团 :
(3) 官能团和基、根(离子)的比较
官能团 基 根(离子)
概念
电性
稳定性
实例
联系 官能团属于基,但是基不一定是官能团,如甲基(—CH)不是官能团;根和基可以
3相互转化,如OH-失去1个电子可转化为—OH,而—OH获得1个电子可转化为
OH-
(4)有机物的主要类别、官能团和典型代表物
①烃类物质
类别 官能团 典型代表物
结构 名称 名称 结构简式
烷烃 — —
烯烃
炔烃
芳香烃
②烃的衍生物
官能团 典型代表物
类别
结构 名称 名称 结构简式
卤代烃
醇
酚
醚
醛
酮
羧酸
酯
胺
酰胺
【答案】
3.根据官能团分类
(1) 烃的衍生物:烃分子中的氢原子可以被其他原子或原子团所取代(2) 官能团:决定有机化合物特性的原子或原子团
(3) 官能团和基、根(离子)的比较
官能团 基 根(离子)
化合物分子中去掉某些原
决定化合物特殊性质的原
概念 子或原子团后,剩下的原 指带电荷的原子或原子团
子或原子团
子团
电性 电中性 电中性 带电荷
稳定,可存在于溶液中、
稳定性 不稳定,不能独立存在 不稳定,不能独立存在
熔融状态下或晶体中
—CH 甲基
3
—OH羟基 —OH羟基 NH铵根离子
实例
—CHO醛基 —CHO醛基 OH-氢氧根离子
—COOH羧基
官能团属于基,但是基不一定是官能团,如甲基(—CH)不是官能团;根和基可以
3
联系 相互转化,如OH-失去1个电子可转化为—OH,而—OH获得1个电子可转化为
OH-
(4)有机物的主要类别、官能团和典型代表物
①烃类物质
类别 官能团 典型代表物
结构 名称 名称 结构简式
烷烃 — — 甲烷 CH
4
烯烃 碳碳双键 乙烯 CH ===CH
2 2
炔烃 —C≡C— 碳碳三键 乙炔 HC≡CH
芳香烃 — — 苯
②烃的衍生物
官能团 典型代表物
类别
结构 名称 名称 结构简式
卤代烃 —X 卤素原子 溴乙烷 CH CH Br
3 2
醇 —OH 羟基 乙醇 CH CH OH
3 2
酚 —OH 羟基 苯酚
醚 醚键 乙醚 CH CH OCH CH
3 2 2 3
醛 醛基 乙醛酮 羰基(酮基) 丙酮
羧酸 羧基 乙酸
乙酸
酯 酯基
乙酯
胺 -NH 氨基 甲胺 CH NH
2 3 2
酰胺 酰胺基 乙酰胺 CH CONH
3 2
[思考与交流]
1. 辨识有机化合物的一般方法是从碳骨架和官能团的角度对其进行归类,并根据官能团
推测其可能的性质,请按官能团的不同对下列有机化合物进行分类,指出他们的官能团名称和
所属的有机化合物类别,以及分子结构中的相同点和不同点。
2. 有机化合物的官能团决定其化学性质,丙烯酸(CH=CHCOOH)是重要的有机合成原料,
2
请指出分子中官能团的名称,并根据乙烯和乙酸的官能团及性质,推测丙烯酸可能具有的化学
性质。
【答案】
1. ① 为卤代烃,官能团为—Br,溴原子
② 为酚,官能团为—OH ,酚羟基
③ 为醇,官能团为—OH,醇羟基
④ 为醛,官能团—CHO,醛基
⑤ 为酸,官能团为—COOH,羧基
⑥ 为酯,官能团为—COO— ,酯基
上述六种物质均为芳香烃衍生物,官能团不同,性质不同。2. 丙烯酸(CH=CHCOOH)中官能团为 ,—COOH,可能具有化学性质:氧化
2
反应/加成反应、加聚反应、酸性、酯化反应、缩聚反应等。
[学生活动四]
完成下列练习
[跟踪练习]
1.下列有关水杨酸 的说法正确的是
A. 属于芳香烃 B. 能发生水解反应
C. 含有三种官能团 D. 能与酸性高锰酸钾溶液反应
【答案】D
【解析】
A.芳香烃通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物,水杨酸结构中含有羧基和羟基,不是碳氢化合
物,故A错误;
B.水杨酸结构中含有苯环、羧基和羟基,不能反生水解反应,故B错误;
C.水杨酸结构中含有羧基和羟基两种官能团,故C错误;
D.水杨酸结构中含有酚羟基,能被酸性高锰酸钾氧化使其褪色,故D正确;
故选D。
2. 是处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,分子结构如图。下
列说法正确的是
A. 该有机物的化学式为
B. 该有机物含有三种官能团
C. 该物质不属于芳香化合物
D. 该有机物可属于羧酸类
【答案】D
【解析】
此有机物1个分子中含有10个H原子,分子式为 ,A错误;
B.此有机物中含有羧基、酯基、酚羟基、碳碳双键,共四种官能团,B错误;
C.含有苯环,属于芳香化合物,C错误;
D. 含有羧基,属于羧酸类,D正确。3.下列四组物质的分子式都相同,按物质的分类方法属于同一类物质的是
A. 和
B. 正戊烷和新戊烷
C. 和
D. 和
【答案】B
【解析】
A. 为环烷烃, 为中含有碳碳双键,属于烯烃,二者不属于同一类
物质,故A错误;
B.正戊烷和新戊烷均为烷烃,二者属于同一类物质,故B正确;
C. 和 ,其中含有醚基 ,属于醚类,或者官能团为羟基,属于醇
类,二者不属于同一种物质,故C错误;
D. 为甲酸甲酯,官能团为酯基,属于酯类,而 为乙酸,官能团为羧
基,属于羧酸,二者不属于同一类物质,故D错误。
故选B。
4.有机物有多种表示方法,请仔细观察下列物质,并按要求填空的系统命名是_____________。
官能团名称分别是______,_______, 官能团电子式是_________。
属于同系物的是___________,属于同分异构体的是___________。
属于环状化合物的是__________,属于芳香烃的是____________。
的六氯代物有_______种
【答案】 , 二甲基丙烷
羧基、酯基 顺序不能写反 ;
;
;
【解析】
的系统命名为2, 二甲基丙烷,故答案为:2, 二甲基丙烷;
中的官能团是 ,名称为羧基, 中的官能为酯基; 官能团的官能团为 ,电
子式为: ,故答案为:羧基、酯基; ;
同系物是结构相似,分子相差一个或 n个 ,根据定义 属于同系物; 和 分子
式相同,结构不同,属于同分异构体,故答案为: ; ;
其中 都有环,属于环状化合物;芳香烃是只含有碳和氢元素且含有苯环,其中 是芳香烃,故答案为: ; ;
的分子式为 ,其六氯代物和二氯代物种类一样多,根据定一移一可知,其二氯代物有3
种,故六氯代物是3种,故答案为:3。
1.下列有机物是按照碳的骨架进行分类的是( )
A. 烷烃 B. 烯烃
C. 芳香烃 D. 卤代烃
【答案】C
【解析】有机物按照碳的骨架分为链状化合物和环状化合物,环状化合物又分为脂环化合物和芳香
化合物,芳香烃是芳香化合物中的一类,而烷烃、烯烃、卤代烃是按分子中含有的官能团来分类的。
2.北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂,以保证鲜花盛开,S诱抗素的分子结构如图,
下列关于该分子的说法正确的是( )
A. 含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B. 含有苯环、羟基、羰基、羧基
C. 含有羟基、羰基、羧基、酯基
D. 含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
【答案】A
【解析】从图示可以分析,该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基,
A选项正确。
3.有机物CH—CH=CH—Cl不能发生的反应有( )
3
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤使KMnO 酸性溶液褪色 ⑥与AgNO
4 3
溶液生成白色沉淀 ⑦聚合反应
A. ①②③④⑤⑥⑦ B. ⑦ C. ⑥ D. ②
【答案】C
【解析】分子中的氯原子和甲基上的氢原子可以发生取代反应,含碳碳双键则能发生加成反应和聚
合反应,能使溴水和KMnO 酸性溶液褪色,连有氯原子的碳原子相邻碳原子上有氢原子,故能发
4
生消去反应,但不能与AgNO 溶液反应。
34.按碳的骨架分类,下列说法正确的是( )
A. CHCH(CH ) 属于链状化合物
3 3 2
B. 属于芳香化合物
C. 属于脂环化合物
D. 属于芳香化合物
【答案】A
【解析】有机物按照碳的骨架分为链状化合物和环状化合物,环状化合物又分为脂环化合物和芳香
化合物,芳香化合物与脂环化合物的区别是前者含有苯环,后者则没有。