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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第2课时 有机化合物中的化学键和同分异构体
一、单选题
1．下列关于丙烯（CH—CH=CH）的说法正确的
3 2
A．丙烯分子有8个σ键，2个π键
B．丙烯分子中3个碳原子都是sp3杂化
C．丙烯分子存在非极性键
D．丙烯分子中3个碳原子在同一直线上
【答案】C
【详解】
A．C-C、C-H键都是σ键，C=C键是一个σ键和一个π键，则丙烯分子有8个σ键，1个π键，故A错误；
B．丙烯分子中C原子以四个单键结合的，即是sp3杂化，以C=C结合的，即是sp2杂化，故B错误；
C．同种原子结合的共价键是非极性键，丙烯中存在C-C，则存在非极性键，故C正确；
D．丙烯中含有碳碳双键和甲基，C=C双键为平面结构，与碳碳双键上的碳原子直接相连的所有原子在同
一平面，则丙烯分子中3个碳原子在同一平面上，甲基为四面体结构可知，丙烯分子中最多2个碳原子在
一条直线上，故D错误；
答案选C。
2．从碳原子的成键情况来分析，下列结构式不合理的是（ ）
A． B．C． D．
【答案】A
【详解】
碳原子最外层有4个电子，因此要与周围原子形成4对共用电子，A中碳只有三对共用电子对，B、C、D
碳原子都满足四对共用电子对，故A符合题意。
综上所述，答案为A。
3．（2020·云南省玉溪第一中学高二期中）下列化学用语表达正确的是( )
A．乙烯的电子式：
B．羟基的电子式：
C．O 分子球棍模型：
2
D．对二甲苯的结构简式（键线式）为：
【答案】D
【详解】
A．乙烯分子中，两个碳原子间以双键相连，电子式为 ，A不正确；
B．羟基中氧原子最外层有1个孤电子，电子式为 ，B不正确；
C．O 分子球棍模型为O=O，C不正确；
2D．对二甲苯分子中，两个甲基位于苯环的对位上，结构简式（键线式）为： ，D正确；
故选D。
4．可以证明乙醇分子中有一个氢原子与另外的氢原子不同的方法是( )
A．1 mol乙醇完全燃烧生成3 mol水
B．乙醇可以制酒精饮料
C．1 mol乙醇跟足量的钠作用得到0.5 mol 氢气
D．1 mol乙醇可以生成1 mol乙醛
【答案】C
【详解】
A.乙醇燃烧所有的氢元素均生成水，不能证明乙醇分子中有一个氢原子与另外氢原子不同，A错误；
B.乙醇制饮料的过程不发生化学反应，不能证明乙醇分子中有一个氢原子与另外氢原子不同，B错误；
C.1mol乙醇跟足量的Na作用得0.5molH，很明显乙醇中的6个氢只有一个能变为氢气，这个氢与其他氢
2
不同，C正确；
D.乙醇催化氧化变乙醛不能证明乙醇中的1个氢原子和其他氢原子不同，D错误；
故合理选项是C。
5．（2020·福建福州·高一期末）对于金属钠与无水乙醇的反应，下列说法不正确的是
A．有气泡产生 B．比水与钠反应缓慢
C．发生加成反应 D．乙醇的氢氧键发生断裂
【答案】C
【详解】
A．无水乙醇中含有羟基，羟基上氢活泼，能够与钠反应生成乙醇钠和氢气，有气泡产生，故A正确；
B．羟基中的氢不如水中的氢活泼，比水与钠反应缓慢，故B正确；C．发生的是置换反应，乙醇中没有不饱和键，不能发生加成反应，故C错误；
D．无水乙醇中含有羟基，能够与钠反应生成乙醇钠和氢气，羟基中O-H键断裂，故D正确；
答案为C。
6．（2019·天津南开中学高二课时练习）下列反应中，属于醇羟基被取代的是
A．乙醇和金属钠的反应 B．乙醇和乙酸的反应
C．由乙醇制乙烯的反应 D．乙醇和浓氢溴酸溶液的反应
【答案】D
【详解】
A．乙醇含有羟基，与钠反应生成氢气，被取代的是羟基上的氢原子，故A错误；
B．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯，发生酯化反应，也为取代反应，但是是醇羟基中的氢原子被取代，故B错
误；
C．乙醇发生消去反应生成乙烯，故C错误；
D．乙醇和浓HBr溶液共热时，反应生成溴代乙烷，C-O键断裂，即醇羟基被取代，故D正确；
答案选D。
【点睛】
乙醇的性质是由结构决定的，乙醇与钠，乙酸反应时，断裂的都是羟基上的氢氧键。
7．下列说法正确的是
A．萜类化合 和 互为同分异构体
B．金刚石和石墨均为碳单质，两者物理性质及化学性质相似
C． 和 互为同系物D． 和 为同位素，由两种核素分别构成的单质化学性质相同
【答案】D
【详解】
A．萜类化合 和 分子式分别为C H O、C H O，分子式不相同，不可能互为同分异构
10 14 10 16
体，选项A错误；
B．金刚石和石墨是碳元素形成的不同的单质，两者互为同素异形体，结构不同，物理性质不同，化学性
质相似，选项B错误；
C． 属于酚类， 属于芳香醇，两者结构不相似，不互为同系物，选项C错误；
D． 和 是质子数相同、中子数不同的Cl元素的两种核素，两者互为同位素，两种核素的核外电
子排布相同，两种核素分别构成的单质化学性质相同，选项D正确；
答案选D。
8．有机物Ⅰ和Ⅱ的结构式如下，下列说法中不正确的是( )。
A．Ⅰ和Ⅱ是同分异构体
B．Ⅰ和Ⅱ物理性质有所不同
C．Ⅰ和Ⅱ化学性质相同
D．Ⅰ和Ⅱ含12C的质量分数相同
【答案】C【详解】
A、Ⅰ和Ⅱ分子式相同、分子结构不同，互为同分异构体，A正确；
B、同分异构体物理性质有差异，B正确；
C、同分异构体化学性质有差异，C错误；
D、Ⅰ和Ⅱ的分子式相同，则含C的质量分数相同，12C是C的稳定同位素，所以Ⅰ和Ⅱ含12C的质量分数相同，
D正确；
故合理选项为C。
9．（2020·涟水县第一中学高二月考）下列各组物质不属于同分异构体的是（ ）
A．CHCHOH和CHCHO B． 和
3 2 3
C． 和 D． 和
【答案】A
【详解】
A．CHCHOH和CHCHO的分子式不同，不是同分异构体，A符合题意；
3 2 3
B． 和 分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，B不符合题意；
C． 和 分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，C不符合题意；
D． 和 分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，D不符合题意；
答案选A。
10．（2020·北方民族大学附属中学高二月考）下列物质在给定条件下的同分异构体数目正确的是（ ）（均不考虑立体异构）
A．C H 属于烷烃的同分异构体有3种
4 10
B．分子组成是C H O 属于羧酸的同分异构体有5种
5 10 2
C．分子组成是C H O属于醇的同分异构体有7种
5 12
D．C H 属于烯烃的同分异构体有5种
5 10
【答案】D
【详解】
A．C H 为丁烷，有正丁烷与异丁烷两种同分异构体，A错误；
4 10
B．羧酸含有-COOH，剩余为丁基，丁基有4种，故分子组成是C H O 属于羧酸的同分异构体有4种，B
5 10 2
错误；
C．戊烷的同分异构体有CH-CH-CH-CH-CH、 、 ，C H O属于醇类的可以
3 2 2 2 3 5 12
看做羟基取代戊烷上的一个氢，共有3+4+1=8种，C错误；
D．戊烷的同分异构体有CH-CH-CH-CH-CH、 、 ，若为CH-CH-CH-CH-
3 2 2 2 3 3 2 2 2
CH，相应烯烃有CH═CH-CH -CH-CH、CH-CH═CH-CH -CH，共2种；若为 ，相应烯烃
3 2 2 2 3 3 2 3
有：CH═C（CH）CHCH；CHC（CH）═CHCH ；CHCH（CH）CH═CH ，共3种；若为
2 3 2 3 3 3 3 3 3 2
，没有相应烯烃；所以分子式为C H 的烯烃的同分异构体有5种，D正确；
5 10
答案选D。11．（2020·紫金县第二中学高二期中）分子式为C H 的烷烃的同分异构体数目有( )种
6 14
A．2 B．3 C．4 D．5
【答案】D
【详解】
分子式为C H 的烷烃的同分异构体数目分别为(碳架结构)： ， ，
6 14
， ， ，共5种，故D符合题意。
综上所述，答案为D。
12．在己烷的各种同分异构体中,主链上有4个碳原子的只有两种结构,则含有相同碳原子数且主链上也有4
个碳原子的烯烃(只含一个碳碳双键)的同分异构体有( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
【答案】C
【详解】
首先，确定该烷烃碳原子个数，①主链为4个碳原子的烷烃，其支链只能是甲基（不可能是乙基，否则主
链超过4个碳原子）。②主链为4个碳原子的烷烃，支链数最多4个
甲基的个数 同分异构体
1个 0
2个 2
3个 0
4个 0③结论：该烷烃总共有6个碳原子，其次：分析烯烃的同分异构体数目， ①双键在1号位，有以下3种：
C=C-C-C、2-乙基丁烯、2，3-二甲基丁烯、3，3-二甲基丁烯；②双键在2号位，有1种，C-C=C-C，2，3-
二甲基-2-丁烯，结论：共有4种，故C正确；
故选C。
13．（2020·山东高二月考）分子式为 C H O 的同分异构体有
4 10
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
【答案】D
【详解】
C H 为丁烷，则C H O可能是醇或醚，当为醇时有：CH-CH-CH-CH-OH、CH-CH-CH(OH)-CH 、
4 10 4 10 3 2 2 2 3 2 3
CH-CH(CH )-CH -OH、CH-C(CH)(OH)-CH；当为醚时有：CH-CH-O-CH -CH、CH-O-CH -CH-CH、
3 3 2 3 3 3 3 2 2 3 3 2 2 3
CH-CH(CH ) -O-CH ，故共有7种。
3 3 3
答案选D。
【点睛】
醇和醚互为同分异构体。
14．有机物A的 同分异构体中属于酚类的 （ ）
A．6种 B．7种 C．8种 D．9种
【答案】D
【详解】
有机物A ，有8个碳原子，同分异构体中属于酚类的，应含苯环而且苯环上连有一个-OH，此外苯
环上还有2个甲基或1个乙基。若含乙基，有邻、间、对3种结构；若含两个甲基，当两个甲基相邻，则羟基有2种位置；当两个甲基相间，则羟基有3种位置；当两个甲基相对，则羟基只有1种位置。所以它
的同分异构体属于酚类的共有9种。答案选D。
15．（2020·云南省玉溪第一中学高二期中）含有一个双键的烯烃，和氢气加成后的产物结构简式如图，则
此烯烃可能有的结构有( )
A．9种 B．8种 C．7种 D．6种
【答案】C
【详解】
既然 由单烯烃加氢生成，则其去掉2个H原子，便可形成单烯
烃，只要相邻的两个碳原子上都连有H原子，就可形成碳碳双键，由此可得出可形成碳碳双键的位置为：
1、2间，2、3间，3、4间，4、5间，5、6间，6、7间，3、8间，共7种可能结构，故选C。
二、填空题
16．某化合物A的化学式为C H Cl，分析数据表明，分子中有两个“—CH”、两个“—CH—”、一个“CH”
5 11 3 2
和一个“—Cl”，写出它的所有同分异构体的结构简式__________________________。
【答案】 、 、 、
【详解】
可先写出C H 的三种同分异构体的结构简式，然后对每一种异构体分别进行氯代，写出各同分异构体的
5 12
结构简式，再从中找出符合条件的。从上面的碳架结构可知，正戊烷一氯代物有3种，符合条件的有2种为 与
；异戊烷一氯代物有4种，符合条件的有2种： 与
。新戊烷一氯代物有1种，不符合条件。综上所述，符合条件的结构共有4种，分
别为 、 、 、
。
17．(1)写出—C H 对应的所有结构简式________________________。
4 9
(2)丙烷的六氯代物有________种。
(3)一氯甲烷的电子式是____________， 是甲烷的________模型。
【答案】CH—CH—CH—CH—、 、(CH)CH—CH —、(CH)C— 4
3 2 2 2 3 2 2 3 3比例
【分析】
（1）丁烷的结构简式有2种，据此分析丁基的结构简式；
（2）丙烷的六氯代物的种数和丙烷的二氯代物的种数相同；
（3）一氯甲烷分子中氯原子含有3个孤电子对，能体现物质中各原子大小比例的模型称为比例模型。
【详解】
(1)丁烷的结构简式有2种：CH—CH—CH—CH 和(CH)CH—CH ，CH—CH—CH—CH 中H原子有2
3 2 2 3 3 2 3 3 2 2 3
种，故其形成的丁基有CH—CH—CH—CH—和 ；(CH)CH—CH 中H原子有两种，
3 2 2 2 3 2 3
故其形成的丁基也有2种：(CH)CH—CH —和(CH)C—，故丁基—C H 对应的所有结构简式有4种：
3 2 2 3 3 4 9
CH—CH—CH—CH—； ；(CH)CH—CH —；(CH)C—。
3 2 2 2 3 2 2 3 3
(2)丙烷的二氯代物的同分异构体为CHCl CHCH，CHCCl CH，CHClCHClCH ，CHClCH CHCl。丙烷
2 2 3 3 2 3 2 3 2 2 2
有8个H原子，其中2个H原子被氯原子取代形成丙烷的二氯代物。六氯代物可以看作是C Cl 中的2个
3 8
氯原子被2个氢原子所取代形成的，两者是等效的，二氯代物有4种同分异构体，可得到六氯代物也有4
种同分异构体。
(3)一氯甲烷的电子式为 ；能体现物质中各原子大小比例和相对位置的模型称为比例模型，故
是甲烷的比例模型。18．（2020·沭阳县修远中学高二月考）(1)写出C H 的同分异构体：______________；__________ ，
5 12
____________。
(2)写出C H 的属于烯烃的同分异构体的结构简式：(不考虑顺反异构)_______、________、_______
4 8
(3)写出C H 属于芳香烃的同分异构体：_________、______、______、_______
8 10
【答案】CH-CH-CH-CH-CH CH═CH-CH CH
3 2 2 2 3 2 2 3
CH=C(CH ) 或
2 3 2
【分析】
根据碳链异构、官能团位置异构及不饱和度分析书写同分异构体。
【详解】
（1）根据碳链异构分析得，戊烷的同分异构体有：CH-CH-CH-CH-CH（正戊烷）， （异
3 2 2 2 3
戊烷）， （新戊烷）；故答案为：CH-CH-CH-CH-CH ； ； ；
3 2 2 2 3
（2）C H 中属于烯烃的同分异构体有CH═CH-CH CH、CH=C（CH）、 、
4 8 2 2 3 2 3 2，名称分别为：1-丁烯，2-甲基-1-丙烯，顺式2-丁烯，反式2-丁烯；故答案为：CH═CH-
2
CHCH；CH=C（CH）； 或 ；
2 3 2 3 2
（3）分子式为C H 的芳香烃，分子中含有1个苯环，其不饱和度为 ，故侧链为烷基，
8 10
取代基可以是2个甲基或1个乙基，结构简式： 、 、 、 ，名称分别为对
二甲苯，间二甲苯，乙苯和邻二甲苯；故答案为： ； ； ； 。
