文档内容
2020—2021 学年人教版（2019）选择性必修三章节自我
强化训练 1.1.6 有机化合物的同分异构体数目的判断方
法
1.已知有机物A、B之间存在转化关系: (已配平)。则符合条件的
A的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
2.某烷烃主链上有4个碳原子的同分异构体有2种,含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子
的单烯烃的同分异构体有( )
A.2种 B.4种 C.5种
D.7种
3.分子式为 且可与金属钠反应放出氢气的有机物有(不考虑立体异构)( )
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
4.丁烷( )失去1个氢原子后得到丁基(— )，丁基的结构共有( )
A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种
5.分子式为C H Cl且含有苯环的同分异构体有( )
9 11
A.30种 B.36种 C.39种 D.42种
6.并六苯的某衍生物结构简式为 ，其苯环上的氢原子再被1个Cl原
子 取代的产物有( )
A.3种 B.6种 C.7种 D.8种
7.相对分子质量为100的有机物 能与钠反应，且完全燃烧只生成 和 。若 含一个
六碳环，则环上一氯代物的数目为( )
A.4 B.5 C.3 D.2
8.分子式为 且含有两个甲基的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种
9.分子式为 并能与饱和 溶液反应放出气体的有机物有( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
10.分子式为 的有机物，能与Na反应的同分异构体的种数: ( )
A.6 B.7 C.8 D.9
11.分子式为 的有机物共有（不含立体异构）( )
A. 7种 B. 8种 C. 9 种 D. 10 种
12.分子式为 且可与碳酸氢钠溶液反应放出气体的有机化合物有()
A. 3种
B. 4种
C. 5种
D. 6种
13.下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的是( )
A.乙苯的一氯代物有4种
B.分子式为 且属于醇的有机物有6种
C.分子式为 且属于酯的有机物有4种
D.分子式为 且属于烯烃的有机物有4种
14.对羟基桂皮酸（ ）的同分异构体中满足下列条件的有（不考虑立体异构）（
）
①能与 溶液发生反应产生②能发生银镜反应的芳香族化合物
A.15种 B.16种 C.17种 D.18种
15.网络趣味图片“一脸辛酸”，是在熊猫脸上重复画满了辛酸的键线式结构。辛酸的同分异
构体中能水解生成相对分子质量为74的有机物的共有（不考虑立体异构）()
A.4种
B.8种
C.12种
D.16种
16.一氯甲烷与苯的反应如图所示，(无机小分子产物略去)。下列说法正确的是( )
A.该反应属于化合反应 B.b的二氯代物有6种结构
C. 加氢生成饱和烃需要 D. 的结构有8种
17.组成和结构可用 表示的有机物（不考虑立体结构)共有( )
A. 16 种 B.28 种 C. 48 种 D. 60 种
18.尼泊金酯是国际上公认的广谱性高效防腐剂，被广泛应用于食品、医药和化妆品的防腐等
领域。我国国标规定，尼泊金酯中的乙酯、丙酯可用于食品。尼泊金丙酯（其相对分子质量约
为180）在酸性条件下水解可生成两种有机物A和B。A的红外光谱表征到了羧基、羟基和苯
环的存在，核磁共振氢谱表明其有4种不同化学环境的氢原子，且峰面积比为1：2：2：1。
⑴尼泊金丙酯中的含氧官能团的名称为 。⑵为确定B的结构，可采用下列方法中的 （填序号）。
a. 质谱法
b. 核磁共振氢谱法
c. 检验能否与NaHCO 溶液反应生成CO
3 2
d. 检验能否发生氧化反应，并最终被氧化成羧酸
⑶写出A与足量NaOH溶液反应的化学方程式： 。
⑷尼泊金乙酯的同分异构体中，满足下列条件的共有 种。
a. 分子中苯环上有两个对位取代基
b. 属于酯类
c. 可与浓溴水发生取代反应
写出这些同分异构体中，不含甲基的有机物的结构简式 。
19.如图表示某物质的结构简式 。
（1）在环上的二溴代物有9种同分异构体，则环上的四溴代物有 种；
（2）在环上的一溴代物有 种。
20.立方烷 其分子式为________，它的六氯代物有________种。
21.艾司洛尔是预防和治疗手术期心动过速或高血压的一种药物，艾司洛尔的一种合成路线如
下：回答下列问题：
(1)丙二酸的结构简式为_________；E中含氧官能团的名称是___________。
(2)D生成E的反应类型为__________。
(3)C的结构简式为___________。
(4)A遇FeCl 溶液发生显色反应，1 mol A和1 mol丙二酸在吡啶、苯胺中反应生成1 mol B、1
3
mol H O和1 mol CO ，B能与溴水发生加成反应，推测A生成B的化学方程式为
2 2
_____________________。
(5)X是B的同分异构体，X同时满足下列条件的结构共有________种，其中核磁共振氢谱有
五组峰的结构简式为______________。
① 可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳
② 遇FeCl 溶液发生显色反应
3
③ 除苯环外不含其他环
(6)写出以苯甲醇和丙二酸为原料制备 的合成路线
________________________________(其他试剂任选)。
22.高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如下：12. 醋硝香豆素是一种治疗心脑血管
疾病的药物，能阻碍血栓扩展。醋硝香豆素可以通过以下方法合成（部分反应条件省略）。已知：a．
b．丙二酸酐为一分子丙二酸脱去两分子水后的产物，其分子式为C O ，该分子为链状结构
3 2
回答以下问题：
（1）醋硝香豆素中含有官能团的名称是 。
（2）C的结构简式为： 。
（3）E与G生成醋硝香豆素的反应类型为 。
（4）写出题中苯酚与丙二酸酐生成G的化学方程式 。
（5）反应③的化学方程式为 。
（6）关于E物质，下列说法正确的是 （填字母序号）。
a．在核磁共振氢谱中有五组吸收峰
b．可以用银镜反应鉴别D和E
c．可以发生加成反应、缩聚反应、氧化反应和还原反应
d．存在顺反异构
（7）分子结构中只含有一个环，且同时符合下列条件的G的同分异构体共有____种。
①可与氯化铁溶液发生显色反应；②可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体。23.呋喃酚是合成农药的重要中间体，其合成路线如下：
(1)A物质核磁共振氢谱共有___个峰,B→C的反应类型是___;E中含有的官能团名称是___,D不
能够发生的反应有___(填代号) ①氧化反应 ②取代反应 ③加成还原 ④消去反应
(2)已知x的分子式为 ，写出A→B的化学方程式：___
(3)Y是X的同分异构体,分子中无支链且不含甲基,则Y的名称(系统命名)是___.
(4)下列有关化合物C. D的说法正确的是___.
①可用氯化铁溶液鉴别C和D
②C和D含有的官能团完全相同
③C和D互为同分异构体
④C和D均能使溴水褪色
(5)E的同分异构体很多，写出符合下列条件的芳香族同分异构体的结构简式：___
①环上的一氯代物只有一种 ②含有酯基 ③能发生银镜反应。参考答案
1.答案：D
解析：本题考查有机物同分异构体的书写。根据题中信息可知A属于酯类,结合其水解生成
HCOOH可知,B为C H OH。C H OH可看成C H 中有1个H被1个-OH取代得到的产物,共有8种异
5 11 5 11 5 12
构体。
2.答案：B
解析：①主链为4个碳原子的烷烃，其支链只能是甲基（不可能是乙基，否则主链超过4个碳
原子）；②主链为4个碳原子的烷烃，支链数最多4个。如果甲基的个数的个数是1个，则没
有同分异构体。如果甲基的个数的个数是12个，则有2种同分异构体。如果甲基的个数的个
数是3和4个，都没有同分异构体。因此该烷烃总共有6个碳原子。所以相应单烯烃可以是
2，3-二甲基－1－丁烯、3，3-二甲基－1－1丁烯、2-乙基－1－丁烯、2，3-二甲基－2－丁烯，
所以共计是4种，答案选B。
3.答案：D
解析：分子式为 的有机物,能与金属钠反应放出氢气,说明分子中含有-OH,该物质为戊醇,
戊基- 可能的结构有:- 、- 、- 、-
、- 、- 、- 、-
,所以该有机物的可能结构有8种。故选D。
4.答案：C
解析：丁烷( )有两种结构： 和 ，它们分子中各有两种氢原
子，因此失去1个氢原子后得到丁基(— )的结构共有4种。
5.答案：D
解析：分子式为C H Cl且含有苯环,如果苯环上只有一个取代基,即-C H Cl,相当于正丙基或异
9 11 3 6
丙基中的一个氢原子被氯原子取代,正丙基和异丙基含有的氢原子种类分别是3和2,相应同分
异构体有5种;如果含有两个取代基,正丙基和氯原子或异丙基和氯原子或-CH Cl和乙基或-
2
CH CH Cl和甲基或-CHClCH 和甲基,均有邻、间、对5种,共计15种;如果含有3个取代基,可
2 2 3
以是氯原子、甲基和乙基或2个甲基和-CH Cl,分别有10种和6种,合计16种;如果是4个取代
2
基,只能是3个甲基和氯原子,如果3个甲基均相邻,有2种,如果2个甲基相邻,有3种,如果甲基均
不相邻,只有1种,所以最终是42种,答案选D。
6.答案：C解析：第一步:苯环上有1个取代基时,只有一种结构;
第二步:苯环上有2个取代基时,把一个取代基置于1位,则另一个取代基有2、3、4三种连接方
式,即有临、间、对3种同分异构体.且与2个取代基是否相同无关;
第三步:环上有3个取代基,先将2个取代基分别定于临、对、间三种位置,第三个取代基共有
4+4+2=10种连接方式,故有10种同分异构体;
7.答案：A
解析：
8.答案：B
解析：首先写出碳链异构：C—C—C—C—C、 —Br的位置分别有
新戊烷一溴代物有3个甲基，不符合题意，所以共4种，
B正确。
9.答案：B
解析： 能与 反应放出气体，气体为二氧化碳，则化学式为 的物质为羧酸，分
子中含有官能团-COOH，该有机物可以书写为： ，丁烷分子中含有的位置不同的
氢原子数目，即为该羧酸的同分异构体数目；丁烷存在的同分异构体为：①
和② ，其中① 中存在2种位置不同的H原子；② 中也存
在2种 ，所以满足条件的该有机物同分异构体总共有：2+2=4种，故选B。
10.答案：C
解析：分子式为 的有机物,能与Na反应为醇类化合物,羟基连接戊基,结构简式 ，
戊基存在同分异构体8种，分别为：
1、主链有5个C原子时，有三种：
(1)− ；
(2)− ；
(3)− 。
2、去掉一个C原子，作为取代基，主链有4个C原子时，有四种：(1)− ；
(2)− ；
(3)− ；
(4)− 。
3、去掉2个C原子,作为取代基,主链有3个C原子时,有1种：− 。
共计8种同分异构体，
故选：C。
11.答案：C
解析：丁烷有两种结构：正丁烷和异丁烷。正丁烷的二氯代物有 6 种：
；异丁烷的二氯代物有3 种：
。则丁烷的二氯代物一共有9种，故C正
确。
12.答案：B
解析：分子式为 且可与碳酸氢钠溶液反应放出气体,则该有机物中含有−COOH,所以为
戊酸,戊酸的种类等于丁基的种类,丁基( )的异构体有：
，故戊酸的有机物的异构体数目
为4，故选B.
13.答案：C
解析：
14.答案：C
解析：本题考查同分异构体的书写。能与 溶液发生反应产生 ，说明分子中含有羧
基，能发生银镜反应，则分子中含有醛基，满足条件的同分异构体有
，共17种
15.答案：D
解析：本题考查有机物同分异构体的分析。辛酸的同分异构体中能水解的一定为酯，那么相对分子质量为74的有机物可能是酸，即为丙酸，但丙酸只有一种结构，也可能是醇，则为丁醇，
共有4种结构。所以与丙酸反应生成酯的醇为戊醇，戊醇共有8种结构；与丁醇反应生成酯的
酸为丁酸，其中丁酸有2种结构，丁醇有4种结构，所以共有8种同分异构体，因此符合要求
的同分异构体一共是8+8=16种，D项正确。
16.答案：D
解析：一氯甲烷与苯反应生成甲苯和HCl,该反应属于取代反应,故A错误;甲苯苯环上的二氯代
物有6种,且甲基上的氢也可以被取代,因此甲苯的二氯代物大于6种,故B错误;1 mol甲苯加氢
生成饱和烃需要3 mol H ,故C错误;戊烷的同分异构体有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种,其一氯
2
代物分别有3 种、4种、1种,共8种,故D正确。
17.答案：C
解析：丁基 有 （正丁基）、 （仲丁
基）、 （异丁基）、 （叔丁基），4种结构；丁基中的一个氢
原子被氯原子取代的产物有 、
12种结构，所以该物质共有4 × 12 =48种结构，
故选C。
18.答案：（1） 羟基和酯基
（2）bd
（3）
（4） 5
解析：
19.答案：(1)9(2)3
解析：
20.答案：C H ;3
8 8解析：
21.答案：(1)HOOC－CH －COOH;醚键、酯基
2
(2)取代反应
(3)
(4)
(5)15;
(6)
解析：（1）丙二酸的结构简式为： ；观察E结构简式可知，所含含氧官
能团有：醚键、酯基；（2）D生成E的方程式为： ， 故反
应类型为取代反应；
（3）由上述分析可知，C的结构简式为： ；
（4）根据化学方程式配平可写出A生成B的化学方程式为：
；
（5）条件①：该结构简式中含有羧基；条件②：该结构简式中含有酚羟基；条件③：除苯环
外，不含有其它杂环；可以酚羟基作为移动官能团，书写出主要碳骨架，再进行判断同分异构
体总数，1） 中酚羟基有2个取代位置（不包含本身），2）
中酚羟基有3个取代位置，3） 中酚羟基有4个取代位置，
4） 中酚羟基有4个取代位置，5） 中酚羟基有2个取代位置，故同
分异构体一共有2+3+4+4+2=15种；核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为 。（6）对比苯甲醇和 结构简式，根据题干信息，需将苯甲醇氧化生成苯甲醛，
再模仿A生成B的方程式生成 ，再根据碳碳双键与卤素单质加成再取代合成
，故合成路线为：
22.答案：(1). 酯基、羰基、硝基 (2). (3). 加成反应
(4). (5).
(6). abd
(7). 13
解析：
23.答案：（1）.3; 取代反应; 羟基、醚键; （2）.
（3）.4-氯-1-丁烯; 4.① ③ ④; 5.
解析：
