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第 2 课时 有机化合物的同分异构现象
课后篇素养形成
【A组】
1.下列各项中,表达正确的是( )
A.甲醛的结构简式:HCOH
B.C H 分子的结构式:
2 2
C.CH 分子的空间填充模型:
4
D.异丁烷的键线式:
答案D
解析醛基应该写作—CHO,甲醛的结构简式为HCHO,A错误;结构式应该把所有共价键表示出
来,C H 的结构式为 ,B错误; 为球棍模型,C错误; 的结构简式为CH(CH ),
2 2 3 3
为异丁烷,D正确。
2.下列选项中的物质属于官能团异构的是( )
A.CHCHCHCH 和CHCH(CH )
3 2 2 3 3 3 2
B.CH C(CH) 和CHCH CHCH
2 3 2 3 3
C.CHCHOH和CHOCH
3 2 3 3
D.CHCHCHCOOH和(CH)CHCOOH
3 2 2 3 2
答案C
解析A项中的两种物质属于碳架异构;B项中两种物质的官能团均为 ,D项中两种物质的官
能团均为—COOH,均属于位置异构;C项中两种物质的官能团分别是—OH(羟基)和
(醚键),官能团不同,属于官能团异构。
3.(2020山东聊城高二检测)下列说法正确的是( )
A.凡是分子组成相差一个或几个CH 原子团的物质,彼此一定是同系物
2
B.两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则两者一定是同分异构体
C.相对分子质量相同的几种化合物,互称为同分异构体
D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,一定互为同分异构体
答案D
解析同系物结构一定相似,如环己烷和乙烯虽相差若干个“CH”,但结构不相似,不互为同系物,故A
2
错误;两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则最简式相同,可能为同系物,如乙烯和丙烯,
故B错误;同分异构体一定满足两个条件:分子式相同、结构不同,故相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体,如NO和C H,故C错误;组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不
2 6
同化合物,则分子式相同,故D正确。
4.下列物质只表示一种纯净物的是( )
A.C H B.C H
2 6 5 12
C.C HCl D.由O元素形成的单质
2 4 2
答案A
解析C H 没有同分异构体,只表示一种物质;C H 可以有CHCHCHCHCH、 、
2 6 5 12 3 2 2 2 3
C(CH) 三种同分异构体,C H 不能只表示一种纯净物;C HCl 有CHCl—CHCl、CHCl —CH 两种
3 4 5 12 2 4 2 2 2 2 3
同分异构体,C HCl 不能只表示一种物质;由O元素组成的单质有O、O,不能只表示一种纯净物。
2 4 2 2 3
5.下列各组物质中,互为同分异构体的是( )
A.CHCHCH 和CHCHCHCH
3 2 3 3 2 2 3
B.HNCH COOH和CHCHNO
2 2 3 2 2
C.CHCHCOOH和CHCOOCH CH
3 2 3 2 3
D.CH CHCH CH 和CH CHCH CH
2 2 3 2 2
答案B
解析A项,互为同系物;B项,两物质分子式相同,结构不同,互为同分异构体;C、D项,分子式和结构均
不相同,不互为同分异构体。
6.有机化合物 的一氯代物共有(不考虑立体异构)( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.7种
答案C
解析该有机化合物的对称结构及“等效氢”的种类如下图,故其一氯代物共有5种。
7.某有机化合物只含C、H、O三种元素,其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,
如单键、双键等),则该物质是( )
A.CH C(CH)COOH
2 3
B.CH CHCOOCH
2 3
C.CHCHCH CHCOOH
3 2
D.CHCH(CH )COOH
3 3
答案A解析根据成键特点“碳4、氧2、氢1”可知,灰色球为碳原子,黑色球为氧原子,白色球为氢原子,故该
物质是CH C(CH)COOH。
2 3
8.(2020山东德州高二检测)下列有机化合物一氯代物的同分异构体数目与其他三种不同的是( )
答案D
解析A项, 有4种等效氢原子,其一氯代物有4种;B项, 有4种等效氢原子,其一氯代
物有4种;C项,有4种等效氢原子,其一氯代物有4种;D项, 有3种等效氢原子,其一氯代物有
3种。
9.吸烟有害健康,烟草中的剧毒物尼古丁会使人上瘾或产生依赖性,重复使用尼古丁会增加心跳速度
和升高血压并降低食欲。尼古丁的结构简式如下:
(1)该有机化合物 (填“是”或“否”)属于芳香族化合物。
(2)尼古丁的一氯代物有 种。
(3)尼古丁的分子式为 。
(4)尼古丁与 属于什么关系? 。
答案(1)否 (2)9 (3)C H N (4)同分异构体
10 14 2
解析(1)尼古丁分子结构中没有苯环,该有机化合物不属于芳香族化合物;(2)尼古丁结构不对称,含有9
种处于不同化学环境的H原子,则一氯代物有9种;(3)尼古丁分子含有10个碳原子、2个氮原子和
14氢原子,故分子式为C H N;(4)尼古丁与 的分子式相同,结构不同,互为同分异构
10 14 2
体。
【B组】
10.已知丙烷的二氯代物有4种同分异构体,则其六氯代物的同分异构体数目为( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
答案C
解析采用替代法,让氯原子代替氢原子,氢原子代替氯原子,由二氯代物有4种同分异构体,就可得到
其六氯代物也有4种同分异构体。11.下列有机化合物的一氯代物的数目排列顺序正确的是 ( )
①CHCHCHCHCHCH ②(CH)CHCH(CH )
3 2 2 2 2 3 3 2 3 2
③(CH)CCHCH ④(CH)CC(CH)
3 3 2 3 3 3 3 3
A.①>②>③>④ B.②>③=①>④
C.③>②>④>① D.③=①>②>④
答案D
解析分子中有几种氢原子即有几种一元取代物。①CHCHCHCHCHCH 中有3种H原子,其一氯
3 2 2 2 2 3
代物有3种;②(CH)CHCH(CH ) 中有2种H原子,其一氯代物有2种;③(CH)CCHCH 中有3种H
3 2 3 2 3 3 2 3
原子,其一氯代物有3种;④(CH)CC(CH) 中有1种H原子,其一氯代物有1种。所以一氯代物的数
3 3 3 3
目排列顺序应为①=③>②>④。解答此类试题时,首先要分析各有机化合物的结构,然后要找出该有
机化合物分子中有几种等效氢原子,如果是一元取代物,则有几种等效氢就有几种一元取代物。
12.(双选)已知某有机化合物的分子式为C H ,下列有关该有机化合物判断正确的是( )
5 12
A.如果一元氯代产物只有一种,其结构简式必定是C(CH)
3 4
B.如果一元氯代产物只有四种,其结构简式必定是(CH)CHCH CH
3 2 2 3
C.如果二元氯代产物只有两种,其结构简式不一定是C(CH)
3 4
D.分子式为C H 的所有烯烃类同分异构体的加氢产物正好是C H 的所有同分异构体
5 10 5 12
答案AB
解析分子式为C H 的有机化合物为戊烷,存在三种同分异构体:CH CHCHCHCH、
5 12 3 2 2 2 3
、 。如果一元氯代产物只有一种,说明分子中只含一种氢原子,结构
简式为 ,A正确;如果一元氯代产物只有四种,说明分子中含四种不同氢原子,结构简式
为 ,B正确;正戊烷二氯取代产物有9种, 的二氯取代产物有10种,
的二氯取代产物有两种,C错误;分子式为C H 的所有烯烃的加氢产物不含
5 10
,D不正确。
13.经测定,某有机化合物分子中含2个—CH、2个—CH—、1个 、1个—Cl的同分异构体
3 2
数目为 ( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
答案B解析2个—CH—、1个 三个基团要互相连接,有2种连接形式: 、
2
。若为 ,2个—CH、1个—Cl共有2种连接方式,同分异构
3
体有2种;若为 ,2个—CH、1个—Cl共有2种连接方式,同分异构体有2种,所
3
以该有机化合物的同分异构体共有4种。
14.分子里碳原子数不超过10的所有烷烃中,一卤代物只有一种的烷烃共有( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
答案C
解析当一卤代物只有一种时,烷烃分子中的各氢原子为等效氢原子。分子中含1个碳原子时为CH;
4
含2个碳原子时为CHCH,含5个碳原子时为 (新戊烷);含8个碳原子时为
3 3
。当上述烷烃与卤素单质发生取代反应时,一卤代物都只有一种,即共有4种符
合题意的烷烃。故正确答案为C。
15.(双选)键线式可以简明扼要地表示有机化合物,如CHCHCH CH 的键线式为 。现有有机
3 2 2
化合物X的键线式为 ,下列有关说法不正确的是( )
A.X的分子式为C H
8 8
B.X的二氯代物有3种
C.X与 互为同系物
D.X与 互为同分异构体,且 中有3种处于不同化学环境的氢原子
答案CD
解析根据X的键线式,可知其分子式为C H,A项正确;有机化合物X分子的8个顶点上的氢原子等
8 8
效,则其二氯代物有3种,B项正确; 的分子式为C H,且与X的结构不相似,与X不互为
9 8
同系物,C项错误; 的分子式为C H,与X互为同分异构体, 中苯
8 8
环上含有3种处于不同化学环境的氢原子,侧链上含有2种处于不同化学环境的氢原子,D项不正确。
16.有下列几种有机化合物的结构简式:
①CHCH CH—CHCH
3 2 3②
③CHCH—CH—CHOH
3 2 2 2
④
⑤
⑥
⑦CHCHCHOCH ⑧
3 2 2 3
⑨CH CH—CH CH
2 2
⑩CH CH—CHCHCH
2 2 2 3
(1)互为同分异构体的是 。
(2)互为同系物的是 。
(3)官能团位置不同的同分异构体是 。
(4)官能团类型不同的同分异构体是 。
答案(1)②⑧、④⑤⑨、③⑥⑦、①⑩
(2)①②、②⑩ (3)①⑩、③⑥、④⑤
(4)③⑦、⑥⑦、④⑨、⑤⑨
17.(1)写出下面有机化合物的结构简式和键线式:
: 、 。
(2)某有机化合物的键线式为 ,则它的分子式为 ,含有的官能团名称为
,它属于 (填“芳香族化合物”或“脂环化合物”)。
(3)已知分子式为C H O的有机化合物有多种同分异构体,下列给出其中的四种:
5 12
A.CH—CH—CH—CH—CHOH
3 2 2 2 2
B.CH—O—CH—CH—CH—CH
3 2 2 2 3
C.
D.
根据上述信息完成下列各题:
①根据所含官能团判断,A属于 类有机化合物。B、C、D中,与A
互为官能团异构的是 (填字母,下同),互为碳架异构的是
,互为位置异构的是 。②写出与A互为位置异构(但与B、C、D不重复)的有机化合物的结构简式:
。
③与A互为碳架异构的同分异构体共有三种,除B、C、D中的一种外,写出另外两种同分异构体的
结构简式: 、 。
答案(1)CH CH—CH CH
2 2
(2)C H O 羟基和碳碳双键 脂环化合物
9 14
(3)①醇 B D C
②
③
解析(1)由结构式可知,其结构简式为
CH CHCH CH,键线式为 。
2 2
(2)由有机化合物的键线式可知,其分子式为C H O,分子中含有的官能团为羟基和碳碳双键。该
9 14
有机化合物分子结构中无苯环,不属于芳香族化合物。
(3)①A属于醇类有机化合物,B属于醚类有机化合物,故A与B属于官能团异构。C的碳链与A
相同,但羟基位置不同,故A与C属于位置异构。而D也是醇类有机物,但碳骨架与A不同,因此A与
D属于碳架异构。
② 碳链中有三种碳原子,羟基位于末端碳原子上即为A,位于第二个碳原子上
即为C,当羟基位于中间的碳原子上时,即为满足要求的有机化合物。
③与A互为碳架异构,则必须是醇类有机化合物,且最长的碳链上碳原子数应该小于5,共有如下
3种:
、 和 。
【C组】
18.正辛烷为无色透明液体,是工业用汽油成分之一。还可用作印刷油墨溶剂、涂料用溶剂的稀释剂、
丁基橡胶用溶剂以及烯烃聚合等有机反应的溶剂。
现有A、B、C三种烷烃,它们的分子式都是C H 。
8 18
(1)A不能由任何分子式为C H 的同分异构体加H 得到,A的结构简式为
8 16 2
。
(2)B可以而且只能由一种分子式为C H 的物质加H 得到,B的结构简式为
8 16 2
。(3)C可以而且只能由两种分子式为C H 的物质D或E加H 得到,C的结构简式为
8 16 2
,D和E的结构简式分别为 和 。
答案(1)
(2)(C H)CCH
2 5 3 3
(3)(CH )CHC(CH )C H
3 2 3 2 2 5
解析A分子中成键的任意两个碳原子中必须至少有一个碳原子没有氢原子,符合此条件的只有
;B分子中两个成键的碳原子上同时有氢原子的结构只有一种,符合此条件的只
有 ;C分子中两个成键的碳原子上同时有氢原子的结构有两种,符合此条
件的烃为(CH)CHC(CH )C H,D、E分别为
3 2 3 2 2 5
、 。