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第二节 研究有机化合物的一般方法
【A组】
1.研究有机化合物一般经过以下几个基本步骤:分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构
式。以下用于研究有机化合物的方法错误的是( )
A.蒸馏常用于分离提纯液态有机化合物
B.燃烧法是研究确定有机化合物成分的有效方法
C.对有机化合物分子红外光谱图的研究有助于确定有机化合物分子中的官能团
D.核磁共振氢谱通常用于分析有机化合物的相对分子质量
答案D
解析蒸馏是利用互溶液态混合物中各成分的沸点不同而进行物质分离的方法,液态有机混合物中各
成分的沸点相差较大时,可用蒸馏的方法进行分离,A正确;利用燃烧法,能将有机化合物转化为简单无
机化合物,并作定量测定,通过无机化合物的质量推算出组成该有机化合物的元素的质量分数,然后计
算出该有机化合物分子所含元素原子的最简整数比,即燃烧法是研究确定有机化合物成分的有效方
法,B正确;不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上处于不同的位置,所以红外光谱图能
确定有机化合物分子中的化学键或官能团,C正确;从核磁共振氢谱图上可以推知有机化合物分子有
几种不同类型的氢原子及它们的相对数目,从而确定有机化合物的分子结构,质谱图通常用于分析有
机化合物的相对分子质量,D错误。
2.二甲醚和乙醇是同分异构体,鉴别二者可采用化学方法或物理方法,下列鉴别方法中不能对二者进
行鉴别的是 ( )
A.利用金属钠或金属钾 B.利用燃烧法
C.利用红外光谱法 D.利用核磁共振氢谱
答案B
解析二者燃烧后的产物均为CO、HO,通过它们只能求得其最简式和分子式,但燃烧法并不能判断
2 2
原物质中存在的基团及其相对位置。
3.下列有关叙述正确的是( )
A.质谱法通常用来确定有机化合物的分子结构
B.将有机化合物燃烧进行定量分析,可以直接确定该有机化合物的分子式
C. 在核磁共振氢谱中能出现三组峰,峰面积之比为3∶1∶4
D.乙醚与1-丁醇不能利用红外光谱法进行鉴别
答案C
解析质谱法通常用来确定有机化合物的相对分子质量,A错误;将有机化合物燃烧进行定量分析,不能
直接确定该有机化合物的分子式,B错误;根据有机化合物结构简式 可知,在核磁共
振氢谱中能出现三组峰,峰面积之比为6∶2∶8=3∶1∶4,C正确;乙醚与1-丁醇含有的官能团不同,可
以利用红外光谱法进行鉴别,D错误。
4.某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧,只生成8.8 g CO 和7.2 g HO。下列说法正确的是( )
2 2A.该化合物仅含碳、氢两种元素
B.该化合物分子中碳、氢原子个数之比为1∶4
C.无法确定该化合物是否含有氧元素
D.该化合物一定是C HO
2 8 2
答案B
8.8 g 7.2 g
解析n(CO)= =0.2 mol,n(H O)= =0.4 mol。m(C)+m(H)=0.2 mol×12
2 44 g·mol-1 2 18 g·mol-1
6.4 g-3.2 g
g·mol-1+0.4 mol×2×1 g·mol-1=3.2 g<6.4 g,故n(O)= =0.2 mol。则
16 g·mol-1
n(C)∶n(H)∶n(O)=0.2 mol∶(0.4 mol×2)∶0.2 mol=1∶4∶1,该化合物的实验式为CHO。由于CHO
4 4
中氢原子已饱和,故实验式即为分子式。
5.为了提纯下表所列物质(括号内为杂质),有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是( )
选 除杂试 分离方
被提纯的物质
项 剂 法
A 己烷(己烯) 溴水 分液
B 淀粉溶液(NaCl) 水 过滤
C CHCHOH(CHCOOH)CaO 蒸馏
3 2 3
NaCO
D CO(SO) 2 3 洗气
2 2 溶液
答案C
解析A中己烯与Br 反应的产物与己烷仍互溶,用分液法不能将己烷提纯;B中淀粉溶液(胶体)和
2
NaCl溶液均可透过滤纸;D中除杂试剂NaCO 既可与杂质SO 反应,又可吸收被提纯气体CO,所以
2 3 2 2
用NaCO 溶液作除杂试剂不可行,可改用NaHCO 溶液为除杂试剂,应选C。
2 3 3
6.下列物质的核磁共振氢谱图中,有5个吸收峰的是( )
A. B.
C. D.
答案B
解析核磁共振氢谱图中峰的数目等于氢原子类型的数目。A项分子中含有2种氢原子,错误;B项分
子中含有5种氢原子,正确;C项分子中含有4种氢原子,错误;D项分子中含有4种氢原子,错误。
7.(2020山东菏泽高二检测)某烃中碳元素和氢元素的质量比是24∶5,该烃在标准状况下的密度是
2.59 g·L-1,其分子式为( )
A.C H B.C H C.C H D.C H
2 6 4 10 5 8 7 8
答案B24 5
解析N(C)∶N(H)= ∶ =2∶5,得其实验式为C 2 H 5 ,M=ρV m =2.59 g·L-1×22.4 L·mol-1≈58 g·mol-1,
12 1
(24+5)n=58,n=2,故其分子式为C H 。
4 10
8.为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验:
(1)将一定量的有机化合物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:生成5.4 g HO和8.8 g CO,消耗氧气
2 2
6.72 L(标准状况下),则该物质的实验式是 。
(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量,得到如图所示的质谱图,则其相对分子质量为
,该物质的分子式是 。
(3)根据价键理论,预测A的可能结构并写出结构简式: 。
(4)核磁共振氢谱能对有机化合物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号),根据峰值(信号)可
以确定分子中氢原子的种类和相对数目。例如甲基氯甲基醚(Cl—CH—O—CH,有2种氢原子)的核
2 3
磁共振氢谱如图1所示:
图1 图2
经测定,有机化合物A的核磁共振氢谱图如图2所示,则A的结构简式为
。
答案(1)C HO (2)46 C HO
2 6 2 6
(3)CH CHOH、CHOCH (4)CH CHOH
3 2 3 3 3 2
解析(1)根据题意有n(H O)=0.3 mol,则有n(H)=0.6 mol;n(CO)=0.2 mol,则有n(C)=0.2 mol。根据氧原
2 2
6.72 L
子守恒有n(O)=n(H O)+2n(CO)-2n(O )=0.3 mol+2×0.2 mol-2× =0.1 mol,则
2 2 2 22.4 L·mol-1
N(C)∶N(H)∶N(O)=n(C)∶n(H)∶n(O)=2∶6∶1,其实验式为C HO。(2)假设该有机化合物的分子式
2 6
为(C HO) ,由质谱图知其相对分子质量为46,则46m=46,即m=1,故其分子式为C HO。(3)由A的分
2 6 m 2 6
子式C HO可知A为饱和化合物,推测其结构简式为CHCHOH或CHOCH 。(4)分析A的核磁共
2 6 3 2 3 3
振氢谱图可知:A分子中有3种处于不同化学环境的氢原子,而CHOCH 只有1种化学环境的氢原子,
3 3
故A的结构简式为CHCHOH。
3 2
【B组】
9.在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为3∶2的化合物是( )A. B.
C. D.
答案D
解析因为在核磁共振氢谱中出现两组峰,说明该有机化合物分子中处在不同化学环境中的氢原子有
两种,且根据题意这两种氢原子个数之比为3∶2,分析四个选项:A项中处在不同化学环境中的氢原子
有2种,其个数比为6∶2,不合题意;B项如图所示: ,有3种氢原子,其个数比为3∶1∶1,
不合题意;C项如图所示: ,分子中有3种氢原子,其个数比为6∶2∶8,不合题意;D项
如图所示: 分子中有2种氢原子,其个数比为3∶2,符合题意。
10.(2020山东青岛高二检测)在一定条件下,萘可以被浓硝酸、浓硫酸的混酸硝化生成二硝基物,它是
1,5-二硝基萘( )、1,8-二硝基萘( )的混合物,后者可溶于质量分数大于98%的
浓硫酸,而前者不能。利用这一性质可以将这两种同分异构体分离,将上述硝化产物加入适量的98%
的浓硫酸,充分搅拌,用耐酸漏斗过滤,欲从滤液中得到固体1,8-二硝基萘,应采用的方法是( )
A.蒸发浓缩结晶
B.向滤液中加水后过滤
C.用NaCO 溶液处理滤液
2 3
D.将滤液缓缓加入水中并过滤
答案D
解析根据题目信息知,滤液中有浓硫酸和1,8-二硝基萘,浓硫酸可溶于水,而1,8-二硝基萘不溶于水,故
可以将滤液缓缓注入水中(相当于浓硫酸的稀释),然后过滤即可。
11.(双选)质谱图显示,某种含氧有机化合物的相对分子质量为74,燃烧实验发现其分子内碳、氢原子
个数之比为2∶5,核磁共振氢谱图显示,该物质中只有2种类型的氢原子。下列关于该化合物的描述
中正确的是( )
A.该化合物可能为CHCHCHCHOH
3 2 2 2
B.该化合物可能为CHCHCHCHOH的同分异构体
3 2 2 2
C.该化合物可能为CHCHOCH CH
3 2 2 3
D.该化合物为CHCHOCH CH 的同系物
3 2 2 3答案BC
解析分子内碳、氢原子个数之比为2∶5,则分子式可写作(C H)O,由相对分子质量为74推断分子
2 5 x y
式为C H O,CHCHCHCHOH有5种类型的氢原子,A错误;CH CHOCH CH 和 都
4 10 3 2 2 2 3 2 2 3
符合题意,故B、C正确;CH CHOCH CH 的同系物的分子式不是C H O,D错误。
3 2 2 3 4 10
12.某含C、H、O三种元素的未知物M的相对分子质量小于100,经燃烧分析实验测得该未知物中
碳元素的质量分数为40%,氢元素的质量分数为6.7%。由此所得结论正确的是( )
A.M的分子式为CHO
2
B.M的实验式为CHO
3
C.M不可能是CHCHOHCOOH
3
D.M可能是饱和一元羧酸
答案D
解析未知物M中碳元素的质量分数为40%,氢元素的质量分数为6.7%,则氧元素的质量分数为1-
40% 6.7% 53.3%
40%-6.7%=53.3%,则该物质分子中碳、氢、氧原子个数之比=
∶ ∶
≈1∶2∶1,
12 1 16
则M的实验式为CHO,可能为HCHO、CHCOOH、HCOOCH 、CHCHOHCOOH、
2 3 3 3
CHOHCH COOH以及葡萄糖等,只有D正确。
2 2
13.(双选)某有机化合物的相对分子质量为74,其红外光谱如图所示,则有关该有机化合物的叙述正确
的是 ( )
A.该有机化合物属于醚类
B.该有机化合物分子中共有5个碳原子
C.该有机化合物具有环状结构
D.该有机化合物分子中有2种化学环境不同的氢原子
答案AD
解析对称结构至少为2个,2个—CH 的相对质量是28,2个—CH 的相对质量是30,余基的相对质量
2 3
为74-28-30=16,所以余基为O,其结构简式为CHCHOCH CH,属于醚类,有2种化学环境不同的氢原
3 2 2 3
子,A、D正确。
14.研究有机化合物一般经过以下几个基本步骤:分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构
式。
已知:①2R—COOH+2Na 2R—COONa+H ↑;
2
②R—COOH+NaHCO R—COONa+CO ↑+H O。
3 2 2有机化合物A可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取,纯净的A为无色黏稠液体,易溶于水。
为研究A的组成与结构,进行了如下实验:
实验步骤 解释或实验结论
(1)称取A 9.0 g,升温使其汽化,测得其密度是相同条件下H 试通过计算填空:
2
的45倍 (1)A的相对分子质量为
续 表
实验步骤 解释或实验结论
(2)将此9.0 g A在足量纯O 中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫
2 (2)A的分子式为
酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4 g和13.2 g
(3)另取A 9.0 g,跟足量的NaHCO 粉末反应,生成2.24 L CO(标准状况),若 (3)用结构简式表示A中含有的官能
3 2
与足量金属钠反应则生成2.24 L H(标准状况) 团为
2
(4)A的核磁共振氢谱如图:
(4)A中含有 种氢原子;
综上所述A的结构简式为
答案(1)90 (2)C HO
3 6 3
(3)—COOH、—OH
(4)4
解析(1)有机化合物A的密度是相同条件下H 的45倍,所以有机化合物A的相对分子质量为
2
45×2=90。
5.4 g
(2)浓硫酸增重5.4 g,则生成水的质量是5.4 g,物质的量为 =0.3 mol,所含氢原子的
18 g·mol-1
13.2 g
物质的量是0.6 mol,碱石灰增重13.2 g,即生成二氧化碳的质量是13.2 g,物质的量是
44 g·mol-1
=0.3 mol,所以碳原子的物质的量是0.3 mol,所以该有机化合物分子中碳原子个数是3,氢原子个数是
6,根据A的相对分子质量是90,可计算出分子中所含氧原子个数是3,即分子式为C HO。
3 6 3
(3)只有羧基可以和碳酸氢钠发生化学反应生成二氧化碳,9.0 g A与足量NaHCO 反应生成2.24
3
L CO(标准状况),则说明分子中含有一个羧基;羧基、醇羟基可以和金属钠发生反应生成氢气,9.0 g A
2
与足量金属钠反应生成2.24 L H(标准状况),则说明分子中还含有1个羟基,故答案为—COOH、—
2
OH。
(4)根据核磁共振氢谱图中有4个峰,则说明该有机化合物分子中含4种不同类型的氢原子,氢原
子的个数比为3∶1∶1∶1,所以结构简式为 。
【C组】15.(2020江苏徐州高二检测)通常用燃烧的方法测定有机化合物的分子式,可在燃烧室内将有机化合
物样品与纯氧在电炉加热下充分燃烧,根据产物的质量确定有机化合物的组成。如图所示是用燃烧
法确定有机化合物分子式的常用装置。
现准确称取0.44 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种),经燃烧后A管增重0.88 g,B管增
重0.36 g。请回答:
(1)按上述所给的测量信息,装置的连接顺序应是D→ →F→ → 。
(2)A、B管内均盛有固态试剂,A管的作用是 。
(3)E中应盛装 (填化学式)。
(4)如果把CuO网去掉,A管增重将 (填“增大”“减小”或“不变”)。
(5)该有机化合物的实验式为 。
(6)要确定该有机化合物的分子式,还必须知道的数据是 (填序号)。
①消耗液体E的质量
②样品的摩尔质量
③CuO固体减少的质量
④C装置增加的质量
⑤燃烧消耗O 的物质的量
2
答案(1)C B A (2)吸收样品燃烧产生的CO (3)H O (4)减小 (5)C HO (6)②
2 2 2 2 4
解析HO 在MnO 催化下可产生O,在加热条件下通入样品中使其燃烧;F装置中加CuO是为了使样
2 2 2 2
品燃烧时产生的CO继续被氧化为CO,否则,A管增重将减小造成误差;通过A、B中增加的质量可
2
求得该样品的最简式;要得到该物质的分子式,在已知其质量的情况下,只需知道其摩尔质量即可。
