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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
1.1.3 有机化合物的同分异构现象
认识同分异构现象，掌握有机化合物同分异构体的书写，判断同分异构体数目
教学重点：有机化合物同分异构体的书写、判断同分异构体数目
教学难点：有机化合物同分异构体的书写
【复习回顾】
【思考与讨论】
戊烷（C H ）的三种同分异构体的结构如图1-3所示。回忆同分异构体的知识，完成下表。
5 12
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式
相同点
不同点
【新知学习】
1. 概念辨析
(1)同分异构现象：化合物具有相同的 ，但具有不同 的现象
(2)同分异构体：具有 的化合物互为同分异构体
2.同分异构体分类
(1)有机物同分异构现象主要有 和 ；(2)构造异构主要包括 、 、 ；
(3)立体异构主要包括 、 等；
3.有机化合物构造异构现象
碳链骨架不同，如CH—CH—CH—CH 和
3 2 2 3
碳链异构
官能团位置不同，如：CH==CH—CH—CH 和
2 2 3
位置异构
官能团种类不同，如：CHCHOH和 ，常见的官
3 2
官能团异构
能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等
4. 同分异构体书写
(1) 写出分子式为C H 的同分异构体
7 16
(2) 写出分子式为C H O的同分异构体
4 10
(3) 书写分子式为C H 的烯烃的同分异构体
4 8
(4) 书写分子式为C HCl 的含有苯环同分异构体
6 4 2
5．同分异构体数目的判断方法(1)基元法：—CH、—C H 各 种；—C H： 种；—C H： 种；—C H ： 种。
3 2 5 3 7 4 9 5 11
[练习]
丁醇有 种同分异构体，戊醛有 种同分异构体，戊酸有 种同分异构体。
(2)替代法：
[练习]
二氯苯(C HCl)有3种同分异构体，四氯苯有 种同分异构体(将H和Cl互换)；
6 4 2
(3)等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
[练习]
新戊烷( )的一氯代物有 种。
③处于对称位置上的氢原子是等效的。
[练习]
的一氯代物有 种
(4)组合法：
[练习]
的苯环的一氯代物有 种。
1. 同分异构现象是造成有机物种类繁多的重要原因之一。下列各组物质中互为同分异构体的是（
）
A. 甲烷与丙烷 B. CH CH OH与CH COOH
3 2 3
C. 乙烯与乙烷 D. CH CH CH CH 与
3 2 2 3
2. 分子式为C H O的有机物，则属于酚类且只有一个链烃基的同分异构体有()
9 12
A. 3种 B. 5种 C. 6种 D. 8种3. 有机物的结构可用“键线式”表示，如CH CH=CHCH 可简写为 。有机物X的键
3 3
线式为 ，下列说法不正确的是： ( )
A. X的化学式为C H
8 8
B. 有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为
C. X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D. X与足量的H 在一定条件下反应可生成饱和烃Z， Z的一氯代物有4种
2
4. 二苯甲烷常用做有机合成中间体，结构如图所示，下列关于该化合物的说法正确的是()
A. 与苯互为同系物
B. 一氯代物有3种
C. 所有碳原子均处同一平面
D. 可与6molH 反应生成1molC H
2 13 24
5. 化合物(a) 、(b) 、(c) ，(d) ，下列说法不正确的是( )
A. a、b、c、d互为同分异构体 B. 除a外均可发生加成反应
C. c中所有原子不可能处于同一平面 D. 一氯代物同分异构体最多的是c
6. 下列关于同分异构体异构方式的说法中，不正确的是()
A. CH CH CH CH 和CH CH(CH ) 属于碳链异构
3 2 2 3 3 3 2
B. H CC≡CCH 和CH =CHCH=CH 属于官能团异构
3 3 2 2
C. CH =C(CH ) 和CH CH=CHCH 属于官能团异构
2 3 2 3 3
D. 和 属于位置异构
