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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
1.1.3 有机化合物的同分异构现象
一、选择题
1. 下列物质互为同分异构体的是（ ）
A. ❑ 1H和❑ 2H B. O 和O
2 3
C. CH 和C H D. CH CH OH和CH OCH
4 2 6 3 2 3 3
【答案】D
【解析】
A.❑ 1H和❑ 2H是质子数相同，中子数不同原子，互称同位素，故A错误；
B.O 与O 是氧元素的不同单质，属于同素异形体，故B错误；
2 3
C.CH 和C H 互为同系物，故C错误；
4 2 6
D.CH CH OH和CH OCH 是分子式相同，结构不同的化合物，属于同分异构体，故D正确。
3 2 3 3
故选D。
2. 下列各组物质中，互为同分异构体的是()
A. 水与冰 B. O 与O
2 3
C. 与 D. 与
【答案】D
【解析】
A、水和冰为同种物质的不同状态，不属于同分异构体，故A错误；
B、O 与O 是氧元素的不同单质，互称同素异形体，不是同分异构体，故B错误；
2 3
C、 与 结构完全相同，是同一种物质，故C错误；
D、 与 是分子式相同，结构不同的化合物，属于同分异构体，故D正确。
故选D。3. 四种有机物的结构简式如下图所示。下列说法中错误的是
A. ①②③④的分子式相同
B. 可用酸性高锰酸钾溶液鉴别③和④
C. ①④的一氯代物均有2种
D. ①②中所有碳原子均处于同一平面
【答案】D
【解析】
A.①②③④的分子式相同，均为C H ，故A正确；
8 8
B.③不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，④能使酸性高锰酸钾溶液褪色，用酸性高锰酸钾溶液鉴别③
和④，故B正确；
C. 以红线为对称轴，则①中只有两种不同环境下的氢，一氯代物有2种； 6个
顶点等效，中轴两点等效，有两种化学环境下的氢，一氯代物有2种，故C正确；
D.①中存在次甲基的结构，不可能所有碳原子共面，②中从乙烯和苯环的结构来分析，可能处于
同一平面，故D错误。
故选D。
4. 有机物 是制备镇痛剂的中间体。下列关于该有机物的说法错误的是 ( )
A. 与环己烷互为同分异构体
B. 一氯代物有五种(不考虑立体异构)
C. 所有碳原子可处同一平面
D. 能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应
【答案】B
【解析】
A.分子式相同、结构不同的有机物互为同分异构体，则 与环己烷互为同分异构体，故A
正确；B.由结构对称性可知，含4种H，一氯代物有4种，故B错误；
C.与双键直接相连的C一定共面，且3个碳原子可确定一个平面，则所有碳原子可处同一平面，故
C正确；
D.含碳碳双键，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，故D正确。
故选B。
5. 有机物环丙叉环丙烷，由于其特殊的电导结构一直受到理论化学家的注
意，其结构如图所示．有关它的说法中错误的是()
A. 其二氯代物有4种 B. 它不可能是环丙烷的同系物
C. 其分子式为C H D. 它所有的原子均在同一平面上
6 8
【答案】D
【解析】
A、环丙叉环丙烷分子中的4个“CH ”完全等同， ，它的二氯代物有4种，故A
2
正确；
B、环丙叉环丙烷分子的分子式是C H ，与环丙烷C H 不是同系物，故B正确；
6 8 3 6
C、根据结构图可知，环丙叉环丙烷分子的分子式是C H ，故C正确；
6 8
D、由于环丙烷的环并不是平面结构，所以分子中所有的原子不可能都在同一平面内，故D错误。
故选：D。
6. 下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是()
A. 甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B. 与 互为同分异构体的芳香族化合物有6种
C. C H 的一氯代物有8种
5 12
D. 菲的结构简式为 ，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物
【答案】B
【解析】A.CH -CH -CH 中丙基的同分异构体有2种，所以取代 苯环上的氢原子分别得到邻、
3 2 3
间、对各3种同分异构体，共6种，故A正确；
B. 分子式为C H O，若只有1个侧链，含有苯环的同分异构体有 ，
7 8
共2种。若有2个侧链，含有苯环同分异构体有 ， ，
共3种，所以含有苯环同分异构体有5种，故B错误；
C.C H 可为正戊烷、新戊烷、异戊烷，含H原子种类分别为3、4、1，则一氯代物有8种，故C
5 12
正确；
D. 结构对称，分子中含有5种不同的H，则与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物，故D
正确。
故选：B。
7. 已知 (b)、 (d)、 (p)的分子式均为C H ，下列说法正确的是( )
6 6
A. b的同分异构体只有d和p两种
B. 它们的二氯代物均只有三种
C. 它们均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D. 只有b的所有原子处于同一平面
【答案】D
【解析】
A.b为苯，对应的同分异构体可为环状烃，也可为链状烃，如HC≡C-CH=CH-CH=CH ，则
2同分异构体不仅仅d和p两种，故A错误；
B.d编号如图 ，对应的二氯代物中，两个氯原子可分别位于1、2，1、3，1、4，2、3等
位置，故B错误；
C.b为苯，p为饱和烃，与高锰酸钾不反应，故C错误；
D.d、p都含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，则 d、p所有原子不可能处于同一平面，只有b
为平面形结构，故D正确。
故选D。
8. 螺环烃是指分子中两个碳环共用一个碳原子的脂环烃。 是其中的一种。下列关于该化
合物的说法正确的是( )
A. 该化合物的分子式为C H
10 12
B. 一氯代物有五种
C. 所有碳原子均处于同一平面
D. 与HBr以物质的量之比1：1加成生成二种产物
【答案】D
【解析】
A.由结构简式可知该化合物的分子式为C H ，故A错误；
9 12
B.结构对称，分子中含有4种H，则一氯代物有4种，故B错误；
C.含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，则所有的碳原子不可能共平面，故C错误；
D.分子中含有2个碳碳双键，碳碳双键连接原子团不同，则与HBr以物质的量之比1：1加成生成
二种产物，故D正确。
故选D。
9. 下列物质中当有一个氢原子被溴取代时，生成同分异构体的种类最多的是( )
A. (CH ) CHCH(CH ) B. CH CH CH CH
3 2 3 2 3 2 2 3
C. D. CH CH CH CH CH
3 2 2 2 3
【答案】C【解析】
A.(CH ) CHCH(CH ) 分子结构对称，含有2种等效氢，当有一个氢原子被溴取代时，生成同
3 2 3 2
分异构体的种类为2种；
B.CH CH CH CH 分子结构对称，含有2种等效氢，当有一个氢原子被溴取代时，生成同分
3 2 2 3
异构体的种类为2种；
C.甲苯的甲基上有1种氢原子，苯环结构对称，有3种等效氢，则甲苯共有4种等效氢，当有一个
氢原子被溴取代时，生成同分异构体的种类为4种；
D.CH CH CH CH CH 分子结构对称，含有3种等效氢，当有一个氢原子被溴取代时，生成
3 2 2 2 3
同分异构体的种类为3种；
故选C。
10. 芳香烃C H 的一氯代物的结构有(不考虑立体异构)()
8 10
A. 16种 B. 14种 C. 9种 D. 5种
【答案】B
【解析】
芳香烃C H 可能为 、 、 、 ，分别含
8 10
H的种类为5、2、3、4、则芳香烃C H 的一氯代物的结构有5+2+3+4=14种，
8 10
故选：B。
11. 2020年我国“PX”产能将达到3496万吨/年。有机物(烃)“PX”的结构
模型如下图，下列说法错误的是( )
A. “PX”的分子式为C H
8 10
B. “PX”的二氯代物共有6种(不考虑立体异构)
C. “PX”分子中，最多有14个原子共面
D. 可用酸性KMnO 溶液鉴别“PX” 与苯
4
【答案】B
【解析】
由球棍模型可知有机物为 ，含有苯环和甲基，结合苯以及甲烷的结构和性质解答该题。A.由球棍模型可知有机物含有8个C、10个H，分子式为C H ，故A正确；
8 10
B.如一个氯原子在甲基上，另一个氯原子有3种位置；如1个氯原子在苯环上，另一个氯原子在苯
环的位置有3种；如两个氯原子同在一个甲基上，有 1种，所以“PX”的二氯代物共有7种，故B
错误；
C.与苯环直接相连的原子共平面，结合三点确定一个平面，两个甲基各有一个 H原子可能共平面，
最多有14个原子共面，故C正确；
D.“PX”中苯环连接甲基，具有甲苯的性质，可被酸性高锰酸钾氧化而使其褪色，苯不与酸性高锰酸
钾反应，所以可用酸性KMnO 溶液鉴别“PX”与苯，故D正确。
4
故选：B。
12. 四氢糠醇( )可用作明胶溶液的稳定剂、印染工业的润湿剂和分散剂以及某些药品的
脱色、脱臭剂等。四氢糠醇的同分异构体中含有羧基的结构共有
A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种
【答案】C
【解析】
根据题意可知，四氢糠醇的分子式为 ，若含羧基(-COOH)，则剩余的支链应为丁基
(-C H )，因-C H 的结构有 4 种，则符合题意的同分异构体种类有 4 种，分别是
4 9 4 9
、 、 和 ，C
项符合题意。
故选：C。
13. 桥环烃，又称桥烃，是指两个碳环共用两个或两个以上碳原子的一类多环脂环烃。下图①和
②是两种简单的桥环烃。下列说法正确的是
A. ①与1-丁烯互为同分异构体
B. ②分子中所有碳原子处于同一平面内
C. ①与②不互为同系物
D. ①的二氯代物有4种，②的二氯代物有7种(不考虑立体异构)【答案】D
【解析】
A.①的分子式是C H ，1-丁烯分子式是C H ，二者的分子式不同，因此不是同分异构体，故A
4 6 4 8
错误；
B.②分子中的碳原子均是饱和碳原子，因此所有碳原子不可能处于同一平面，故B错误；
C.①的分子式是C H ，②的分子式是C H ，二者相差两个CH 原子团，结构相似，互为同系
4 6 6 10 2
物，故C错误；
D.①分子中有2种不同的H原子，2个Cl原子在同一个碳原子上有1种，2个Cl原子在不同的碳原
子上有3种，因此二氯代物有4种，②分子中有2种H原子，2个Cl原子在同一个碳原子上有1种，
2个氯原子在不同的碳原子上有6种，故其二氯代物有7种，故D正确。
故选D。
14. 分子式为C H O Cl，能与饱和NaHCO 溶液反应的有机物有(不含立体异构)( )
5 9 2 3
A. 6种 B. 7种 C. 9种 D. 12种
【答案】D
【解析】
分子式为C H O Cl且与NaHCO 能产生气体，则该有机物中含有-COOH，则该有机物可以写
5 9 2 3
成C H Cl-COOH，-C H Cl相当于-C H 中的一个 H 被 Cl 取代，-C H 有 4 种：
4 8 4 8 4 9 4 9
-CH CH CH CH ，-CH(CH )CH CH ，-CH CH(CH )CH ，-C(CH ) ，其中
2 2 2 3 3 2 3 2 3 3 3 3
-CH CH CH CH ，一氯取代产物有4种，-CH(CH )CH CH ，一氯取代产物4种，
2 2 2 3 3 2 3
-CH CH(CH )CH ，一氯取代产物3种，-C(CH ) ，一氯取代产物1种，故符合条件的有
2 3 3 3 3
机物的异构体数目为12。
故选D。
15. 有机化合物M、N的结构如图所示。下列有关说法不正确的是( )
A. 两者互为同分异构体 B. M能使Br 的四氯化碳溶液褪色
2
C. N的二氯代物有3种不同结构 D. M中所有原子不可能共平面【答案】D
【解析】
A.两种有机物分子式相同，都为C H ，结构不同，互为同分异构体，故A正确；
8 8
B.M含有碳碳双键，能使Br 的四氯化碳溶液褪色，故B正确；
2
C.N的二氯代物中，两个氯原子可位于相邻、面对角线、体对角线位置，有3种同分异构体，故C
正确；
D.M含有苯环、乙烯基，都为平面结构，二者可能在同一个平面上，故D错误。
二、填空题
16. 某物质只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示，该分子中共有12个原子(图中球与球
之间的连线代表单键、双键等化学键)。
(1)该物质的结构简式为______________。
(2)该物质中所含官能团的名称为______________。
(3)下列选项中，与该物质互为同系物的是__________(填序号，下同)，互为同分异构体的是
____________。
①CH CH=CHCOOH ②CH =CHCOOCH
3 2 3
③CH CH CH=CHCOOH ④CH CH(CH )COOH
3 2 3 3
【答案】(1)
(2)碳碳双键、羧基(3)③；①②
【解析】
(1)由分子模型可知该有机物的结构简式为 。
(2)由(1)中结构简式可知该有机物中含有的官能团为碳碳双键、羧基。
(3)该有机物的结构简式为 ，与之互为同系物的是CH3CH2CH==CHCOOH
，与之互为同分异构体的有CH3CH==CHCOOH、CH2==CHCOOCH3。
17. 完成下列各题：
(1)烃A的结构简式为
用系统命名法命名烃A：_________________________。
(2)某烃的分子式为C H ，核磁共振氢谱图中显示三个峰，则该烃的一氯代物有________种，
5 12
该烃的结构简式为________________。
(3)麻黄素又称黄碱，是我国特定的中药材麻黄中所含有的一种生物碱。经科学家研究发现其
结构如下：
下列各物质：
A.B.
C.
D.
E.
与麻黄素互为同分异构体的是________(填字母，下同)，互为同系物的是________。
【答案】(1)2，2，6-三甲基-4-乙基辛烷
(2)3 ；CH CH CH CH CH
3 2 2 2 3
(3)DE； C
【解析】略
18. 现有下列几种有机物：
A.CH B.(CH ) C=CH-CH C.C H D.CH =CH —CH=CH E.环戊烷
4 3 2 3 7 16 2 2
(1)上述有机物中互为同系物的是_____________。
(2)互为同分异构体的是____________。
(3)1molE完全燃烧消耗氧气的物质的量____________________。
(4)A与Cl 反应的类型为_____________；D使溴水褪色的反应类型为___________。
2
【答案】(1)AC
(2)BE(3)7.5mol(4)取代反应；加成反应
【解析】
(1)从通式看A和C都是烷烃，属于同系物，故答案为：AC；
(2)B和E都只含有5个碳原子一个不饱和度，故互为同分异构体，故答案为：BE；10
(3)E的分子式为C H ，1molE完全燃烧消耗氧气的物质的量为(5+ )mol=7.5mol，故答案
5 10 4
为：7.5mol；
(4)A(甲烷)与Cl 反应的类型为取代反应；D(CH =CH —CH=CH )使溴水褪色的反应类型
2 2 2
为加成反应，故答案为：取代反应；加成反应。
