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模块综合测评
(时间:90分钟 分值:100分)
一、选择题(本题包括10小题,每小题2分,共20分。每小题只有1个选项符合题意)
1.萤火虫会在夏日的夜空发出点点光亮,这是一种最高效的发光机制。萤火虫发光的原理是荧光素
在荧光酶和ATP催化下发生氧化还原反应时伴随着化学能转变为光能:
荧光素属于( )
A.无机化合物 B.烃
C.芳香族化合物 D.高分子
2.下列有关化学用语的表示不正确的是( )
A.乙烯的结构简式:CH CH
2 2
B. 的名称为3,3-二甲基-1-戊烯
C.乙醇的分子式:C HO
2 6
D.苯分子的空间填充模型图:
3.下列物质中,属于芳香烃且一氯取代有五种的是( )
A. B.
C. D.
4.下列说法不正确的是( )
A.己烷共有4种同分异构体,它们的熔点、沸点各不相同
B.在一定条件下,苯与液溴、浓硝酸、浓硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反
应
C.油脂的皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油
D.聚合物( )可由单体CHCH CH 和CH CH 加聚制得
3 2 2 2
5.香茅醛()可作为合成青蒿素的中间体,关于香茅醛的叙述正确的是( )
A.分子式为C H O
10 16
B.不能发生银镜反应
C.可使酸性KMnO 溶液褪色
4
D.分子中有7种处于不同化学环境的氢原子6.在有机化合物分子中,若某个碳原子上连接着四个不同的原子或原子团时,这种碳原子就称为“手
性碳原子”,凡分子中有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性。例如:物质
有光学活性。该有机化合物分别发生下列反应,生成的有机化合物仍有光
学活性的是( )
A.与乙酸发生酯化反应
B.与NaOH水溶液反应
C.与银氨溶液作用只发生银镜反应
D.催化剂作用下与H 反应
2
7.甲壳素(chitin)又名甲壳质、壳多糖、壳蛋白,是法国科学家布拉克诺(Braconno)1811年从蘑菇中发
现的一种有用的物质。有关专家认为,甲壳素是继蛋白质、脂肪、糖类、维生素和微量元素之后维
持人体生命的第六要素。以下关于糖类、油脂和蛋白质这三大营养物质的叙述不正确的是( )
A.糖类、油脂、蛋白质都能发生水解反应
B.淀粉水解的最终产物能发生银镜反应
C.蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液后产生的沉淀能重新溶于水
D.脂肪能发生皂化反应,生成甘油和高级脂肪酸盐
8.下列各组中的反应,属于同一反应类型的是( )
A.由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯与水反应制丙醇
B.由甲苯硝化制对硝基甲苯;由甲苯氧化制苯甲酸
C.由氯代环己烷消去制环己烯;由丙烯与溴制1,2-二溴丙烷
D.由乙酸和乙醇制乙酸乙酯;由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇
9.下列实验的失败原因可能是缺少必要的实验步骤的是 ( )
①将乙醇和乙酸混合,再加入稀硫酸共热制乙酸乙酯
②实验室用无水乙醇和浓硫酸共热到140 ℃制乙烯
③验证某RX是碘代烷,把RX与烧碱水溶液混合加热后,将混合液冷却后再加入硝酸银溶液出现褐
色沉淀
④做醛的还原性实验时,当加入新制氢氧化铜后,未出现砖红色沉淀
⑤检验淀粉已经水解:将淀粉与少量稀硫酸加热一段时间后,加入银氨溶液水浴加热后未析出银
A.①④⑤ B.①③④⑤ C.③④⑤ D.④⑤
10.汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素
的叙述正确的是( )
A.汉黄芩素的分子式为C H O
16 13 5B.该物质遇FeCl 溶液显色
3
C.1 mol该物质与溴水反应,最多消耗1 mol Br
2
D.与足量H 发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种
2
二、选择题(本题包括5小题,每小题4分,共20分。每小题有1~2个选项符合题意)
11.某化妆品的组分Z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备:
+
下列叙述错误的是( )
A.X、Y和Z均能使溴水褪色
B.X和Z均能与NaHCO 溶液反应放出CO
3 2
C.Y能发生加成反应,不能发生取代反应
D.Y可作加聚反应单体,X可作缩聚反应单体
12.已知醛或酮可与格林试剂R MgX反应,所得产物经水解可得醇,如R—CHO+R MgX
1 1
,若用此种方法制取HOC(CH )CHCH,可选用的醛或酮与格林试剂是
3 2 2 3
( )
A.HCHO与
B.CHCHO与
3
C.CHCHCHO与CHCHMgX
3 2 3 2
D.丙酮与CHCHMgX
3 2
13.乙酸苯甲酯可作茉莉、白兰、月下香等香精的调和香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工
合成。合成路线如图:
下列说法错误的是( )
A.反应②③的反应类型为氧化反应、取代反应
B.甲苯的一氯代物有4种
C.有机化合物C能发生氧化反应、取代反应、消去反应
D.加入过量的有机化合物B可以使C完全转化
14.某分子式为C H O 的酯,在一定条件下可发生如图所示的转化:
12 24 2则符合上述条件的酯的结构可能有( )
A.6种 B.7种 C.8种 D.9种
15.尿黑酸是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种物质。其转化过程如下:
→……→ ……→
下列说法中错误的是( )
A.酪氨酸既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠反应
B.1 mol尿黑酸与足量浓溴水反应,最多消耗3 mol Br
2
C.对羟基苯丙酮酸分子中在同一平面上的碳原子至少有7个
D.1 mol尿黑酸与足量NaHCO 反应,最多消耗3 mol NaHCO
3 3
三、非选择题(本题包括5小题,共60分)
16.(12分)许多有机化合物具有酸碱性。完成下列填空:
(1)苯酚、苯甲醇、苯甲酸、碳酸的酸性由强到弱的顺序为 。苯胺(
)具有 (填“酸性”“碱性”或“中性”)。
(2)常常利用物质的酸碱性分离混合液。某一混合液含苯酚、苯甲醇、苯甲酸和苯胺四种物质,其分
离方案如下图:
已知:苯甲醇、苯甲酸、苯胺微溶于水。
A、B、C分别是A ,B ,C 。
上述方案中,若首先仅仅将苯甲酸与其他三种物质分开,则应加入 。
(3)欲将 转化为 ,则应加入 。
17.(12分)通常将一定量的有机化合物充分燃烧转化为简单的无机化合物,根据产物的质量确定有机
化合物的组成。下列是用燃烧法确定有机化合物分子式的常用装置。(1)使产生的O 按从左到右的方向流动,则所选装置中各导管的正确连接顺序是 。
2
(2)C装置中浓硫酸的作用是 。
(3)燃烧管中CuO的作用是 。
(4)若准确称取0.69 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种),充分燃烧后,A管质量增加1.32
g,B管质量增加0.81 g,则该有机化合物的实验式为 。
(5)要确定该有机化合物的分子式,还要知道该有机化合物的 ,经测定其蒸气密度为2.054
g·L-1(已换算为标准状况下),则其分子式为 。
(6)该物质的核磁共振氢谱如图所示,则其结构简式为 。
18.(12分)盐酸克伦特罗,俗名瘦肉精,化学名为[α-(叔丁氨基)甲基]-4-氨基-3,5-二氯苯甲醇盐酸盐,化
学式为C H ClNO·HCl,相对分子质量为313.5。
12 18 2 2
已知克伦特罗的结构简式如下所示。
(1)下列对克伦特罗的类别判断正确的是 。
A.它属于烃类
B.它属于芳香族化合物
C.它属于醇类,通式为C H OH
n m
D.它属于烃的衍生物
(2)下列对克伦特罗所含官能团的判断正确的是 。
A.碳氯键、氨基、苯环、甲基
B.碳碳双键、碳氯键、羟基
C.羧基、羰基、氨基D.氨基、碳氯键、羟基
(3)从“[α-(叔丁氨基)甲基]-4-氨基-3,5-二氯苯甲醇盐酸盐”可以推断克伦特罗具有的性质是 。
A.氧化性 B.还原性
C.酸性 D.碱性
(4)克伦特罗分子中苯环上的一溴代物的同分异构体有 。
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
(5)设计一个简单实验证明瘦肉精中含有氯元素: 。
19.(12分)芳香酯I的合成路线如下:
已知以下信息:
①A~I均为芳香族化合物,B能发生银镜反应;D的相对分子质量比C大4;E的核磁共振氢谱有3组
峰。
②2RCHCHO
2
③
请回答下列问题:
(1)A→B的反应类型为 ;D所含官能团的名称为 ;E的名称为 。
(2)E→F与F→G的顺序能否颠倒? (填“能”或“否”),其理由是
。
(3)B与银氨溶液反应的化学方程式为 。
(4)I的结构简式为 。
(5)符合下列要求A的同分异构体有 种(A除外)。
①与Na反应产生H ②属于芳香族化合物
2
(6)以CHCHBr CHCHOH
3 2 3 2
CHCOOCH CH 流程图为示例,根据已有知识并结合相关信息,写出以CHCHOH为原料
3 2 3 3 2
制备CHCHCHCHOH的合成路线流程图(无机试剂任用): 。
3 2 2 2
20.(12分)蓓萨罗丁是一种治疗顽固性皮肤T-细胞淋巴瘤的药物,有研究者设计其合成路线如下(部分
反应试剂和条件已略):→……→蓓萨罗丁
已知:Ⅰ. ;
Ⅱ.RCOOH 。
试回答下列问题:
(1)D的分子式为 。
(2)F分子中含氧官能团的名称为 、 。
(3)原料A的结构简式为 ;原料B发生反应④所需的条件为 。
(4)反应①的反应类型为 。
(5)反应②、⑤的化学方程式分别为
② ;
⑤ 。
(6)对苯二甲酸有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体有 种,写出任意一种的结构
简式: 。
a.苯环上有三个取代基;
b.能与NaHCO 溶液发生反应;
3
c.能发生银镜反应。模块综合测评
(时间:90分钟 分值:100分)
一、选择题(本题包括10小题,每小题2分,共20分。每小题只有1个选项符合题意)
1.萤火虫会在夏日的夜空发出点点光亮,这是一种最高效的发光机制。萤火虫发光的原理是荧光素
在荧光酶和ATP催化下发生氧化还原反应时伴随着化学能转变为光能:
荧光素属于( )
A.无机化合物 B.烃
C.芳香族化合物 D.高分子
答案C
解析荧光素的分子结构中含有苯环,因此应属于芳香族化合物,但由于含有O、N、S等元素,故不属
于烃,荧光素是小分子化合物,不属于高分子。
2.下列有关化学用语的表示不正确的是( )
A.乙烯的结构简式:CH CH
2 2
B. 的名称为3,3-二甲基-1-戊烯
C.乙醇的分子式:C HO
2 6
D.苯分子的空间填充模型图:
答案A
解析乙烯的结构简式为CH CH。
2 2
3.下列物质中,属于芳香烃且一氯取代有五种的是( )
A. B.
C. D.
答案C
解析根据芳香烃一卤取代物的数目判断方法可得,A项有4种一氯取代物;B项有3种一氯取代物;C
项有5种一氯取代物;D项不属于芳香烃;故C项符合题意。
4.下列说法不正确的是( )
A.己烷共有4种同分异构体,它们的熔点、沸点各不相同
B.在一定条件下,苯与液溴、浓硝酸、浓硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反
应C.油脂的皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油
D.聚合物( )可由单体CHCH CH 和CH CH 加聚制得
3 2 2 2
答案A
解析A项,己烷共有正己烷、2-甲基戊烷、3-甲基戊烷、2,3-二甲基丁烷和2,2-二甲基丁烷5种同分
异构体,A项错;B项,苯与液溴在FeBr 作催化剂时生成溴苯,是取代反应,浓硝酸与苯在浓硫酸的催化
3
下生成硝基苯,是取代反应,浓硫酸与苯在加热时生成苯磺酸,也是取代反应,B项正确;C项,油脂的皂
化反应是指油脂在碱性条件下的水解反应,生成高级脂肪酸盐和甘油,C项正确;D项,根据“由高聚物
找单体的方法”判断,D项正确。
5.香茅醛()可作为合成青蒿素的中间体,关于香茅醛的叙述正确的是( )
A.分子式为C H O
10 16
B.不能发生银镜反应
C.可使酸性KMnO 溶液褪色
4
D.分子中有7种处于不同化学环境的氢原子
答案C
解析根据有机化合物中原子的成键特点,此有机化合物的分子式为C H O,故A错误;此有机化合物
10 18
中含有醛基,因此能发生银镜反应,故B错误;此有机化合物中含有醛基和碳碳双键,因此能使酸性高
锰酸钾溶液褪色,故C正确;依据等效氢原子的判断方法,此有机化合物中等效氢原子为8种,故D错
误。
6.在有机化合物分子中,若某个碳原子上连接着四个不同的原子或原子团时,这种碳原子就称为“手
性碳原子”,凡分子中有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性。例如:物质
有光学活性。该有机化合物分别发生下列反应,生成的有机化合物仍有光
学活性的是( )
A.与乙酸发生酯化反应
B.与NaOH水溶液反应
C.与银氨溶液作用只发生银镜反应
D.催化剂作用下与H 反应
2
答案C
解析与银氨溶液作用后,醛基变成—COONH,原手性碳原子仍具有手性,所以生成的有机化合物有光
4
学活性。
7.甲壳素(chitin)又名甲壳质、壳多糖、壳蛋白,是法国科学家布拉克诺(Braconno)1811年从蘑菇中发
现的一种有用的物质。有关专家认为,甲壳素是继蛋白质、脂肪、糖类、维生素和微量元素之后维
持人体生命的第六要素。以下关于糖类、油脂和蛋白质这三大营养物质的叙述不正确的是( )
A.糖类、油脂、蛋白质都能发生水解反应
B.淀粉水解的最终产物能发生银镜反应
C.蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液后产生的沉淀能重新溶于水D.脂肪能发生皂化反应,生成甘油和高级脂肪酸盐
答案A
解析糖类中的单糖不能发生水解反应,A不正确;淀粉水解的最终产物是葡萄糖,分子结构中含有醛基,
能发生银镜反应,B正确;蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液,因蛋白质发生盐析而产生沉淀,加水后能
重新溶解,C正确;脂肪与NaOH溶液共热,可发生皂化反应,生成甘油和高级脂肪酸钠,D正确。
8.下列各组中的反应,属于同一反应类型的是( )
A.由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯与水反应制丙醇
B.由甲苯硝化制对硝基甲苯;由甲苯氧化制苯甲酸
C.由氯代环己烷消去制环己烯;由丙烯与溴制1,2-二溴丙烷
D.由乙酸和乙醇制乙酸乙酯;由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇
答案D
解析溴丙烷水解制丙醇属于取代反应,丙烯与水反应制丙醇属于加成反应,A错误;甲苯硝化制对硝基
甲苯属于取代反应,甲苯氧化制苯甲酸属于氧化反应,B错误;氯代环己烷消去制环己烯属于消去反应,
丙烯与溴制1,2-二溴丙烷属于加成反应,C错误;选项D中的两个反应均属于取代反应。
9.下列实验的失败原因可能是缺少必要的实验步骤的是 ( )
①将乙醇和乙酸混合,再加入稀硫酸共热制乙酸乙酯
②实验室用无水乙醇和浓硫酸共热到140 ℃制乙烯
③验证某RX是碘代烷,把RX与烧碱水溶液混合加热后,将混合液冷却后再加入硝酸银溶液出现褐
色沉淀
④做醛的还原性实验时,当加入新制氢氧化铜后,未出现砖红色沉淀
⑤检验淀粉已经水解:将淀粉与少量稀硫酸加热一段时间后,加入银氨溶液水浴加热后未析出银
A.①④⑤ B.①③④⑤ C.③④⑤ D.④⑤
答案C
解析①中应该用浓硫酸;②中应该加热到170 ℃;③中在加入硝酸银溶液之前需要先加入硝酸酸化;④
中加入新制Cu(OH) 后,还应进行加热;⑤中加入银氨溶液水浴加热之前需要先加入氢氧化钠溶液中
2
和稀硫酸;所以答案选C。
10.汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素
的叙述正确的是( )
A.汉黄芩素的分子式为C H O
16 13 5
B.该物质遇FeCl 溶液显色
3
C.1 mol该物质与溴水反应,最多消耗1 mol Br
2
D.与足量H 发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种
2
答案B解析汉黄芩素分子式为C H O,A项错误;该物质中含有酚羟基,遇FeCl 溶液显色,B项正确;该物质
16 12 5 3
中含有酚羟基,可与浓溴水发生取代反应,含有碳碳双键,可与Br 发生加成反应,故1 mol该物质与溴
2
水反应时,最多消耗2 mol Br ,C项错误;该物质中的碳碳双键、羰基均能与H 发生加成反应,反应后
2 2
该分子中官能团的种类减少2种,D项错误。
二、选择题(本题包括5小题,每小题4分,共20分。每小题有1~2个选项符合题意)
11.某化妆品的组分Z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备:
+
下列叙述错误的是( )
A.X、Y和Z均能使溴水褪色
B.X和Z均能与NaHCO 溶液反应放出CO
3 2
C.Y能发生加成反应,不能发生取代反应
D.Y可作加聚反应单体,X可作缩聚反应单体
答案BC
解析X和Z都含有酚羟基,都能与溴水发生取代反应而使溴水褪色,Y中含有碳碳双键,能与溴水发生
加成反应而使溴水褪色,故A正确。X和Z中都含有酚羟基,由于酚羟基的酸性弱于碳酸,故X和Z不
能与NaHCO 溶液反应放出CO,故B不正确。Y中含有碳碳双键和苯环,碳碳双键能发生加成反应,
3 2
苯环能发生取代反应和加成反应,故C不正确。Y中含有碳碳双键,可以发生加聚反应,X中含有酚羟
基,可以发生缩聚反应,故D正确。
12.已知醛或酮可与格林试剂R MgX反应,所得产物经水解可得醇,如R—CHO+R MgX
1 1
,若用此种方法制取HOC(CH )CHCH,可选用的醛或酮与格林试剂是
3 2 2 3
( )
A.HCHO与
B.CHCHO与
3
C.CHCHCHO与CHCHMgX
3 2 3 2
D.丙酮与CHCHMgX
3 2
答案D
解析A项中两者反应后水解生成
HOCH CH(CH )CHCH,A不选;B项中两者反应后水解生成CHCH(OH)CH(CH ),B不选;C项中两
2 3 2 3 3 3 2
者反应后水解生成CHCHCH(OH)CH CH,C不选;D项中两者反应后水解生成HOC(CH )CHCH,D
3 2 2 3 3 2 2 3
选。
13.乙酸苯甲酯可作茉莉、白兰、月下香等香精的调和香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工
合成。合成路线如图:下列说法错误的是( )
A.反应②③的反应类型为氧化反应、取代反应
B.甲苯的一氯代物有4种
C.有机化合物C能发生氧化反应、取代反应、消去反应
D.加入过量的有机化合物B可以使C完全转化
答案CD
解析乙醇在Cu的催化作用下、加热与O 反应生成的A为CHCHO,CH CHO继续被氧化生成的B
2 3 3
为CHCOOH,甲苯在光照条件下与Cl 发生甲基上的取代反应生成 , 在碱性条件
3 2
下水解生成的C为 ,在一定条件下,CH COOH与苯甲醇发生酯化反应生成
3
。反应②属于氧化反应,反应③是酯化反应,也属于取代反应,A正确;甲苯的一
氯取代发生在苯环上时有邻、间、对3种,也可以发生甲基上取代,共4种,B正确;物质C为
,含有—CHOH基团,可以发生氧化反应、取代反应,羟基连接的碳原子相邻的碳原
2
子上没有氢原子,不能发生消去反应,C错误;反应③是酯化反应,属于可逆反应,有机化合物C不能完
全转化,D正确。
14.某分子式为C H O 的酯,在一定条件下可发生如图所示的转化:
12 24 2
则符合上述条件的酯的结构可能有( )
A.6种 B.7种 C.8种 D.9种
答案C
解析由题中转化图可知,B、C两物质分子中的碳原子数相等,应均含6个碳原子,且醇能最终转化为
酸,且条件A为碱性条件,故酯(C H O)在条件A中发生碱性水解后生成B(C H COONa)和
12 24 2 5 11
C(C H CHOH),D是醛(C H CHO),E是羧酸(C H COOH),所以原来的酯为C H COOCH C H ,由于
5 11 2 5 11 5 11 5 11 2 5 11
戊基(—C H )本身的结构有8种,所以原来的酯的结构也就有8种,C项正确。
5 11
15.尿黑酸是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种物质。其转化过程如下:→……→ ……→
下列说法中错误的是( )
A.酪氨酸既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠反应
B.1 mol尿黑酸与足量浓溴水反应,最多消耗3 mol Br
2
C.对羟基苯丙酮酸分子中在同一平面上的碳原子至少有7个
D.1 mol尿黑酸与足量NaHCO 反应,最多消耗3 mol NaHCO
3 3
答案D
解析酪氨酸含有氨基,可与盐酸反应,含有羧基、酚羟基,可与氢氧化钠反应,A选项正确;尿黑酸分子
中含有2个酚羟基,所以苯环上的3个H原子均能被溴取代,B选项正确;由分子中含有苯环可知,C选
项正确;尿黑酸分子中只有1个—COOH,所以1 mol尿黑酸最多消耗1 mol NaHCO ,D选项错误。
3
三、非选择题(本题包括5小题,共60分)
16.(12分)许多有机化合物具有酸碱性。完成下列填空:
(1)苯酚、苯甲醇、苯甲酸、碳酸的酸性由强到弱的顺序为 。苯胺(
)具有 (填“酸性”“碱性”或“中性”)。
(2)常常利用物质的酸碱性分离混合液。某一混合液含苯酚、苯甲醇、苯甲酸和苯胺四种物质,其分
离方案如下图:
已知:苯甲醇、苯甲酸、苯胺微溶于水。
A、B、C分别是A ,B ,C 。
上述方案中,若首先仅仅将苯甲酸与其他三种物质分开,则应加入 。
(3)欲将 转化为 ,则应加入 。
答案(1)苯甲酸>碳酸>苯酚>苯甲醇 碱性
(2)NaOH溶液(或NaCO 溶液) CO 盐酸 NaHCO 溶液 (3)H O
2 3 2 3 2
解析(1)根据羟基氢原子的活泼性可知,苯酚、苯甲醇、苯甲酸、碳酸的酸性由强到弱的顺序为苯甲
酸>碳酸>苯酚>苯甲醇;氨基是碱性基团,因此苯胺显碱性。
(2)苯甲醇和苯胺均与碱液不反应,因此首先利用NaOH溶液或NaCO 溶液将四种物质分为两类。
2 3
苯甲醇、苯甲酸、苯胺微溶于水,因此经有机溶剂萃取后,水层是苯甲酸钠和苯酚钠的混合液,而有机层是苯甲醇和苯胺的混合液。苯胺显碱性,因此可以加入盐酸转化为盐与苯甲醇分离,即物质4是苯
甲醇。苯胺形成的盐再与氢氧化钠反应又转化为苯胺,即物质3是苯胺。根据酸性强弱顺序可知,向
苯酚钠和苯甲酸钠的混合液中通入CO 即可将苯酚钠转化为苯酚,即物质2是苯酚。盐酸的酸性强
2
于苯甲酸,所以向苯甲酸钠的溶液中加入盐酸可以生成苯甲酸,即物质1是苯甲酸。苯甲酸的酸性强
于碳酸,而碳酸的酸性强于苯酚,所以若首先仅仅将苯甲酸与其他三种物质分开,则应加入NaHCO 溶
3
液。
(3)将 转化为 ,其中不能生成酚羟基,因此不能加入酸。醇羟基显
中性,因此可以利用醇钠与水反应可转化为醇羟基,则应加入HO。
2
17.(12分)通常将一定量的有机化合物充分燃烧转化为简单的无机化合物,根据产物的质量确定有机
化合物的组成。下列是用燃烧法确定有机化合物分子式的常用装置。
(1)使产生的O 按从左到右的方向流动,则所选装置中各导管的正确连接顺序是 。
2
(2)C装置中浓硫酸的作用是 。
(3)燃烧管中CuO的作用是 。
(4)若准确称取0.69 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种),充分燃烧后,A管质量增加1.32
g,B管质量增加0.81 g,则该有机化合物的实验式为 。
(5)要确定该有机化合物的分子式,还要知道该有机化合物的 ,经测定其蒸气密度为2.054
g·L-1(已换算为标准状况下),则其分子式为 。
(6)该物质的核磁共振氢谱如图所示,则其结构简式为 。
答案(1)g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a) (2)干燥O
2
(3)确保有机化合物中的碳元素全部转化为CO
2
(4)C HO (5)相对分子质量 C HO
2 6 2 6
(6)CH CHOH
3 2解析(1)根据反应原理可知,该实验要成功必须:①快速制备O 供燃烧使用;②O 要纯净、干燥;③保证
2 2
碳元素全部转化为CO,氢元素全部转化为HO,并在后面装置中被完全吸收。由此可知装置的连接
2 2
顺序。
1.32 g 0.81 g
(4)n(CO)= =0.03 mol,n(H O)= =0.045 mol,m(O)=0.69 g-m(C)-
2 2
44 g·mol-1 18 g·mol-1
0.24 g
m(H)=0.69 g-0.03 mol×12 g·mol-1-0.045 mol×2×1 g·mol-1=0.24 g,n(O)= =0.015 mol,故其
16 g·mol-1
实验式为C HO。
2 6
(5)M=ρV =22.4 L·mol-1×2.054 g·L-1≈46 g·mol-1,数值与实验式C HO的相对分子质量相等,故
m 2 6
C HO即为样品的分子式。
2 6
(6)由核磁共振氢谱图可知,该有机化合物分子中有三种类型氢原子,故不是CH—O—CH 而只
3 3
能是CHCHOH。
3 2
18.(12分)盐酸克伦特罗,俗名瘦肉精,化学名为[α-(叔丁氨基)甲基]-4-氨基-3,5-二氯苯甲醇盐酸盐,化
学式为C H ClNO·HCl,相对分子质量为313.5。
12 18 2 2
已知克伦特罗的结构简式如下所示。
(1)下列对克伦特罗的类别判断正确的是 。
A.它属于烃类
B.它属于芳香族化合物
C.它属于醇类,通式为C H OH
n m
D.它属于烃的衍生物
(2)下列对克伦特罗所含官能团的判断正确的是 。
A.碳氯键、氨基、苯环、甲基
B.碳碳双键、碳氯键、羟基
C.羧基、羰基、氨基
D.氨基、碳氯键、羟基
(3)从“[α-(叔丁氨基)甲基]-4-氨基-3,5-二氯苯甲醇盐酸盐”可以推断克伦特罗具有的性质是 。
A.氧化性 B.还原性
C.酸性 D.碱性
(4)克伦特罗分子中苯环上的一溴代物的同分异构体有 。
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
(5)设计一个简单实验证明瘦肉精中含有氯元素: 。
答案(1)BD (2)D (3)BD (4)A(5)取少量瘦肉精于试管中,加入适量氢氧化钠溶液,加热煮沸片刻,冷却,取少量上层清液于另一
支试管中,滴加足量的稀硝酸至溶液呈酸性,再滴加硝酸银溶液,若产生白色沉淀,则证明瘦肉精中含
有氯元素(其他答案合理也可)
解析(1)根据克伦特罗的结构简式知,其含有碳、氢、氮、氯、氧元素,不属于烃类,A项错误;其含有
苯环,属于芳香族化合物,B项正确;其含有(醇)羟基,但还含有其他官能团,如碳氯键、氨基等,通式不
正确,C项错误;克伦特罗属于烃的衍生物,D项正确。
(2)根据有机化合物的结构简式知,其含有碳氯键、羟基、氨基等官能团,D项正确。
(3)从名称看,克伦特罗与盐酸反应生成盐,说明克伦特罗具有碱性;其含有羟基,具有还原性,B、D
项正确。
(4)克伦特罗分子中的苯环上只有两个氢原子可以被取代,且两个氢原子处于对称位置,故它的一
溴代物只有一种结构,A项正确。
(5)检验氯元素存在时,首先要创设条件使其断裂化学键生成氯离子,然后加入过量的稀硝酸、硝
酸银溶液,观察是否有白色沉淀生成。
19.(12分)芳香酯I的合成路线如下:
已知以下信息:
①A~I均为芳香族化合物,B能发生银镜反应;D的相对分子质量比C大4;E的核磁共振氢谱有3组
峰。
②2RCHCHO
2
③
请回答下列问题:
(1)A→B的反应类型为 ;D所含官能团的名称为 ;E的名称为 。
(2)E→F与F→G的顺序能否颠倒? (填“能”或“否”),其理由是
。
(3)B与银氨溶液反应的化学方程式为 。
(4)I的结构简式为 。
(5)符合下列要求A的同分异构体有 种(A除外)。
①与Na反应产生H ②属于芳香族化合物
2
(6)以CHCHBr CHCHOH
3 2 3 2
CHCOOCH CH 流程图为示例,根据已有知识并结合相关信息,写出以CHCHOH为原料
3 2 3 3 2
制备CHCHCHCHOH的合成路线流程图(无机试剂任用): 。
3 2 2 2
答案(1)氧化反应 羟基 对氯甲苯(或4-氯甲苯)(2)否 如果颠倒,则酚羟基会被酸性KMnO 溶液氧化
4
(3) +2Ag[(NH )OH] +2Ag↓+3NH+H O
3 2 3 2
(4)
(5)13
(6)CH CHOH CHCHO CHCH CHCHO CHCHCHCHOH
3 2 3 3 3 2 2 2
解析A~I均为芳香族化合物,根据A的分子式可知,A的侧链为饱和结构,A能够催化氧化生成B,B能
够发生银镜反应,且能够发生信息②中反应,B的苯环上只有一个取代基,则B分子中侧链为—
CHCHO结构,故B的结构简式为 ,A为
2
,则C为 ,D比C的相对分子质量大4,则说明C与氢气发
生加成反应生成D,故D为 ;E的核磁共振氢谱有3组峰,E能够被酸性
KMnO 溶液氧化,则E分子中含有甲基,且氯原子位于甲基的对位,故E为 ;E被酸性
4
高锰酸钾溶液氧化成F,则F为 ;F在浓NaOH溶液中加热发生水解反应生成酚羟
基,酚羟基、羧基与氢氧化钠发生中和反应,然后在酸性条件下转化成G,则G为
,G和D发生酯化反应生成I,则I为 。
(1)A→B为 催化氧化生成 ,该反应为氧化反应;D为
,其分子中含有的官能团为羟基,E为 ,名称为对氯甲苯(或
4-氯甲苯)。
(2)E到G的反应中需要分别引入酚羟基和羧基,由于酚羟基容易被酸性高锰酸钾溶液氧化,所以
E→F与F→G的顺序不能颠倒。
(3)B分子中含有醛基,发生银镜反应的化学方程式为 +2Ag[(NH )OH]
3 2+2Ag↓+3NH+H O。
3 2
(5)A为 ,其同分异构体符合:①与Na反应并产生H,说明该有机化合物分子
2
中含有羟基;②属于芳香族化合物,有机化合物分子中含有苯环,满足条件的有机化合物分子中可能含
有的侧链为:①—CH(OH)CH ,②—OH、—CHCH,③—CH、—CHOH,④1个—OH、2个—CH,其
3 2 3 3 2 3
中①存在1种结构,②③都存在邻、间、对3种结构,④当2个—CH 在对位时存在1种结构,当2个
3
—CH 相邻时存在2种结构,当2个—CH 在间位时有3种结构,所以④总共有6种结构。根据以上分
3 3
析可知,满足条件的有机化合物总共有1+3+3+6=13(种)。
(6)以CHCHOH为原料制备CHCHCHCHOH,先将乙醇催化氧化生成乙醛,然后让乙醛发生
3 2 3 2 2 2
信息反应②生成CHCH CHCHO,最后与氢气加成生成CHCHCHCHOH。
3 3 2 2 2
20.(12分)蓓萨罗丁是一种治疗顽固性皮肤T-细胞淋巴瘤的药物,有研究者设计其合成路线如下(部分
反应试剂和条件已略):
→……→蓓萨罗丁
已知:Ⅰ. ;
Ⅱ.RCOOH 。
试回答下列问题:
(1)D的分子式为 。
(2)F分子中含氧官能团的名称为 、 。
(3)原料A的结构简式为 ;原料B发生反应④所需的条件为 。
(4)反应①的反应类型为 。
(5)反应②、⑤的化学方程式分别为
② ;
⑤ 。
(6)对苯二甲酸有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体有 种,写出任意一种的结构
简式: 。
a.苯环上有三个取代基;
b.能与NaHCO 溶液发生反应;
3c.能发生银镜反应。
答案(1)C HOCl (2)羰基 酯基
9 7 3
(3) 浓硫酸、加热 (4)氧化
(5) +CH OH +H O
3 2
+H
2
(6)10 (答案合理即可)
解析A被酸性高锰酸钾溶液氧化生成对苯二甲酸,根据A的分子式为C H 可知,A为对二甲苯,其结
8 10
构简式为 ;C和SOCl 反应生成D,结合题给已知信息Ⅱ及D的结构简式可知,C的
2
结构简式为 ;根据反应④⑤知,B发生消去反应生成E,则E的结构简式为
。
(1)根据D的结构简式可知,其分子式为C HOCl。(2)根据F的结构简式可知,F中含氧官能团为
9 7 3
羰基和酯基。(3)根据上述分析可知,B发生消去反应生成E,所以反应条件是浓硫酸、加热。(4)根据
上述分析可知,反应①的反应类型为氧化反应。(5)反应②发生酯化反应,生成
和HO;反应⑤为E中的碳碳双键与H 的加成反应。(6)由b知含—
2 2
COOH,由c知含—CHO,所以满足条件的 的同分异构体的另一个取代基为—
OH,如果—COOH、—OH位于相邻位置,有4种同分异构体;如果—COOH、—OH位于相间位置,有
4种同分异构体;如果—COOH、—OH位于相对位置,有2种同分异构体,所以符合条件的同分异构体
共有10种。
