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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第二节 研究有机化合物的一般方法
第 2 课时 有机化合物分子式和分子结构的确定
【即时训练】
一、单选题
1．化学是你，化学是我，化学深入我们的生活，下列说法正确的是
A．煤的干馏、石油的分馏都是物理变化
B．红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析
C．包装用的材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃
D．医用消毒酒精中乙醇的浓度为90％
2．研究有机物的一般步骤：分离提纯→确定最简式→确定分子式→确定结构式。以下研究有机物的方法
错误的是
A．蒸馏——分离提纯液态有机混合物
B．燃烧法——研究确定有机物成分的有效方法
C．对粗苯甲酸提纯时操作为：加热溶解，蒸发结晶，过滤
D．红外光谱图——确定有机物分子中的官能团或化学键
3．下列有机物分子中，在核磁共振氢谱中信号强度(个数比)是1∶3的是
A．丙烷 B．1，2，3—三甲基苯
C．2—丙醇 D．
4．下列说法正确的是
A．蛋白质、纤维素和油脂水解的最终产物都含有电解质
B．煤中含有煤焦油等有机物，可以通过分馏的方法从煤焦油中获得苯和二甲苯等物质
C．紫外光谱仪，红外光谱仪以及质谱仪都可用于研究有机物结构
D．石油工业中通过对轻质油进行裂化得到乙烯等气体
5．下列说法不正确的是A．通过质谱法只能确认有机化合物的相对分子质量，一般无法确定其结构
B． 核磁共振氢谱中有4个不同的吸收峰
C．红外光谱可以帮助确定许多有机化合物的结构
D．某有机化合物完全燃烧只生成CO 和HO，两者物质的量之比为1∶2，则该有机化合物为甲烷
2 2
6．下列说法不正确的是
A．元素分析仪可同时对有机物中碳、氢、氧、硫等多种元素进行分析，其特点是样品量小，速度快
B．可用蒸馏法分离提纯沸点相差较大的液态有机混合物
C．根据红外光谱图的分析可以初步判断有机物中具有哪些基团
D．可用质谱法测定有机物分子中的官能团
7．分子式为 的有机物有两种同分异构体：乙醇和甲醚，则通过下列方式或方法不能将二者区别开
来的是
A．与钠反应 B．元素分析法 C．核磁共振氢谱 D．红外光谱
8．物质a(环戍二烯)为原料制各物质d(金刚烷)的合成路线如图所示。
关于以上有机物的说法中正确的是
A．物质a的分子式为C H B．物质b中含有1个手性碳原子
5 8
C．物质c与物质d互为同分异构体 D．物质d的一氯代物只有1种
9．下列说法中正确的是
A．δ键可以绕键轴旋转，π键一定不能绕键轴旋转
B．所有分子中都存在化学键
C．所有的δ键的强度都比π键的大
D．通过质谱法可以确定某有机分子结构中是否含有羟基
10．下列表示正确的是
A．乙炔的结构式：CHCH
B．异戊烷，又称为2-甲基戊烷，其键线式为：
22
C．葡萄糖的结构简式可能为：
D．NCl 分子的球棍模型
3
11．化合物W、X、Y、Z分子式均为 ，Z的空间结构类似于篮子。下列说法正确的是
A．化合物W的同分异构体只有X、Y、Z
B．X、Y、Z均可使酸性 溶液褪色
C．Y中所有原子一定共面
D．Z的一氯代物只有3种
12．某气态烃对空气的相对密度为 2，在氧气中充分燃烧 1.16 g这种烃，并将所得产物通过装有无水氯化
钙的干燥管和装有碱石灰的干燥管，当称量这两个干燥管的质量时，它们依次增重 1.8g和 3.52 g。这种
烃的化学式是
A．C H B．C H C．C H D．C H
2 6 4 10 5 10 5 12
二、实验题
13．化学上常用燃烧法确定有机物的组成。下图装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置，这种方法
是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品。根据产物的质量确定有机物的组成。
回答下列问题：
(1)A装置中分液漏斗盛放的物质是___________，写出有关反应的化学方程式___________。
(2)C装置(燃烧管)中CuO的作用是___________。
(3)写出E装置中所盛放试剂的名称___________，它的作用是___________。(4)若将B装置去掉会对实验造成什么影响？___________。
(5)若准确称取2.40g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)。经充分燃烧后，E管质量增加3.52g，
D管质量增加1.44g，则该有机物的最简式为___________。
(6)要确定该有机物的化学式，还需要测定___________。
14．Ⅰ.(1)下图实验装置中，仪器①的名称是___________，仪器②的名称是___________
(2)蒸馏时①中需加入___________，作用是___________。冷凝管的进水口是___________(a或b)
(3)用四氯化碳制取碘水中的碘时，碘的四氯化碳溶液呈___________色，分液时，碘的四氯化碳溶液从分
液漏斗___________(填“上”或“下”)口倒出。
(4)选择下列实验方法分离物质，将分离方法的序号填在横线上：
A．蒸馏 B．重结晶 C．分液 D．萃取分液
①___________分离水和四氯化碳的混合物
②___________从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾
③___________分离酒精(沸点为为78.1℃)和甲苯(沸点为110.6℃)的混合物
④___________用苯提取溴水中的溴单质
Ⅱ.为了测定某有机物A的结构，做如下实验：
①将2.3g该有机物完全燃烧，生成0.1molCO 和2.7g水；
2
②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图1所示的质谱图；
③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示图谱；
试回答下列问题：
(5)有机物A的相对分子质量是___________。
(6)有机物A的分子式是___________。
(7)写出有机物A的结构简式：___________。
44
(8)有机物B的质谱图如图1，红外光谱图如图2所示：则B的结构简式为___________。
图1 图2
三、填空题
15．为测定某含C、H、O三种元素的化合物A的结构，进行如下实验。
第一步：分子式的确定：
(1)燃烧分析实验：将一定量A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成2.7g 和4.4g ，消耗氧气
3.36L(标准状况下)，则该有机物中各元素的原子个数比N(C)：N(H)：N(O)=___________。
(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量为46，则该物质的分子式是___________。
第二步：结构式的确定：
(3)经测定，有机物A的核磁共振氢谱图如下，则A的结构简式为___________。
16．按要求回答问题：
(1)请写出异丙基的结构简式______；
(2)请写出 反-2，3-二氯-2-戊烯的结构简式______；
(3) 的名称为______ ；
(4) 的名称为______；
(5)某有机物分子式为C H，且属于芳香烃，已知它可使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，则该有机物的结构
8 8简式为___________。
(6)某烃的含氧衍生物可以作为无铅汽油的抗爆震剂，它的相对分子质量为88.0，含碳的质量分数为
68.2%，含氢的质量分数为13.6%，红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中有4个甲基，请写出其结构简式：
______。
66
参考答案
1．B
【详解】
A．将煤隔绝空气加热至其分解的过程为煤的干馏，属于化学变化，根据沸点不同将石油中的不同组分一
次分离开为石油的分馏，属于物理变化，A错误；
B．红外光谱仪可以分析有机化合物中的特殊官能团，核磁共振仪可以分析有机化合物中H原子的种类，
质谱仪可以分析有机物的相对分子质量和结构片段，三种仪器均可以用于有机化合物的结构分析，B正确；
C．有机物中只含有碳氢的化合物为烃，聚氯乙烯中含有杂原子，故不属于烃，C错误；
D．医用酒精中乙醇的体积分数为75%，高于或低于此浓度均不能有效杀菌消毒，D错误；
故选B。
2．C
【详解】
A．蒸馏是利用互溶液态混合物中各成分的沸点不同而进行物质分离的方法，液态有机混合物中各成分沸
点不同，因而可采取蒸馏，故A正确；
B．利用燃烧法，能得到有机物燃烧后的无机产物，并作定量测定，最后算出各元素原子的质量分数，得
到实验式或最简式，故B正确；
C．对粗苯甲酸提纯时操作为：加热溶解，蒸发浓缩，趁热过滤，冷却结晶得到，故C错误；
D．不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上处于不同的位置，所以红外光谱图能确定有机
物分子中的化学键或官能团，故D正确；
故选：C。
3．A
【详解】
A．丙烷结构简式为CHCHCH，核磁共振氢谱中信号强度为6：2=3：1，A符合题意；
3 2 3
B．1，2，3－三甲基苯为对称结构，核磁共振氢谱中信号强度为1：2：6：3，B与题意不符；
C．2－丙醇为对称结构，核磁共振氢谱中信号强度为6：1：1，C与题意不符；
D． 为对称结构，核磁共振氢谱中信号强度为1：9，D与题意不符；
答案为A。
4．C
11
【详解】
A． 蛋白质水解后生成的氨基酸是电解质、纤维素水解后的葡萄糖是非电解质、油脂水解后高级脂肪酸或
高级脂肪酸钠是电解质，A错误；
B． 煤中没有煤焦油，煤干馏后生成煤焦油，B错误；
C． 紫外光谱仪可用于测定共轭二烯烃，红外光谱仪可测定某些基团或官能团、质谱仪能确定被测物质的
分子量和结构，C正确；
D． 石油工业中通过对轻质油进行裂解得到乙烯、丙烯、丁二烯等气体，D错误；
答案选C。
5．D
【详解】
A．质谱法用于测定有机物的质荷比，则只能确认化合物的相对分子质量，一般无法确定其结构，故A正
确；
B．异戊烷含有四种氢原子，核磁共振氢谱中有4个不同的吸收峰，故B正确；
C．红外光谱可以测定有机物的共价键和官能团，可用于帮助确定许多有机化合物的结构，故C正确；
D．某有机化合物完全燃烧只生成CO 和HO，两者物质的量之比为1∶2，则碳和氢原子个数比是1:4，则
2 2
该有机化合物为甲烷(CH)或甲醇（CHO），故D错误；
4 4
故答案为：D
6．D
【详解】
A．元素分析仪可对有机物质中C、H、N、S元素的含量进行定量分析测定, 无论是分析的精确度，还是分
析速率都已达到很高的水平，其特点是样品量小，速度快，A正确；
B．蒸馏法是指利用液体混合物中各组分挥发性的差异而将组分分离的方法，适用于分离沸点相差较大的
液态混合物，B正确；
C．不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种
化学键或官能团的信息，C正确；
D．质谱法只能测定有机物分子的相对分子质量，不能确定分子中含有的官能团，D错误；
故选D。
7．B
【详解】
A． 与纳能反应的是乙醇，不能反应的是乙醚，可以区分乙醇和乙醚，故A不选；
B．乙醇和乙醚所含元素相同，元素分析法不能区别 ，故B选；
22
C．乙醇有3种等效氢，乙醚有1种等效氢，核磁共振氢谱可以区别乙醇和乙醚 ，故C不选；
D．乙醇含有羟基官能团，乙醚含有醚键官能团，可用红外光谱将两者区别开 ，故D不选；
故选：B。
8．C
【详解】
A．由结构可知a的分子式为C H，A错误；
5 6
B．连有四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，物质b中手性碳原子有4个，涂红标记序号的，
，B错误；
C．物质c与物质d分子式均为C H ，结构不同，互为同分异构，C正确；
10 12
D．物质d含有两种不同的碳原子，图中标记序号的， ，故一氯代物有2种，D错误；
故选C。
9．A
【详解】
A．δ键为球对称，π键为镜面对称，则δ键可以绕键轴旋转，π键一定不能绕键轴旋转，故A正确；
B．惰性气体分子不存在化学键 ，故B错误；
C．δ键的强度不一定比π键的大，如氮气分子中δ键的强度都比π键的小 ，故C错误；
D．通过红外光谱法可以确定某有机分子结构中是否含有羟基，故D错误；
故选：A。
10．C
【详解】
A．乙炔的结构式为H—C≡C—H，选项A错误；
B．异戊烷分子中最长碳链含有4个碳原子，侧链为甲基，又称为2—甲基丁烷，选项B错误；
C．葡萄糖的结构简式为HOCH (CHOH) CHO，分子中的HOCH —能与—CHO发生加成反应转化为
2 4 2
33
，选项C正确；
D．Cl原子的半径大于N原子半径，NCl 分子的球棍模型是 ，选项D正确；
3
答案选C。
11．D
【详解】
A．W是甲苯，甲苯的分子式为 ，含有四个双键的链烃，含有两个三键的链烃等都能构造得到
，选项A错误；
B．X、Y中均含有碳碳双键，故X、Y都能使酸性 溶液褪色，而Z中没有碳碳双键，故Z不能使
酸性 溶液褪色，选项B错误；
C．Y( )中*所指的碳原子是饱和碳原子，该碳原子周围的4个原子形成四面体结构，故Y中所
有原子不可能共面，选项C错误；
D．Z的结构具有对称性，分子中含有3种不同化学环境的氢原子 ，则Z的一氯代物只有3种，
选项D正确。
答案选D。
12．B
【详解】
气态烃对空气(空气的平均相对分子质量为29)的相对密度为2，则该烃的相对分子质量为：29×2=58，则该
烃的物质的量= =0.02mol，无水CaCl 的干燥管质量增重1.8g为生成水的质量，物质的量为
2
44
=0.1mol，装有碱石灰的干燥管质量增3.52g为生成二氧化碳的质量，物质的量为
=0.08mol，根据原子守恒可知烃分子中N(C)= =4、N(H)= =10，故该烃的分子式为
C H ，故选B。
4 10
13．HO(或HO) 2H O 2HO＋O↑(或2NaO＋2HO=4NaOH＋O↑) 使有机物充分氧化生成
2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
CO 和HO 碱石灰或氢氧化钠 吸收CO 造成测得有机物中含氢量增大 CHO 测出有机
2 2 2 2
物的相对分子质量
【详解】
(1)实验原理可知装置A是制备氧气的，根据装置的特点可知A装置中分液漏斗盛放的物质是双氧水或水，
应该反应的化学方程式是2HO 2HO＋O↑(或2NaO＋2HO=4NaOH＋O↑)，故答案为：HO(或
2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
HO)；2HO 2HO＋O↑(或2NaO＋2HO=4NaOH＋O↑)；
2 2 2 2 2 2 2 2 2
(2)有机物在燃烧过程中，可能燃烧不充分，即有可能产生CO，而CO能与氧化铜反应生成铜和CO，所以
2
C装置（燃烧管）中CuO的作用是使有机物充分氧化生成CO 和HO，故答案为：使有机物充分氧化生成
2 2
CO 和HO；
2 2
(3)有机物燃烧产生CO，所以E装置的主要作用是吸收生成的CO，因此其中所盛放试剂是碱石灰或氢氧
2 2
化钠，故答案为：碱石灰或氢氧化钠；吸收CO；
2
(4)B装置中盛有浓硫酸，其主要的作用是干燥氧气，除去水蒸气，因此如果将B装置去掉会造成测得有机
物中含氢量增大，从而产生错误的结论，故答案为：造成测得有机物中含氢量增大；
(5)D管中无水氯化钙原来吸收水蒸气，质量增加1.44g，则生成的水是1.44g，水物质的量是1.44g÷18g/mol
＝0.08mol，其中氢元素的物质的量是0.16mol，氢元素的质量是0.16g；E管质量增加3.52g，即CO 是
2
3.52g，物质的量是3.52g÷44g/mol＝0.08mol，其中碳元素的质量是0.96g，所以根据质量守恒定律可知原有
机物中氧元素的质量是2.40g－0.16g－0.96g＝1.28g，则氧原子的物质的量是0.08mol，所以原有机物中
55
C、H、O的原子个数之比是0.08∶0.16∶0.08＝1∶2∶1，因此最简式是CHO，故答案为：CHO；
2 2
(6)最简式要确定分子式，则还需要知道该物质的相对分子质量，所以要确定该有机物的化学式，还需要测
出有机物的相对分子质量，故答案为：测出有机物的相对分子质量。
14．蒸馏烧瓶； 分液漏斗； 沸石或碎瓷片； 防止溶液因剧烈反应而暴沸； b; 紫红色；
下； C B A D 46 C HO； CHCHOH; CH CHOCH CH;
2 6 3 2 3 2 2 3
【详解】
Ⅰ.(1)图示实验装置中，装置Ⅰ是用于蒸馏的装置，仪器①的名称是蒸馏烧瓶，装置Ⅱ是分液的装置，仪器
②的名称是分液漏斗；故答案为：蒸馏烧瓶；分液漏斗；
(2)蒸馏时①中需加入沸石或碎瓷片 ，作用是防止溶液因剧烈反应而暴沸，冷凝管中的水与蒸馏出的蒸汽
逆向对流，冷却效果会更好，所以冷凝管的进水口是b；故答案为：沸石或碎瓷片；防止溶液因剧烈反应
而暴沸；b;
(3)碘在有机溶剂中的溶解度大于在水中的溶解度，用四氯化碳制取碘水中的碘时，碘的四氯化碳溶液呈紫
红色；四氯化碳密度大于水的密度，分液时，碘的四氯化碳溶液从分液漏斗或下口倒出。故答案为：紫红
色；下；
(4) ①水和四氯化碳互不相容，分层，用分液法分离水和四氯化碳的混合物；故选C；
②硝酸钾的溶解度受温度影响大，而氯化钠的溶解度受温度影响不大，则用冷却结晶法从硝酸钾和氯化钠
的混合溶液中获得硝酸钾，故选B；
③酒精和甲苯互相溶解，且沸点相差较大，应选用蒸馏法分离酒精和甲苯的混合物；故选A；
④溴不易溶于水，易溶于有机溶剂，应用萃取分液的方法用苯提取溴水中的溴单质，故选
D；
Ⅱ.(5)根据质荷比可知，有机物A的相对分子质量为46,；故答案为46；
(6) 2.3g该有机物完全燃烧，生成0.1molCO 和2.7g水；则 ；
2
； ，
；m(C)+m(H)=1.2g+0.3g=1.5g<2.3g，所以A物质中除了含碳氢元素外还
含有氧元素，m(O)=2.3g-1.5g=0.8g,则 ，
66
，故该有机物的实验式为C HO,H原子已经饱和，最简
2 6
式即为分子式，故答案为：C HO；
2 6
(7)由图2可知氢原子有三种，且个数比为3:2:1，故有机物A的结构简式：CHCHOH;故答案为：
3 2
CHCHOH;
3 2
(8)有机物B的质谱图可知该有机物的相对分子质量为74，由红外光谱图可看出该分子中含有对称的-CH,
3
对称的-CH-,含有C-O-C单键，可得分子的结构简式为CHCHOCH CH;故答案为：CHCHOCH CH;
2 3 2 2 3 3 2 2 3
15．2：6：1
【详解】
(1)有机物中含有：n(C)=n(CO)= =0.1 mol，n(H)=2n(HO)= 2× =0.3mol，
2 2
n(O)=2n(CO)+n(H O)-n(O )×2=2×0.1mol+0.15mol-2× =0.05mol，故N(C)：N(H)：N(O)=0.1：
2 2 2
0.3：0.05=2：6：1，故答案为：2：6：1；
(2)C HO的相对分子质量为46，则该物质分子式为 ，故答案为： ；
2 6
(3) 的结构简式可能为CHCHOH或CHOCH ，由于核磁共振氢谱中有3个峰，故应有三种氢原
3 2 3 3
子，则A为 ，故答案为： 。
16．—CH(CH ) 2,3-二甲基-4-羟基戊酸 2-溴丙酸
3 2
【详解】
(1)丙基有两种结构，正丙基的结构简式是—CHCHCH，异丙基的结构简式—CH(CH )；
2 2 3 3 2
77
(2) 反-2，3-二氯-2-戊烯的结构简式 ；
(3)根据系统命名法， 的名称为2,3-二甲基-4-羟基戊酸 ；
(4) 根据系统命名法， 的名称为2-溴丙酸；
(5)某有机物分子式为C H，属于芳香烃，含有苯环，能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，说明含有碳碳双
8 8
键，则该有机物的结构简式为 。
(6)某烃的含氧衍生物相对分子质量为88.0，含碳的质量分数为68.2%，则分子中碳原子数 ，
含氢的质量分数为13.6%，则分子中碳原子数 ，氧原子数 ，所以该有机
物分子式是C H O，红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中有4个甲基，其结构简式为
5 12
。
8
