选择性必修3鲁科化学教材习题答案_高中全套电子教材及答案。_02高中教材参考答案_高中化学_鲁科版

教材习题答案 第 章 有机化合物的结构与性质 烃 １ 第1 节 认识有机化学 练习与活动 １答案 . (１)Ｂ (２)ＢＤ 解析 年维勒首次在实验室里用无机物合成的有机 (１)１８２８ 化合物是尿素 ꎮ 大量的有机化合物是通过人工合成的 故 不正确 天然 (２) ꎬ Ａ ꎻ 的有机化合物可以用有机化学方法合成出来 故 正确 有些 ꎬ Ｂ ꎻ 有机化合物与无机物的性质有相似性 如乙酸具有酸的通性 ꎬ ꎬ 故 不正确 通过人工方法可以合成出自然界里原本不存在 Ｃ ꎻ 的有机化合物 如纤维 涂料 防水 防火材料中的有机化合 ꎬ 、 、 、 物 故 正确 ꎬ Ｄ ꎮ ２答案 . (１) 类别 烷烃 烯烃 芳香烃 卤代烃 醇 醛 羧酸 编号 ①③⑧ ④ ⑤⑦⑨ 􀃊􀁉􀁔 ②⑥ 􀃊􀁉􀁓 ⑩ 和 互为同系物 和 互为同系物 和 互为同系 (２)① ⑧ ꎬ③ ⑧ ꎬ⑤ ⑦ 物 因为这三组物质结构相似 分子组成上相差若干个 ꎮ ꎬ ＣＨ２ꎬ 所以互为同系物 ꎮ 解析 根据题给 种有机物的结构和所含官能团可知 (１) １２ ꎬ 属于烷烃 属于烯烃 属于芳香烃 属于卤 ①③⑧ ꎬ④ ꎬ⑤⑦⑨ ꎬ􀃊􀁉􀁔 代烃 属于醇 属于醛 属于羧酸 ꎬ②⑥ ꎬ􀃊􀁉􀁓 ꎬ⑩ ꎮ ３ＢＣ 项编号不正确 正确的命名应为 二甲基丁烷 . Ｂ ꎬ ２ꎬ２－ ꎻＣ 项主链选取错误 正确的命名应为 二甲基己烷 ꎬ ３ꎬ４－ ꎮ ４ Ｃ 四 甲 基 戊 烷 的 结 构 简 式 . ２ꎬ ２ꎬ ３ꎬ ３ － Ｈ３Ｃ ＣＨ３ 为 ＣＨ３ Ｃ Ｃ ＣＨ２ ＣＨ３ ꎮ Ｈ３Ｃ ＣＨ３ 􀜏􀜏 ５ 答案 􀜏􀜏 . １ 􀜏􀜏 Ｏ Ｃ Ｏ 􀪅􀪅 ＣＨ３ Ｃ Ｏ 􀪅􀪅 分子中含有酯基和羧基 ꎻ ＯＨ 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 ＯＨ Ｃ Ｏ 􀪅􀪅 分 子 中 含 有 酚 羟 基 和 羧 基 ꎻ ＯＨ Ｏ ＨＯ Ｃ 􀪅􀪅 ＯＨ ＯＨ Ｏ ＣＨ ＣＨ Ｃ 􀪅􀪅 分子中含有醇羟基和羧基 ＯＨ ꎻ Ｏ ＨＯ Ｃ 􀪅􀪅 ＯＨ Ｏ ＣＨ ＣＨ２ Ｃ 􀪅􀪅 分子中含有醇羟基和羧基 ＯＨ ꎻ 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 第2 节 有机化合物的结构与性质 练习与活动 １答案 . 键 键 Ｃ—Ｈ 、 Ｃ—Ｈ 、 碳碳双键 键 键 键 键 、 Ｃ—Ｃ 、 Ｃ􀪅􀪅Ｃ 、 Ｃ—Ｏ 、 Ｃ—Ｃ 、 羧基 键 键 键 键 Ｃ—Ｏ 、 Ｃ􀪅􀪅Ｏ Ｏ—Ｈ 、 Ｃ􀪅􀪅Ｃ 键 键 Ｏ—Ｈ Ｃ􀪅􀪅Ｏ 解析 根据丙烯酸的结构式可知 其分子中含有的官能团为 ꎬ 碳碳双键和羧基 根据单键是饱和键 双键和三键是不饱和键 ꎻ 、 判断键的饱和性 根据同种元素间的共价键是非极性键 不同 ꎻ 、 元素间的共价键是极性键判断键的极性 ꎮ ＋ － ＋ － ＋ － ２答案 δ δ δ δ δ δ . Ｈ３Ｃ—Ｃｌ Ｈ３Ｃ—ＯＨ ＣＨ３ Ｃ􀪅􀪅Ｏ Ｈ Ｏ ＣＨ３ Ｃ ＣＯＯＨ 分子中含有羧基和酚羟基 ꎮ ＨＯ ＯＨ ＯＨ 􀪅􀪅 － ＋ ＋ － － ＋ δ δ δ δ δ δ Ｏ Ｈ Ｈ ＯＳＯ３Ｈ ＨＯ ＳＯ３Ｈ ＋ － － ＋ δ δ δ δ Ｈ ＣＮ Ｈ３Ｃ Ｌｉ 解析 在极性共价键中 共用电子偏向吸引电子能力较强的 ꎬ 一方 即非金属性较强的一方 从而使其带部分负电荷 共用 ꎬ ꎬ ꎬ 电子偏离的一方带部分正电荷 ꎮ ３答案 互为同分异构体 与 属于官 . ①④、②⑥、③⑦、⑤⑧ ꎻ① ④ 能团的位置异构 与 属于碳骨架异构 与 属于顺反异 ꎻ② ⑥ ꎻ③ ⑦ 构 与 属于官能团的类型异构 ꎻ⑤ ⑧ ꎮ 解析 分子式相同而结构不同的有机化合物互为同分异构 体 与 中碳碳双键的位置不同 属于官能团的位置异构 ꎮ ① ④ ꎬ ꎻ 的主链上有 个碳原子 的主链上有 个碳原子 属于碳 ② ４ ꎬ⑥ ５ ꎬ 骨架异构 与 中碳碳双键中两个碳原子连接的两个原子 ꎻ③ ⑦ 不同 属于立体异构中的顺反异构 中含有碳碳三键 中 ꎬ ꎻ⑤ ꎬ⑧ 含有 个碳碳双键 属于官能团的类型异构 ２ ꎬ ꎮ ＣＨ３ ４答案 . ＮＨ２ Ｃ Ｃ Ｈ Ｏ 􀪅􀪅 Ｈ ＣＨ３ ＯＨ ＋ Ｈ Ｎ Ｃ ＣＯＯＨ → ↑ ↑ Ｈ 断键部位 断键部位 ＣＨ３ ＮＨ２ Ｃ Ｃ Ｈ Ｏ 􀪅􀪅 Ｈ ＣＨ３ Ｎ Ｃ ＣＯＯＨ ＋ Ｈ２Ｏ ↑ Ｈ 成键部位 解析 两个氨基酸分子间发生脱水缩合形成肽键 一个氨基 ꎬ 酸分子的羧基与另一个氨基酸分子的氨基脱去一分子水 剩 ꎬ 余部分结合形成二肽 ꎮ ５答案 碳碳双键 碳氧双键 苯环中的化学键 键 . (１) 、 、 Ｃ—Ｈ 、 键 键 键 Ｃ—Ｏ 、Ｏ—Ｈ 、Ｃ􀪅􀪅Ｏ 可能具有的性质是能发生加成反应 氧化反应 加聚反 (２) 、 、 应等 ꎮ 在乙醇分子中 与 直接相连 色素分子 (３) —ＯＨ ＣＨ３ＣＨ２— ꎬ 中 与苯环直接相连 与羟基连接的基团不同 与苯环直 —ＯＨ ꎬ ꎬ 接相连的羟基上的氢原子比乙醇中羟基上的氢原子活泼 ꎮ 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋解析 根据单键是饱和键 双键 三键和苯环中的化学键 (１) ꎬ 、 是不饱和键判断键的饱和性 根据同种元素间的共价键是非 ꎻ 极性键 不同元素间的共价键是极性键判断键的极性 、 ꎮ 方框中的结构是碳碳双键 联系乙烯的性质 推测该结构 (２) ꎬ ꎬ 片段可能具有的性质是能发生加成反应 氧化反应 加聚反 、 、 应等 ꎮ 有机化合物分子中相连的基团间存在着相互影响 从而导 (３) ꎬ 致键的极性发生改变 使有机化合物的表现出一些性质上的 ꎬ 差异 ꎮ ６答案 结构决定性质 性质反映结构 分子中的官能团决定 . ꎬ ꎮ 物质的性质 同时基团之间的相互作用也影响有机化合物的 ꎬ 􀜏􀜏 性质 如 􀜏􀜏 ꎬ ２ 􀜏􀜏 浓硫酸 􀜏􀜏 􀜏􀜏 ＋ＨＯ—ＮＯ２ → ５０~６０℃ 􀜏􀜏 ＮＯ２ ＋Ｈ２Ｏ、 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 ＣＨ３ 浓硫酸 􀜏􀜏 􀜏􀜏 ＋ ＨＯ—ＮＯ２ → ３０℃ 􀜏􀜏 ＮＯ２ 􀜏􀜏 或 􀜏􀜏 ＋ Ｈ２Ｏ ＣＨ３ 􀜏􀜏 ＣＨ３ ＋ 浓硫酸 􀜏􀜏 􀜏􀜏 ＨＯ—ＮＯ２ → ３０℃ 􀜏􀜏 ＣＨ３ ＮＯ２ ＋Ｈ２Ｏ( 答案合理即可 )ꎮ 第3 节 烃 练习与活动 １答案 . ①③④ ②⑤ ⑥ 􀜏􀜏 ２答案 􀜏􀜏 . (１)Ｃｌ２ (２) 􀜏􀜏 ＣＯＯＨ (３)ＣＨ３ Ｃ􀜁􀜁ＣＨ ３答案 Ｃ 含有碳碳双键 碳碳三键等不饱和键 . 、 解析 根据所给有机化合物的结构可知 既能使酸性高锰酸 ꎬ 钾溶液褪色 又能与溴水反应使之褪色的物质中要含有碳碳 ꎬ 双键或碳碳三键 中含有碳碳双键 中含有碳碳三键 ꎬ④ 、⑤ 、 中含有碳碳双键 故选 ⑧ ꎬ ④⑤⑧ꎮ ４Ｃ 含有碳碳双键最长的碳链中有五个碳原子 从离碳碳双键 . ꎬ 最近的一端编号 其名称为 戊烯 故选 ꎬ ２－ ꎬ Ｃꎮ ５答案 不正确 分子式为 的物质只能为乙烯 分子式 . Ｃ２Ｈ４ ꎬ 的物质可能是丙烯或环丙烷 乙烯和环丙烷的结构不相 Ｃ３Ｈ６ ꎬ 似 不是同系物 ꎬ ꎮ ６答案 Ｃ 烃能与 加成 则每个烃分子中增 . ０.５ ｍｏｌ １ ｍｏｌ ＨＣｌ ꎬ 加了 个 个 加成后 产物分子中的氢原子可被 ２ Ｈ、２ Ｃｌꎬ ０.５ｍｏｌ 取代 说明每个加成产物分子中有 个 那么与 ３ ｍｏｌ Ｃｌ ꎬ ６ Ｈꎬ 加成前一个烃分子中应有 个 为炔烃或二烯烃 ＨＣｌ ４ Ｈꎬ ꎮ ７答案 . (１) ＣＨ􀜁􀜁Ｃ Ｃ􀜁􀜁Ｃ ＣＨ２ ＣＨ３ 、 ＣＨ􀜁􀜁Ｃ ＣＨ２ ＣＨ２ Ｃ􀜁􀜁ＣＨ 、 ＣＨ􀜁􀜁Ｃ ＣＨ２ Ｃ􀜁􀜁Ｃ ＣＨ３ 、 ＣＨ３ Ｃ􀜁􀜁Ｃ Ｃ􀜁􀜁Ｃ ＣＨ３ 任写一种即可 ( ) 苯环中的碳碳键不是碳碳双键 苯环中的碳碳键比碳碳双 (２) ꎻ 键难与氢气加成 􀜏􀜏 􀜏􀜏 (３) 􀜏􀜏 解析 分子式为 的烃在催化剂作用下可以吸收 １ ｍｏｌ Ｃ１１Ｈ２０ 说明该分子中含有两个碳碳双键或一个碳碳三键 ２ ｍｏｌ Ｈ２ꎬ ꎻ 用酸性 溶液氧化 得到丁酮 丙酮 ＫＭｎＯ４ ꎬ (ＣＨ３ＣＯＣＨ２ＣＨ３)、 和琥珀酸 三者的混合物 (ＣＨ３ＣＯＣＨ３) (ＨＯＯＣＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ) ꎬ 根据烯烃被酸性 溶液氧化的部分与氧化产物的对应 ＫＭｎＯ４ 关系可知 该分子中含有两个碳碳双键 连接碳碳双键的碳原 ꎬ ꎬ 子上没有 原子时被氧化生成羰基 连接碳碳双键的碳原子 Ｈ ꎬ 上含有 个氢原子时被氧化生成羧基 所以该烃的结构简式 １ ꎬ ＣＨ３ ＣＨ３ 为 ＣＨ３ＣＨ２Ｃ􀪅􀪅ＣＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ􀪅􀪅ＣＣＨ３ ꎮ ９答案 解 ｎ ７.２ ｇ ｎ . (１) : (Ｈ２Ｏ)＝ －１ ＝ ０.４ ｍｏｌꎬ (Ｈ)＝ １８ ｇ􀅰ｍｏｌ 由题意可知 气态链烃中应含有 氢原子 ０.８ ｍｏｌꎬ １ ｍｏｌ ８ ｍｏｌ ꎮ 因气态烃的碳原子数小于等于 所以该烃可能为 ４ꎬ 或 ①Ｃ３Ｈ８ ∶ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ꎻ ②Ｃ４Ｈ８ ∶ ＣＨ２ 􀪅􀪅ＣＨ—ＣＨ２ＣＨ３ 或 ＣＨ３—ＣＨ􀪅􀪅ＣＨ—ＣＨ３ ＣＨ３ Ｃ􀪅􀪅ＣＨ２ ꎮ ＣＨ３ 丙烷 丁烯 (２)ＣＨ３—ＣＨ２—ＣＨ３: ꎻＣＨ２ 􀪅􀪅ＣＨ—ＣＨ２—ＣＨ３:１－ ꎻ 丁烯 甲基 ＣＨ３—ＣＨ􀪅􀪅ＣＨ—ＣＨ３:２－ ꎻＣＨ３ Ｃ􀪅􀪅ＣＨ２:２－ －１－ ＣＨ３ 丙烯 ꎮ ＣＨ３ 若该烃存在支链 则该烃一定为 它可以 (３) ꎬ ＣＨ２ Ｃ􀪅􀪅ＣＨ２ ꎬ 被酸性 溶液氧化 也能与溴水发生反应而使溴水 ＫＭｎＯ４ ꎬ 褪色 ꎮ ＣＨ３ 点燃 该烃充分燃烧的化学方程式为 (４) ＣＨ３ Ｃ􀪅􀪅ＣＨ２ ＋６Ｏ２ → ４ＣＯ２＋４Ｈ２Ｏꎮ 本章自我评价 １答案 . 􀰷ＣＨ２ ＣＨ􀰻 ＣＨ３ ＣＨ３ ８答案 . ＣＨ３ＣＨ２Ｃ􀪅􀪅ＣＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ􀪅􀪅ＣＣＨ３ 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋教材习题答案 ２Ｃ 在一定条件下 乙烷与氯气发生取代反应得到多种氯代乙 . ꎬ 烷 故 错误 乙烯与氯化氢发生加成反应生成氯乙烷而不是 ꎬ Ａ ꎻ 二氯乙烷 故 错误 乙烯与氯的四氯化碳溶液反应生成 １ꎬ２－ ꎬ Ｂ ꎻ 二氯乙烷 故 正确 乙炔与氯的四氯化碳溶液反应可得 １ꎬ２－ ꎬ Ｃ ꎻ 二氯乙烯或 四氯乙烷 故 错误 １ꎬ２－ １ꎬ１ꎬ２ꎬ２－ ꎬ Ｄ ꎮ ３答案 . 有机化合 试剂的序号 反应现象或反应产物 物的序号 Ｏ ② Ａ ＣＨ３Ｃ ３ 􀪅􀪅 ＣＨ３ 属于烯烃的有 ＣＨ３ＣＨＣＨ３ꎻ ＣＨ２ 􀪅􀪅ＣＨＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ３ＣＨ􀪅􀪅ＣＨＣＨ３、 ＣＨ３ 属 于 炔 烃 的 有 ＣＨ３Ｃ􀪅􀪅ＣＨ２ ꎻ ＣＨ３Ｃ􀜁􀜁ＣＣＨ３ 、 属于环烷烃的有 等 ＣＨ􀜁􀜁ＣＣＨ２ＣＨ３ ꎻ 、 ꎮ 高品质清洁汽油的组成应满足 汽油中烯烃含量小于 或 (２) : ( 等于 芳香烃的含量小于 或等于 支链烷烃和环 )１８％、 ( )３５％、 烷烃的含量高 异辛烷的含量高 、 ꎮ 根据已知反应可知 用 烃合成异辛烷的思路为用 ＯＨ (３) ꎬ Ｃ４ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ② Ｃ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ 合成 再与氢气发生加 酸性 溶液褪色 ＣＨ３Ｃ􀪅􀪅ＣＨ２ ＣＨ３Ｃ􀪅􀪅ＣＨ Ｃ ＣＨ３ ꎬ ③ Ａ ＫＭｎＯ４ ＣＨ３ ③ Ｃ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ 成反应生成 ＣＨ３ＣＨ ＣＨ２ Ｃ ＣＨ３ ꎮ 酸性 溶液褪色 ④ Ａ ＫＭｎＯ４ ＣＨ３ 溴的四氯化碳溶液褪色 ④ Ｂ 第 章 官能团与有机化学反应 ④ Ｃ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ ２ ４答案 碳原子成键方式的多样性是有机化合物种类繁多的主 烃的衍生物 . 要原因 另外 相同分子式的有机化合物还能形成同分异构 ꎮ ꎬ 体 碳原子数越多 形成的同分异构体的种类越多 这也是有 第1 节 有机化学反应类型 ꎬ ꎬ ꎬ 机化合物种类繁多的重要原因 ꎮ ５Ｃ 有机化合物的一氯取代产物只有一种 说明该有机化合物 练习与活动 . ꎬ 中只有一种氢原子 甲苯分子中有 种氢原子 对二甲苯分 ꎮ ４ ꎬ １Ｂ 项 苯与浓硝酸 浓硫酸混合加热 生成硝基苯和水 发 . Ａ ꎬ 、 ꎬ ꎬ 子中有 种氢原子 四甲基丁烷只有 种氢原子 异 ２ ꎬ２ꎬ２ꎬ３ꎬ３－ １ ꎬ 生了取代反应 项 乙醇与浓硫酸共热 温度保持在 ꎻＢ ꎬ ꎬ １７０ ℃ꎬ 丁烷中有 种氢原子 故选 ２ ꎬ Ｃꎮ 生成乙烯和水 发生了消去反应 项 乙烷与氯气在光照条 ꎬ ꎻＣ ꎬ ６答案 分子式为 的苯的同系物 苯环上只含有一个支 . Ｃ１０Ｈ１４ ꎬ 件下发生取代反应 ꎻＤ 项 ꎬ 乙醇 、 乙酸和浓硫酸共热 ꎬ 生成乙酸 链 有 四 种 同 分 异 构 体 分 别 为 乙酯和水 发生了取代反应 故选 (—Ｃ４Ｈ９ )ꎬ—Ｃ４Ｈ９ ꎬ ꎬ ꎻ Ｂꎮ ２Ｃ 反应 中乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化 为氧化反应 反 ＣＨ３ . ① ꎬ ꎻ 􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏􀜏􀜏􀜏 应 中乙烯与氧气反应生成环氧乙烷 为氧化反应 故选 ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ 、 Ｃ ＣＨ３ 、 ② ꎬ ꎻ Ｃꎮ 􀜍􀜍 􀜍􀜍 ＣＨ３ 􀜏􀜏 ＣＨ３ ＣＨ３ ３答案 􀜏􀜏 􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏􀜏􀜏􀜏 . ＣＨＣＨ２ＣＨ３ 、 ＣＨ２ＣＨＣＨ３ ꎮ ７答案􀜍􀜍 冷凝回流苯􀜍􀜍 和导气 . (１)ＨＢｒ 、Ｂｒ２ 除去 和未反应的 或除去 和未反应 (２)② ＨＢｒ Ｂｒ２( ＨＢｒ、ＦｅＢｒ３ 的 干燥 Ｂｒ２) ③ 苯 (３) Ｃ 解析 苯与液溴在铁作催化剂的条件下反应生成溴苯和 (１) 极易溶于水 遇水蒸气形成白雾 苯的溴代反应是放 ＨＢｒꎬＨＢｒ ꎬ ꎻ 热反应 而苯和液溴易挥发 所以球形冷凝管的作用除导气 ꎬ ꎬ 外 还可使苯和 冷凝回流到三颈烧瓶中 提高原料的利 ꎬ Ｂｒ２ ꎬ 用率 ꎮ 滤液先用水洗 洗去大部分 和一定量的 (２)② ꎬ ＦｅＢｒ３、ＨＢｒ Ｂｒ２ꎻ 分液后再用 溶液洗涤 目的是把少量 以及未反应 ＮａＯＨ ꎬ ＨＢｒ 的 转化为 和 洗到水层中除去 向分离出 Ｂｒ２ ＮａＢｒ ＮａＢｒＯ ꎮ ③ 的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙的目的是干燥有机层 ꎮ 反应后得到的溴苯中溶有少量未反应的苯 由表中数据可 (３) ꎬ 知苯和溴苯互溶 但沸点相差较大 可以采用蒸馏的方法进行 ꎬ ꎬ 分离 ꎮ ８答案 常见的 烃 属于烷烃的有 . (１) Ｃ４ ꎬ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、 􀜏􀜏 Ｃｌ ｈｖ Ｃｌ Ｃｌ 􀜏􀜏 􀜏􀜏 ＋３Ｃｌ２ → ꎬ Ｃｌ Ｃｌ Ｃｌ 􀜏􀜏 催化剂 ＋Ｃｌ２ → 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 Ｃｌ ＋ＨＣｌꎮ ４答案 . 反应试剂 反应部位的 及反应 反应类型 生成物 成键特点 条件 与溴原子相连 碳原子的邻位 碳原子上的氢 消去反应 丙烯 原子和溴原子 同时脱去 形成 ꎬ 碳碳双键 水 氯原子被羟基 ＮａＯＨ 溶 液 取代反应 取代 ꎬ 加热 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋续表 应 而乙醇不能 是由于有机化合物分子中基团间的相互影响 ꎬ ꎬ 导致的物质化学性质不同 项 受羟基的影响 使苯酚苯环 碳碳双键中的 ꎻＤ ꎬ ꎬ 一个键断裂 ꎬ 两 Ｃｌ Ｃｌ 上的氢原子比苯分子中的氢原子更容易被卤素原子取代 ꎬ 是 个不饱和碳原 加成反应 由于有机化合物分子中基团间的相互影响导致的物质化学性 ＣＨ３ＣＨ Ｃ ＣＨ３ 子上各连接一 质不同 故选 ꎻ Ｂꎮ 个氯原子 ＣＨ３ 􀜏􀜏 与羟基相连碳 ５Ｄ 􀜏􀜏 . 原子的邻位碳 原子上的氢原 浓硫酸 ꎬ 消去反应 子和羟基同时 加热 脱去 形成碳碳 ꎬ 双键 ５Ｃ 该化合物分子中含有碳碳三键 可以发生加成反应 能被 . ꎬ ꎬ 酸性高锰酸钾溶液氧化 能与溴的四氯化碳溶液发生加成反 ꎬ 应 从该化合物分子的结构来看 该化合物不可能脱去小分子 ꎻ ꎬ 化合物而发生消去反应 ꎮ ６ＢＤ 该有机物分子的分子式为 其分子中含有 . Ｃ２３Ｈ２１Ｏ３ＮＢｒ２ꎬ 溴原子 酯基 氰基 醚键 可以发生取代反应 加成反应 、 、 、 ꎬ 、 ꎮ ７答案 化学方程式为 . ＣＨ３ＣＯＯＨꎬ ＣＨ３ＣＯＯＨ＋ＣＨ􀜁􀜁ＣＨ → ＣＨ３ＣＯＯＣＨ􀪅􀪅ＣＨ２ꎮ ８答案 取少量卤代烃 加入 溶液 加热 冷却后 加入过 . ꎬ ＮａＯＨ ꎬ ꎬ ꎬ 量稀硝酸酸化 再加入硝酸银溶液 若没有白色沉淀产生 说 ꎬ ꎻ ꎬ 明不含卤代烃 若产生白色沉淀 说明含有卤代烃 ꎬ ꎬ ꎮ 第2 节 醇和酚 练习与活动 １答案 . (１)Ｄ (２)ＡＣ (３)ＡＣ 浓硫酸 ２答案 消去反应 . ①ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ →ＣＨ２ 􀪅􀪅ＣＨ２↑＋Ｈ２Ｏ １７０℃ 催化剂 加成反应 ②ＣＨ２ 􀪅􀪅ＣＨ２＋Ｈ２Ｏ →ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ 浓硫酸 ③Ｃ２Ｈ５ＯＨ＋ＣＨ３ＣＯＯＨ􀜩􀜑􀜑􀜑􀜨ＣＨ３ＣＯＯＣ２Ｈ５＋Ｈ２Ｏ △ 催化剂 ④ＣＨ３ＣＯＯＣ２Ｈ５＋Ｈ２Ｏ􀜩􀜑􀜑􀜑􀜨Ｃ２Ｈ５ＯＨ＋ＣＨ３ＣＯＯＨ △ 取代反应 ⑤Ｃ２Ｈ５ＯＨ＋ＨＣｌ →Ｃ２Ｈ５Ｃｌ＋Ｈ２Ｏ Ｈ２Ｏ 水解反应 ⑥Ｃ２Ｈ５Ｃｌ＋ＮａＯＨ →Ｃ２Ｈ５ＯＨ＋ＮａＣｌ △ 催化剂 ⑦２ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ＋Ｏ２ →２ＣＨ３ＣＨＯ＋２Ｈ２Ｏ △ ３ＡＤ 纯净的苯酚在常温下是有特殊气味的无色晶体 暴露在 . ꎬ 空气中由于被氧气氧化而呈现粉红色 故 不正确 正确 ꎬ Ａ 、Ｂ ꎻ 常温下苯酚在水中的溶解度不大 易溶于乙醇 乙醚等有机溶 ꎬ 、 剂 故 正确 对皮肤有腐蚀性 若不慎沾到皮肤上可以用酒 ꎬ Ｃ ꎻ ꎬ 精洗涤 氢氧化钠具有强腐蚀性 不能用于皮肤的清洗 故 ꎬ ꎬ ꎬ Ｄ 不正确 ꎮ ４Ｂ 项 受苯环的影响 甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 . Ａ ꎬ ꎬ ꎬ 而甲烷不能 是由于有机化合物分子中基团间的相互影响导 ꎬ 致的物质化学性质不同 项 乙烯分子中含有碳碳双键 能 ꎻＢ ꎬ ꎬ 够发生加成反应 而乙烷不能 不能说明是有机化合物分子中 ꎬ ꎬ 基团间的相互影响导致的物质化学性质不同 项 受苯环的 ꎻＣ ꎬ 影响 苯酚中的羟基变得活泼 所以苯酚能与 溶液反 ꎬ ꎬ ＮａＯＨ ４ 􀜏􀜏 ＨＯ 中含有的酚羟基具有弱酸 ＨＯ ＣＨ２(ＣＨ２)１３ＣＨ３ 性 可与烧碱溶液反应 含有酚羟基 且在苯环上酚羟基的邻 对 ꎬ ꎻ ꎬ 、 位上含有氢原子 可与溴水发生取代反应 ꎬ ꎻ—ＣＨ２(ＣＨ２)１３ＣＨ３、 都可被酸性 溶液氧化 酚羟基不能与 溶 —ＯＨ ＫＭｎＯ４ ꎻ ＮａＨＣＯ３ 液反应放出二氧化碳 ꎮ ６ＢＤ 双酚 中含有氧原子 不属于芳香烃 故 不正确 双酚 . Ａ ꎬ ꎬ Ａ ꎻ 中含有酚羟基 遇 溶液显紫色 故 正确 双酚 中羟 Ａ ꎬ ＦｅＣｌ３ ꎬ Ｂ ꎻ Ａ 基邻位上含有氢原子 能与溴水反应 故 不正确 双酚 中 ꎬ ꎬ Ｃ ꎻ Ａ 羟基邻位上有 个氢原子 所以与足量的溴水反应 最多消耗 ４ ꎬ ꎬ 故 正确 ４ ｍｏｌ Ｂｒ２ꎬ Ｄ ꎮ ７答案 是􀜏􀜏􀜏􀜏 苯甲醇 有关反应的化学方程 . Ａ ＣＨ２ＯＨ( )ꎬ 􀜍􀜍 式为 􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏􀜏􀜏􀜏 是 ＣＨ２ＯＨ＋ＨＢｒ → ＣＨ２Ｂｒ＋Ｈ２Ｏꎮ Ｂ 􀜍􀜍 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 对甲基苯酚 有关反应的化学方程式为 ＨＯ ＣＨ３( )ꎬ 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏􀜏􀜏􀜏 Ｈ３Ｃ ＯＨ＋ＮａＯＨ →Ｈ３Ｃ ＯＮａ＋Ｈ２Ｏ、 􀜍􀜍 􀜍􀜍 Ｂｒ 􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏􀜏􀜏􀜏 Ｈ３Ｃ ＯＨ＋２Ｂｒ２ →Ｈ３Ｃ ＯＨ↓＋２ＨＢｒꎮ 􀜍􀜍 􀜍􀜍 Ｂｒ 解析 由题中反应和反应现象可推出 为 􀜏􀜏􀜏􀜏 Ａ ＣＨ２ＯＨꎬ 􀜍􀜍 为 􀜏􀜏􀜏􀜏 Ｂ Ｈ３Ｃ ＯＨꎮ 􀜍􀜍 第3 节 醛和酮 糖类和核酸 练习与活动 １Ａ 淀粉水解的最终产物是葡萄糖 葡萄糖在酒化酶的作用下 . ꎬ 产生乙醇 故 不正确 ꎬ Ａ ꎮ ２ＢＣ 项中葡萄糖和乙醛都能被新制氢氧化铜悬浊液氧化 . Ａ ꎻ 项中丙醛可以被新制氢氧化铜悬浊液氧化 而丙酮不能 Ｂ ꎬ ꎻ 项中乙醛可以被新制氢氧化铜悬浊液氧化 乙酸可以溶解 Ｃ ꎬ 氢氧化铜 项中麦芽糖和葡萄糖都能被新制氢氧化铜悬浊 ꎻＤ 液氧化 ꎮ 催化剂 ３答案 . (１)ＣＨ３ＣＨＯ＋ＨＣＮ →ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)ＣＮ 一定条件 (２)ＣＨ３ＣＨＯ＋ＮＨ３ →ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)ＮＨ２ 一定条件 (３)ＣＨ３ＣＨＯ＋ＣＨ３ＯＨ →ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)—ＯＣＨ３ 催化剂 (４)ＣＨ３ＣＯＣＨ３＋Ｈ２ →ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ３ △ (５)ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＯ＋２[Ａｇ(ＮＨ３)２]ＯＨ →ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＯＮＨ４＋ ２Ａｇ↓＋３ＮＨ３＋Ｈ２Ｏ △ (６)ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＯ＋２Ｃｕ(ＯＨ)２＋ＮａＯＨ →ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＯＮａ＋ Ｃｕ２Ｏ↓＋３Ｈ２Ｏ 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋教材习题答案 ４答案 ４Ｄ 多肽水解时 肽键中的 键断裂 生成相应的羧基和 . ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)ＣＮ ＣＨ３ＣＯＯＨ . ꎬ Ｃ—Ｎ ꎬ 氨基 再对照题给分子与各选项分子 即可选出答案 (１)③ ꎬ ꎬ ꎮ 羟基 羟基 羧基 (２) (—ＯＨ) (—ＯＨ) (—ＣＯＯＨ) 􀜏􀜏 ５ . 答案 (Ｃ６Ｈ１０Ｏ５)ｎ 麦芽糖 Ｃ１２Ｈ２２Ｏ１１ 葡萄糖 Ｃ６Ｈ１２Ｏ６ ５ . 答 案 四 ＣＨ３ＣＯＯＨ、 􀜏􀜏 乙醇 (ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ) ６Ａ 分子中有 个碳原子的饱和一元醇的分子式为 . ４ Ｃ４Ｈ１０Ｏꎬ 能被氧化生成醛的醇含有 结构 符合要求的有 种 —ＣＨ２ＯＨ ꎬ ２ : 故选 ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、(ＣＨ３)２ＣＨＣＨ２ＯＨꎬ Ａꎮ ７Ｄ 茉莉醛分子中含碳碳双键 与苯甲醛不是同系物 故 错 . ꎬ ꎬ Ａ 误 苯环 碳碳双键 醛基都能与氢气发生加成反应 所以 ꎻ 、 、 ꎬ １ ｍｏｌ 茉莉醛最多能与 氢气反应 故 错误 茉莉醛的分子中 ５ ｍｏｌ ꎬ Ｂ ꎻ 不含 不能发生酯化反应 故 错误 茉莉醛的 —ＯＨ、—ＣＯＯＨꎬ ꎬ Ｃ ꎻ 摩尔质量为 －１ 茉莉醛的物质的量为 ２０２ ｇ􀅰ｍｏｌ ꎬ２０２ ｇ １ ｍｏｌꎬ 与足量的银氨溶液反应 还原出 银 质量为 ꎬ ２ｍｏｌ ꎬ ２ ｍｏｌ×１０８ ｇ􀅰 －１ 故 正确 ｍｏｌ ＝２１６ ｇꎬ Ｄ ꎮ ＣＨ３ ８ＡＣ 是某有机物加氢还原产物 该有机物可 . ＣＨ３ＣＨＣＨ２ＯＨ ꎬ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ 能是 等 ＣＨ３ＣＨＣＨＯ 、 ＣＨ２􀪅􀪅ＣＣＨＯ 、 ＣＨ２􀪅􀪅ＣＣＨ２ＯＨ ꎮ Ａ ＣＨ３ 项 与乙醛互为同系物 项 有机物中含有 ꎬ ＣＨ３ＣＨＣＨ２ＯＨ ꎻＢ ꎬ ４ 个碳原子 不可能是丙醛的同分异构体 项 可能为 ꎬ ꎻＣ ꎬ ＣＨ３ 项 不可能为 故选 ＣＨ２􀪅􀪅ＣＣＨ２ＯＨ ꎻＤ ꎬ ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＣＨ３ꎬ Ａ、Ｃꎮ ９答案 加成反应和取代反应 保护醛基不被还原 . (１) (２) 解析 根据 的结构可知 反应 包含两步反应 第一 (１) Ａ、Ｂ ꎬ ① : 步是 中的醛基与乙二醇发生了加成反应 然后分子内两羟 Ａ ꎬ 基间脱去 分子水 形成 由于 具有很强的还原 １ ꎬ Ｂꎮ (２) ＮａＢＨ４ 性 能将醛基还原 所以设计了反应 和 目的是保护醛基 ꎬ ꎬ ① ③ꎬ ꎬ 防止醛基被还原 ꎮ 第4 节 羧酸 氨基酸和蛋白质 练习与活动 １ 答案 或其他乙酸酯 . ＣＨ３ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３( ) ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ ＣＨ３ＣＨＯ ２答案 △ . ①ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＯＨ＋ＮＨ３ →ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＮＨ２＋Ｈ２Ｏ 催化剂 ②ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＯＨ＋Ｃｌ２ →ＣＨ３ＣＨＣｌＣＯＯＨ＋ＨＣｌ 丙醇 ③ 浓硫酸 丙 ④ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＯＨ＋ＣＨ３ＯＨ􀜑􀜩􀜑􀜑􀜨ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＯＣＨ３＋Ｈ２Ｏ △ 酸甲酯 ３答案 错 当分子中除含有羧基外还含有其他基团 如氨 . (１) ꎬ ( 基 时 可能会改变溶液的酸碱性 ) ꎬ ꎮ 对 分子式均为 (２) ꎬ Ｃ３Ｈ６Ｏ２ꎮ 对 最简式均为 (３) ꎬ ＣＨ２Ｏꎮ 错 生成 (４) ꎬ ＲＣＯＯＲ′ꎮ 错 也可能是甲酸甲酯 (５) ꎬ ꎮ 对 因为甲酸分子中含有 (６) ꎬ —ＣＨＯꎮ 错 名称为 二甲基己酸 (７) ꎬ ４ꎬ５－ ꎮ ５ 􀜏􀜏 ＯＨ 、 ＣＯＯＨ 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 ＮＨ２ 、ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＯＨ ＯＨ ６答案 加成反应 消去反应 . 、 ７答案 加入乙醇的目的是溶解油脂 加快反应速率 使高 . (１) ꎬ ꎻ 级脂肪酸钠的溶解度减小而析出 氢氧化钠的量不足或加热不充分 使油脂没有完全发生水 (２) ꎬ 解反应 可以通过加入足量的氢氧化钠 充分加热等措施避免 ꎻ 、 油脂没有完全水解 ꎮ 本章自我评价 １答案 . 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋２答案 . ＣＯＯＨ 液发生显色反应 但水解产物 ＯＨ 不能与 ꎬ ＨＯ ＨＯ ＯＨ 溶液发生显色反应 故 错误 ＦｅＣｌ３ ꎬ Ｄ ꎮ ６Ｂ 根据 得ｎ 醛 １ ｎ １ ２１.６ ｇ . —ＣＨＯ~２Ａｇ ( )＝ (Ａｇ)＝ × －１ ＝ ２ ２ １０８ ｇ􀅰ｍｏｌ 设饱和一元醛分子式为 则 该醛含有 ０.１ ｍｏｌꎬ ＣｎＨ２ ｎＯꎬ ０.１ ｍｏｌ ｎ ｎ 因为 ｍ 即 ｎ (Ｈ)＝ ０.１ ｍｏｌ×２ ꎬ (Ｈ２Ｏ)＝ ３.６ ｇꎬ (Ｈ)＝ ３.６ ｇ ｎ 解得 ｎ 所以此醛为乙醛 －１ ×２＝０.１ ｍｏｌ×２ ꎬ ＝２ꎬ １８ ｇ􀅰ｍｏｌ (Ｃ２Ｈ４Ｏ)ꎮ ７答案 催化剂 . (１)Ｃ１７Ｈ２３Ｏ５Ｎ 加成反应 ＣＨ２ 􀪅􀪅ＣＨ２＋Ｈ２Ｏ →ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ 浓硫酸 消去反应 ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ １７０℃ →ＣＨ２ 􀪅􀪅ＣＨ２↑＋Ｈ２Ｏ 􀜏 􀜏 􀜏 􀜏 催化剂 (２) 加成反应 ＣＨ２ 􀪅􀪅ＣＨ２＋ＨＣｌ →ＣＨ３ＣＨ２Ｃｌ 乙醇 消去反应 ＣＨ３ＣＨ２Ｃｌ＋ＮａＯＨ →ＣＨ２ 􀪅􀪅ＣＨ２↑＋ＮａＣｌ＋Ｈ２Ｏ △ Ｈ２Ｏ 取代反应 ＣＨ３ＣＨ２Ｃｌ＋ＮａＯＨ →ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ＋ＮａＣｌ △ 催化剂 氧化反应 ２ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ＋Ｏ２ →２ＣＨ３ＣＨＯ＋２Ｈ２Ｏ △ 催化剂 还原反应 ＣＨ３ＣＨＯ＋Ｈ２ →ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ △ 酸性 溶液 ＫＭｎＯ４ 氧化反应 ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ →ＣＨ３ＣＯＯＨ 催化剂 氧化反应 ２ＣＨ３ＣＨＯ＋Ｏ２ →２ＣＨ３ＣＯＯＨ △ ３答案 . 物质名称 甲醇 苯酚 甲醛 乙醛 甲酸 乙酸乙酯 状态 常 无色 无色 无色 无色 无色 无色 ( 温 常压 液体 晶体 气体 液体 液体 液体 、 ) 常温下 与水以 在水中 易溶 易溶 与水 难溶 水溶性 任意比 的溶解 于水 于水 互溶 于水 互溶 度不大 ４Ｃ 植物油中含有碳碳双键 能与氢气发生加成反应制得人造 . ꎬ 黄油 故 正确 的酒精可使蛋白质变性起到消毒的作 ꎬ Ａ ꎻ７５％ 用 故 正确 人体内不含纤维素水解所需要的酶 所以纤维 ꎬ Ｂ ꎻ ꎬ 素在人体内不能水解成葡萄糖 不能供人体组织的营养需要 ꎬ ꎬ 故 不正确 苯酚分子中的苯环受羟基的影响而被活化 能与 Ｃ ꎻ ꎬ 甲醛发生聚合反应生成酚醛树脂 故 正确 ꎬ Ｄ ꎮ ５Ｃ 只有 与碳酸氢钠反应生成气体 所以 绿原 . —ＣＯＯＨ ꎬ １ ｍｏｌ 酸与足量 溶液反应 生成 气体 故 错误 ＮａＨＣＯ３ ꎬ １ ｍｏｌ ＣＯ２ ꎬ Ａ ꎻ 酚羟基的邻 对位上有 个氢原子 可以与溴发生取代反应 、 ３ ꎬ ꎬ 碳碳双键可以与溴发生加成反应 所以最多消耗 故 ꎬ ４ ｍｏｌ Ｂｒ２ꎬ 错误 酚羟基 和 均能与 反应 所 Ｂ ꎻ 、—ＣＯＯＣ— —ＣＯＯＨ ＮａＯＨ ꎬ 以 绿原酸与足量 溶液反应 最多消耗 １ ｍｏｌ ＮａＯＨ ꎬ ４ ｍｏｌ 故 正 确 绿 原 酸 的 水 解 产 物 ＮａＯＨꎬ Ｃ ꎻ 􀜏􀜏􀜏􀜏 中含酚羟基 可以与 溶 ＨＯ ＣＨ􀪅􀪅ＣＨ ＣＯＯＨ ꎬ ＦｅＣｌ３ 􀜍􀜍 ＨＯ ６ 􀜏􀜏 ＣＨ２ＯＨ ＣＨ ＣＯＯＮａ 水解 取代 ( ) 􀜏􀜏 􀜏􀜏 (３) 􀜏􀜏 ＣＨ２ＯＨ ＣＨ ＣＯＯＨ (４)②④ 解析 由题给 的结构简式可得其分子式 该有机化 (１) Ａ ꎻ(２) Ｏ 合物中含有酯基 ( Ｃ 􀪅􀪅 在 溶液中加热时可发 Ｏ )ꎬ ＮａＯＨ 生水解反应 生成对应的醇和羧酸盐 在盐酸酸化时羧酸 ꎬ ꎻ(３) 钠转化为羧酸 可与酸性 溶液反应 也可与 ꎻ(４)Ｅ ＫＭｎＯ４ ꎬ 溶液反应 Ｎａ２ＣＯ３ ꎮ ８答案 涉及的反应主要有淀粉 葡萄糖 乙醇 即 . → → ꎬ 淀粉酶 酒化酶 ｎ ｎ (Ｃ６Ｈ１０ Ｏ５)ｎ ＋ Ｈ２Ｏ → Ｃ６Ｈ１２ Ｏ６ꎬＣ６Ｈ１２ Ｏ６ → ２Ｃ２Ｈ５ＯＨ＋２ＣＯ２ꎮ ９答案 羟基 羧基 . (１) 光照 取代反应 (２) 􀜏􀜏 􀜏􀜏 (３) 􀜏􀜏 􀜏􀜏 ＣＨ３ ＋Ｃｌ２ ＦｅＣｌ → ３ 􀜏􀜏 􀜏􀜏 ＣＨ３ ＋ＨＣｌ Ｃｌ 􀜏􀜏 􀜏􀜏 (４) 􀜏􀜏 ＣＯＯＨ Ｏ Ｃ Ｏ 􀪅􀪅 ＣＨ３ ＯＨ ＯＨ 􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏 浓 Ｈ２ＳＯ４ ( ５ ) ＣＨ２ ＣＨ ＣＨ ＣＨ２ → △ 􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏 ＣＨ􀪅􀪅ＣＨ ＣＨ􀪅􀪅ＣＨ ＋２Ｈ２Ｏ 保护酚羟基 防止酚羟基被氧化 (６) ( ) 􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏 (７) Ｈ２Ｃ􀪅􀪅ＣＨ ＣＨ􀪅􀪅ＣＨ２ 、 􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏 Ｈ３Ｃ Ｃ􀜁􀜁Ｃ ＣＨ３ 解析 根据抗结肠炎药物有效成分分子结构简式 可知其 (１) ꎬ 分子中的含氧官能团是羟基和羧基 ꎮ 甲苯的侧链卤代的条件与烷烃相同 都是光照 生成 (２) ꎬ ꎻＦ Ｇ 的反应类型是取代反应 ꎮ 根据抗结肠炎药物有效成分分子结构简式判断 为邻甲 (３) ꎬＣ 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋教材习题答案 􀜏􀜏 苯酚 所以 为邻氯甲苯 的化学方程式为 􀜏􀜏 ꎬ Ｂ ꎬ① ７ 􀜏􀜏 ＣＨ３ ＋ 􀜏􀜏 ＦｅＣｌ３ 􀜏􀜏 Ｃｌ２ → 􀜏􀜏 ＣＨ３ ＋ＨＣｌꎮ Ｃｌ 􀜏􀜏 的结构简式为 􀜏􀜏 (４)Ｅ 􀜏􀜏 ＣＯＯＨ Ｏ Ｃ Ｏ 􀪅􀪅 羟基 经过消去反应变为碳碳双键 再将醛基氧化为羧基 最 ꎬ ꎬ ꎬ 后羧基与羟基发生酯化反应生成环状酯 ꎮ ６答案 近代工业方法更符合绿色经济思想 从原子经济性的 . ꎮ 方面讲 新法中原子的利用率为 而旧法中存在副产物 ꎬ １００％ꎬ ꎻ 从原料的绿色合成角度讲 旧法的原料中用到了有毒物质 ꎬ 会对环境造成污染 从工艺流程角度讲 旧法所用的合成 ꎮ Ｃｌ２ꎬ ꎻ ꎬ ＣＨ３ 步骤比新法要多 增加了合成的成本 ꎬ ꎮ 解析 绿色合成思想即有机合成中的原子经济性 即原子的 ꎬ 由 二苯基 丁二烯的结构简式及已知题给第 利用率最高 原料的绿色化 试剂与催化剂的无公害性 (５) １ꎬ４－ －１ꎬ３－ １ ꎬ ꎬ ꎮ 个反应可知反应 为消去反应 的化学方程式为 ７答案 缺陷 被酸性高锰酸钾溶液氧 ③ ꎬ③ . : ＣＨ２ ＣＨ􀪅􀪅ＣＨ ＣＨ２ ＯＨ ＯＨ 􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏 浓 Ｈ２ＳＯ４ 化时 碳 碳 Ｏ 双 Ｈ 键 和 醇 羟 基 ＯＨ 均 会 被 氧 化 得 不 到 ＣＨ２ ＣＨ ＣＨ ＣＨ２ → ꎬ ꎬ △ 􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏 ＨＯＯＣＣＨ􀪅􀪅ＣＨＣＯＯＨꎮ ＣＨ􀪅􀪅ＣＨ ＣＨ􀪅􀪅ＣＨ ＋２Ｈ２Ｏꎮ 合成路线 ＨＢｒ 到 把酚羟基转化为酯基 到 又把酯基转化为酚羟 : ＣＨ２ ＣＨ􀪅􀪅ＣＨ ＣＨ２ →ＣＨ２ ＣＨ２ ＣＨ ＣＨ２ (６)Ｃ Ｄ ꎬＥ Ｆ 基 所以设计 和 两步反应的目的是保护酚羟 ＯＨ ＯＨ ＯＨ Ｂｒ ＯＨ ꎬ Ｃ →Ｄ Ｅ →Ｆ 酸性 溶液 乙醇 基 防止酚羟基被氧化 ＫＭｎＯ４ ①ＮａＯＨ/ ꎬ△ ꎬ 二苯基 ꎮ 丁二烯的同分异构体满足条件 结构 →ＨＯＯＣ—ＣＨ２—ＣＨＢｒ—ＣＯＯＨ ②Ｈ ＋ → (７)１ꎬ４－ －１ꎬ３－ :ａ. 中有两个苯环 无其他环状结构 苯环上的一硝基取代产物 ＨＯＯＣＣＨ􀪅􀪅ＣＨＣＯＯＨꎮ ꎬ ꎻｂ. 有两 种 符 合 条 件 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 为 ８答案 ５００℃ ꎬ . ①ＣＨ２ 􀪅􀪅ＣＨＣＨ３＋Ｃｌ２ →ＣＨ２ 􀪅􀪅ＣＨＣＨ２Ｃｌ＋ＨＣｌ 􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏 取代反应 Ｈ２Ｃ􀪅􀪅ＣＨ ＣＨ􀪅􀪅ＣＨ２ 、 􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏 ②ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨＣＨ２Ｃｌ＋Ｃｌ２ ＣＣ → ｌ４ ＣＨ２ＣｌＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ 加成反应 Ｈ３Ｃ Ｃ􀜁􀜁Ｃ ＣＨ３ ꎮ 水 ③ＣＨ２ＣｌＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌ＋３ＮａＯＨ → ＣＨ２ ＣＨ ＣＨ２ ＋３ＮａＣｌ △ 第 章 有机合成及其应用 ３ ＯＨ ＯＨ ＯＨ 取代反应 合成高分子化合物 第2 节 有机化合物结构的测定 第1 节 有机化合物的合成 练习与活动 练习与活动 １Ｃ 个苯环的不饱和度为 个脂环的不饱和度为 酯基 . １ ４ꎬ１ １ꎬ １Ｄ 项 消去反应能形成双键或三键 不能引入卤素原子 的不饱和度为 故选 . Ａ ꎬ ꎬ ꎻ １ꎬ Ｃꎮ 项 酯化反应是羧酸与醇生成酯的反应 不能引入卤素原 ２Ｂ 项 该有机物有两种氢原子 在核磁共振氢谱图中能显 Ｂ ꎬ ꎬ . Ａ ꎬ ꎬ 子 项 水解反应是有机物与水的反应 不能引入卤素原子 示两组信号峰 项 该有机物有三种氢原子 在核磁共振氢 ꎻＣ ꎬ ꎬ ꎻ ꎻＢ ꎬ ꎬ 项 卤素原子取代有机物中的氢原子 能引入卤素原子 故 谱图中能显示三组信号峰 项 该有机物有一种氢原子 在 Ｄ ꎬ ꎬ ꎻ ꎻＣ ꎬ ꎬ 选 核磁共振氢谱图中能显示一组信号峰 项 该有机物有两种 Ｄꎮ ꎻＤ ꎬ ２ＡＤ 项 乙醛与氢氰酸发生加成反应 生成 氢原子 在核磁共振氢谱图中能显示两组信号峰 故选 . Ａ ꎬ ꎬ ＣＨ３ＣＨ(ＯＨ)ＣＮꎬ ꎬ ꎻ Ｂꎮ 碳链增长 项 乙醇与浓硫酸共热到 生成乙醚 不属于 ３Ｄ 芳香族化合物 的不饱和度为 分子中含有 个苯 ꎻＢ ꎬ １４０℃ ꎬ . Ｃ８Ｈ６Ｏ２ ６ꎬ １ 碳链增长 项 乙酸丙酯水解生成乙酸和丙醇 不属于碳链 环 不饱和度为 余下 个碳原子 个氧原子 组成的基团 ꎻＣ ꎬ ꎬ ꎬ ４ꎬ ２ 、２ ꎬ 增长 项 乙烯发生加聚反应生成聚乙烯 碳链增长 故 有 个不饱和度 可能情况有 个碳原子形成 个碳碳三 ꎻＤ ꎬ ꎬ ꎻ ２ ꎬ :①２ １ 选 键 个氧原子形成 个羟基分别连在苯环上 个碳原子 ＡＤꎮ ꎬ２ ２ ꎻ②２ ３答案 略 形成 个羰基 个形成醛基 相互连接 个碳原子形成 . １ ꎬ１ ꎬ ꎻ③２ ２ 个醛基 分别连在苯环上 种情况的不饱和度均为 ４答案 ＮａＯＨ/ＣＨ３ＣＨ２ＯＨꎬ△ ꎬ ꎬ３ ２ꎬＡ、Ｂ、Ｃ . (１)ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ 消去反应 →ＣＨ３ＣＨ􀪅􀪅ＣＨ２ 项均可能 不可能含有 个羧基 故选 ꎻ １ ꎬ Ｄꎮ ４Ｃ 遇到 溶液显紫色 说明有机物中含有酚羟基 故 ＨＢｒ ＮａＯＨ/Ｈ２Ｏꎬ△ . ＦｅＣｌ３ ꎬ ꎬ Ａ、 加成反应→ ＣＨ３ ＣＨ ＣＨ３ 水解反应 → 不可能 溶于 溶液中 滴入酚酞溶液呈红色 煮沸后 Ｄ ꎻ ＮａＯＨ ꎬ ꎬ 溶液红色变浅 说明酯发生了水解反应 故 不可能 可能 Ｂｒ ꎬ ꎬ Ｂ ꎬＣ ꎮ ５答案 分别取适量两种物质 滴加到银氨溶液中 水浴加 ＣＨ３ ＣＨ ＣＨ３ . (１) ꎬ ꎬ 热 有银镜产生的是乙醛 无明显现象的是乙醇 ＯＨ ꎬ ꎬ ꎮ 用 试纸分别测溶液的 小于 的溶液为乙酸 另 ＮａＣＮ Ｈ ＋ /Ｈ２Ｏ (２) ｐＨ ｐＨꎬｐＨ ７ ꎬ (２)ＣＨ３ＣＨ２Ｂｒ 取代反应→ＣＨ３ＣＨ２ＣＮ →ＣＨ３ＣＯＯＨ 一种为乙醇 ꎮ ５答案 碳骨架的构建 首先通过羟醛缩合反应增长碳链 经过 分别取适量两种溶液于试管中 滴加适量的新制氢氧化铜 . : ꎬ (３) ꎬ 一系列的反应后又通过酯化反应使碳骨架成环 官能团的转 悬浊液 溶液变澄清的是乙酸 无明显现象的是乙醛 ꎮ ꎬ ꎬ ꎮ 化 乙醇中的羟基被氧化为醛基 然后通过羟醛缩合反应生成 将两种气体分别通入酸性 溶液或溴水中 溶液褪 : ꎬ (４) ＫＭｎＯ４ ꎬ 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋色的是乙炔 无明显现象的是乙烷 ꎬ ꎮ Ｃｌ Ｃｌ 分别取适量两种溶液于试管中 滴加适量的酸性 溶 (５ 液 ) 振荡 溶液褪色的是甲苯 无明 ꎬ 显现象的是苯 ＫＭｎＯ４ ３ . 答案 ＣＨ２ Ｃ􀪅􀪅ＣＨ ＣＨ２ ＣＨ２􀪅􀪅Ｃ ＣＨ􀪅􀪅ＣＨ２ ꎬ ꎬ ꎬ ꎮ 加聚 分别取适量两种物质于试管中 滴加适量的 溶 (６) ꎬ ＮａＨＣＯ３ 解析 观察该高聚物的化学结构可知其重复结构单元为 液 有气泡生成的是乙酸 无明显现象的是乙酸乙酯 ꎬ ꎬ ꎮ 分别取适量两种溶液于试管中 滴加适量的 溶液 Ｃｌ (７) ꎬ ＦｅＣｌ３ ꎬ 故其为链节 在判断单体时可按 溶液变为紫色的是苯酚水溶液 无明显现象的是苯甲醇水 ＣＨ２ Ｃ􀪅􀪅ＣＨ ＣＨ２ ꎬ ꎻ ꎬ 遇双键 四个碳 单双键 相互变 的规律确定 溶液 “ ꎬ ꎬ ꎬ ” ꎮ ꎮ ４答案 分别取适量两种溶液 滴加到银氨溶液中 水浴加热 有银 . (８) ꎬ ꎬ ꎬ 镜产生的是葡萄糖溶液 无明显现象的是蔗糖溶液 高分 ꎬ ꎮ 聚合反应的 答案不唯一 子化 结构简式 单体 化学方程式 ( ) 合物 ６答案 醇类 . (１)４ (２) (３)Ｃ３Ｈ８Ｏ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ 聚 ( 解 ４ 析 )ＣＨ３ＣＨ 该 ( Ｏ 有 Ｈ 机 ) 物 ＣＨ 的 ３ 核 Ｃ 磁 Ｈ 共 ３Ｃ 振 Ｈ２ 氢 Ｏ 谱 ＣＨ 图 ３ 中有 个峰 所以分子 氯 􀰷ＣＨ２ ＣＨ􀰻 ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨ (１) ４ ꎬ 乙 中共有 种不同化学环境的氢原子 该有机物的核磁共 Ｃｌ Ｃｌ 烯 ４ ꎮ (２) 振氢谱图中峰面积之比为 且含有 键 ２ ∶ １ ∶ ２ ∶ ３ꎬ Ｃ—Ｈ 、Ｏ— 键 键 相对分子质量为 所以为醇类 该有机 Ｈ 、Ｃ—Ｏ ꎬ ６０ꎬ ꎮ (３) 物为 分子式为 根据官能团位置 􀰷ＣＨ２ Ｃ 异构可 ＣＨ 得 ３Ｃ 出 Ｈ 其 ２Ｃ 同 Ｈ２ 分 ＯＨ 异 ꎬ 构体为 ＣＨ Ｃ ３ ３ Ｃ Ｈ Ｈ ８ ( Ｏꎮ ＯＨ (４ ) ) ＣＨ３ꎻ 根据官能团 􀜏 􀜏 􀜏 􀜏 的类别异构可得其同分异构体为 ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ３ꎮ ７答案 甲方案能求出 的实验式 乙方案不能求出 的 . (１) Ａ ꎬ Ａ 实验式 ꎮ 的实验式为 计算见解析 (２)Ａ ＣＨ４( )ꎮ 不需要 因为氢原子数已经达到饱和 (３) ꎬ ꎮ 解析 甲方案中浓硫酸增重 是水的质量 则水的物质 ２.５２ ｇ ꎬ 的量为 所以 的物质的量为 的总质 ０.１４ ｍｏｌꎬ Ｈ ０.２８ ｍｏｌꎻＣＯ２ 量为 则 的物质的量为 所 １.３２ ｇ＋１.７６ ｇ＝３.０８ ｇꎬ ＣＯ２ ０.０７ ｍｏｌꎬ 以 的物质的量为 则 原子个数之比为 所 Ｃ ０.０７ｍｏｌꎬ Ｃ、Ｈ １ ∶ ４ꎬ 以 的实验式为 这也是 的分子式 因为 原子数已经 Ａ ＣＨ４ꎬ Ａ ꎬ Ｈ 达到饱和 乙方案中碱石灰增加的质量是 和 的总 ꎮ Ｈ２Ｏ ＣＯ２ 质量 无法知道两种物质各自的质量 因此无法得知 的实 ꎬ ꎬ Ａ 验式 ꎮ ８答案 . (２)Ｃ６Ｈ１２ (３)ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ􀪅􀪅ＣＨＣＨ２ＣＨ３ 解析 的物质的量为 ２０.４７ ｇ 其 ２０.４７ ｇ ＣＯ２ －１≈０.４６５ ｍｏｌꎬ ４４ ｇ􀅰ｍｏｌ 中碳元素的质量为 －１ 水的 ０.４６５ｍｏｌ×１２ｇ􀅰ｍｏｌ ＝５.５８ｇꎻ８.３６ｇ 物质的量为 ８.３６ ｇ 其中氢元素的质量为 －１≈０.４６４ ｍｏｌꎬ １８ ｇ􀅰ｍｏｌ －１ 所以碳 氢元素的质量和为 ０.４６４ ｍｏｌ×１ ｇ􀅰ｍｏｌ ×２＝０.９２８ ｇꎬ 、 因此该有机物中不含氧元素 其实验 ５.５８ ｇ＋０.９２８ ｇ≈６.５１ ｇꎬ ꎬ 式为 因为其相对分子质量为 所以其分子式为 ＣＨ２ꎬ ８４ꎬ Ｃ６Ｈ１２ꎮ 再由此物质能使溴的四氧化碳溶液褪色 可知该物质中含有 ꎬ 碳碳双键 由被酸性 溶液氧化只得到丙酸可知 该物 ꎬ ＫＭｎＯ４ ꎬ 质的结构简式为 ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ􀪅􀪅ＣＨＣＨ２ＣＨ３ꎮ 第3 节 合成高分子化合物 练习与活动 １Ｃ 聚乙烯属于混合物 . ꎮ ２答案 属于加聚反应 属于缩聚反应 . (１)、(４) ꎻ(２)、(３) 解析 加聚反应是指单体通过加成的方式生成高分子化合物 的聚合反应 缩聚反应是指由单体通过分子间的相互缩合而 ꎻ 生成高分子化合物的聚合反应 在缩聚反应过程中 伴随有 ꎮ ꎬ 小分子化合物 如水 的产生 ( ) ꎮ ８ 􀜏􀜏 Ｈ􀰻 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 ｎ 􀜏􀜏 ＣＨ􀪅􀪅ＣＨ２ 􀜏􀜏 􀪅􀪅 ＣＨ２ ＣＨ 一定条件 → 􀰷ＣＨ２ Ｃ 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 Ｈ􀰻 Ｏ 􀰷Ｏ ＣＨ Ｃ ＣＨ３ 􀪅􀪅 ｎ ＣＨ３ＣＨＣＯＯＨ ＯＨ 一定条件 ＣＨ３ＣＨＣＯＯＨ 􀜩􀜑􀜑􀜑􀜑􀜨 􀰻 ＯＨ Ｏ 􀰷Ｏ ＣＨ Ｃ ＣＨ３ 􀪅􀪅 ｎ 􀰻 ＋ Ｈ２Ｏ ｎ Ｈ２Ｎ ( ＣＨ２ )５ＣＯＯＨ 一定条件 􀜩􀜑􀜑􀜑􀜑􀜨 Ｈ２Ｎ(ＣＨ２)５ＣＯＯＨ Ｏ 􀰷ＮＨ(ＣＨ２)５Ｃ 􀪅􀪅 ｎ 􀰻 ＋ Ｈ２Ｏ Ｏ 􀰷Ｃ 􀪅􀪅 Ｏ 􀜏􀜏􀜏􀜏 Ｃ 􀜍 􀪅􀪅 ｎ 􀜏􀜏􀜏􀜏 ＨＯＯＣ ＣＯＯＨ＋ 􀜍 一定条件 ｎ ＨＯＣ２ＣＨ２ＯＨ 􀜩􀜑􀜑􀜑􀜑􀜨 ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ􀰻 Ｏ 􀰷Ｃ 􀪅􀪅 Ｏ 􀜏􀜏􀜏􀜏 Ｃ 􀜍 􀪅􀪅 Ｏ ＣＨ２ＣＨ２Ｏ􀰻＋ ｎ ２Ｈ２Ｏ 解析 本题考查高聚物与单体的相互推断 在判断时应先明 ꎬ 确聚合反应是加聚反应还是缩聚反应 然后根据相应反应的 ꎬ 机理进行推断 ꎮ ５ 答 案 ｎ . Ｈ２Ｃ􀪅􀪅Ｃ 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 一定条件 ｎ Ｈ ＋ ＣＨ２ 􀪅􀪅 ＣＨＣＮ → 􀰷ＣＨ２ Ｃ 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 该反应是加聚反应 Ｈ ＣＨ２ ＣＨ􀰻 ꎬ ꎮ ＣＮ 解析 分析高聚物与单体的组成结构 易得出该反应为加聚 ꎬ 反应 ꎮ ６答案 􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏 􀜏 􀜏 􀜏 . ＨＣＨＯ、 ＯＨ 、 􀜍􀜍 􀜏􀜏 ＮＨ２ ２ ∶ １ ∶ １ 解析 根据题中高分子化合物的结构可知其是由 种单体通 ３ 过缩聚反应形成的 再根据缩聚反应的特点推出其单体 ꎬ ꎮ 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋教材习题答案 本章自我评价 １答案 . ì ì有机合成{碳骨架的构建 ï ï ï 有机化合 ïï的关键 官能团的引入与转化 ï í ï物的合成ï有机合成路线的设计 有 ï ïï 机 î有机合成的应用 ï 合 成ï ì有机化合物分子式的确定 ï 及ï 有机化合物ï 其ï í有机化合物结构式的确定 应ï结构的测定ï ï 用ï î有机化合物结构测定的应用 í 合ï ì高分子化合物的单体 链节及分类 成ï ï 、 高ï ï {加聚反应 分 ï ï聚合反应 子 ï 缩聚反应 ï 化 合成高分ï 合ï í高分子化学反应 物ï子化合物ï ï ï合成高分{常见的合成高分子材料 ï ï 子材料 功能高分子材料 ï ï ï ï î î高分子材料的地位与发展 ２Ａ 有 种氢原子 有 种氢原子 可以 . ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ ３ ꎬＣＨ３ＯＣＨ３ ２ ꎬ 用核磁共振氢谱区分 故 不正确 溴水遇到苯酚溶液产生白 ꎬ Ａ ꎻ 色沉淀 己二烯可使溴水褪色 溴水与甲苯不反应 液体 ꎬ２ꎬ４－ ꎬ ꎬ 会分层 可以用溴水鉴别苯酚溶液 己二烯和甲苯 故 ꎬ 、２ꎬ４－ ꎬ Ｂ 正确 室温下 甘油与水以任意比互溶 稀苯酚微溶于水 溴乙 ꎻ ꎬ ꎬ ꎬ 烷不溶于水 故 正确 两种二肽互为同分异构体 可能是 ꎬ Ｃ ꎻ ꎬ ２ 种氨基酸分子间脱水形成的 两种二肽的水解产物可能相同 ꎬ ꎬ 故 正确 Ｄ ꎮ ３Ｃ 顺丁橡胶 涤纶和酚醛树脂都是人工合成的 故 不正 . 、 ꎬ Ａ 确 顺丁橡胶的单体是 丁二烯 故 不正确 酚醛树脂的 ꎻ １ꎬ３－ ꎬ Ｂ ꎻ 单体是苯酚和甲醛 故 不正确 ꎬ Ｄ ꎮ 􀜏􀜏 ４答案 􀜏􀜏 . (１) ９ 􀜏􀜏 􀜏􀜏 ＣＨ３ 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 ＣＨ２Ｃｌ 􀜏􀜏 􀜏􀜏 ＣＨ２ＯＨ 􀜏􀜏 􀜏􀜏 (２)① 􀜏􀜏 ｈｖ 􀜏􀜏 ＣＨ３ ＋Ｃｌ２ → 􀜏􀜏 􀜏􀜏 ＣＨ２Ｃｌ ＋ＨＣｌ( 取代反 应 ) 􀜏􀜏 􀜏􀜏 ② 􀜏􀜏 􀜏􀜏 ＣＨ２Ｃｌ ＋ＮａＯＨ Ｈ２ → Ｏ 􀜏􀜏 △ 􀜏􀜏 ＣＨ２ＯＨ ＋ＮａＣｌ( 取代反 应 ) 􀜏􀜏 􀜏􀜏 ③ 􀜏􀜏 Ｏ ＣＨ２ＯＨ ＋ ＣＨ３ Ｃ 􀪅􀪅 浓硫酸 ＯＨ 􀜩􀜑􀜑􀜑􀜨 △ 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 Ｏ ＣＨ２ Ｏ Ｃ 􀪅􀪅 量分数求出其分子中各原子数 Ｎ １２８×６５.５０％ : (Ｃ)＝ ≈７ꎬ １２ Ｎ １２８×９.４４％ Ｎ １２８×２４.９６％ 分子式为 (Ｈ)＝ ≈１２ꎬ (Ｏ)＝ ≈２ꎬ １ １６ 不饱和度为２×７＋２－１２ 由红外光谱可知其含有 Ｃ７Ｈ１２Ｏ２ꎬ ＝２ꎻ ２ Ｏ —ＣＨ２—、 Ｃ ＣＨ３ ＋Ｈ２Ｏ( 酯化或取代反应 ) 化合物 分子中的官能团是由乙酸中的羧基脱去羟基 苯 (３) Ｄ ꎬ 甲醇中的羟基脱去氢原子 余下部分结合形成的 ꎬ ꎮ ５Ｃ 合成 的反应中有水分子生成 为缩聚反应 故 不正 . ＰＥＦ ꎬ ꎬ Ａ 确 分子结构中含有碳碳双键 能与氢气在一定条件下发 ꎻＰＥＦ ꎬ 生加成反应 故 不正确 通过红外光谱不能测得 的平均 ꎬ Ｂ ꎻ ＰＥＦ 相对分子质量 故 不正确 ꎬ Ｄ ꎮ ６答案 . ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ 解析 根据有机物的相对分子质量和 三种元素的质 Ｃ、Ｈ、Ｏ 􀪅􀪅 所以分子结 、 Ｃ􀪅􀪅Ｃ 、 Ｃ Ｏ Ｃ ꎬ Ｏ 构中只能含有 个 １ Ｃ 􀪅􀪅 和 个 由核磁共振氢 １ Ｃ􀪅􀪅Ｃ ꎻ 谱可知其分子中含有六种不同化学环境的氢原子 其个数比 ꎬ 为 可 推 知 其 结 构 简 式 为 １ ∶ ２ ∶ ２ ∶ ２ ∶ ２ ∶ ３ꎬ ＣＨ２􀪅􀪅ＣＨＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ꎮ ７答案 . (１)Ｏ􀪅􀪅Ｃ 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 ＣＨ２ ＣＯＯＨ ＨＯ Ｃ 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 Ｈ ＣＨ２ ＣＯＯＨ 􀰷Ｏ Ｃ 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 Ｏ Ｈ ＣＨ２ Ｃ 􀪅􀪅 􀰻 􀰷Ｃ 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 ＣＯＯＨ Ｈ ＣＨ􀰻 􀜏􀜏 􀜏􀜏 (２) ① 􀜏􀜏 Ｏ Ｃ 􀪅􀪅 ＣＨ２ ＣＨＯ ＋ ２Ｃｕ(ＯＨ)２ ＋ ＮａＯＨ △ → 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 Ｏ Ｃ 􀪅􀪅 ＣＨ２ ＣＯＯＮａ ＋Ｃｕ２Ｏ↓＋３Ｈ２Ｏ 􀜏􀜏 􀜏􀜏 ③２ 􀜏􀜏 ＯＨ ＣＨ ＣＨ２ＣＯＯＨ ＋ Ｎａ２ＣＯ３ → 􀜏􀜏 􀜏􀜏 ２ 􀜏􀜏 ＯＨ ＣＨ ＣＨ２ＣＯＯＮａ ＋ＣＯ２↑＋Ｈ２Ｏ 􀜏􀜏 ｎ 􀜏􀜏 ④ 􀜏􀜏 ＯＨ ＣＨＣＨ２ＣＯＯＨ → 􀰷Ｏ Ｃ 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 Ｏ ＨＣＨ２Ｃ 􀪅􀪅 ｎ 􀰻 ＋ Ｈ２Ｏ 􀜏􀜏 ｎ 􀜏􀜏 ⑥ 􀜏􀜏 ＣＨ􀪅􀪅ＣＨ ＣＯＯＨ → 􀰷Ｃ 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 ＣＯＯＨ Ｈ ＣＨ􀰻 消去反应 (３) 􀜏􀜏 解析 采用逆推法得 为 􀜏􀜏 Ｃ 􀜏􀜏 ＨＯＣＨ ＣＨ２ ＣＯＯＨ 由 和 ꎬ Ａ Ｃ 的结构可得 为 Ｂ Ｏ􀪅􀪅Ｃ 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 发生消去反应生成 ＣＨ２ ＣＯＯＨ ꎬＣ 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀜏􀜏 故 为 􀜏􀜏 Ｅꎬ Ｅ １０ 􀜏􀜏 ＣＨ􀪅􀪅ＣＨ ＣＯＯＨ ꎮ ８答案 加成反应 . (１) Ｈ２Ｏ (２)ＣＨ２ ＣＨ２ ＋２ＮａＯＨ → ＣＨ２ ＣＨ２ ＋２ＮａＢｒ △ Ｂｒ Ｂｒ ＯＨ ＯＨ 碳碳双键 酯基 (３) ＯＨ Ｏ Ｃｕ (４)２ＣＨ３ ＣＨ ＣＨ３ ＋Ｏ２ → ２ＣＨ３ Ｃ △ 􀪅􀪅 ＣＨ３ ＋２Ｈ２Ｏ ＯＨ (５)ＣＨ３ Ｃ ＣＯＯＨ ＣＨ３ Ｈ Ｈ (６) Ｃ􀪅􀪅Ｃ ＣＨ３ ＣＯＯＨ 􀜏􀜏 ｎ 􀜏􀜏 (７) 􀜏􀜏 ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ 催化剂 → △ ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ Ｏ ＨＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ􀰷Ｃ 􀪅􀪅 Ｏ 􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏 Ｃ 􀪅􀪅 Ｏ ＣＨ２ ＣＨ２ Ｏ􀰻Ｈ ＋ ｎ ( －１)ＣＨ２ ＣＨ２ ＯＨ ＯＨ 解 析 由 的 结 构 可 知 的 单 体 为 ＰＭＭＡ ꎬ ＰＭＭＡ 所以 分别为 ＣＨ２􀪅􀪅Ｃ(ＣＨ３)ＣＯＯＣＨ３ꎬ Ｃ、Ｇ ＣＨ２􀪅􀪅Ｃ(ＣＨ３)ＣＯＯＨ、 中的一种 乙烯和溴发生加成反应生成的 为 ＣＨ３ＯＨ ꎬ Ａ 在 水溶液 加热条件下发生水解反应生 ＣＨ２ＢｒＣＨ２ＢｒꎬＡ ＮａＯＨ 、 成的 为 根据已知信息 及 单体的分子 Ｂ ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨꎬ Ⅰ ＰＥＴ 􀜏􀜏 式 可知 的单体为 􀜏􀜏 ꎬ ＰＥＴ 􀜏􀜏 ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ 则 为 ꎬ Ｃ ＣＨ３ＯＨ、Ｇ ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ 为 单体发生信息 中的反应生成 ＣＨ２ 􀪅􀪅Ｃ(ＣＨ３)ＣＯＯＨꎬＰＥＴ Ⅰ 的 聚 酯 为 ＰＥＴ Ｏ ＨＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ􀰷Ｃ 􀪅􀪅 Ｏ 􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏 Ｃ 􀪅􀪅 发生已知信息 中的反应得到 在浓硫酸作用下发生消去 Ⅱ ＦꎬＦ ＯＨ 反 应 生 成 则 为 故 为 Ｇꎬ Ｆ ＣＨ３ Ｃ ＣＯＯＨ ꎬ Ｅ ＣＨ３ Ｏ Ｈ３Ｃ Ｃ Ｏ ＣＨ２ ＣＨ２ Ｏ􀰻Ｈ ꎮ Ｅ 􀪅􀪅 ＯＨ 为 ＣＨ３ ꎬＤ ＣＨ３ ＣＨ ＣＨ３ ꎮ 的反应类型是加成反应 (１)① ꎮ 为 二溴乙烷发生水解反应生成乙二醇 反应的化 (２)② １ꎬ２－ ꎬ 学方程式为 Ｈ２Ｏ ＣＨ２ ＣＨ２ ＋２ＮａＯＨ → ＣＨ２ ＣＨ２ ＋２ＮａＢｒꎮ △ Ｂｒ Ｂｒ ＯＨ ＯＨ 单体的结构简式为 (３)ＰＭＭＡ ＣＨ２ 􀪅􀪅Ｃ(ＣＨ３)ＣＯＯＣＨ３ꎬＰＭＭＡ 单体所含官能团的名称是碳碳双键 酯基 、 ꎮ ＯＨ 反应 的化学方程式为 Ｃｕ (４) ⑤ ２ＣＨ３ ＣＨ ＣＨ３ ＋Ｏ２ → △ Ｏ ２ＣＨ３ Ｃ 􀪅􀪅 ＣＨ３ ＋２Ｈ２Ｏꎮ ＯＨ 的结构简式为 (５)Ｆ ＣＨ３ Ｃ ＣＯＯＨ ꎮ ＣＨ３ 与 具有相同官能团的顺式结构的同 (６) ＣＨ２ 􀪅􀪅Ｃ(ＣＨ３)ＣＯＯＨ Ｈ Ｈ 分异构体为 Ｃ􀪅􀪅Ｃ ꎮ ＣＨ３ ＣＯＯＨ 由 单体制备 聚酯并生成 的化学方程式为 (７) ＰＥＴ ＰＥＴ Ｂ 􀜏􀜏 ｎ 􀜏􀜏 􀜏􀜏 ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ 催化剂 → △ ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ Ｏ ＨＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ􀰷Ｃ 􀪅􀪅 Ｏ 􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏􀜏 Ｃ 􀪅􀪅 Ｏ ＣＨ２ ＣＨ２ Ｏ􀰻Ｈ ＋ ｎ ( －１)ＣＨ２ ＣＨ２ ꎮ ＯＨ ＯＨ 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋