文档内容
烃的衍生物
第三章
第一节 卤代烃
课后篇素养形成
【A组】
1.下列关于卤代烃的叙述错误的是( )
A.随着碳原子数的增多,一氯代烃的沸点逐渐升高
B.随着碳原子数的增多,一氯代烃的密度逐渐增大
C.等碳原子数的一氯代烃,支链越多,沸点越低
D.等碳原子数的一卤代烃,卤素的原子序数越大,沸点越高
答案B
解析随着碳原子数的增多,一氯代烃的沸点逐渐升高,A项正确;随着碳原子数的增多,一氯代烃的密
度逐渐减小,B项错误;等碳原子数的一氯代烃,支链越多,沸点越低,C项正确;等碳原子数的一卤代烃,
卤素的原子序数越大,分子间作用力越大,沸点越高,D项正确。
2.(双选)下列关于卤代烃的叙述中正确的是( )
A.所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体
B.所有卤代烃在适当条件下都能发生水解反应,但不一定发生消去反应
C.所有卤代烃都含有卤素原子
D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的
答案BC
解析所有卤代烃都难溶于水,但不一定都是密度比水小的液体,例如一氯甲烷是气体,溴乙烷密度比水
大,A项错误;卤代烃分子中,连有卤素原子的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须
连有氢原子时,才可发生消去反应,因此并不是所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应,B项正确;
所有卤代烃都含有卤素原子,C项正确;卤代烃不一定是通过取代反应制得的,也可以通过加成反应,D
项错误。
3.(2020山东滨州高二检测)下列物质间的反应属于消去反应的是( )
A.乙烯气体通入溴的四氯化碳溶液
B.浓硫酸和苯的混合液加热至80 ℃
C.煮沸氯乙烷和苛性钾溶液
D.煮沸氯乙烷和苛性钾的乙醇溶液
答案D
解析A项反应属于加成反应;B、C两项反应均属于取代反应;D项反应属于消去反应,有乙烯生成。
4.某卤代烃与氢氧化钠的乙醇溶液在加热条件下反应产生丙烯,将剩余的溶液用硝酸酸化后,加入硝
酸银溶液生成浅黄色沉淀,则原卤代烃的结构简式可能是( )A.CHCHCH—Cl B.
3 2 2
C.CHCHCH—I D.
3 2 2
答案D
解析四个选项中的卤代烃与氢氧化钠的乙醇溶液在加热条件下都能生成丙烯,浅黄色沉淀是溴化银,
则该卤代烃为溴代烃。
5.卤代烃R—CH—CH—X中的化学键如图所示,下列说法正确的是( )
2 2
A.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①和②
B.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和④
C.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①
D.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和②
答案C
解析卤代烃的水解反应实质上就是取代反应,反应中—X被—OH取代,所以被破坏的键只有①;卤代
烃的消去反应是相邻两个碳原子上的一个X原子和一个H原子一同被脱去,而生成不饱和化合物和
卤化氢的反应,被破坏的键应该是①和③。
6.如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应,其中,产物只含有一种官能团的反应是( )
A.①② B.②③ C.③④ D.①④
答案C
解析 与NaOH的乙醇溶液共热,发生消去反应,所得产物中只含有一种官能团即碳碳双键;
与HBr发生加成反应,所得产物中只含有一种官能团即碳溴键。
7.某卤代烃的结构简式如图,其为无色透明液体,微溶于水,可混溶于多数有机溶剂,易燃,其蒸气与空
气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。主要用于有机合成及用作溶剂等。
下列有关该卤代烃的叙述正确的是( )A.分子式为C HCl
4 8 2
B.与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀
C.该卤代烃的名字为2-氯丁烷
D.与氢氧化钠、乙醇在加热条件下发生消去反应的有机产物只有一种
答案C
解析分子式为C HCl,A项错误;2-氯丁烷中不含氯离子,不能和硝酸银反应,B项错误;主链含有4个
4 9
碳原子,氯原子连在第2个碳原子上,故系统命名为2-氯丁烷,C项正确;发生消去反应可以得到1-丁烯
和2-丁烯两种有机产物,D项错误。
8.以1-氯丙烷为主要原料制取1,2-丙二醇(CH—CHOH—CHOH)时,需要经过的反应依次为 (
3 2
)
A.加成、消去、取代 B.取代、加成、消去
C.取代、消去、加成 D.消去、加成、取代
答案D
解析用1-氯丙烷制取1,2-丙二醇,可先经过氯代烃的消去反应,引入一个碳碳双键,再与卤素单质发生
加成反应,最后发生卤代烃的水解反应。
9.根据下面的反应路线及所给信息填空:
A B
(1)A的结构简式是 ,名称是 。
(2)反应①的反应类型是 ,反应②的反应类型是 ,反应③的反应类型是
。
(3)反应①的化学方程式是 ,反应④的化学方程式是
。
答案(1) 环己烷
(2)取代反应 消去反应 加成反应
(3) +Cl +HCl
2
+2NaOH +2NaBr+2H O
2
解析由反应①中A在光照条件下与Cl 发生取代反应生成 ,可推知A的结构简式为
2
;反应②是 与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应生成 ;反应③是 与Br 发生加成反应生成 ;反应④是 与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应得到
2
。
【B组】
10.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机化合物的说法正确的是( )
CH Cl
3
甲
A.分别向甲、乙、丙、丁中加入NaOH的乙醇溶液共热,然后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入
AgNO 溶液,均有沉淀生成
3
B.向甲中加入NaOH的水溶液共热,再滴入AgNO 溶液,可检验该物质中含有的卤素原子
3
C.乙发生消去反应得到两种烯烃
D.丙与NaOH的水溶液共热,可生成醇
答案D
解析A项,甲、丙、丁均不能发生消去反应,所以甲、丙、丁中无沉淀生成,错误;B项,卤代烃和
NaOH的水溶液共热发生取代反应生成NaX,但在检验卤素离子之前,应先加入足量稀硝酸,错误;C项,
乙发生消去反应生成一种烯烃,为丙烯,错误;D项,丙与NaOH的水溶液共热生成C(CH)CHOH,正确。
3 3 2
11.(双选)某有机化合物的结构简式为 ,下列有关叙述正确的是( )
A.不能使酸性KMnO 溶液褪色
4
B.能使溴水褪色
C.在加热和催化剂作用下,最多能和4 mol H 反应
2
D.一定条件下,能和NaOH的乙醇溶液反应
答案BC
解析分子中含有碳碳双键,能使酸性KMnO 溶液褪色,A项错误;分子中含有碳碳双键,能使溴水褪
4
色,B项正确;苯环和碳碳双键均能与氢气发生加成反应,则在加热和催化剂作用下,最多能和4 mol H
2
反应,C项正确;分子中含有氯原子,但与该氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上不存在氢原子,则不能
和NaOH的乙醇溶液发生消去反应,D项错误。
12.(2020江苏南京高二检测)下列反应所得的有机产物只有一种的是( )
A.等体积的甲烷与氯气在光照条件下的取代反应
B.丙烯与氯化氢的加成反应
C. 在NaOH的乙醇溶液作用下的消去反应
D.甲苯与液溴在溴化铁作催化剂条件下的取代反应答案C
解析甲烷与氯气在光照条件下反应生成多种氯代产物,故A项错误;丙烯与HCl的加成产物为
CHCHCHCl或CHCHClCH ,故B项错误; 在NaOH的乙醇溶液作用下发生消去
3 2 2 3 3
反应只生成 ,故C项正确;甲苯与液溴在溴化铁作催化剂条件下,主要生成邻位和对位
取代物,故D项错误。
13.3-氯戊烷是一种有机合成中间体,下列有关3-氯戊烷的叙述正确的是( )
A.3-氯戊烷的分子式为C HCl
6 9 3
B.3-氯戊烷属于烷烃
C.3-氯戊烷的一溴代物共有3种
D.3-氯戊烷的同分异构体共有8种
答案C
解析3-氯戊烷的分子式为C H Cl,A项错误;烷烃只含有碳元素和氢元素,故3-氯戊烷不属于烷烃,B
5 11
项错误;3-氯戊烷的一溴代物共有3种,C项正确;一氯戊烷可以看作C H —Cl,戊基(—C H )有8种结
5 11 5 11
构,则一氯戊烷有8种,3-氯戊烷是其中一种,则其同分异构体共有7种,D项错误。
14.某物质 是药品的中间体。下列针对该有机化合物的描述中,正确的是( )
①能使溴的CCl 溶液褪色
4
②能使酸性KMnO 溶液褪色
4
③在一定条件下可以聚合成
④在NaOH水溶液中加热可以生成不饱和醇类
⑤在NaOH乙醇溶液中加热,可发生消去反应
⑥与AgNO 溶液反应生成白色沉淀
3
A.①②③④ B.①③⑤⑥
C.①②④⑤ D.②④⑤⑥
答案A
解析该有机化合物中含有 ,所以①②③的说法正确;因含有—Cl,所以④的说法正确;该有机
化合物分子中氯原子所连碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,所以它不能发生消去反应,⑤的说法不
正确;氯代烃中不含Cl-,所以加AgNO 溶液,没有AgCl白色沉淀生成,⑥的说法不正确。
3
15.根据下面的反应路线及所给信息,回答下列问题:(1)标准状况下,11.2 L气态烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO 和45 g HO,则A的分子式是
2 2
。
(2)B和C均为一氯代烃,它们的名称(系统命名)分别为 。
(3)D的结构简式为 ,D中碳原子是否都处于同一平面? 。
(4)E的一种同分异构体的结构简式是 。
(5)①②③的反应类型依次是 。
(6)写出反应②③的化学方程式: 、
。
答案(1)C H
4 10
(2)2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷
(3) 是
(4) (答案合理即可)
(5)消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应)
(6) +Br
2
+2NaOH +2NaBr
解析88 g CO 的物质的量为2 mol,45 g HO的物质的量为2.5 mol,标准状况下,11.2 L气态烃A的物
2 2
质的量为0.5 mol,所以1分子A中含碳原子数为4,氢原子数为10,则A的分子式为C H 。C H 存在
4 10 4 10
正丁烷和异丁烷两种同分异构体,但从框图上看,A与Cl 在光照条件下发生一氯取代时有两种产物,
2
且这两种产物在与NaOH的乙醇溶液共热时发生消去反应的产物只有一种,则A只能是异丁烷,与
Cl 取代后的产物为2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。B、C发生消去反应后生成D,则D为2-甲
2
基丙烯。2-甲基丙烯在Br 的CCl 溶液中发生加成反应生成E,则E为 。E在NaOH
2 4
的水溶液中加热水解生成F,则F为 。16.某液态卤代烃RX(R是烷基,X是某种卤素原子)的密度是a g·cm-3,且熔、沸点较低。该RX可以
跟稀碱溶液发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。为了测定RX的相对分子质量,拟定的实验
步骤如下:
①准确量取该卤代烃b mL,放入锥形瓶中。
②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液,塞上带有长玻璃管的塞子,加热,发生反应。
③反应完成后,冷却溶液,加稀硝酸酸化,滴加过量AgNO 溶液得到白色沉淀。
3
④过滤、洗涤,干燥后称重,得到固体的质量为c g。
回答下面问题:
(1)装置中长玻璃管的作用是 。
(2)步骤④中,洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的 (填离子符号)。
(3)该卤代烃中所含卤素的名称是 ,判断的依据是 。
(4)假设RX完全反应,则该卤代烃的相对分子质量是 (列出算式)。
(5)如果在步骤③中,所加HNO 的量不足,没有将溶液酸化,则步骤④中测得的c值 (填下
3
列选项代码)。
A.偏大 B.偏小
C.不变 D.大小不定
答案(1)防止卤代烃挥发(或冷凝回流)
(2)Ag+、Na+和NO-
3
(3)氯 得到的卤化银沉淀是白色的
143.5ab
(4) (5)A
c
解析本实验的反应原理是:
R—X+NaOH R—OH+NaX,
NaX+AgNO AgX↓+NaNO 。
3 3
(1)因R—X的熔、沸点较低,加热时易挥发,所以装置中的长玻璃管的作用是防止卤代烃挥发。
(2)沉淀AgX吸附的离子只能是Na+、NO-和过量的Ag+。
3
(3)因所得卤化银AgX沉淀是白色的,所以该卤代烃中所含的卤素是氯元素。
(4)R—Cl ~ AgCl
M 143.5
r
a g·cm-3·b mL c g
M 143.5
r =
ag·cm-3·bmL cg
143.5ab
M= 。
r
c
(5)若加入的硝酸不足,则步骤④所得的固体还会混有Ag O,使c的值偏大。
2
【C组】
17.已知:CH CH CH+HBr
3 2(主要产物)。1 mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO 和4 mol H O。烃A
2 2
在不同条件下能发生如下所示的一系列变化:
(1)A的分子式为 ;A的结构简式为 。
(2)上述反应中,①是 反应,⑥是 反应。(填反应类型)
(3)写出C、D、E的结构简式:C ,D ,E 。
(4)写出D→F的化学方程式: 。
答案(1)C H
8 8
(2)加成 取代
(3)
(4) +NaOH +NaBr
解析由1 mol 芳香烃A充分燃烧生成8 mol CO、4 mol HO可知,1个A分子中N(C)=8,N(H)=8,分子
2 2
式为C H,不饱和度为5,因含有苯环,由①④知A中必有碳碳双键,故A为 。A与Br 加
8 8 2
成得B: ;A+HBr D,由已知信息知D为 ;F由D水解得到,故F为
;H是F和醋酸反应生成的酯: 。
