高中化学选择性必修3教材习题答案_高中全套电子教材及答案。_02高中教材参考答案_高中化学_人教版

教材习题答案 第一章 有机化合物的结构特点 ６答案 质谱法 . ＣＨ２ 解析 中 的物质的量是 与研究方法 ０.１ ｍｏｌ ＣＯ２ Ｃ ０.１ ｍｏｌꎬ０.１ ｍｏｌ Ｈ２Ｏ 中 的物质的量是 故该烃最简式为 用质谱法 ꎬＨ ０.２ ｍｏｌꎬ ＣＨ２ꎻ 测出相对分子质量 再结合最简式即可得其分子式 第一节 有机化合物的结构特点 ꎬ ꎮ ７答案 ◆练习与应用 . (１)Ｃ４Ｈ５Ｎ２Ｏ (２)Ｃ８Ｈ１０Ｎ４Ｏ２ 解析 设有机物的总质量为 据各元素的质量分数 １Ｃ 碳酸钙不属于有机化合物 (１) １００ ｇꎬ . ꎮ 可得各元素原子物质的量 为 ２Ｄ 项 三个原子确定一个平面 所以 分子中三个原子 :Ｃ (４９.５％×１００)ｇ÷１２ ｇ/ｍｏｌ＝ . Ａ ꎬ ꎬ Ｈ２Ｏ 为 为 在一个平面 项 乙烯中六个原子在一个平面 项 乙炔中 ４ ｍｏｌꎬＨ (５.２％×１００)ｇ÷１ ｇ/ｍｏｌ＝５ ｍｏｌꎬＮ (２８.９％× ꎻＢ ꎬ ꎻＣ ꎬ 为 四个原子在一条直线上 可以共平面 项 甲烷是正四面体 １００)ｇ÷１４ ｇ/ｍｏｌ＝２ ｍｏｌꎬＯ (１６.４％×１００)ｇ÷１６ ｇ/ｍｏｌ＝ ꎬ ꎻＤ ꎬ 故其实验式为 结构 所有原子不可能共面 １ ｍｏｌꎬ Ｃ４Ｈ５Ｎ２Ｏꎮ ꎬ ꎮ 已知其相对分子质量为 设其分子式为 ３Ｄ 有些有机物分子只含极性键 例如甲烷分子 (２) １９４ꎬ (Ｃ４Ｈ５Ｎ２Ｏ)ｎꎬ . ꎬ ꎮ 则有 ｎ ｎ 故其分子式为 ４Ｃ 中各组物质都符合分子式相同而结构不同 互为 :９７ ＝１９４ꎬ ＝２ꎬ Ｃ８Ｈ１０Ｎ４Ｏ２ꎮ . Ａ、Ｂ、Ｄ ꎬ ８答案 丙醇 同分异构体 中二者分子式不同 所以不互为同分异构体 . ２－ ꎻＣ ꎬ ꎮ 解析 据核磁共振氢谱可知该有机物分子有三种氢 丙醇 ５答案 碳碳双键 醛基 酯基 羧基 碳溴键 ꎬ１－ . (１) 、 (２) 、 (３) 、 分子有四种氢 丙醇分子有三种氢 故 丙醇符合题意 羟基 ꎬ２－ ꎬ ２－ ꎮ ９答案 ６答案 烯烃 炔烃 卤代烃 醇 酚 . (１)ＣＨ３Ｏ (２)６２ (３)Ｃ２Ｈ６Ｏ２ . (１) (２) (３) (４) (５) 醛 羧酸 酯 (４)ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ３ＯＣＨ２ＯＨ (６) (７) (８) 解析 含有碳碳双键 属于烯烃 含有碳碳三键 属于 解析 该有机物分子中各元素原子个数比为３８.７％ (１) ꎬ ꎻ(２) ꎬ (１) ∶ 炔烃 含有碳卤键 属于卤代烃 含有醇羟基 属于醇 １２ ꎻ(３) ꎬ ꎻ(４) ꎬ ꎻ 含有酚羟基 属于酚 含有醛基 属于醛 含有羧 ９.７％ ５１.６％ (５) ꎬ ꎻ(６) ꎬ ꎻ(７) ∶ ＝１ ∶ ３ ∶ １ꎮ １ １６ 基 属于羧酸 含有酯基 属于酯 ꎬ ꎻ(８) ꎬ ꎮ 同温同压下此有机物密度是氢气密度的 倍 相对分子 (２) ３１ ꎬ ７ 答案 丙烯与溴发生反应 . : ＣＨ３ＣＨ􀪅􀪅ＣＨ２ ＋Ｂｒ２ → 质量也是氢气的 ３１ 倍 ꎬ 即 ６２ꎮ 反应过程中碳碳双键断开 连接两个溴原 子 ＣＨ３ 发 ＣＨ 生 Ｂ 加 ｒ— 成 Ｃ 反 Ｈ２ 应 Ｂｒꎻ 官能团由碳碳双键变为碳溴 ꎬ 键 乙醇催化 (３) 设其分子式为 (ＣＨ３Ｏ)ｎꎬ 则有 :３１ ｎ ＝６２ꎬ ｎ ＝２ꎬ 其分子式 ꎬ ꎬ ꎮ 为 或 Ｃ２Ｈ６Ｏ２ꎮ 氧化 Ｃｕ Ａｇ 反应过程 分子式为 且有羟基和 的有机物有 :２ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ＋Ｏ２ → ２ＣＨ３ＣＨＯ＋２Ｈ２Ｏꎻ (４) Ｃ２Ｈ６Ｏ２ Ｃ—Ｈ : △ 中断裂了醇羟基中的氧氢键和与羟基相连碳上的碳氢键 原 ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ３ＯＣＨ２ＯＨꎮ ꎬ ◆复习与提高 碳氧单键变成碳氧双键 醇羟基变为醛基 ꎬ ꎮ １Ｂ 某气体在标准状况下的密度为 而气体的摩尔质 . １.２５ ｇ/Ｌꎬ 第二节 研究有机化合物的一般方法 量Ｍ ρＶ 而一种物质的摩 ＝ ｍ＝１.２５ ｇ/Ｌ×２２.４ Ｌ/ｍｏｌ＝２８ ｇ/ｍｏｌꎬ ◆练习与应用 尔质量以 为单位时 在数值上等于该物质的相对分子 ｇ/ｍｏｌ ꎬ １Ｂ 三种有机物互溶 沸点相差较大 故选用蒸馏的方法分离 质量 故该气体的相对分子质量为 . ꎬ ꎬ ꎮ ꎬ ２８ꎮ ２Ｃ 一氯代物可以看氢的种类 中有机化合物都只有 ２Ａ 在足量的氧气中充分燃烧 生成的 为 ４.４ｇ . ꎬＡ、Ｂ、Ｄ . ３.０ｇＡ ꎬ ＣＯ２ ４４ｇ/ｍｏｌ ＝ 一种氢 则其一氯代物没有同分异构体 中有机化合物有两 ꎬ ꎻＣ 其中 的质量为 物质的量为 生成的 ０.１ ｍｏｌꎬ Ｃ １.２ ｇꎬ ０.１ ｍｏｌꎻ 种氢 则其一氯代物有同分异构体 ꎬ ꎮ 为 １.８ ｇ 其中 的质量为 物质的量为 ３Ａ 项 三氯甲烷和氯气发生取代反应 断裂 项 乙 Ｈ２Ｏ ＝０.１ｍｏｌꎬ Ｈ ０.２ｇꎬ . Ａ ꎬ ꎬ Ｃ—ＨꎻＢ ꎬ １.８ ｇ/ｍｏｌ 烯和溴发生加成反应 断裂碳碳双键 项 乙醇与钠反应 断 质量之和为 故不只含有碳元 ꎬ ꎻＣ ꎬ ꎬ ０.２ ｍｏｌꎻＣ、Ｈ １.４ ｇꎬ１.４ ｇ<３.０ ｇꎬ 裂的是 项 乙酸与碳酸氢钠反应 断裂的是 素和氢元素 还含有氧元素 其中 的质量为 Ｏ—ＨꎻＤ ꎬ ꎬ Ｏ—Ｈꎮ ꎬ ꎬ Ｏ (３.０－１.４)ｇ＝ ４Ｄ 据核磁共振氢谱可知此有机物分子有两种氢 甲烷 乙烷 物质的量为 则 的个数比为 其 . ꎬ 、 １.６ ｇꎬ ０.１ ｍｏｌꎬ Ｃ、Ｈ、Ｏ １ ∶ ２ ∶ １ꎬ 分子都只有一种氢 乙醇分子有三种氢 丙烷分子有两种氢 最简式为 据以上分析 错误 ꎬ ꎬ ꎬ ＣＨ２Ｏꎬ Ａ ꎮ 故 正确 ３Ｂ 据图可知此有机物相对分子质量是 故为甲烷 Ｄ ꎮ . １６ꎬ ꎮ ４Ｄ 核磁共振氢谱中峰的组数为有机物中氢的种类数 中 . ꎬＡ ３ 种氢 错误 中都是 种氢 错误 中 种氢 正确 ꎬ ꎻＢ、Ｃ １ ꎬ ꎻＤ ２ ꎬ ꎮ ５Ｂ . ５Ｃ 氯化钠在水中的溶解度随温度变化不大 而乙酰苯胺在水 . ꎬ 中的溶解度随温度变化比较大 所以选择用水作溶剂重结晶 ꎬ 的方法提纯 ꎮ １ 􀜍􀜍 ＣＨ２ＣＨ３ 􀜏􀜏 􀜏􀜏 有 种氢 ５ ꎻ 􀜍􀜍 ＣＨ３ 􀜏􀜏 ＣＨ３ 􀜏􀜏 有 种氢 ３ ꎻ 􀜍􀜍 ＣＨ３ 􀜏􀜏 􀜏􀜏 有 ＣＨ３ 种氢 􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏 有 种氢 ４ ꎻＣＨ３ ＣＨ３ ２ ꎮ 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋６Ｃ 相对分子质量是 的有机物不一定是 还可以 . ５８ Ｃ４Ｈ１０ꎬ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ 是 ７答案 Ｃ３Ｈ６Ｏꎮ . ４ ＣＨ４、ＣＨ３ＣＨ３、ＣＨ３ Ｃ ＣＨ３、ＣＨ３ Ｃ Ｃ ＣＨ３ ７答案 羟基 酯基 碳碳双键 . (１)Ｃ６Ｈ８Ｏ６ １７６ ５４.５％ (２) 、 、 维生素 分子中含有多个羟基 羟基属于亲水基团 ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ (３) Ｃ ꎬ 解析 在碳原子数小于 的所有烷烃的同分异构体中 其一 溶液蓝色褪去 １０ ꎬ (４) 氯代物只有一种的烷烃分别是甲烷 乙烷 二甲基丙烷以 、 、２ꎬ２－ 解析 根据维生素 的结构简式可知 它的分子式为 (１) Ｃ ꎬ 及 四甲基丁烷 共 种 结构简式分别为 相对分子质量 氧元素的质 ２ꎬ２ꎬ３ꎬ３－ ꎬ ４ ꎬ ＣＨ４、 Ｃ６Ｈ８Ｏ６ꎻ ＝６×１２＋８×１＋６×１６＝１７６ꎻ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ 量分数 １６×６ ＝ ×１００％≈５４.５％ꎮ ＣＨ３ＣＨ３、ＣＨ３ Ｃ ＣＨ３、ＣＨ３ Ｃ Ｃ ＣＨ３ꎮ １７６ (２) 据维生素 Ｃ 的结构可知 ꎬ 其官能团有 : 羟基 、 酯基 、 碳碳 ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ８答案 ｎ ｎ ｎ ｎ ｎ ｎ ｎ 双键 ꎮ . (１)２( １＋ ２＋ ３＋ ４)＋２ ３ １＋２ ２＋ ３ 维生素 具有还原性 加入含碘的淀粉溶液中 与碘单质 ＣＨ３ ＣＨ３ (４) Ｃ ꎬ ꎬ 发生氧化还原反应 将碘单质还原为碘离子 故溶液蓝色 ꎬ ꎬ (２) ＣＨ３ ＣＨ２ ＣＨ Ｃ ＣＨ３、ＣＨ３ ＣＨ２ Ｃ ＣＨ ＣＨ３、 褪去 ꎮ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ８答案 醚类 . (１)ａ (２)①７４ ② Ｃ４Ｈ１０Ｏ ＣＨ３ ＣＨ３ ③ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ ＣＨ２ Ｃ ＣＨ３ 解析 据其分子结构可得其分子式为 (１) Ｃ１５Ｈ２２Ｏ５ꎮ 据质谱图得其相对分子质量为 从红外光谱图可 ＣＨ３ (２)① ７４ꎻ② 解析 由于烷烃的通式为 原子与 原子之间 得有机物中有醚键 经计算可得其分子式为 据图 (１) ＣｎＨ２ ｎ ＋２ꎬＣ Ｈ 得其分子中有两 ꎬ 种氢且个数比为 Ｃ４Ｈ 故 １０Ｏ 结 ꎻ③ 构简式 ３ 的数量关系为Ｎ (Ｈ)＝２( ｎ １＋ ｎ ２＋ ｎ ３＋ ｎ ４)＋２ꎬ 伯 、 仲 、 叔 、 季碳原 子上连接的 原子数目分别为 所以 原子与 原 ３ ∶ ２ꎬ Ｈ ３、２、１、０ꎬ Ｃ Ｈ 为 子之间的数量关系也可为Ｎ ｎ ｎ ｎ 由前面解 ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３ꎮ (Ｈ)＝ ３ １＋２ ２＋ ３ꎻ(２) 释得ｎ ｎ ｎ 当ｎ ｎ ｎ 时 ｎ 碳原子总数为 第二章 烃 ３＋２ ４＋２＝ １ꎬ ２＝ ３＝ ４＝１ ꎬ １＝５ꎬ 则该烷烃的分子式为 满足ｎ ｎ ｎ 的结构有 ８ꎬ Ｃ８Ｈ１８ꎬ ２＝ ３＝ ４＝１ ３ ＣＨ３ ＣＨ３ 第一节 烷烃 种 : ＣＨ３ ＣＨ２ ＣＨ Ｃ ＣＨ３、 ＣＨ３ ＣＨ２ Ｃ ＣＨ ＣＨ３、 ◆练习与应用 １Ｃ 氯气在常温和光照条件下可与乙烷发生取代反应 ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ . ꎮ ２Ｃ 甲烷是正四面体结构 个甲烷分子中最多有 个原子共 ＣＨ３ ＣＨ３ . ꎬ１ ３ 面 故 错误 ＣＨ３ ＣＨ ＣＨ２ Ｃ ＣＨ３ꎮ ꎬ Ｃ ꎮ ３ Ｄ 有 种同分异构体 有 种同分异构体 ＣＨ３ . Ｃ４Ｈ１０ ２ ꎻＣ５Ｈ１２ ３ ꎻ 有 种同分异构体 只有一种结构 第二节 烯烃 炔烃 Ｃ３Ｈ７Ｃｌ ２ ꎻＣＨ２Ｃｌ２ ꎮ ４Ａ 同系物结构相似 分子组成上相差一个或若干个 原 ◆练习与应用 . ꎬ ＣＨ２ 子团 只有 符合 １ＣＤ 中物质分子式相同 结构不相同 ꎬ Ａ ꎮ . Ｃ、Ｄ ꎬ ꎮ ５Ｂ 同分异构体分子式相同 结构不相同 与 二 ２ＢＣ 乙炔是直线形分子 乙烯不是 不一定含碳碳三键 . ꎬ ꎮ Ａ、Ｃ、Ｄ ２ꎬ２－ . ꎬ ꎻＣ４Ｈ６ ꎬ 甲基丁烷分子式不同 不互为同分异构体 可能为两个碳碳双键或者含有环状结构和一个双键 ꎬ ꎮ ꎮ ６答案 互为同系物 二甲基己 ３Ｄ 丁炔可被酸性高锰酸钾溶液氧化 . (１)Ｃ１１Ｈ２４ (２)Ｃ８Ｈ１８ ２ꎬ４－ . １－ ꎮ ４答案 互为同系物 ＣＨ３ ＣＨ３ . (１)Ｃ７Ｈ１４ (２)６ 解析 据所给有机物结构简式得分子式为 此结构 烷 三甲基戊烷 (１) Ｃ７Ｈ１４ꎻ (３)ＣＨ３ Ｃ Ｃ ＣＨ３ １ (４)２ꎬ３ꎬ３－ ５ 与乙烯都含有一个碳碳双键 但分子组成上相差 个 原 ꎬ ５ ＣＨ２ ＣＨ３ ＣＨ３ 子团 故互为同系物 该物质中所有碳原子可能共平面 ꎬ ꎮ (２) ꎮ 解析 (１) 根据烷烃通式 ＣｎＨ２ ｎ ＋２ 可知 ꎬ 当ｎ ＝１１ 时 Ｈ 的个数 ５ . 答案 溴的四氯化碳溶液褪色 ＣＨ３ＣＨ􀪅􀪅ＣＨ２ ＋Ｂｒ２ → 为 即分子式为 一定条件 ２４ꎬ Ｃ１１Ｈ２４ꎮ 加成反应 ｎ 据题中的结构简式可得分子式为 与甲烷互为同系 ＣＨ３ＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒ ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨ → (２) Ｃ８Ｈ１８ꎻ 物 ꎻ 据系统命名法得有机物名称为 ２ꎬ４－ 二甲基己烷 ꎮ ＣＨ３ 加聚反应 ＣＨ３ ＣＨ３ 􀰷ＣＨ２ ＣＨ􀰻 (３) 据名称写出结构简式 ＣＨ３ Ｃ Ｃ ＣＨ３ꎬ 此有机物只有 解析 丙 Ｃ 烯 Ｈ 通 ３ 入溴的四氯化碳溶液中 丙烯与溴发生加成反 ꎬ ＣＨ３ ＣＨ３ 应使溴的四氯化碳溶液褪色 丙烯生成聚丙烯属于加聚反应 一种氢 故其一氯代物只有一种 ꎻ ꎬ ꎬ ꎮ 一定条件 反应的化学方程式为ｎ (４) 据系统命名法可得其名称为 ２ꎬ３ꎬ３－ 三甲基戊烷 ꎬ 有五种 ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨ → 􀰷ＣＨ２ ＣＨ􀰻ꎮ 氢 故有五种一氯代物 ꎬ ꎮ ＣＨ３ ＣＨ３ ２ 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋教材习题答案 ６答案 . ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ􀪅􀪅Ｃ(ＣＨ２ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ 解析 据已知信息可得 在酸性高锰酸钾溶液的作用下碳碳 ꎬ 双键被氧化为碳氧双键 据此还原 将两分子产物中的碳氧双 ꎬ ꎬ 键断开相连为碳碳双键即得有机反应物 故该有机物的结构 ꎬ 简式为 ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ􀪅􀪅Ｃ(ＣＨ２ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ꎮ ７ 答案 . (１)ＣＨ２ (２)Ｃ５Ｈ１０ (３) ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、 ＣＨ３ＣＨ􀪅􀪅ＣＨＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２􀪅􀪅Ｃ(ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ３、(ＣＨ３)２Ｃ􀪅􀪅ＣＨＣＨ３、 (ＣＨ３)２ＣＨＣＨ􀪅􀪅ＣＨ２ 解析 据已知信息 的物质的量为 其 (１) ꎬ２.２０ ｇ ＣＯ２ ０.０５ ｍｏｌꎬ 中 的物质的量 质量为 的物质 Ｃ ＝０.０５ ｍｏｌꎬ ０.６ ｇꎻ０.９０ ｇ Ｈ２Ｏ 的量为 其中 的物质的量 质 ０.０５ｍｏｌꎬ Ｈ ＝０.０５ｍｏｌ×２＝０.１ｍｏｌꎬ 量为 则 总质量 故有机物中不 ０.１ ｇꎬ Ｃ、Ｈ ＝０.６ ｇ＋０.１ ｇ＝０.７ ｇꎬ 含氧元素 且据以上解释 与 的个数比为 则实验式 ꎬ Ｃ Ｈ １ ∶ ２ꎬ 为 ＣＨ２ꎮ 设其分子式为 据相对分子质量为 得 ｎ (２) (ＣＨ２)ｎꎬ ７０ １４ ＝７０ꎬ ｎ 分子式为 ＝５ꎬ Ｃ５Ｈ１０ꎮ 因为该有机物分子式符合 又知其能和溴反应 故 (３) ＣｎＨ２ ｎꎬ ꎬ 分子中有碳碳双键 其可能的结构有 种 分别是 ꎬ ５ ꎬ ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、 ＣＨ３ＣＨ􀪅􀪅ＣＨＣＨ２ＣＨ３、 ＣＨ２􀪅􀪅Ｃ(ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ３、 (ＣＨ３)２Ｃ􀪅􀪅ＣＨＣＨ３、 (ＣＨ３)２ＣＨＣＨ􀪅􀪅ＣＨ２ꎮ 第三节 芳香烃 ◆练习与应用 １Ｃ 乙酸 乙醇均溶于水 四氯化碳不溶于水 但密度比水大 . 、 ꎻ ꎬ ꎮ ２Ｄ 甲苯中含有甲基 所以不可能所有原子在同一平面上 . ꎬ ꎮ ３Ｄ 中发生的是取代反应 . Ｄ ꎮ ４Ｂ 苯的同系物分子中含有一个苯环 苯环上连接烷基 . ꎬ ꎮ ５Ｃ 苯与酸性高锰酸钾溶液不反应 甲苯能使酸性高锰酸钾溶 . ꎬ 液褪色 故可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和甲苯 ꎬ ꎮ ６Ｄ 乙苯苯环上一氯代物有三种 邻二甲苯苯环上一氯代物有 . ꎻ 两种 间二甲苯苯环上一氯代物有三种 对二甲苯苯环上一氯 ꎻ ꎻ 代物有一种 ꎮ ７Ｄ 项正确命名是 三甲苯 . Ｄ １ꎬ２ꎬ４－ ꎮ ８答案 . Ｃ２０Ｈ１２ 解析 据所给结构可得分子式为 Ｃ２０Ｈ１２ꎮ 􀜏􀜏 ９答案 􀜏􀜏 . (１)ＣｎＨ２ ｎ －６ Ｃ８Ｈ１０ (２) ３ 􀜏􀜏 ＣＨ３ 邻二甲苯 ＣＨ３ 解析 苯的同系物通式为 已知其完全燃烧生成 (１) ＣｎＨ２ ｎ －６ꎬ 和 的物质的量之比为 据原子守恒可知其分子 ＣＯ２ Ｈ２Ｏ ８ ∶ ５ꎬ 中 与 原子数之比为 则ｎ ｎ 得ｎ Ｃ Ｈ ８ ∶ １０ꎬ ∶ (２ －６)＝８ ∶ １０ꎬ ＝ 故分子式为 ８ꎬ Ｃ８Ｈ１０ꎮ 􀜏􀜏 该物质苯环上一氯代物有两种 则其结构为 􀜏􀜏 (２) ꎬ 􀜏􀜏 解析 的结构简式为 􀜏􀜏􀜏􀜏 反应 为烷 (１)Ａ ＣＨ３ꎮ (２) ① 􀜍􀜍 基上的取代 条件为光照 反应物为氯气 反应 为苯环上的 ꎬ ꎬ ꎻ ② 取代 反应条件为 作催化剂 反应物是液溴 ꎬ ＦｅＢｒ３ ꎬ ꎮ (３)Ａ 项 二者具有不同的官能团 故不互为同系物 项 二者的 ꎬ ꎬ ꎻＢ ꎬ 分子式不同 故不互为同分异构体 项 二者均含卤素原 ꎬ ꎻＣ ꎬ 子 故属于卤代烃 项 二者均含苯环 故都属于芳香族化 ꎬ ꎻＤ ꎬ ꎬ 合物 ꎮ １１答案 苯环 . (１) 􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏􀜏􀜏􀜏 (２) ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２、 ＣＨ２Ｃ(ＣＨ３)３、 􀜍􀜍 􀜍􀜍 ＣＨ３ 􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏􀜏􀜏􀜏 ＣＨＣＨ(ＣＨ３)２、 ＣＨ(ＣＨ２ＣＨ３)２ 􀜍􀜍 􀜍􀜍 解析 苯的同系物苯环上连接烷基 烷烃与酸性高锰酸 (１) ꎬ 钾溶液不反应 烷基连在苯环上即可与酸性高锰酸钾溶液反 ꎬ 应 故苯环使烷基变活泼了 根据题意可知 符合要求的 ꎬ ꎮ (２) ꎬ 该苯的同系物的各同分异构体的苯环上都只有一个侧链 在 ꎬ 写其同分异构体时 可以把苯环看作是 的一个取代基 ꎬ Ｃ５Ｈ１２ ꎬ 这样先写出 的 种同分异构体 Ｃ５Ｈ１２ ３ :ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、 满足题意的结构还有 ＣＨ３ＣＨ(ＣＨ３)ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ(ＣＨ３)４ꎬ 􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏􀜏􀜏􀜏 ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ(ＣＨ３)２、 ＣＨ２Ｃ(ＣＨ３)３、 􀜍􀜍 􀜍􀜍 ＣＨ３ 􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏􀜏􀜏􀜏 ＣＨＣＨ(ＣＨ３)２、 ＣＨ(ＣＨ２ＣＨ３)２ꎮ 􀜍􀜍 􀜍􀜍 ◆复习与提高 １Ｃ 苯和水属于互不相溶的液体 故可用分液的方法分离 . ꎬ ꎮ ２Ｃ 甲烷 苯既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 也不能使溴的 . 、 ꎬ 四氯化碳溶液褪色 乙烯 乙炔既能使酸性高锰酸钾溶液褪 ꎻ 、 色 也能使溴的四氯化碳溶液褪色 甲苯能使酸性高锰酸钾溶 ꎬ ꎻ 液褪色 不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ꎬ ꎮ ３Ｃ 项有机物分子中有饱和碳原子 所有碳原子不可能在同 . Ｃ ꎬ 一平面上 ꎮ ４Ｄ 项物质分子中有 种氢原子 项物质分子中有 种氢 . Ａ １ ꎻＢ ４ 原子 项物质分子中有 种氢原子 项物质分子中有 种 ꎻＣ ４ ꎻＤ ２ 氢原子 ꎮ ５Ｂ 项 反应后的产物是 四溴乙烷 官能团有 . Ａ ꎬ １ꎬ１ꎬ２ꎬ２－ ꎬ ４ 个 项 反应后的产物是 二溴乙烷 官能团有 个 ꎻＢ ꎬ １ꎬ２－ ꎬ ２ ꎻＣ 项 反应后的产物是环己烷 没有官能团 项 反应后的产物 ꎬ ꎬ ꎻＤ ꎬ 是 三硝基甲苯 官能团有 个 ２ꎬ４ꎬ６－ ꎬ ３ ꎮ ６Ｃ 据已知信息 燃烧生成 的物质的量是 ３.０８ ｇ . ꎬ ＣＯ２ ＝ ４４ ｇ/ｍｏｌ 据原子守恒得 的物质的量是 同理水的物 ０.０７ ｍｏｌꎬ Ｃ ０.０７ｍｏｌꎬ Ｃ Ｃ Ｈ Ｈ ３ ３ ꎬ 质的量 ＝ １.４４ ｇ ＝０.０８ ｍｏｌꎬＨ 的物质的量 ＝０.１６ ｍｏｌꎬ 则最简 名称为邻二甲苯 １８ ｇ/ｍｏｌ ꎮ 式为 因为相对分子质量为 得分子式为 符 １０答案 􀜏􀜏􀜏􀜏 光照和氯气 和液溴 Ｃ７Ｈ１６ꎬ １００ꎬ Ｃ７Ｈ１６ꎬ . (１) ＣＨ３ (２) ＦｅＢｒ３ 合烷烃通式 ꎬＡ、Ｂ 正确 ꎻ 该脂肪烃主链有 ４ 个碳原子的结构只 􀜍􀜍 有一种 主链有 个碳原子的结构有 种 错误 正确 (３)ｃｄ ꎬ ５ ５ ꎬＣ ꎬＤ ꎮ 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋７Ａ 中为取代反应 所以断裂 中均发生加成 . Ａ ꎬ Ｃ—ＨꎬＢ、Ｃ、Ｄ 反应 ꎮ ８ Ｃ 甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸 苯环未发生变 . ꎬ 化 甲基被氧化 故为甲基被苯环影响 ꎬ ꎬ ꎮ 光照 ９答案 取代反应 . (１)ＣＨ３ＣＨ３＋Ｃｌ２ → ＣＨ３ＣＨ２Ｃｌ＋ＨＣｌ 催化剂 加成反应 (２)ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨ２＋ＨＣｌ → ＣＨ３ＣＨ２Ｃｌ △ 用乙烯制备氯乙烷好 产物纯净 (３) ꎬ 解析 乙烷与氯气在光照条件下发生反应得到的产物不 (３) 唯一 而乙烯和氯化氢在一定条件下发生加成反应得到氯乙 ꎬ 烷 产物只有一种 ꎬ ꎮ １０答案 除去乙炔气体中可能混有的杂质 等 . (１) (Ｈ２Ｓ ) ＣａＣ２＋２Ｈ２Ｏ → Ｃａ(ＯＨ)２＋ＣＨ􀜁􀜁ＣＨ↑ ｎ △ (２) ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨＣＮ → 􀰷ＣＨ２ ＣＨ􀰻 ＣＮ 解析 乙炔中常混有杂质气体硫化氢等 硫化氢与硫酸 (１) ꎬ 铜反应生成硫化铜沉淀 离子方程式为 ２＋ ꎬ Ｈ２Ｓ＋Ｃｕ 􀪅􀪅ＣｕＳ↓＋ ＋ 碳化钙 与水反应生成氢氧化钙 和乙 ２Ｈ ꎻ (ＣａＣ２) [Ｃａ(ＯＨ)２] 炔 化学方程式为 ꎬ ＣａＣ２＋２Ｈ２Ｏ → Ｃａ(ＯＨ)２＋ＣＨ􀜁􀜁ＣＨ↑ꎮ 由乙炔和 反应生成丙烯腈的化学方程式为 (２) ＨＣＮ 催化剂 该反应为加成反应 ＣＨ􀜁􀜁ＣＨ＋ＨＣＮ → ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨＣＮꎬ ꎻ △ 丙烯腈发生加聚反应生成聚丙烯腈的化学方程式为 ｎ △ ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨＣＮ → 􀰷ＣＨ２ ＣＨ􀰻ꎮ ＣＮ 􀜏􀜏 １１答案 􀜏􀜏 . (１)ａｄ (２) ４ 􀜏􀜏 ＣＨ􀪅􀪅ＣＨ２ 􀜏􀜏 􀜏􀜏 (３) 􀜏􀜏 􀜏􀜏 ＣＨ􀪅􀪅ＣＨ２ ＋Ｂｒ２ → 􀜏􀜏 􀜏􀜏 ＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒ 加成 反应 􀜏􀜏 ｎ 􀜏􀜏 (４) 􀜏􀜏 一定条件 ＣＨ􀪅􀪅ＣＨ２ → 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀰷ＣＨ ＣＨ２􀰻 加聚 反应 解析 已知苯环侧链上的烃基在一定条件下能被氧化成羧 􀜏􀜏 基 故 结构为 􀜏􀜏 ꎬ Ｃ 􀜏􀜏 􀜏􀜏 ＣＯＯＨ 为 􀜏􀜏 ꎬＡ 􀜏􀜏 ＣＨ􀪅􀪅ＣＨ２ꎬ 与 Ｂｒ２ 􀜏􀜏 发生加成反应 生成 􀜏􀜏 ꎬ 􀜏􀜏 ＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒ (Ｂ)ꎬＤ 为 Ａ 发生加 聚反应的产物 则 为 ꎬ Ｄ 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 第三章 烃的衍生物 第一节 卤代烃 ◆练习与应用 １Ｄ 只有连接卤原子的碳原子相邻碳原子上含有氢原子的卤 . 代烃能发生消去反应 并不是所有的卤代烃都能发生消去反 ꎬ 应 如 不能发生消去反应 ꎬ ＣＨ２ＣｌＣ(ＣＨ３)３ ꎮ ２Ａ 和 具有相同的官能团 结构相似 分子组 . ＣＨ３Ｃｌ ＣＨ３ＣＨ２Ｃｌ ꎬ 、 成相差一个 故二者互为同系物 ＣＨ２ꎬ ꎮ ３Ａ 氯丙烷和 氯丙烷在氢氧化钠醇溶液 加热条件下都 . １－ ２－ 、 发生消去反应 生成丙烯 但是 氯丙烷断裂中间碳原子上的 ꎬ ꎬ １－ 氯丙烷断裂的是端点碳原子上的 故 正确 Ｃ—Ｈꎬ２－ Ｃ—Ｈꎬ Ａ ꎬ 错误 Ｂ、Ｃ、Ｄ ꎮ ４Ｄ 项 乙烯与溴发生加成反应 项 溴乙烷在氢氧化钠醇 . Ａ ꎬ ꎻＢ ꎬ 溶液 加热条件下发生消去反应 项 氯乙烯生成聚氯乙烯 、 ꎻＣ ꎬ 发生加聚反应 ꎮ ５答案 . ③⑤①⑥④② 解析 检验 溴丁烷中含有的溴元素 先将溴元素转化为溴 １－ ꎬ 离子 可以采用卤代烃水解的方法 再用稀 酸化至溶液 ꎬ ꎬ ＨＮＯ３ 呈酸性 最后加入硝酸银溶液 若生成淡黄色沉淀 则证明含 ꎬ ꎬ ꎬ 溴元素 ꎮ 乙醇 ６答案 . (１)ＣＨ３ＣＨＢｒＣＨ３＋ＮａＯＨ → ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨＣＨ３ ＋ＮａＢｒ＋ △ Ｈ２Ｏ 乙醇 (２)ＣＨ２ＢｒＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３＋ＮａＯＨ → ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨＣＨ２ＣＨ３ ＋ＮａＢｒ＋ △ Ｈ２Ｏ ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨＣＨ２ＣＨ３＋Ｂｒ２ → ＣＨ２ＢｒＣＨＢｒＣＨ２ＣＨ３ 水 ＣＨ２ＢｒＣＨＢｒＣＨ２ＣＨ３ ＋ ２ＮａＯＨ → ＣＨ２ＯＨＣＨＯＨＣＨ２ＣＨ３ ＋ △ ２ＮａＢｒ 解析 由 溴丙烷转化为丙烯 发生的反应是消去反应 (１) ２－ ꎬ ꎮ 由 溴丁烷制取 需先发生消去反 (２) １－ ＣＨ２ＯＨＣＨＯＨＣＨ２ＣＨ３ꎬ 应生成 再和溴发生加成 ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨＣＨ２ＣＨ３ꎬＣＨ２􀪅􀪅ＣＨＣＨ２ＣＨ３ 反应生成 最后发生水解反应生成 ＣＨ２ＢｒＣＨＢｒＣＨ２ＣＨ３ꎬ ＣＨ２ＯＨＣＨＯＨＣＨ２ＣＨ３ꎮ ７答案 . (１)７８.５ 氯丙烷 氯丙烷 (２)ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ:１－ ＣＨ３ＣＨＣｌＣＨ３:２－ 解析 一氯代烷的通式为 有关反应的化学方程式 ＣｎＨ２ ｎ ＋１Ｃｌꎬ 水 为 ＣｎＨ２ ｎ ＋１Ｃｌ＋ＮａＯＨ → ＣｎＨ２ ｎ ＋１ＯＨ＋ＮａＣｌꎬＮａＣｌ＋ＡｇＮＯ３ 􀪅􀪅 △ 则 的物质的量与 的相等 即一 ＡｇＣｌ↓＋ＮａＮＯ３ꎬ ＣｎＨ２ ｎ ＋１Ｃｌ ＡｇＣｌ ꎬ 氯代烷的物质的量为 ２.８７ ｇ 则一氯代烷的摩 ＝０.０２ ｍｏｌꎬ １４３.５ ｇ/ｍｏｌ 尔质量 １.５７ ｇ 故烷基的式量 ＝ ＝７８.５ ｇ/ｍｏｌꎬ ＝７８.５－３５.５＝ ０.０２ ｍｏｌ 一氯代烷的分子式为 其结构简式为 ４３ꎬ Ｃ３Ｈ７Ｃｌꎬ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ ꎮ 􀰷ＣＨ ＣＨ２􀰻 Ｃｌ 或 ＣＨ３ＣＨＣＨ３ꎮ Ｃｌ 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋教材习题答案 ８ 答案 ８答案 鉴别苯和苯酚的方法 用 溶液 苯酚会发生显 . (１)Ａ. ＣＨ􀜁􀜁ＣＨ Ｂ. ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨ２ Ｃ.ＣＨ３ＣＨ２Ｃｌ . :① ＦｅＣｌ３ ꎬ 色反应 用浓溴水 苯酚会生成 三溴苯酚白色沉淀 Ｄ.ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ ꎻ② ꎬ ２ꎬ４ꎬ６－ ꎮ 催化剂 除去苯中的苯酚 加入氢氧化钠溶液或者 溶液 混合 : Ｎａ２ＣＯ３ ꎬ (２)ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨ２＋ＨＣｌ → ＣＨ３ＣＨ２Ｃｌ 以后分液即可 △ ꎮ Ｃ２Ｈ５ＯＨ ＣＨ３ＣＨ２Ｃｌ＋ＮａＯＨ → ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨ２↑＋ＮａＣｌ＋Ｈ２Ｏ △ 解析 已知 Ａ 的相对密度为 Ｈ２ 的 ３ 倍 ꎬ 故 Ａ 的相对分子质 ９ . 答案 􀜏 􀜏 􀜏 􀜏 量为 又因 分子中含 个碳原子 故 的分子式为 ２６ꎬ Ａ ２ ꎬ Ａ Ｃ２Ｈ２ꎬ 为 与 反应 中含不饱和键 则 为 Ａ ＣＨ􀜁􀜁ＣＨꎻＢ ＨＣｌ ꎬＢ ꎬ Ｂ 为 与 的乙醇溶液 ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨ２ꎬＣ ＣＨ３ＣＨ２ＣｌꎬＣＨ３ＣＨ２Ｃｌ ＮａＯＨ 共热 发生消去反应生成 则 为 ꎬ ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨ２ꎬ Ｄ ＣＨ３ＣＨ２ＯＨꎮ ９答案 加成反应 . ①ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨ２＋Ｃｌ２ → ＣＨ２ＣｌＣＨ２Ｃｌ ５００~５５０℃ 消去反应 ②ＣＨ２ＣｌＣＨ２Ｃｌ → ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨＣｌ＋ＨＣｌ 解析 乙烯和氯气发生加成反应生成 二氯乙烷 二 １ꎬ２－ ꎬ１ꎬ２－ 氯乙烷发生消去反应生成氯乙烯 氯乙烯发生加聚反应生成 ꎬ 聚氯乙烯 ꎮ 第二节 醇 酚 ◆练习与应用 １Ｃ 属于酚类 . Ｃ ꎮ ２Ｂ 苯环对羟基有影响 使得羟基上的 极性增强 在水 . ꎬ Ｏ—Ｈ ꎬ 的作用下可部分电离 故苯酚具有弱酸性 ꎬ ꎮ ３Ａ 苯酚可以看作是苯基和羟基连接 乙醇可以可作是乙基和 . ꎬ 羟基连接 苯酚能跟 溶液反应而乙醇不能 则说明苯基 ꎬ ＮａＯＨ ꎬ 对羟基有影响 ꎮ ４答案 . ①③⑤ 解析 根据有机物结构可知 该有机物中含有醇羟基 故可以 ꎬ ꎬ 和钠发生反应放出 可以与羧基发生取代反应 可以发生催 Ｈ２ꎬ ꎬ 化氧化反应 ꎮ ５答案 醇分子间可以形成氢键 但烷烃不能 随着碳原子数增 . ꎬ ꎻ 多 憎水基烃基越来越大 故醇的水溶性降低 ꎬ ꎬ ꎮ 解析 醇分子间可以形成氢键 但烷烃不能 故相对分子质量 ꎬ ꎬ 相近的醇和烷烃相比 醇的沸点高于烷烃 烃基为憎水基 ꎬ ꎻ ꎬ 而 为亲水基 随着碳原子数增多 烃基越来越大 故醇的 —ＯＨ ꎬ ꎬ ꎬ 水溶性降低 ꎮ 水 ６答案 . ①ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ＋ＮａＯＨ → ＮａＢｒ＋ＣＨ３ＣＨ２ＯＨꎻ △ 浓硫酸 ②ＣＨ３—ＣＨ２—ＯＨ → ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨ２↑＋Ｈ２Ｏꎻ １７０℃ ③ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨ２＋ＨＢｒ → ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒꎻ 乙醇 ④ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ＋ＮａＯＨ → ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨ２↑＋ＮａＢｒ＋Ｈ２Ｏꎻ △ 加压 △ꎬ ⑤ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨ２＋Ｈ２Ｏ 催化剂→ ＣＨ３ＣＨ２ＯＨꎻ ⑥ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ＋ＨＢｒ → ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ＋Ｈ２Ｏꎻ 或 Ｃｕ Ａｇ ⑦２ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ＋Ｏ２ →２ＣＨ３ＣＨＯ＋２Ｈ２Ｏꎮ △ ７答案 没食子酸分子中含有酚羟基 故铁盐与没食子酸发生 . ꎬ 显色反应 由此制作了墨水 ꎬ ꎮ ５ 􀜏􀜏 ＯＨ 解析 根据已知信息此有机物的相对分子质量是甲烷的 ５.８８ 倍 即 有机物分子中 的个数为 的个 ꎬ ９４ꎬ Ｃ ７６.６％×９４/１２＝６ꎻＨ 数为 的个数为 故分子式为 ６.４％×９４/１＝６ꎻＯ １７％×９４/１６＝１ꎬ 能与 溴反应 故 为苯酚 Ｃ６Ｈ６Ｏꎬ１ ｍｏｌ Ａ ３ ｍｏｌ ꎬ Ａ ꎮ １０答案 加成反应 . ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨ２ ＋Ｂｒ２ → ＣＨ２ＢｒＣＨ２Ｂｒ Ｈ２Ｏ 取代反应 ＣＨ２ＢｒＣＨ２Ｂｒ＋２ＮａＯＨ → ＣＨ２ＯＨＣＨ２ＯＨ＋２ＮａＢｒ △ △ 取代反应 ２ＣＨ２ＯＨＣＨ２ＯＨ 浓硫酸→ ＣＨ２ＯＣＨ２＋２Ｈ２Ｏ ＣＨ２ＯＣＨ２ 解析 根据流程图可知 乙烯与溴发生加成反应生成 二 ꎬ １ꎬ２－ 溴乙烷 二溴乙烷与 溶液共热生成乙二醇 乙二 ꎬ１ꎬ２－ ＮａＯＨ ꎬ 醇分子间脱水生成六元环状化合物 ꎮ 第三节 醛 酮 ◆练习与应用 １Ｄ 醛基能被银氨溶液氧化 正确 碳碳双键和醛基都能被 . ꎬＡ ꎻ 酸性高锰酸钾溶液氧化 使其褪色 正确 碳碳双键能与 ꎬ ꎬＢ ꎻ ＨＢｒ 发生加成反应 该物质能与 加成 正确 碳 ꎬ１ ｍｏｌ １ ｍｏｌ ＨＢｒ ꎬＣ ꎻ 碳双键和醛基都能和氢气加成 该物质最多能与 ꎬ１ ｍｏｌ ２ ｍｏｌ 加成 错误 Ｈ２ ꎬＤ ꎮ ２Ａ 加氢去氧属于还原反应 故 正确 . ꎬ Ａ ꎮ ３Ｃ 丙醇发生催化氧化生成丙醛 其中与其互为同分异构体 . １－ ꎬ 的是丙酮 故 正确 ꎬ Ｃ ꎮ ４答案 . ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＣＨＯ、 ＣＨ３ＣＨ２Ｃ(ＣＨ３)２ＣＨＯ、 ＣＨ２ ＣＨ３ ＣＨ３Ｃ(ＣＨ３)２ＣＨ２ＣＨＯ、(ＣＨ３)２ＣＨ ＣＨ ＣＨＯ ＣＨ３ 解析 能发生银镜反应说明有醛基 主链有 个 则 ꎬＣ６Ｈ１２Ｏ ４ Ｃꎬ 另外两个 为支链 同分异构体有四种 Ｃ ꎬ ꎮ ５答案 . (１)Ｃ３Ｈ６Ｏ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＯ (２)ＣＨ３ＣＯＣＨ３ 解析 该有机化合物蒸气的密度是相同条件下氢气的 (１) ２９ 倍 则该有机物的相对分子质量为 完全燃烧该有机 ꎬ ２９×２＝５８ꎬ 物 生成 二氧化碳气体 标准状况 则二氧化碳物 ２.９ ｇꎬ ３.３６Ｌ ( )ꎬ 质的量为 ３.３６ Ｌ 该有机物的物质的量为 ＝０.１５ ｍｏｌꎬ２.９ ｇ ２２.４ Ｌ/ｍｏｌ ２.９ ｇ 因为生成二氧化碳 所以该有机 ＝０.０５ ｍｏｌꎬ ０.１５ ｍｏｌꎬ ５８ ｇ/ｍｏｌ 物分子式中Ｎ ０.１５ 个碳的相对原子质量为 其 (Ｃ)＝ ＝３ꎬ３ ３６ꎬ ０.０５ 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋他元素的相对原子质量为 所以该有机物分子中应 ５８－３６＝２２ꎬ 该还含有 个 和 个 故该有机物的分子式为 ６ Ｈ １ Ｏꎬ Ｃ３Ｈ６Ｏꎻ 该有机物的物质的量为 ０.５８ ｇ 与足量银 ０.５８ ｇ ＝０.０１ ｍｏｌꎬ ５８ ｇ/ｍｏｌ 氨溶液反应 析出金属银 的物质的量为 ꎬ ２.１６ ｇꎬ２.１６ ｇ Ａｇ ２.１６ ｇ 该有机物与生成 的物质的量之比为 ＝０.０２ ｍｏｌꎬ Ａｇ １０８ ｇ/ｍｏｌ 则该有机物 个分子中含有 个 ０.０１ ｍｏｌ ∶ ０.０２ ｍｏｌ＝１ ∶ ２ꎬ １ １ — 该有机物的结构简式为 ＣＨＯꎬ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＯꎮ 分子式为 核磁共振氢谱只有一组吸收峰 则 个 (２) Ｃ３Ｈ６Ｏꎬ ꎬ ６ 原子等效 所以是丙酮 结构简式为 Ｈ ꎬ ꎬ ＣＨ３ＣＯＣＨ３ꎮ ６答案 取样 分别加入少量蒸馏水 分层的为溴乙烷 然后 . (１) ꎬ ꎬ ꎻ 向两种溶液中加入新制氢氧化铜 加热溶液 生成砖红色沉淀 ꎬ ꎬ 的为乙醛 无现象的为乙醇 ꎬ ꎻ 取样 分别加入蒸馏水 分层的为苯 甲苯 己烯 然后向 (２) ꎬ ꎬ 、 、１－ ꎬ 分层的 种溶液中加入溴的四氯化碳溶液 褪色的为 己烯 ３ ꎬ １－ ꎬ 向另两种溶液中加入酸性高锰酸钾溶液 褪色的为甲苯 乙 ꎬ ꎻ 醇 甲醛溶液和苯酚溶液可用溴水鉴别 生成沉淀的为苯酚溶 、 ꎬ 液 褪色的为甲醛溶液 无现象的为乙醇 ꎬ ꎬ ꎮ ７答案 △ . (１)ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＯ＋２[Ａｇ(ＮＨ３)２]ＯＨ → ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＯＮＨ４ ＋Ｈ２Ｏ＋２Ａｇ↓＋３ＮＨ３ △ (２)ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＯ＋２Ｃｕ(ＯＨ)２＋ＮａＯＨ → ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＯＮａ＋ Ｃｕ２Ｏ↓＋３Ｈ２Ｏ 催化剂 (３)ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＯ＋Ｈ２ → ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ △ ＯＨ 催化剂 (４)ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＯ＋ＨＣＮ → ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＣＮ ８答案 . ＣＨ３ＣＨＯ＋Ｂｒ２＋Ｈ２Ｏ → ＣＨ３ＣＯＯＨ＋２ＨＢｒ 解析 乙醛可被溴水氧化成乙酸 则溴被还原为溴化氢 据原 ꎬ ꎬ 子守恒可得反应的化学方程式 ꎮ ９答案 . ６ 􀜍􀜍 ＣＨＯ 􀜏􀜏 溶液 􀜏􀜏 ＮａＯＨ ＋ＣＨ３ＣＨＯ → △ 􀜍􀜍 ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ２ＣＨＯ 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜍􀜍 ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ２ＣＨＯ 􀜏􀜏 浓硫酸 􀜏􀜏 → △ 􀜍􀜍 ４Ｄ 油脂是高级脂肪酸的甘油酯 故 正确 油脂属于混合 . ꎬ Ａ、Ｃ ꎻ 物 没有固定的熔 沸点 故 正确 植物油中一般含有碳碳双 ꎬ 、 ꎬ Ｂ ꎻ 键 能使溴水褪色 故 错误 ꎬ ꎬ Ｄ ꎮ ５ 答案 . ＣＨ􀪅􀪅ＣＨＣＨＯ 􀜏􀜏 􀜏􀜏 ＋Ｈ２Ｏ 解析 先发生加成反应 与醛基相连的碳原子上的 断 ꎬ Ｃ—Ｈ 裂 连在苯甲醛的醛基氧上 与醛基碳相连 生成羟基 之 ꎬＨ ꎬＣ ꎬ ꎬ 后发生消去反应 生成碳碳双键 ꎬ ꎮ 第四节 羧酸 羧酸衍生物 ◆练习与应用 １Ｄ 苯甲酸钠属于弱酸强碱盐 其溶液显碱性 . ꎬ ꎬｐＨ>７ꎮ ２Ｄ 苯和题给几种物质都不反应 项错误 乙醛和氢氧化钠 . ꎬＡ ꎻ 、 碳酸钠 苯酚钠 甲醇均不反应 项错误 醋酸和溴水不反 、 、 ꎬＢ ꎻ 应 项错误 ꎬＣ ꎮ ３Ｂ 项中两物质分子式不同 错误 项中两物质分子式不 . Ａ ꎬ ꎻＣ 同 错误 甲酸和蚁酸是同一种物质 项错误 ꎬ ꎻ ꎬＤ ꎮ 􀜍􀜍 ＣＨ３ 􀜏􀜏 􀜏􀜏 ＯＯＣＨ 􀜍􀜍 ＣＨ３ 􀜏􀜏 ＯＯＣＨ 􀜏􀜏 􀜍􀜍 ＣＨ３ 􀜏􀜏 􀜏􀜏 ＯＯＣＨ 􀜍􀜍 􀜏􀜏 􀜏􀜏 ＯＯＣＣＨ３ 􀜍􀜍 􀜏􀜏 􀜏􀜏 ＣＯＯＣＨ３ ６ 答案 Ｃｕ . ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ＋Ｏ２ → ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＯ＋２Ｈ２Ｏ △ △ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＯ＋２Ｃｕ(ＯＨ)２＋ＮａＯＨ → ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＯＮａ＋Ｃｕ２Ｏ↓＋ ３Ｈ２Ｏ ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＯＮａ＋ＨＣｌ 􀪅􀪅 ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＯＨ＋ＮａＣｌ 乙醇 ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ ＋ ＮａＯＨ → ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨ２↑ ＋ ＮａＢｒ ＋ Ｈ２Ｏ △ 加压 ꎬ△ ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨ２ ＋ Ｈ２Ｏ 催化剂→ Ｃ２Ｈ５ＯＨ ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＯＨ ＋ 浓 Ｈ２ＳＯ４ Ｃ２Ｈ５ＯＨ􀜩􀜑􀜑􀜑􀜑􀜨ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＯＣ２Ｈ５＋Ｈ２Ｏ △ ７答案 油酸甘油酯可通过氢化反应变为硬脂酸甘油酯 化学 . ꎬ Ｃ１７Ｈ３３ＣＯＯＣＨ２ Ｃ１７Ｈ３５ＣＯＯ ＣＨ２ 催化剂 方程式 应 :Ｃ１７Ｈ３３ＣＯＯＣＨ ＋３Ｈ２ → Ｃ１７Ｈ３５ＣＯＯ ＣＨ ꎻ △ Ｃ１７Ｈ３３ＣＯＯＣＨ２ Ｃ１７Ｈ３５ＣＯＯ ＣＨ２ 用价值 硬化油不易被空气氧化变质 易于储存和运输 可作 : ꎬ ꎬ 为制作肥皂 人造奶油的原料 、 ꎮ ８答案 Ｈ２Ｏ . (１)ＨＣＯＯＣ２Ｈ５＋ＮａＯＨ → ＨＣＯＯＮａ＋Ｃ２Ｈ５ＯＨ △ 浓硫酸 (２)ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ → ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨ２↑＋Ｈ２Ｏ １７０℃ Ｃｕ (３)２ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ＋Ｏ２ →２ＣＨ３ＣＨＯ＋２Ｈ２Ｏ △ △ (４)ＣＨ３ＣＨＯ＋２Ｃｕ(ＯＨ)２＋ＮａＯＨ → ＣＨ３ＣＯＯＮａ＋Ｃｕ２Ｏ↓＋ ３Ｈ２Ｏ 解析 据题意得 可作果实催熟剂 故 为 与 Ｃ ꎬ Ｃ ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨ２ꎻＢ 浓硫酸混合加热生成乙烯 则 为乙醇 与氢氧化钠溶液共 ꎬ Ｂ ꎻＡ 热生成乙醇 据 的分子式可得 为甲酸乙酯 能被催化氧 ꎬ Ａ Ａ ꎻＢ 化生成 为 和新制氢氧化铜反应 可生成乙酸 ＤꎬＤ ＣＨ３ＣＨＯꎻＤ ꎬ 钠 和水 、Ｃｕ２Ｏ ꎮ ９答案 . (１)Ｃ２Ｈ４Ｏ２ (２)ＣＨ３ＣＯＯＨ 解析 有机物 对 的相对密度为 则Ｍ (１) Ａ Ｈ２ ３０ꎬ Ａ＝３０×２ ｇ/ 的相对分子质量为 分子中含有的 ｍｏｌ＝６０ ｇ/ｍｏｌꎬＡ ６０ꎬＡ Ｃ、 原子数 Ｎ ６０×４０.０％ Ｎ ６０×６.６％ Ｈ、Ｏ : (Ｃ)＝ ＝２、 (Ｈ)＝ ＝４、 １２ １ Ｎ ６０×５３.４％ 有机物 的分子式为 (Ｏ)＝ ＝２ꎬ Ａ Ｃ２Ｈ４Ｏ２ꎻ １６ 该有机物既可与金属钠反应 又可与氢氧化钠或碳酸钠反 (２) ꎬ 应 则其分子中含有 该有机物的结构简式为 ꎬ —ＣＯＯＨꎬ ＣＨ３ＣＯＯＨꎮ 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋教材习题答案 １０答案 . ４ ｍｏｌ Ｃｌ 解析 油脂与 反应的物质的量之比为 ｎ ＮａＯＨ １ ∶ ３ꎬ (ＮａＯＨ)＝ 光照 ３答案 反应类型为取代反应 １.８ ｇ 则 油脂的物质的量为 . ① ＋Ｃｌ２ → ＋ＨＣｌꎬ ꎻ ＝０.０４５ ｍｏｌꎬ １０ ｇ ０.０４５ ｍｏｌ× ４０ ｇ/ｍｏｌ Ｃｌ １ ｎ １２ ｇ 油脂的物质的 ＝０.０１５ ｍｏｌꎬ (Ｈ２)＝ ＝６ ｍｏｌꎬ１.０ ｋｇ 乙醇 􀜏􀜏 ３ ２ ｇ/ｍｏｌ 反应类型为消去反应 ② ＋ＮａＯＨ → ＋ＮａＣｌ＋Ｈ２Ｏꎬ ꎻ 量为１０００ ｇ 油脂和氢气的物质的量之 △ ×０.０１５ ｍｏｌ＝１.５ ｍｏｌꎬ １０ ｇ Ｃｌ 比 所以 该油脂中平均含碳碳 ＝１.５ ｍｏｌ ∶ ６ ｍｏｌ＝１ ∶ ４ꎬ １ ｍｏｌ 􀜏􀜏 双键 Ｃｌ 反应类型为加成反应 ４ ｍｏｌꎮ ③ ＋ Ｃｌ２ → ꎬ ꎻ 第五节 有机合成 Ｃｌ ◆练习与应用 乙醇 􀜏􀜏 一定条件下 Ｃｌ 􀜏􀜏 反应类型为 １ 答 案 ④ ＋２ＮａＯＨ → ＋２ＮａＣｌ＋２Ｈ２Ｏ ꎬ . ( １ ) ＣＨ３ＣＨ􀪅􀪅ＣＨＣＨ３ ＋ ＨＣｌ → △ ＣＨ３ＣＨＣｌＣＨ２ＣＨ３ꎻ 反应过程中官能团的转化 : 碳碳双键转化 消去反应 􀜏 􀜏 􀜏 􀜏 􀜏􀜏 反应类型为加 为碳氯键 ꎻ⑤ ＋Ｂｒ２ → Ｂｒ Ｂｒꎬ ꎮ 一定条件下 一定条件 (２) ＣＨ３ＣＨ􀪅􀪅ＣＨＣＨ３ ＋Ｈ２Ｏ → ＣＨ３ＣＨＯＨＣＨ２ＣＨ３ꎻ 成反应 ꎻ⑥Ｂｒ 􀜏􀜏 Ｂｒ＋Ｈ２ → Ｂｒ Ｂｒꎬ 反应过程中官能团的转化 碳碳双键转化为羟基 : ꎮ 一定条件下 反应类型为加成反应 Ｈ２Ｏ ꎻ⑦ Ｂｒ Ｂｒ ＋２ＮａＯＨ → (３) ＣＨ３ＣＨ􀪅􀪅ＣＨＣＨ３ ＋Ｃｌ２ → ＣＨ３ＣＨＣｌＣＨＣｌＣＨ３ꎬ △ 反应过程中官能团的转化 碳碳双键转化为碳氯键 : ꎮ 反应类型为取代反应 一定条件下 ＨＯ ＯＨ＋２ＮａＢｒꎬ ꎮ (４) ＣＨ３ＣＨ􀪅􀪅ＣＨＣＨ３ ＋Ｃｌ２ → ＣＨ３ＣＨＣｌＣＨＣｌＣＨ３ꎬ 官能团转化 碳氯键 碳碳双键 碳氯键 碳碳双键 碳溴 : → → → → 反应过程中官能团的转化 碳碳双键转化为碳氯键 : ꎻ 键 羟基 → ꎮ Ｈ２Ｏ ＣＨ３ＣＨＣｌＣＨＣｌＣＨ３ ＋ ２ＮａＯＨ → ＣＨ３ＣＨＯＨＣＨＯＨＣＨ３ ＋ Ｃｌ Ｃｌ △ 反应过程中官能团的转化 碳氯键转化为羟基 ２ＮａＣｌꎬ : ꎮ 解析 环己烷和氯气发生取代反应生成 在氢氧化 解析 丁烯与 发生加成反应得到 氯丁烷 化学 ꎬ (１)２－ ＨＣｌ ２－ ꎬ 一定条件下 钠的醇溶液 加热条件下发生消去反应生成 则 的结构简 方 程 式 : ＣＨ３ＣＨ􀪅􀪅ＣＨＣＨ３ ＋ ＨＣｌ → 、 Ａꎬ Ａ ＣＨ３ＣＨＣｌＣＨ２ＣＨ３ꎮ 式为 丁烯与水加成得到 丁醇 化学方程式 (２) ２ － ２ － ꎬ : 一定条件下 ＣＨ３ＣＨ􀪅􀪅ＣＨＣＨ３＋Ｈ２Ｏ → ＣＨ３ＣＨＯＨＣＨ２ＣＨ３ꎮ 丁烯与氯气加成得到 二氯丁烷 化学方程式 (３)２－ ２ꎬ３－ ꎬ : 一定条件下 ＣＨ３ＣＨ􀪅􀪅ＣＨＣＨ３＋Ｃｌ２ → ＣＨ３ＣＨＣｌＣＨＣｌＣＨ３ꎮ 丁烯与氯气加成得到 二氯丁烷 二氯丁烷在 (４)２－ ２ꎬ３－ ꎬ２ꎬ３－ 溶液中水解生成 丁二醇 方程式依次为 ＮａＯＨ ２ꎬ３－ ꎬ 一定条件下 ＣＨ３ＣＨ􀪅􀪅ＣＨＣＨ３ ＋ Ｃｌ２ → ＣＨ３ＣＨＣｌＣＨＣｌＣＨ３ꎻ Ｈ２Ｏ ＣＨ３ＣＨＣｌＣＨＣｌＣＨ３ ＋ ２ＮａＯＨ → ＣＨ３ＣＨＯＨＣＨＯＨＣＨ３ ＋ △ ２ＮａＣｌꎮ ２答案 丁二烯先和氯气发生加成反应 生成 二氯丁 . １ꎬ３－ ꎬ ３ꎬ４－ 烯 然后端点氯原子发生消去反应制得 氯 丁二烯 对 ꎬ ２－ －１ꎬ３－ ꎻ 应的 化 学 方 程 式 为 ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨ ＣＨ􀪅􀪅ＣＨ２ ＋ Ｃｌ２ → 反 应 类 型 为 加 成 反 应 ＣＨ２Ｃｌ ＣＨＣｌ ＣＨ􀪅􀪅ＣＨ２ꎬ ꎻ 乙醇 ＣＨ２Ｃｌ ＣＨＣｌ ＣＨ􀪅􀪅ＣＨ２ ＋ ＮａＯＨ → △ 反应类型为消去反应 ＣＨ２􀪅􀪅ＣＣｌ ＣＨ􀪅􀪅ＣＨ２＋ＮａＣｌ＋Ｈ２Ｏꎬ ꎮ ７ 􀜏􀜏 􀜏􀜏 和氯气反应生成 发生消去反应生成 􀜏􀜏 ꎬＡ ＢꎬＢ ꎬ 􀜏􀜏 所以 的结构简式为 Ｃｌ 􀜏􀜏和溴单质发生 加 Ｂ ꎬ １ꎬ４－ Ｃｌ 成反应生成 􀜏􀜏 􀜏􀜏 与氢气发生加 Ｂｒ ＢｒꎬＢｒ Ｂｒ 成反应生成的 为 在氢氧 Ｃ Ｂｒ ＢｒꎬＢｒ Ｂｒ 化钠水溶液 加热条件下发生取代反应生成的 为 、 Ｄ ＨＯ ＯＨꎮ ４答案 逆合成分析 . : ＣＨ２ ＣＨ２ Ｏ Ｏ ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ ＢｒＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ ＣＨ２ ＣＨ２ ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨ２ 二氧杂环己烷由乙烯经过三步反应生成 首先是乙烯与 １ꎬ４－ ꎬ 溴加成生成 二溴乙烷 二溴乙烷再经过水解生成乙 １ꎬ２－ ꎬ１ꎬ２－ 二醇 最后经成醚反应生成 二氧杂环己烷 ꎬ １ꎬ４－ ꎮ 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋５答案 逆合成分析 . : 通过逆向分析得正向合成路线 : 催化剂 ６答案 . (１)ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨ２＋Ｈ２Ｏ 加压→ ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ △ꎬ Ｃｕ (２)２ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ＋Ｏ２ →２ＣＨ３ＣＨＯ＋２Ｈ２Ｏ △ ＯＨ 催化剂 (３)２ＣＨ３ＣＨＯ → ＣＨ３ＣＨ ＣＨ２ＣＨＯ ＯＨ 催化剂 (４)ＣＨ３ＣＨ ＣＨ２ＣＨＯ → ＣＨ３ＣＨ􀪅􀪅ＣＨＣＨＯ △ 催化剂 (５)ＣＨ３ＣＨ􀪅􀪅ＣＨＣＨＯ＋２Ｈ２ → ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ ７答案 甲苯 硝化反应 取代反应 还原反应 . (１) ( ) (２) ８ 􀜍􀜍 ＣＦ３ 􀜏􀜏 Ｏ 吡啶 􀜏􀜏 􀪅􀪅 ＋ → Ｃｌ ＮＨ２ 􀜍􀜍 ＣＦ３ 􀜏 􀜏 􀜏 􀜏 Ｏ Ｎ Ｈ 􀪅􀪅 吸收 ＋ＨＣｌ 有利于提高反应物转化率 ＨＣｌꎬ (３) 􀜍􀜍 ＯＣＨ３ 􀜏􀜏 浓 􀜏􀜏 ＨＮＯ３ 浓 → Ｈ２ＳＯ４ꎬ△ 􀜍􀜍 ＯＣＨ３ 􀜏􀜏 􀜏􀜏 Ｆｅ 盐→酸 ＮＯ２ 􀜍􀜍 ＯＣＨ３ 􀜏􀜏 􀜏􀜏 ＣＨ３ＣＯＣｌ 吡啶 → ＮＨ２ 􀜍􀜍 ＯＣＨ３ 􀜏􀜏 􀜏􀜏 ＮＨＣＯＣＨ３ 解析 由 的分子式并结合 的结构简式 可知 为 Ｂ Ｃ ꎬ Ａ 􀜏􀜏􀜏􀜏 则 为 ＣＨ３ꎬ Ｂ 􀜍􀜍 􀜍􀜍 ＣＣｌ３ 􀜏􀜏 􀜏􀜏 发生取代反应生成 对比 ꎬＢ Ｃꎬ 的结构 可知 发生硝化反应生成 发生还原反应 Ｃ、Ｄ、Ｅ ꎬ Ｃ ＤꎬＤ 生成 对比 氟他胺的结构 结合反应条件 可知 为 Ｅꎻ Ｅ、 ꎬ ꎬ Ｆ 􀜍􀜍 ＣＦ３ 􀜏 􀜏 􀜏 􀜏 Ｏ Ｎ Ｈ 􀪅􀪅 反应 的化学方程式为 (２) ⑤ 发生取代反应生成 发生硝化反应生成氟 ꎬＥ ＦꎬＦ 他胺 ꎮ 由上述分析可知 的名称为甲苯 为硝化反应 为还 (１) ꎬＡ ꎻ③ ꎬ④ 原反应 ꎮ 􀜍􀜍 ＣＦ３ 􀜏􀜏 Ｏ 吡啶 􀜏􀜏 􀪅􀪅 ＋ → Ｃｌ ＮＨ２ 􀜍􀜍 ＣＦ３ 􀜏 􀜏 􀜏 􀜏 Ｏ Ｎ Ｈ 􀪅􀪅 反应生成 用吡啶吸收 有利于提高反 ＋ＨＣｌꎬ ＨＣｌꎬ ꎬ 应物转化率 ꎮ 苯甲醚先发生对位硝化反应 产物用 盐酸将硝基还原 (３) ꎬ Ｆｅ/ 为氨基 最后与 吡啶作用得到目标产物 合成路线 ꎬ ＣＨ３ＣＯＣｌ/ ꎮ 流程 图 为 􀜍􀜍 ＯＣＨ３ 􀜏􀜏 浓 􀜏􀜏 ＨＮＯ３ 浓 → Ｈ２ＳＯ４ꎬ△ 􀜍􀜍 ＯＣＨ３ 􀜏􀜏 􀜏􀜏 Ｆｅ 盐→酸 ＮＯ２ 􀜍􀜍 ＯＣＨ３ 􀜏􀜏 􀜏􀜏 ＮＨ２ ＣＨ３ＣＯＣｌ 吡啶 → 􀜍􀜍 ＯＣＨ３ 􀜏􀜏 􀜏􀜏 ꎮ ＮＨＣＯＣＨ３ ◆复习与提高 １Ｄ 乙酸和乙醇互溶 不能用分液法分离 分液法适用于互不 . ꎬ ꎬ 相溶的两种液体的分离 ꎮ ２Ｂ 二氧化碳与镁反应生成氧化镁和碳 错误 乙酸中有羧 . ꎬＡ ꎻ 基 可与镁发生反应生成氢气 正确 乙烷 苯不与镁反应 ꎬ ꎬＢ ꎻ 、 ꎬ 错误 Ｃ、Ｄ ꎮ ３ＡＢ 两项基团与羟基相连分别得到乙醇和苯甲醇 . Ａ、Ｂ ꎮ ４Ｄ 苯酚可用于杀菌消毒 错误 乙醇能使蛋白质发生变性 . ꎬＡ ꎻ ꎬ 则乙醇能用于消毒杀菌 错误 的甲醛水溶液叫 ꎬＢ ꎻ３５％~４０％ 福尔马林 常用于标本的防腐保存 可杀菌消毒 错误 乙酸 ꎬ ꎬ ꎬＣ ꎻ 乙酯不能杀菌消毒 正确 ꎬＤ ꎮ ５Ａ 乙醇和乙酸 浓硫酸共热时醇脱去羟基氢 羧酸脱去羧基 . 、 、 中的羟基 键断裂 错误 乙醇与钠反应时 键断裂 正 ꎬ① ꎬＡ ꎻ ① ꎬＢ 确 乙醇和浓硫酸共热至 发生消去反应生成乙烯 ꎻ １７０ ℃ꎬ ꎬ②、 键断裂 正确 乙醇在 催化下和 反应生成乙醛 ④ ꎬＣ ꎻ Ａｇ Ｏ２ ꎬ①、 键断裂 正确 ③ ꎬＤ ꎮ ６Ｂ 题给物质分子中不含 或 不能发生酯化反 . —ＯＨ —ＣＯＯＨꎬ 应 符合题意 ꎬＢ ꎮ ７Ｄ 在苯酚中 由于苯环对 的影响 酚羟基具有酸性 乙 . ꎬ —ＯＨ ꎬ ꎬ 醇中虽含有 但不具有酸性 能说明题述观点 不选 甲 —ＯＨꎬ ꎬ ꎬＡ ꎻ 苯和苯中都含有苯环 二者性质不同 可说明侧链对苯环有影 ꎬ ꎬ 响 不选 甲苯和甲烷中都含有 但二者性质不同 说 ꎬＢ ꎻ —ＣＨ３ꎬ ꎬ 明苯环对侧链有影响 不选 乙烯和乙烷结构不同 乙烯含 ꎬＣ ꎻ ꎬ 有碳碳双键 可发生加成反应 不能用题述观点证明 符合 ꎬ ꎬ ꎬＤ 题意 ꎮ ８Ｃ 项 烷烃与氯气发生取代反应 引入碳氯键 错误 项 . Ａ ꎬ ꎬ ꎬ ꎻＢ ꎬ 卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中加热 发生消去反应 引入碳碳 ꎬ ꎬ 双键 错误 项 醛基与氢气加成生成羟基 正确 项 羧酸 ꎬ ꎻＣ ꎬ ꎬ ꎻＤ ꎬ 和醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生酯化反应引入酯基 ꎬ 错误 ꎮ 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋教材习题答案 􀜏􀜏 ９ Ｃ 据 题 意 可 得 制 备 流 程 􀜏􀜏 . : ９ 􀜏􀜏 ＣＨ３ Ｃ􀪅􀪅ＣＨ２ Ｃｌ２ → 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 Ｃｌ ＣＨ３ Ｃ ＣＨ２Ｃｌ 水 􀜏􀜏 ＮａＯＨ/ 􀜏􀜏 → △ 􀜏􀜏 ＯＨ ＣＨ３ Ｃ ＣＨ２ＯＨ Ｃｕ/Ｏ２ → △ 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 ＯＨ ＣＨ３ Ｃ ＣＨＯ 反应类型分别是加成反应 水解反应 取代 ꎮ 、 ( 反应 氧化反应 )、 ꎮ １０答案 . ②>①>③ 解析 室温下 苯酚在水中溶解度是 乙醇与水以任意 ꎬ ９.２ ｇꎬ 比互溶 丙酸甲酯难溶于水 ꎬ ꎮ １１答案 取样于 支试管中 分别加入饱和溴水 产生白色 . (１) ５ ꎬ ꎬ 沉淀的是苯酚溶液 溴水褪色且溶液不分层的为甲酸溶液 ꎻ ꎻ 分层 有色层在上层的为苯 无明显现象的为乙醇和乙酸 ꎬ ꎬ ꎮ 另取乙醇和乙酸于 支试管中 分别加入 溶液 产 ２ ꎬ ＮａＨＣＯ３ ꎬ 生气泡的是乙酸 无明显现象的是乙醇 ꎬ ꎮ 􀜏􀜏 􀜏􀜏 (２) ＨＣＯＯＨ＋Ｂｒ２ 􀪅􀪅 ＣＯ２ ↑＋ ２ＨＢｒꎬ 􀜏􀜏 ＯＨ ＋ ３Ｂｒ２ → 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 ５００℃ ②ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨＣＨ３＋Ｃｌ２ → ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨＣＨ２Ｃｌ＋ＨＣｌ ③ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨＣＨ２Ｃｌ＋Ｃｌ２ → ＣｌＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ Ｈ２Ｏ ④ＣｌＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ ＋ ３ＮａＯＨ → ＨＯＣＨ２ＣＨＯＨＣＨ２ＯＨ ＋ △ ３ＮａＣｌ 浓 ＣＨ２ ＯＮＯ２ Ｈ２ＳＯ４ ⑤ＨＯＣＨ２ＣＨＯＨＣＨ２ＯＨ＋３ＨＯＮＯ２ 􀜩􀜑􀜑􀜑􀜑􀜨 ＣＨ ＯＮＯ２ ＋ △ ＣＨ２ ＯＮＯ２ ３Ｈ２Ｏ 无影响 丙醇和 丙醇都发生消去反应生成丙烯 (３) ꎬ１－ ２－ ꎮ 解析 丙醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成丙烯 １－ 丙烯与 在 条件下发生取代反应 (ＣＨ３ＣＨ􀪅􀪅ＣＨ２)ꎬ Ｃｌ２ ５００ ℃ 生成 与氯气发生加成反应 ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨＣＨ２ＣｌꎬＣＨ２􀪅􀪅ＣＨＣＨ２Ｃｌ 可生成 再在碱性条件下水解生成 ＣｌＣＨ２ＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌꎬ 甘油 甘油与硝酸发生酯化反应可生 ＨＯＣＨ２ＣＨＯＨＣＨ２ＯＨ( )ꎬ 成三硝酸甘油酯 ꎮ １５答案 分别为 乙醇 乙烯 . (１)Ａ~Ｆ ＣＨ３ＣＨ２ＯＨꎬ ꎻＣＨ２􀪅􀪅ＣＨ２ꎬ ꎻ 溴 乙 烷 乙 醛 乙 酸 ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒꎬ ꎻ ＣＨ３ＣＨＯꎬ ꎻ ＣＨ３ＣＯＯＨꎬ ꎻ 乙酸乙酯 ＣＨ３ＣＯＯＣ２Ｈ５ꎬ ꎮ 的化学方程式及反应类型分别为 (２)①~⑧ ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ 浓硫酸 消去反应 → ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨ２↑ ＋Ｈ２Ｏꎬ ꎻ ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨ２ ＋ＨＢｒ １７０℃ 醇 加 成 反 应 → ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒꎬ ꎻ ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ ＋ ＮａＯＨ → △ ＯＨ 消去反应 Ｈ２Ｏ Ｂｒ Ｂｒ↓ ＋ ３ＨＢｒꎬ ＣＨ３ＣＯＯＨ ＋ ＮａＨＣＯ３ → ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨ２↑＋ＮａＢｒ＋Ｈ２Ｏꎬ ꎻＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ＋ＮａＯＨ △ → 催化剂 取代反应 ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ＋ＮａＢｒꎬ ꎻ２ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ＋Ｏ２ → Ｂｒ 催化剂 氧 化 反 应 ＣＨ３ＣＯＯＮａ＋ＣＯ２↑＋Ｈ２Ｏꎮ ２ＣＨ３ＣＨＯ ＋ ２Ｈ２Ｏꎬ ꎻ ２ＣＨ３ＣＨＯ ＋ Ｏ２ → １２答案 催化剂 . ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨＣＯＯＨ 氧化反应 加 解析 有机物 的分子式为 它的水溶液显酸性 能 ２ＣＨ３ＣＯＯＨꎬ ꎻＣＨ３ＣＨＯ＋Ｈ２ → ＣＨ３ＣＨ２ＯＨꎬ Ａ Ｃ３Ｈ４Ｏ２ꎬ ꎬ 浓硫酸 跟碳酸钠溶液反应 说明含有 个 其不饱和度 成反应 还原反应 ꎬ １ —ＣＯＯＨꎬ ＝ ( )ꎻ ＣＨ３ＣＯＯＨ ＋ ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ 􀜩􀜑􀜑􀜑􀜨 △ ３×２＋２－４ 说明分子中除了羧基还有 个不饱和键 能使 取代反应 ＝２ꎬ １ ꎻ ＣＨ３ＣＯＯＣ２Ｈ５＋Ｈ２Ｏꎬ ꎮ ２ 解析 的蒸气密度是氢气的 倍 则 的相对分子质量 溴水褪色 则分子中含有 个碳碳双键 所以该有机物的结 Ｄ ２２ ꎬ Ｄ ꎬ １ ꎬ 为 可以发生银镜反应 说明其含有 则 为 构简式为 ４４ꎬＤ ꎬ —ＣＨＯꎬ Ｄ ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨＣＯＯＨꎮ 由转化关系可知 为 为 １３答案 ｎ 酸或酶 ｎ ＣＨ３ＣＨＯꎻ Ｅ ＣＨ３ＣＯＯＨꎬＡ ＣＨ３ＣＨ２ＯＨꎬ . (１)(Ｃ６Ｈ 淀 １ 粉 ０Ｏ５)ｎ＋ Ｈ２Ｏ → Ｃ 葡 ６Ｈ 萄 １ 糖 ２Ｏ６ Ｃ６Ｈ１２Ｏ６ Ｂ 为 ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨ２ꎬＣ 为 ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒꎬ 则 Ｆ 为 ＣＨ３ＣＯＯＣ２Ｈ５ꎮ 催化剂 醋酸菌 １６答案 . (１)ＣＨ３ＣＨＯ ＣＨ３ＣＯＯＣ２Ｈ５ → ２Ｃ２Ｈ５ＯＨ ＋ ２ＣＯ２ ↑ Ｃ２Ｈ５ＯＨ ＋ Ｏ２ → 水 ＣＨ３ＣＯＯＨ＋Ｈ２Ｏ ＣＨ３ＣＯＯＨ＋Ｃ２Ｈ５ＯＨ 􀜩􀜑􀜨 ＣＨ３ＣＯＯＣ２Ｈ５＋ (２)ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ＋ＮａＯＨ △ → ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ＋ＮａＢｒ ＨＣＯＯＣ２Ｈ５＋ Ｈ２Ｏ 按食醋生产方法的不同 食醋可分为酿造醋和配制醋 Ｈ２Ｏ (２) ꎬ ꎮ ＮａＯＨ → ＨＣＯＯＮａ＋ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ △ 配制醋即勾兑醋 是以食用冰酸醋为原料 添加水 酸味剂 ꎬ ꎬ 、 、 解析 和 在浓 作用下可生成 依据题图 调味料 香辛料 食用色素等勾兑而成 具有一定的调味作 Ｄ Ｆ Ｈ２ＳＯ４ Ｃ４Ｈ８Ｏ２ꎬ 、 、 ꎬ 中 被氧化得 被氧化得 可知 为 为 用 而酿造醋 是以粮食为原料 通过微生物发酵酿造而成 Ｄ ＥꎬＥ Ｆꎬ Ｄ Ｃ２Ｈ５ＯＨꎬＥ ꎮ ꎬ ꎬ ꎬ 为 为 则 为酯 其营养价值远超过配制食醋 具有调味 保健 药用 医用等 ＣＨ３ＣＨＯꎬＦ ＣＨ３ＣＯＯＨꎬＨ ＣＨ３ＣＯＯＣ２Ｈ５ꎬ Ｂ ꎬＧ ꎬ 、 、 、 为羧酸钠 而 能发生银镜反应 则 为 为 多种功用 ꎬ Ｇ ꎬ Ｇ ＨＣＯＯＮａꎬＢ ꎮ 又因 遇稀 溶液产生浅黄色沉 １４答案 ＨＣＯＯＣ２Ｈ５ꎻ Ｃ ＨＮＯ３、ＡｇＮＯ３ . (１)ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨＣＨ２Ｃｌ、ＨＯＣＨ２ＣＨＯＨＣＨ２ＯＨ 淀 则 中含 － 为 在 溶液 浓硫酸 ꎬ Ｃ Ｂｒ ꎬＡ ＣＨ３ＣＨ２ＢｒꎬＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ ＮａＯＨ (２)①ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ △ → ＣＨ３ＣＨ􀪅􀪅ＣＨ２↑＋Ｈ２Ｏ 中加热发生水解反应 ꎬ 生成 Ｃ２Ｈ５ＯＨ 和 ＮａＢｒꎬ 则 Ｃ 为 ＮａＢｒꎮ 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋１７答案 羟基 . (１) (２)ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨＣＨ２ＯＨ (３) １０ 􀜍􀜍 ＯＨ 􀜏􀜏 􀜏􀜏 ＯＯＣＣＨ３ 􀜍􀜍 ＯＨ 􀜏􀜏 􀜏􀜏 ＣＯＯＣＨ３ 􀜍􀜍 ＯＨ 􀜏􀜏 􀜏􀜏 ＣＨ２ＯＯＣＨ 取代反应 (４)①ｂｄ ②ＣｌＣＨ２ＣＯＯＨ 􀜏􀜏􀜏􀜏 浓硫酸 ③ ＯＣＨ２ＣＯＯＨ ＋ ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨＣＨ２ＯＨ 􀜩􀜑􀜑􀜑􀜨 △ 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 ＯＣＨ２ＣＯＯＣＨ２ＣＨ􀪅􀪅ＣＨ２＋Ｈ２Ｏ 􀜍􀜍 解析 与苯氧乙酸 􀜏􀜏􀜏􀜏 发生 (１)Ａ ( Ｏ ＣＨ２ ＣＯＯＨ) 􀜍􀜍 酯化反应 则 为醇 一定含有的官能团为羟基 ꎬ Ａ ꎬ ꎮ 蒸气对氢气的相对密度是 则Ｍ (２)Ａ ２９ꎬ (Ａ)＝２９×２ ｇ/ｍｏｌ＝ ｎ ５.８ ｇ 即 完全燃烧可 ５８ｇ/ｍｏｌꎬ (Ａ)＝ ＝０.１ｍｏｌꎬ ０.１ｍｏｌＡ ５８ ｇ/ｍｏｌ 产生 和 由原子守恒可知每个 分 ０.３ ｍｏｌ ＣＯ２ ０.３ ｍｏｌ Ｈ２Ｏꎬ Ａ 子中含 个 个 结合相对分子质量可知 每个 分子 ３ Ｃ、６ Ｈꎬ ꎬ Ａ 中含 原子的个数为５８－１２×３－１×６ 则 的分子式为 Ｏ ＝１ꎬ Ａ １６ 由于 分子中不含甲基 且为链状结构 故其结构 Ｃ３Ｈ６Ｏꎮ Ａ ꎬ ꎬ 简式为 ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨＣＨ２ＯＨꎮ 苯氧乙酸有多种属于酯类的同分异构体 符合条件的物 (３) ꎬ 质的结构简式为 􀜍􀜍 ＯＨ 􀜏􀜏 􀜏􀜏 、 ＯＯＣＣＨ３ 􀜍􀜍 ＯＨ 􀜏􀜏 􀜏􀜏 、 ＣＯＯＣＨ３ 􀜍􀜍 第四章 生物大分子 第一节 糖类 ◆练习与应用 １Ｄ 项 糖类不一定有甜味 如淀粉和纤维素 错误 项 蔗 . Ａ ꎬ ꎬ ꎬ ꎻＢ ꎬ 糖等不是还原性糖 不含醛基 不能对氢氧化铜等弱氧化剂表 ꎬ ꎬ 现还原性 错误 项 糖类一般能用通式 表示 但并 ꎬ ꎻＣ ꎬ Ｃｍ(Ｈ２Ｏ)ｎ ꎬ 不是所有糖的组成都符合上述通式 如脱氧核糖 ꎬ (Ｃ５Ｈ１０Ｏ４)ꎬ 错误 ꎮ ２Ｃ 淀粉和纤维素分子式中的ｎ值不同 不互为同分异构体 . ꎬ ꎮ ３Ｄ 项 蔗糖在一定条件下能发生水解反应 但不能发生银 . Ａ ꎬ ꎬ 镜反应 错误 项 葡萄糖不能发生水解反应 错误 项 乙 ꎬ ꎻＢ ꎬ ꎬ ꎻＣ ꎬ 酸乙酯不能发生银镜反应 错误 ꎬ ꎮ ４Ｄ 淀粉遇碘会变蓝 向淀粉水解液中加入碘单质 若不变蓝 . ꎬ ꎬ 则说明淀粉已经水解完全 ꎮ ５答案 . ①②③⑤ 解析 因为两者分子中都含 可发生氧化反应 —ＯＨ、—ＣＨＯꎬ 、 酯化反应 还原反应 加成反应 、 、 ꎮ ６答案 . ２３９１.２ ｋｇ 解析 淀粉的质量 转化为乙醇的 ＝１０ ｔ×５０％＝５ ｔ＝５ ０００ ｋｇꎬ 淀粉质量为 设实际可制得 ５０００ ｋｇ×８０％＝４ ０００ ｋｇꎬ Ｃ２Ｈ５ＯＨ 质量为ｍ 则有 ꎬ : ｎ (Ｃ６Ｈ１０Ｏ５)ｎ~２ Ｃ２Ｈ５ＯＨ 淀粉 ＯＨ ｎ ｎ １６２ ９２ 􀜏 􀜏 􀜏 􀜏 ꎮ ４０００ ｋｇ ｍ 所以 ｎ ｎ ｍ 解得ｍ 可生成质量 １６２ /９２ ＝４０００ ｋｇ/ ꎬ ≈２ ２７１.６ ｋｇꎬ 分数为 的乙醇质量为 ＣＨ２ＯＯＣＨ ９５％ ２２７１.６ ｋｇ/９５％≈２３９１.２ ｋｇꎮ 苯酚和氢氧化钠或钠或碳酸钠反应生成苯酚钠 在催化 ７ 答案 (４) ꎬ . ＣＨ２ＯＨ(ＣＨＯＨ)４ＣＨＯ ＨＯＣＨ２(ＣＨＯＨ)４ＣＯＯＨ 剂作用下 和氯气反应生成 和苯酚钠反应生成 ꎬＢ ＣꎬＣ ＨＯＯＣ ( ＣＨＯＨ)４ＣＯＯＨ ＨＯＣＨ２ ( ＣＨＯＨ)４ＣＨ２ＯＨ 􀜏􀜏􀜏􀜏 由已知信息知苯酚钠能和含有 Ｏ Ｏ ＣＨ２ ＣＯＯＨꎬ 􀜍􀜍 Ｃ 卤 素 原 子 的 有 机 物 发 生 取 代 反 应 生 成 ＨＯ ＣＨ 􀜏􀜏􀜏􀜏 则 是 在催化剂 Ｏ ＣＨ２ ＣＯＯＨꎬ Ｃ ＣＨ２ＣｌＣＯＯＨꎻ ＨＯ ＣＨ 􀜍􀜍 作用下 和氯气反应生成 结合已知信息知 是乙酸 ＣＨ ꎬＢ Ｃꎬ ꎬＢ ꎻ 和 􀜏􀜏􀜏􀜏 发生酯 ＣＨ ＣＨ２ＯＨ ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨ ＣＨ２ ＯＨ Ｏ ＣＨ２ ＣＯＯＨ 􀜍􀜍 化反应生成 ＯＨ Ｍꎮ 苯酚具有酸性但酸性弱于碳酸的酸性 所以苯酚能和碳酸 ① ꎬ 钠 氢氧化钠反应生成苯酚钠 但不能和碳酸氢钠 醋酸钠反 、 ꎬ 、 应 故选 ꎬ ｂｄꎮ 通过以上分析知 的结构简式为 由 生成 ② ꎬＣ ＣｌＣＨ２ＣＯＯＨꎬ Ｂ 的反应类型为取代反应 Ｃ ꎮ 在 催 化 剂 加 热 条 件 下 和 ③ 、 ꎬ ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨ ＣＨ２ ＯＨ 􀜏􀜏􀜏􀜏 发生酯化反应生成 化学方程 Ｏ ＣＨ２ ＣＯＯＨ Ｍꎬ 􀜍􀜍 式 为 􀜏􀜏􀜏􀜏 浓硫酸 ＯＣＨ２ＣＯＯＨ ＋ ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨＣＨ２ＯＨ 􀜩􀜑􀜑􀜑􀜨 △ 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 ＯＣＨ２ＣＯＯＣＨ２ＣＨ􀪅􀪅ＣＨ２＋Ｈ２Ｏꎮ 􀜍􀜍 􀪅􀪅 Ｏ Ｃ ＨＯ ＣＨ Ｏ ＨＯ ＣＨ ＣＨ ＯＨ 􀪅􀪅 Ｏ ＣＨ ＣＨ２ＯＨ 解析 淀粉在催化剂 如酸 作用下可以水解 生成一系列比 ( ) ꎬ 淀粉分子小的化合物 最终生成还原性的单糖 葡萄糖 ꎬ ——— ꎮ 题中的 经氧化生成的 或 均含有六个碳原子 可以确定 Ａ Ｂ Ｃ ꎬ 是葡萄糖 其结构简式为 据题中信 Ａ ꎬ ＣＨ２ＯＨ(ＣＨＯＨ)４ＣＨＯꎮ 息可知 在发生氧化反应时 分子中的醛基 可被氧化 ꎬ ꎬ (—ＣＨＯ) 为羧基 分子式由 变为 即 物 (—ＣＯＯＨ)ꎬ Ｃ６Ｈ１２Ｏ６ Ｃ６Ｈ１２Ｏ７ꎬ Ｂ 质为 由题目信息可知 葡萄糖的 ＨＯＣＨ２(ＣＨＯＨ)４ＣＯＯＨꎻ ꎬ 比中间的结构易被氧化 所以 先被氧化成 —ＣＨ２ＯＨ ꎬ —ＣＨ２ＯＨ 醛基 个醛基再被氧化为 个羧基 生成分子式为 ꎬ２ ２ ꎬ Ｃ６Ｈ１０Ｏ８ 的物质 即 物质为 葡萄糖可被还原 ꎬ Ｃ ＨＯＯＣ(ＣＨＯＨ)４ＣＯＯＨꎻ 生成己六醇 即 物质为 (Ｃ６Ｈ１４Ｏ６)ꎬ Ｄ ＨＯＣＨ２(ＣＨＯＨ)４ＣＨ２ＯＨꎮ 结构简式为 分子内的羟基与羧基 Ｂ ＨＯＣＨ２(ＣＨＯＨ)４ＣＯＯＨꎬ 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋教材习题答案 在一定条件下可以发生酯化反应 生成环状酯类物质 故 为 ꎬ ꎬ Ｅ Ｏ Ｃ ＨＯ ＣＨ ＨＯ ＣＨ ＣＨ ＣＨ ＣＨ２ＯＨ ＯＨ １１ 􀪅􀪅 Ｏ Ｃ 为 ꎬＦ ＨＯ ＣＨ Ｏ ＨＯ ＣＨ ＣＨ ＯＨ 􀪅􀪅 Ｏ ꎮ ＣＨ ＣＨ２ＯＨ ８答案 无蔗糖食品 是指在加工过程中未添加蔗糖作为甜味 . “ ” 剂的食品 但这并不代表这类食品内不含有葡萄糖 麦芽糖 ꎬ 、 、 淀粉等物质 一般情况下 人们还是比较喜欢吃有甜味的食 ꎮ ꎬ 物的 因为蔗糖会使血糖升高 生产厂家在制作食品时不加 ꎮ ꎬ 入蔗糖 但为了增加食品的口感 他们往往会在其中添加其他 ꎬ ꎬ 甜味剂 可能是天然甜味剂 也可能是合成甜味剂 ꎬ ꎬ ꎮ 第二节 蛋白质 ◆练习与应用 １Ｄ 蛋白质主要由 等元素组成 . Ｃ、Ｈ、Ｏ、Ｎ、Ｓ ꎮ ２Ａ 蛋白质的一级结构为组成蛋白质分子的氨基酸单体的排 . 列顺序 ꎮ ３ Ｂ 蛋白质的理化性质和生物活性发生变化 是蛋白质的 . ꎬ 变性 ꎮ ４Ｃ 以粮食为原料酿酒与蛋白质无关 与淀粉的水解及葡萄糖 . ꎬ 的酒化反应有关 ꎮ ５答案 肽键中的碳氮键 . 解析 蛋白质水解断裂肽键 所以断裂的是肽键中的碳氮键 ꎬ ꎮ ６答案 . ５７２３ 解析 据题目所给信息一个牛胰岛素分子中含 个 牛胰岛 ６ Ｓꎬ 素中硫元素含量为 则牛胰岛素的相对分子质量为 ３.３５５％ꎬ (６×３２)/３.３５５％≈５７２３ꎮ ＮＨ２ ７答案 . (１)Ｈ３Ｃ ＣＨ ＣＯＯＨ (２)Ｈ２Ｎ ＣＨ２ ＣＯＯＨ Ｏ (３) Ｈ２Ｎ ＣＨ２Ｃ 􀪅􀪅 ＮＨＣＨ ＣＯＯＨ、 ＣＨ３ Ｏ Ｈ３Ｃ ＣＨ Ｃ ＮＨ２ 􀪅􀪅 ＮＨ２ 与 在一定 (３)Ａ(Ｈ３Ｃ ＣＨ ＣＯＯＨ) Ｂ(Ｈ２Ｎ ＣＨ２ ＣＯＯＨ) 条件下反应得二肽的情况有 种 ２ ꎮ ８答案 味精主要成分是谷氨酸的钠盐 也是谷氨酸钠的商品 . ꎬ 名和俗名 又名味粉 味之素 谷氨酸钠 麸氨酸钠 一种鲜味 ꎬ 、 、 、 ꎬ 剂 中和谷氨酸时 随着碱的不断加入 溶液的 逐步升高 ꎮ ꎬ ꎬ ｐＨ ꎬ 谷氨酸的电离平衡发生移动 当绝大多数的谷氨酸变成阴离 ꎬ 子形式时 为中和生成谷氨酸一钠 味精主要成分 但 过 ꎬ ( )ꎬ ｐＨ 高时 生成的谷氨酸二钠增多 而谷氨酸二钠没有鲜味 ꎬ ꎬ ꎮ ９答案 松花蛋制作过程设计的化学原理 碱性物质与氨基酸 . : 发生反应 禽蛋蛋白的主要化学成分是蛋白质 禽蛋放置的 ꎮ ꎮ 时间一长 蛋白中的部分蛋白质会分解成氨基酸 氨基酸的 ꎬ ꎮ 化学结构有碱性的氨基和酸性的羧基 因此它既能跟酸性物 ꎬ 质作用又能跟碱性物质作用 所以人们在制造松花蛋时 特 ꎮ ꎬ 意在泥巴里加入了一些碱性的物质 如石灰 碳酸钾 碳酸钠 ꎬ 、 、 等 它们会穿过蛋壳上的细孔 与氨基酸反应 生成氨基酸 ꎮ ꎬ ꎬ 盐 这些氨基酸盐不溶于蛋白 于是以一定几何形状结晶出 ꎮ ꎬ 来 就形成了漂亮的松花 ꎬ ꎮ 第三节 核酸 ◆练习与应用 １答案 核苷酸 磷酸 戊糖 碱基 核糖核酸 脱氧核糖 . 核酸 ２答案 分子由两条多聚核苷酸链组成 两条链平行 . (１)ＤＮＡ ꎬ 盘绕 形成双螺旋结构 ꎬ ꎮ 脱氧核糖 磷酸和碱基 每条链中磷酸和脱氧核糖交替连 (２) 、 ꎻ 接 排列在外侧 碱基排列在内侧 ꎬ ꎬ ꎮ 包括 腺嘌呤 鸟嘌呤 胸腺嘧啶 和胞嘧啶 (３) : (Ａ)、 (Ｇ)、 (Ｔ) 腺嘌呤 和胸腺嘧啶 配对 鸟嘌呤 和胞嘧啶 (Ｃ)ꎻ (Ａ) (Ｔ) ꎬ (Ｇ) 配对 (Ｃ) ꎮ ３答案 蓝色球是磷酸 五边形是脱氧核糖 红色六边形是胞嘧 . ꎬ ꎬ 啶 绿色六边形是胸腺嘧啶 浅蓝色多边形是鸟嘌呤 橙色多 ꎬ ꎬ ꎬ 边形是腺嘌呤 中间的线是氢键 两侧的线是磷酯键 ꎻ ꎬ ꎮ 解析 磷酸和脱氧核糖在整个结构的两侧 脱氧核糖是五边 ꎬ 形的 胞嘧啶和鸟嘌呤是三条氢键相连 胸腺嘧啶和腺嘌呤是 ꎬ ꎬ 两条氢键相连 ꎮ ４答案 胸腺嘧啶占 鸟嘌呤和胞嘧啶各占 . ３２％ꎬ １８％ 解析 因为腺嘌呤和胸腺嘧啶配对 故二者占碱基总数的百 ꎬ 分比相同 都是 剩余 是胞嘧啶和鸟嘌呤 它们相互 ꎬ ３２％ꎬ ３６％ ꎬ ＮＨＣＨ２ＣＯＯＨ 配对 ꎬ 故各占一半 ꎬ 为 １８％ꎮ ◆复习与提高 解析 据已知信息可得一个 分子中碳原子的个数 １Ｂ 纤维素 核酸 蛋白质都属于高分子 核糖不属于高分子 (１) Ａ ＝ . 、 、 ꎬ ꎮ ２Ｂ 一分子蔗糖在酸性溶液中水解生成一分子葡萄糖和一分 ８９×４０.４％ 氢原子的个数 ８９×７.９％ 氧原子的个数 . ＝３ꎬ ＝ ＝７ꎬ ＝ 子果糖 两者属于同分异构体 相对分子质量相同 １２ １ ꎬ ꎬ ꎮ ８９×３５.９％ 再 结 合 题 意 可 知 其 结 构 简 式 为 ３ＡＣ 淀粉在人体内可先被消化成麦芽糖 最终被消化成葡 ＝ ２ꎮ . ꎬ １６ 萄糖 ꎮ ＮＨ２ ４Ｂ 麦芽糖属于二糖 能发生水解反应 且麦芽糖分子内含有 . ꎬ ꎬ 醛基 能发生银镜反应 Ｈ３Ｃ ＣＨ ＣＯＯＨꎮ ꎬ ꎮ 因为 是 的同系物 其相对分子质量比 的少 即少 ５Ｂ 乙醇的体积分数为 的酒精能使蛋白质变性 从而起到 (２) Ｂ Ａ ꎬ Ａ １４ꎬ . ７５％ ꎬ 一个 原子团 所以 的结构简式为 杀菌 消毒的作用 ＣＨ２ ꎬ Ｂ Ｈ２Ｎ ＣＨ２ ＣＯＯＨꎮ 、 ꎮ 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋６Ａ 用秸秆制取燃料乙醇 主要包括 原料预处理 纤维水解糖 . ꎬ : 、 化 糖类发酵和蒸馏脱水等过程 不含酯化反应 、 ꎬ ꎮ ７Ｃ 设 个该多肽分子水解后得到丙氨酸分子个数为ｘ 天冬 . １ ꎬ 氨酸分子个数为ｙ 赖氨酸分子个数为ｚ 据碳原子守恒得 ｘ ꎬ ꎬ :３ ＋ ｙ ｚ ａ 据氮原子守恒得 ｘ ｙ ｚ ｄ 由两个等式得 ｙ ４ ＋６ ＝ ꎬ : ＋ ＋２ ＝ ꎬ ＝ ａ ｄ －３ ꎮ Ｏ ８答案 . Ｒ ＣＨ Ｃ ＮＨ３Ｃｌ １２ 􀪅􀪅 Ｏ ＯＨ Ｒ ＣＨ Ｃ ＮＨ２ 􀪅􀪅 ＯＮａ 解析 氨基显碱性 可以与 反应生成盐 羧基可以与氢氧 ꎬ ＨＣｌ ꎬ 化钠反应生成钠盐 ꎮ ９答案 取少量 种溶液于三支试管中 分别加入新制氢氧化 . ３ ꎬ 铜溶液 加热 出现砖红色沉淀的是葡萄糖 再取少量另外两 ꎬ ꎬ ꎻ 溶液于两支试管中 分别加入碘水 变蓝的是淀粉溶液 ꎬ ꎬ ꎮ 解析 葡萄糖含有醛基 可以用新制氢氧化铜检验 淀粉遇碘 ꎬ ꎬ 单质变蓝 可以用碘水检验 ꎬ ꎮ 酶 １０答案 ｎ ｎ . (１)(Ｃ６Ｈ１０Ｏ５)ｎ＋ Ｈ２Ｏ → Ｃ６Ｈ１２Ｏ６ꎻ 淀粉 葡萄糖 酸或酶 ｎ ｎ (２)(Ｃ６Ｈ１０Ｏ５)ｎ＋ Ｈ２Ｏ → Ｃ６Ｈ１２Ｏ６ꎻ 纤维素 葡萄糖 酒化酶 Ｃ６Ｈ１２Ｏ６ →２Ｃ２Ｈ５ＯＨ＋２ＣＯ２↑ꎻ １ ２ ３ (３)Ｒ ＣＨ ＣＯＯＨ＋Ｒ ＣＨ ＣＯＯＨ＋Ｒ ＣＨ ＣＯＯＨ＋􀆺􀆺＋ ＮＨ２ ＮＨ２ ＮＨ２ ｎ Ｒ ＣＨ ＣＯＯＨ → ＮＨ２ Ｏ Ｈ２Ｎ ＣＨ Ｃ １ Ｒ 􀪅􀪅 Ｈ Ｏ Ｎ ＣＨ Ｃ ２ Ｒ 􀪅􀪅 Ｈ Ｏ Ｎ ＣＨ Ｃ ３ Ｒ 􀪅􀪅 Ｈ 􀆺􀆺 Ｎ ＣＨ ＣＯＯＨ ＋ ｎ Ｒ ｎ Ｈ２Ｏ 解析 淀粉在人体内最终被水解成葡萄糖 纤维素 (１) ꎻ(２) 先水解为葡萄糖 葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇 多 ꎬ ꎻ(３) 个氨基酸分子之间脱去水生成多肽 ꎮ 􀜏􀜏 １１答案 􀜏􀜏 . (１) 􀜏􀜏 􀜏􀜏 ＣＨ２ＣＨ ＣＯＯＨ (２) 􀜏􀜏 ＮＨ２ 􀜏􀜏 ＣＨ３ Ｈ３Ｃ ＣＨ３ ＮＯ２ 解析 据题意 属于天然蛋白质的水解产物 所以 为 (１) Ａ ꎬ Ａ 氨基酸 且分子结构中没有甲基 不饱和度为 故含有 α－ ꎬ ꎬ ５ꎬ 苯环 ꎮ 据题意除苯环外 分子还有三个碳原子 是分子式为 (２) Ｂ ꎬＢ 的芳香烃唯一单硝化产物 则其结构简式为 Ｃ９Ｈ１２ ꎬ 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 浓 Ｈ２ＳＯ４ (３)ＣＨ２ＯＨＣＨＯＨＣＨＯＨＣＨＯＨＣＨＯ → ＋ △ 浓 Ｈ２ＳＯ４ Ｈ２Ｏꎻ → ＋２Ｈ２Ｏ △ 解析 木糖与葡萄糖结构相似 故为多羟基醛 没有支 (１) ꎬ ꎬ 链 结构简式为 ꎬ ＣＨ２ＯＨＣＨＯＨＣＨＯＨＣＨＯＨＣＨＯꎮ 木糖与氢气加成 生成木糖醇 故木糖醇结构简式为 (２) ꎬ ꎬ 官能团是醇羟基 故木糖 ＣＨ２ＯＨＣＨＯＨＣＨＯＨＣＨＯＨＣＨ２ＯＨꎮ ꎬ 醇属于多元醇 不属于糖 错误 正确 羟基属于亲水基 ꎬ ꎬａ、ｂ ꎬｃ ꎻ 团 故易溶于水 错误 ꎬ ꎬｄ ꎮ 木糖先发生脱水成醚反应 再发生消去反应得目标产物 (３) ꎬ ꎮ 第五章 合成高分子 第一节 合成高分子的基本方法 ◆练习与应用 １答案 . 单体 单体的结构简式 聚合物的结构简式 链节 乙炔 ＣＨ􀜁􀜁ＣＨ 􀰷ＣＨ􀪅􀪅ＣＨ􀰻 ＣＨ􀪅􀪅ＣＨ 丙烯 􀰷ＣＨ２ ＣＨ􀰻 ＣＨ２ ＣＨ ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ 丙烯腈 􀰷ＣＨ２ ＣＨ􀰻 ＣＨ２ ＣＨ ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨ ＣＮ ＣＮ ＣＮ 乙酸 􀰷ＣＨ ＣＨ２􀰻 乙烯酯 ＣＨ３ＣＯＯＣＨ􀪅􀪅ＣＨ２ ＯＣ Ｏ ＣＨ３ ꎮ Ｈ３Ｃ ＣＨ３ ＮＯ２ １２答案 . (１)ＣＨ２ＯＨＣＨＯＨＣＨＯＨＣＨＯＨＣＨＯ (２)ＣＨ２ＯＨＣＨＯＨＣＨＯＨＣＨＯＨＣＨ２ＯＨ ｃ 􀪅􀪅 ＣＨ ＣＨ２ ＣＨ３ Ｏ Ｃ Ｏ 􀪅􀪅 ＣＨ３ 􀰷ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨ􀰻ꎻ ＣＨ２ ＣＨ ꎻ １ꎬ３－ 丁二烯 ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨ ＣＨ􀪅􀪅ＣＨ２ Ｈ２Ｃ ＣＨ ＣＨ􀪅􀪅ＣＨ２ 􀰷ＣＨ２ ＣＨ􀪅􀪅ＣＨ ＣＨ２􀰻 ＣＨ２ ＣＨ􀪅􀪅ＣＨ ＣＨ２ 羟 ５－ Ｏ 基戊酸 ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ Ｈ􀰷ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ Ｃ􀰻ＯＨ 􀪅􀪅 Ｏ Ｏ(ＣＨ２)４ Ｃ 􀪅􀪅 戊二酸 ＨＯＯＣ(ＣＨ２)３ＣＯＯＨ Ｏ １ꎬ３－ 丙二醇 ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ ＨＯ􀰷Ｃ 􀪅􀪅 Ｏ (ＣＨ２)３Ｃ 􀪅􀪅 Ｏ ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ􀰻Ｈ Ｃ 􀪅􀪅 Ｏ (ＣＨ２)３Ｃ 􀪅􀪅 Ｏ(ＣＨ２)３ Ｏ ２答案 . ①ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨ ＣＯＯＨ 􀜏􀜏􀜏􀜏 ②ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨ 􀜍􀜍 Ｏ ③ＨＯＣ 􀪅􀪅 Ｏ 􀜏􀜏􀜏􀜏 Ｃ 􀜍􀜍 􀪅􀪅 和 ＯＨ ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ Ｏ ④ＨＯ Ｃ 􀪅􀪅 Ｏ (ＣＨ２)４Ｃ 􀪅􀪅 和 ＯＨ Ｈ２Ｎ(ＣＨ２)６ＮＨ２ 􀜏􀜏 ３ 答 案 􀜏􀜏 . ① 􀜏􀜏 􀰷ＣＨ ＣＨ２􀰻 􀰷ＣＨ２ ＣＨ􀰻 ② Ｃ􀪅􀪅Ｏ ＮＨ２ ＣＨ３ Ｃｌ Ｏ ③􀰷Ｃ ＣＨ２􀰻 ④ ＨＯ􀰷Ｃ Ｃｌ 􀪅􀪅 ＣＨ Ｏ􀰻Ｈ ＣＨ３ 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋教材习题答案 Ｏ ⑤ＨＯ􀰷Ｃ １３ 􀪅􀪅 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ􀰻Ｈ Ｏ ⑥ＨＯ􀰷Ｃ 􀪅􀪅 Ｏ 催化剂 ｎ ＣＨ３ＣＨ ＣＯＯＨ → Ｈ􀰷ＯＣＨ Ｃ􀰻ＯＨ ＯＨ ＣＨ３ (ＣＨ２)２ＣＯＯＣＨ２(ＣＨ２)４ＣＨ２Ｏ􀰻Ｈ ４答案 . ②③④ 解析 此高聚物为加聚产物 找单体时 由一端向另一端化学 ꎬ ꎬ 键变化为 加一个键减一个键 依次类推 故得产物为 : ꎬ ꎬ ②③④ꎮ ５答案 卤代烃 . (１)ＣＨＣｌ３ ＣＨＦ２Ｃｌ 催化剂 △ ｎ (２)２ＣＨＦ２Ｃｌ → ＣＦ２􀪅􀪅ＣＦ２ ＋２ＨＣｌ ＣＦ２􀪅􀪅ＣＦ２ → 􀰷ＣＦ２ ＣＦ２􀰻 解析 据名称可得 的结构简式分别为 (１) Ａ、Ｂ ＣＨＣｌ３、 都属于卤代烃 ＣＨＦ２Ｃｌꎬ ꎮ 由 到 据原子守恒可得化学方程式为 △ (２) Ｂ Ｃꎬ ２ＣＨＦ２Ｃｌ → 由 到 发生加聚反应 反应的化学方程 ＣＦ２􀪅􀪅ＣＦ２＋２ＨＣｌꎮ Ｃ Ｄꎬ ꎬ 催化剂 式为ｎ ＣＦ２􀪅􀪅ＣＦ２ → 􀰷ＣＦ２ ＣＦ２􀰻ꎮ 第二节 高分子材料 ◆练习与应用 １ＡＤ 此为加聚反应 依据加聚产物找单体的方法 有双键 . ꎬ ꎬ“ ꎬ 四个碳 无双键 两个碳 可得单体 ꎻ ꎬ ”ꎬ ꎮ ２Ｂ 由题给信息可知橡胶硫化程度越大 强度越高 弹性越差 . ꎬ ꎬ ꎬ 皮鞋胶底硫化程度最大 ꎮ ３Ｂ 因为 是由 羟基丁酸制得 而 羟基丁酸分子中有 . ＰＨＢ ３－ ꎬ ３－ 羟基和羧基 可发生缩聚反应 不发生加聚反应 错误 正 ꎬ ꎬ ꎬＡ ꎬＢ 确 的单体都不是 羟基丁酸 故 错误 ꎻＣ、Ｄ ３－ ꎬ Ｃ、Ｄ ꎮ ４ Ｂ 据其结构可知其为缩聚反应产物 还原出单体应为 . ꎬ ＣＨ３ 􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏􀜏􀜏􀜏 和碳酸二甲酯 ＨＯ Ｃ ＯＨ ꎮ 􀜍􀜍 􀜍􀜍 ＣＨ３ ５答案 . 􀰷ＣＨ２ ＣＨ􀰻 􀰷ＣＨ２ ＣＨ􀰻 Ｏ ＯＨ Ｃ􀪅􀪅Ｏ ＣＨ３ 解析 第一步为加成聚合反应 第二步发生酯的水解反应 ꎬ ꎮ 一定条件 ６答案 . (ＣＨ３)２ＳｉＣｌ２＋２Ｈ２Ｏ → (ＣＨ３)２Ｓｉ(ＯＨ)２＋２ＨＣｌ ＣＨ３ 一定条件 ｎ ｎ (ＣＨ３)２Ｓｉ(ＯＨ)２ → ＨＯ􀰷Ｓｉ Ｏ􀰻Ｈ＋( －１)Ｈ２Ｏ ＣＨ３ 解析 二甲基二氯硅烷水解得到二甲基硅二醇 其中氯原子 ꎬ 被羟基取代 二甲基硅二醇脱水发生缩聚反应 原理为两个醇 ꎻ ꎬ 羟基脱水发生成醚反应 ꎮ 催化剂 ７答案 ｎ ｎ . (Ｃ６Ｈ１０Ｏ５)ｎ＋ Ｈ２Ｏ → Ｃ６Ｈ１２Ｏ６ 淀粉 葡萄糖 乳酸菌 Ｃ６Ｈ１２Ｏ６ → ２ＣＨ３ＣＨＣＯＯＨ ＯＨ 葡萄糖 乳酸 􀪅􀪅 ｎ ＋( －１)Ｈ２Ｏ Ｏ Ｈ􀰷ＯＣＨ Ｃ􀰻ＯＨ ＣＨ３ 􀪅􀪅 一定条件 ｎ ｎ ＋( －１)Ｈ２Ｏ → ＣＨ３ＣＨ ＣＯＯＨ ＯＨ 微生物 ＣＨ３ ＣＨ ＣＯＯＨ＋３Ｏ２ →３ＣＯ２＋３Ｈ２Ｏ ＯＨ Ｈ Ｈ ８答案 水解 取代 反应 . (１) Ｃ􀪅􀪅Ｃ (２) ( ) Ｈ Ｈ ＣＨ３ 一定条件 ｎ (３) ＣＨ２􀪅􀪅Ｃ ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ → ＣＨ３ 􀰷ＣＨ２ Ｃ􀰻 ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ 结构中有大量亲水基团羟基 具有良好的亲水性 故可 (４)Ｅ ꎬ ꎬ 以作隐形眼镜材料 ꎮ 解析 可以和 反应 可推得 中含碳碳双键 与 Ａ Ｂｒ２ ꎬ Ａ ꎬＡ Ｂｒ２ 发生加成反应生成 在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反 ＢꎬＢ 应 生成双羟基化合物 与 甲基丙烯酸发生酯化反应 ꎬ ＣꎬＣ ２－ ꎬ 生成 因为 分子中有 个碳原子 所以 分子中都含 Ｄꎬ Ｄ ６ ꎬ Ａ、Ｂ、Ｃ 有 个碳原子 则 为乙烯 为 二溴乙烷 为乙二醇 ２ ꎬ Ａ ꎬＢ １ꎬ２－ ꎬＣ ꎬ ＣＨ３ 的结构简式为 发生加聚反应 Ｄ ＣＨ２􀪅􀪅Ｃ ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨꎬＤ ＣＨ３ 生 的结构为 ＥꎬＥ 􀰷ＣＨ２ Ｃ􀰻 ꎮ ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ ◆复习与提高 高温 高压 １答案 ｎ 、 . ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨ２ 引发剂→ 􀰷ＣＨ２ ＣＨ２􀰻 低密度聚乙烯 低温 低压 ｎ 、 ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨ２ 催化剂→ 􀰷ＣＨ２ ＣＨ２􀰻 高密度聚乙烯 低密度聚乙烯含支链较多 密度和软化温度较低 主要用于生 ꎬ ꎬ 产无毒的食品包装袋 薄膜等用品 高密度聚乙烯 含支链较 、 ꎻ ꎬ 少 密度和软化温度高 主要用于生产瓶 桶 板 管与棒材等 ꎬ ꎬ 、 、 、 ꎮ 解析 低密度聚乙烯是乙烯在高温 高压 引发剂作用下发生 、 、 加聚反应生成的 支链比较多 高密度聚乙烯是乙烯在低温 ꎬ ꎻ 、 低压 催化剂作用下发生加聚反应生成的 支链比较少 、 ꎬ ꎮ 催化剂 ２答案 . ＣＨ􀜁􀜁ＣＨ＋ＨＣｌ → ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨＣｌ △ 催化剂 ｎ ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨＣｌ → 􀰷ＣＨ２ ＣＨＣｌ􀰻 聚氯乙烯树脂无毒性 但在制作塑料的过程中加入了增塑剂 ꎬ 邻苯二甲醇二丁酯或邻苯二甲酸二辛酯 它们有毒性 另外 ꎬ ꎮ ꎬ 有些塑料制品中加入了稳定剂 而这些添加的稳定剂主要是 ꎬ 硬脂酸铅 也有毒性 这种铅盐极易析出 一旦进入人体可能 ꎬ ꎬ ꎬ 会造成铅中毒 所以盛装食品时要用专用的食品袋 绝不可 ꎬ ꎬ 乱用 ꎮ 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋３ 答 案 ｎ ｎ . ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨＣＮ ＋ ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨ ＣＨ􀪅􀪅ＣＨ２ ＋ 􀜏􀜏 ｎ 􀜏􀜏 １４ 􀜏􀜏 一定条件 ＣＨ􀪅􀪅ＣＨ２ → 􀰷ＣＨ２ ＣＨ ＣＨ２ ＣＨ􀪅􀪅ＣＨ ＣＨ２ ＣＨ ＣＮ 􀜏 􀜏 􀜏 􀜏 􀜏􀜏 ＣＨ２􀰻 解析 丙烯腈 丁二烯 苯乙烯都含有双键 发生加聚反 、１ꎬ３－ 、 ꎬ 应得产物 ꎮ 一定条件 ４ 答案 ｎ ｎ . ＨＯＯＣ(ＣＨ２)８ＣＯＯＨ＋ Ｈ２Ｎ(ＣＨ２)１０ＮＨ２ → Ｏ ＨＯ􀰷Ｃ 􀪅􀪅 Ｏ (ＣＨ２)８ Ｃ 􀪅􀪅 ｎ ＮＨ (ＣＨ２)１０ＮＨ􀰻Ｈ＋(２ －１)Ｈ２Ｏ 解析 癸二酸含有两个羧基 癸二胺含有两个氨基 羧基与氨 ꎬ ꎬ 基脱去水发生成肽反应 ꎮ ５答案 . ①ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨ２＋Ｂｒ２ → ＣＨ２ＢｒＣＨ２Ｂｒ 水 ②ＣＨ２ＢｒＣＨ２Ｂｒ＋２ＮａＯＨ → ＣＨ２ＯＨＣＨ２ＯＨ＋２ＮａＢｒ △ ｎ ｎ 􀜏􀜏􀜏􀜏 一定条件 ③ ＣＨ２ＯＨＣＨ２ＯＨ ＋ ＨＯＯＣ ＣＯＯＨ → 􀜍􀜍 Ｏ 􀜏􀜏􀜏􀜏 ＨＯ􀰷Ｃ 􀜍􀜍 􀪅􀪅 ｎ ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ􀰻Ｈ＋(２ －１)Ｈ２Ｏ 解析 乙烯与溴单质发生加成反应生成 二溴乙烷 １ꎬ２－ ꎬ１ꎬ２－ 二溴乙烷发生水解生成乙二醇 乙二醇与对苯二甲酸发生缩 ꎬ 聚反应得产物 而对苯二甲酸由对二甲苯氧化得来 ꎬ ꎮ ６答案 ｎ . Ｎ Ｃ 􀪅􀪅 ＮＨ２ 􀪅􀪅 Ｃ Ｏ ｎ Ｎ ＋ Ｈ Ｃ Ｃ 􀪅􀪅 Ｈ２Ｎ Ｎ ＮＨ２ 􀪅􀪅 一定条件 Ｈ → Ｎ Ｃ 􀪅􀪅 一定条件 ７答案 ｎ . (１) ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨ → 􀰷ＣＨ２ ＣＨ􀰻 ＯＯＣＣＨ３ ＯＯＣＣＨ３ (２) ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨＣＨ２ＣＯＯＨ、 ＣＨ３ Ｃ􀪅􀪅Ｃ ＣＯＯＨ、 􀪅􀪅 Ｈ Ｈ Ｈ Ｃ􀪅􀪅Ｃ ＣＯＯＨ、ＣＨ２ Ｃ ＣＯＯＨ ＣＨ３ Ｈ ＣＨ３ (３)ＣＨ３ＣＨＯ ＣＨ３ Ｏ 􀪅􀪅 Ｏ 一定条件 􀪅􀪅 ｎ (４) ＣＨ３ＣＨ (ＯＨ) ＣＯＯＨ → Ｏ Ｏ ＣＨ３ Ｏ Ｈ􀰷Ｏ ＣＨ Ｃ ＣＨ３ ＮＨ２ 􀪅􀪅 Ｃ ｎ Ｎ ＋( －１)Ｈ２Ｏ Ｃ 􀪅􀪅 Ｈ􀰷ＨＮ Ｎ ＮＨＣＨ２􀰻ＯＨ 线型结构中还含有氨基 甲醛与之发生加成反应 再与其他线 ꎬ ꎬ 型结构中的氨基连接 将线型结构连接为网状结构 ꎬ ꎮ 􀪅􀪅 ｎ 􀰻ＯＨ＋( －１)Ｈ２Ｏꎮ 解析 的蒸气对 的相对密度为 则 的相对分子质量 Ｂ Ｈ２ ４３ꎬ Ｂ 是 分子中 的原子个数之比为 设 的分 ８６ꎬ Ｃ、Ｈ、Ｏ ２ ∶ ３ ∶ １ꎬ Ｂ 子式为 则 ｘ ｘ 所以 的分子式 (Ｃ２Ｈ３Ｏ)ｘꎬ (２４＋３＋１６) ＝８６ꎬ ＝２ꎬ Ｂ 为 分子中不饱和度 ４×２＋２－６ 通过加聚反应 Ｃ４Ｈ６Ｏ２ꎬＢ ＝ ＝２ꎬＢ ２ 生成 则 中含有碳碳双键或三键 能水解说明含有酯基 Ａꎬ Ｂ ꎬＢ ꎬ 在酸性条件下水解可生成碳原子数相同的两种有机物 和 Ｂ Ｄ 能发生银镜反应 则 为 为 为 ＭꎬＭ ꎬ Ｍ ＣＨ３ＣＨＯ、Ｄ ＣＨ３ＣＯＯＨꎬＢ 为 ＣＨ３ＣＯＯＣＨ􀪅􀪅ＣＨ２ꎬＡ 􀰷ＣＨ２ ＣＨ􀰻 ꎮ ＯＯＣＣＨ３ 在一定条件下发生加聚反应生成 化学方程式为 (１)Ｂ Ａꎬ 一定条件 ｎ ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨ → 􀰷ＣＨ２ ＣＨ􀰻 ꎻ ＯＯＣＣＨ３ ＯＯＣＣＨ３ 为 的同分异构体中属于不饱和羧 (２)Ｂ ＣＨ３ＣＯＯＣＨ􀪅􀪅ＣＨ２ꎬＢ 酸 包括顺反异构 的有 种 分别是 ( ) ４ ꎬ ＣＨ２􀪅􀪅􀪅Ｃ􀪅ＨＣＨ２ＣＯＯＨ、 ＣＨ３ Ｃ􀪅􀪅Ｃ ＣＯＯＨ、Ｈ Ｃ􀪅􀪅Ｃ ＣＯＯＨ、ＣＨ２ Ｃ ＣＯＯＨꎻ Ｈ Ｈ ＣＨ３ Ｈ ＣＨ３ 通过以上分析知 结构简式为 (３) ꎬＭ ＣＨ３ＣＨＯꎻ 乙酸和溴在一定条件下发生取代反应生成 为 (４) ＥꎬＥ 和 的水溶液在加热条件下发生取代反 ＣＨ２ＢｒＣＯＯＨꎻＥ ＮａＯＨ 应后酸化得到 为 有机物 与 互为同系 ＦꎬＦ ＨＯＣＨ２ＣＯＯＨꎻ Ｇ Ｆ 物 且 的相对分子质量比 大 说明 比 多一个 ꎬ Ｇ Ｆ １４ꎬ Ｇ Ｆ —ＣＨ２ 原子团 则 为 两分子 在一定条件下 ꎬ Ｇ ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)ＣＯＯＨꎬ Ｇ ＣＨ３ Ｏ Ｏ 􀪅􀪅 反应生成六元环状化合物的结构简式为 􀪅􀪅 ꎬＧ Ｏ Ｏ ＣＨ３ 发生缩聚反应的化学方程式为 ｎ ＣＨ３ＣＨ (ＯＨ) ＣＯＯＨ Ｏ 一定条件 → Ｈ􀰷Ｏ ＣＨ Ｃ ＣＨ３ 􀪅􀪅 ｎ 􀰻ＯＨ＋( －１)Ｈ２Ｏꎮ 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋