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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
1.1.3 有机化合物的同分异构现象
认识同分异构现象，掌握有机化合物同分异构体的书写，判断同分异构体数目
教学重点：有机化合物同分异构体的书写、判断同分异构体数目
教学难点：有机化合物同分异构体的书写
【复习回顾】
【思考与讨论】
戊烷（C H ）的三种同分异构体的结构如图1-3所示。回忆同分异构体的知识，完成下表。
5 12
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式
相同点
不同点
【新知学习】
1. 概念辨析
(1)同分异构现象：化合物具有相同的 ，但具有不同 的现象
(2)同分异构体：具有 的化合物互为同分异构体
2.同分异构体分类
(1)有机物同分异构现象主要有 和 ；(2)构造异构主要包括 、 、 ；
(3)立体异构主要包括 、 等；
3.有机化合物构造异构现象
碳链骨架不同，如CH—CH—CH—CH 和
3 2 2 3
碳链异构
官能团位置不同，如：CH==CH—CH—CH 和
2 2 3
位置异构
官能团种类不同，如：CHCHOH和 ，常见的官
3 2
官能团异构
能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等
4. 同分异构体书写
(1) 写出分子式为C H 的同分异构体
7 16
(2) 写出分子式为C H O的同分异构体
4 10
(3) 书写分子式为C H 的烯烃的同分异构体
4 8
(4) 书写分子式为C HCl 的含有苯环同分异构体
6 4 2
5．同分异构体数目的判断方法
(1)基元法：—CH、—C H 各 种；—C H： 种；—C H： 种；—C H ： 种。
3 2 5 3 7 4 9 5 11[练习]
丁醇有 种同分异构体，戊醛有 种同分异构体，戊酸有 种同分异构体。
(2)替代法：
[练习]
二氯苯(C HCl)有3种同分异构体，四氯苯有 种同分异构体(将H和Cl互换)；
6 4 2
(3)等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
[练习]
新戊烷( )的一氯代物有 种。
③处于对称位置上的氢原子是等效的。
[练习 ]
的一氯代物有 种
(4)组合法：
[练习]
的苯环的一氯代物有 种。
【答案】
【思考与讨论】
CH CHCHCH CH CH CH(CH )CHCH CH C(CH) CH 分子式相同 碳架异构
3 2 2 2 3 3 3 2 3 3 3 2 3
【新知学习】
1. 概念辨析
分子式 结构 同分异构现象
2. 构造异构 立体异构 碳链异构 位置异构 官能团异构 顺反异构 对映异构
3. CH CH==CHCH CHOCH
3 3 3 3
4.同分异构体书写
(1) C H 的同分异构体
7 16
C—C—C—C—C—C—C(2) C H O的同分异构体
4 10
、 、 、
C—O—C—C—C、 、C—C—O—C—C
(3) 书写分子式为C H 的烯烃的同分异构体
4 8
(4) 书写分子式为C HCl 的含有苯环同分异构体
6 4 2
5．同分异构体数目的判断方法
(1)基元法：1 2 4 8 4 4 4
(2)替代法：3
(3)等效氢法：1 1
(4)组合法： 12
1. 同分异构现象是造成有机物种类繁多的重要原因之一。下列各组物质中互为同分异构体的是（
）
A. 甲烷与丙烷 B. CH CH OH与CH COOH
3 2 3C. 乙烯与乙烷 D. CH CH CH CH 与
3 2 2 3
【答案】D
【解析】
A.甲烷与丙烷互为同系物，故A错误；
B.CH CH OH与CH COOH，前者为乙醇，后者为乙酸，二者分子式不同，不属于同分异构
3 2 3
体，故B错误；
C.乙烯分子式为C H ，乙烷分子式为C H❑ ，二者分子式不同，不属于同分异构体，故C错误；
2 4 2 6
D.CH CH CH CH 与 ，二者的分子式相同，结构不同，所以二者互为同分异构体，
3 2 2 3
故D正确。
故选D。
2. 分子式为C H O的有机物，则属于酚类且只有一个链烃基的同分异构体有()
9 12
A. 3种 B. 5种 C. 6种 D. 8种
【答案】C
【解析】解：属于酚类且只有一个链烃基，结合分子式为C H O可知，一定含酚-OH结构，另
9 12
一个链烃基为-C H ，结合丙基有2种，且苯环上2个取代基存在邻、间、对位置，则符合条件
3 7
的同分异构体有2×3=6种，
故选：C。
3. 有机物的结构可用“键线式”表示，如CH CH=CHCH 可简写为 。有机物X的键
3 3
线式为 ，下列说法不正确的是： ( )
A. X的化学式为C H
8 8
B. 有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为
C. X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D. X与足量的H 在一定条件下反应可生成饱和烃Z， Z的一氯代物有4种
2
【答案】D【解析】
A.根据键线式的书写特点，X分子中含8个C、8个H，X的化学式为C H ，故A正确；
8 8
B.Y的结构简式为 ，X、Y的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，
且Y中含苯环只有C、H元素，Y属于芳香烃，故B正确；
C.有机物X中具有碳碳双键，具有烯烃的性质，能被高锰酸钾氧化，使高锰酸钾酸性溶液褪色，故
C正确；
D.X含碳碳双键，与足量的H 在一定条件下反应可生成环状饱和烃Z，X和氢气加成以后，所有的
2
双键变为单键，根据对称性原则，这样得到的烃中被加成以后上去的氢原子均等效，共有两种类型
的氢原子，所以Z的一氯代物有2种，故D错误。
故选D。
4. 二苯甲烷常用做有机合成中间体，结构如图所示，下列关于该化合物的说法正确的是()
A. 与苯互为同系物
B. 一氯代物有3种
C. 所有碳原子均处同一平面
D. 可与6molH 反应生成1molC H
2 13 24
【答案】D
【解析】
A. 二苯甲烷含2个苯环，不属于苯的同系物，故A错误；
B. 二苯甲烷的一氯代物有4种，故B错误；
C. 苯环为平面结构，单键可以旋转，所有碳原子不一定处于同一平面，故C错误；
D. 苯环与氢气发生加成反应，可与6molH 反应生成1molC H ，故D正确。
2 13 24
故选D。
5. 化合物(a) 、(b) 、(c) ，(d) ，下列说法不正确的是( )
A. a、b、c、d互为同分异构体 B. 除a外均可发生加成反应
C. c中所有原子不可能处于同一平面 D. 一氯代物同分异构体最多的是c
【答案】C【解析】
A.根据四种物质的结构简式，四种有机物分子式相同结构不同，互为同分异构体，故A正确；
B.a没有碳碳双键，其余均有碳碳双键，可以发生加成反应，故B正确；
C.c中通过碳碳单键的旋转，可使苯环平面与乙烯结构平面在同一平面上，则所有原子可能共平面，
故C错误；
D.四种物质的一氯代物的数目分别为1、2、5、1，故数目最多的是c，故D正确；
故选C。
6. 下列关于同分异构体异构方式的说法中，不正确的是()
A. CH CH CH CH 和CH CH(CH ) 属于碳链异构
3 2 2 3 3 3 2
B. H CC≡CCH 和CH =CHCH=CH 属于官能团异构
3 3 2 2
C. CH =C(CH ) 和CH CH=CHCH 属于官能团异构
2 3 2 3 3
D. 和 属于位置异构
【答案】C
【解析】
A项，CH CH CH CH 和CH CH(CH ) 碳的骨架不同，前者没有支链，后者有支链，属
3 2 2 3 3 3 2
于碳链异构，正确；
B项，两物质官能团不同，属于官能团异构，正确；
C项，CH =C(CH ) 和CH CH=CHCH 的官能团相同，属于碳链异构、位置异构，错误；
2 3 2 3 3
D项，甲基与—OH在苯环上的位置不同，属于位置异构，正确。
