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2020—2021 学年人教版（2019）选择性必修三章节自我
强化训练 3.1.3 卤代烃的化学性质
1.下列关于常见有机物的说法正确的是（ ）
A.淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物
B.苯乙烯与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
C.苯乙块分子中最多有6个原子共直线
D.氟利昂-12(CF Cl )性质稳定，不易燃烧，有两种空间结构
2 2
2.由溴乙烷制取乙二醇的过程中,依次发生的反应的反应类型可能为( )
A.取代反应、加成反应、水解反应
B.消去反应、加成反应、水解反应
C.水解反应、消去反应、加成反应
D.消去反应、水解反应、取代反应
3.关于下列物质的用途的说法错误的是（ ）
A．部分卤代烃可用作灭火剂
B．乙二醇可用于配制汽车防冻液
C．酚类化合物有毒，不能用于杀菌消毒
D．甲醛的水溶液(福尔马林)可用于防腐
4.下列反应:(Ⅰ)1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠醇溶液混合加热;(Ⅱ)1-溴丙烷与2-溴丙烷分
别和氢氧化钠水溶液混合加热,关于反应中生成的有机物的说法中正确的是( )
A.(Ⅰ)和(Ⅱ)产物均不同 B.(Ⅰ)和(Ⅱ)产物均相同
C.(Ⅰ)产物相同,(Ⅱ)产物不同 D.(Ⅰ)产物不同,(Ⅱ)产物相同
5.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可得格氏试剂R—MgX,它可与醛、酮等羰基化合物加成:
,产物经水解可以得到醇,这是某些复杂醇的合成方
法之一。现欲合成(CH ) C—OH,下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是( )
3 3A.乙醛和氯乙烷
B.甲醛和1-溴丙烷
C.丙酮和一氯甲烷
D.甲醛和2-溴丙烷
6.下列有关卤代烃的叙述正确的是( )
A. 有 和 两种结构
B.氯乙烯只有一种结构,而1,2﹣二氯乙烯有两种结构(考虑立体异构)
C.检验溴乙烷中的溴元素可将其与过量NaOH水溶液共热充分反应后,再滴入 溶液,可观
察到浅黄色沉淀生成
D.1﹣溴丙烷和2﹣溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热,产物相同,反应类型不同
7.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是( )
A.向甲、乙、丙、丁中分别加入氯水,均有红棕色液体生成
B.向甲、乙、丙、丁中加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性,再滴入AgNO 溶
3
液,均有沉淀生成
C.向甲、乙、丙、丁中加入NaOH的醇溶液共热,然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性,再滴入
AgNO 溶液,均有沉淀生成
3
D.乙与氢氧化钠醇溶液反应得到两种烯烃
8.氟利昂是一种氟氯代烃,常用作冰箱(柜)的制冷剂,但国际环保组织提出,到2000年禁止生产使
用氟利昂做制冷剂的冰箱(柜),其主要原因是( )A.氟利昂化学性质稳定、有毒 B.氟利昂会产生温室效应
C.氟利昂会破坏臭氧层 D.氟利昂会形成酸雨
9.化合物丙由如下反应得到：C H O C H C H Br （丙），丙的结构简式不
4 10 4 8 4 8 2
可能是（ ）
A． B．
C． D．
10.氯仿(CHCl )常因保存不慎而被氧化，产生剧毒物光气(COCl )，反应为
3 2
2CHCl +O →2HCI+2COCl ．光气的结构式为 。下列说法不正确
3 2 2
的是( )
A．使用前可用硝酸银稀溶液检验氯仿是否变质
B．CHCl 分子为含极性键的非极性分子
3
C．COCl 分子中所有原子的最外层电子都满足8电子结构
2
D．COCl 分子中含有3个σ键、1个π键，中心碳原子采用sp2杂化
2
11.某一溴代烷水解后的产物在红热铜丝催化下，最多可被空气氧化生成4种不同的醛，该一
溴代烷的分子式可能是（ ）
A.C H Br B.C H Br C.C H Br D.C H Br
4 9 5 11 6 13 7 15
12.法国、美国、荷兰的三位科学家因研究“分子机器的设计与合成”获得2016年诺贝尔化学
奖。轮烷是一种分子机器的“轮子”，合成轮烷的基本原料有 、丙烯、戊醇、苯，下
列说法不正确的是( )
A. 有两种同分异构体
B. 丙烯能使溴水退色
C. 戊醇与乙醇都含有羟基D. 苯与足量氢气在镍催化作用下会发生加成反应生成环己烷
13.现有两种有机物A( )、B( )，下列有关它们的说法正确的是(
)
A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两组峰且峰面积之比均为3:2
B．二者在NaOH的醇溶液中均可发生消去反应
C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D．A物质的一氯代物只有1种，B物质的一溴代物有2种
14.以溴乙烷为原料制取1,2-二溴乙烷,下列转化方案中最好的是( )
A.
B.CH CH Br CH BrCH Br
3 2 2 2
C.CH CH Br CH =CH CH BrCH CH BrCH Br
3 2 2 2 2 3 2 2
D.CH CH Br CH =CH CH BrCH Br
3 2 2 2 2 2
15.由CH CH CH Br制备CH CH(OH)CH OH，依次发生反应的类型和反应条件都正确的是( )
3 2 2 3 2
选
反应类型 反应条件
项
A 加成反应、取代反应、消去反应 KOH醇溶液/加热、KOH水溶液、常温
B 消去反应、加成反应、取代反应 NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液
C 氧化反应、取代反应、消去反应 加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液
D 消去反应、加热反应、水解反应 NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液
A.A B.B C.C D.D
16.用如图所示装置检验对应气体时,不能达到目的的是( )生成的气体 试剂X 试剂Y
电石与水反
的
A 应制取的乙
溶液
溶液
炔
木炭与浓硫 饱和
B 酸加热制取 澄清石灰水
的二氧化碳
溶液
与 NaOH乙 酸
C 水
醇溶液共热 性溶液
制取的乙烯
与
NaOH 的
浓硫酸加热
D
溶液
至170℃制取
溶液
的乙烯
17.某有机物A是农药生产中的一种中间体，其结构简式如图，下列叙述不正确的是（ ）
A．有机物A属于芳香族化合物
B．有机物A和NaOH的醇溶液共热可发生消去反应
C．有机物A和浓硫酸混合加热，可以发生消去反应
D．1mol A和足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗3mol NaOH
18.为探究一溴己烷与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同
学分别设计如下三种实验方案，其中正确的是 ( )
甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO 溶液，若有浅黄色沉淀生成则可
3
证明发生了消去反应
乙：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应
丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO 溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应
4
A. 甲 B.乙
C.丙 D.都不正确
19.烯烃A在一定条件下可以按下面的框图进行反应．
已知：D是 。
请填空：
（1）.A的结构简式是____________.
（2）.框图中属于加成反应的是 (填数字代号)．
（3）.框图中反应④属于___________(填反应类型)．
（4）.C在NaOH溶液中水解得到产物的结构简式是____________．
（5）.写出由D→E的化学方程式____________________________________________
写出由E→F的化学方程式_______________________________________________
20.完成下列方程式,并注明反应条件。
（1）.2-氯丙烷和氢氧化钠的乙醇溶液的反应__________。
（2）.1-溴丙烷与氢氧化钠溶液的反应__________。
（3）.乙醇和浓硫酸加热(170℃)__________。
（4）.2-丁烯的聚合反应__________。
（5）.苯酚钠与二氧化碳的反应__________。
21.下图所示是完成1，2－二氯乙烷某些性质的实验装置。(1)按图所示连接好仪器后，首先应进行的操作是___________________。
(2)在试管A里加入2mL 1，2一二氯乙烷和5mL 10％的NaOH乙醇溶液，再向试管里加入几
小块碎瓷片。加入碎瓷片的作用是_____________。
(3)用水浴加热试管A里的混合物(其主要生成物仍为卤代烃)，试管A中发生反应的化学方程
式是_________________，其反应类型是___________。
(4)为检验产生的气体，可在试管B中盛放__________，现象是___________；向反应后试管A
中的溶液里加入足量的稀硝酸，再加入几滴AgNO 溶液，现象是___________________。
3
22.溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物．某同学依据溴
乙烷的性质，如图1装置（铁架台、酒精灯等略）验证取代反应和消去反应的产物，请你一起
参与探究．
实验操作Ⅰ：在试管中加入5mL 1mol/L NaOH溶液和0.5mL溴乙烷振荡．
实验操作Ⅱ：将试管如图1固定后，水浴加热．
（1）据图1：用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是___________________
（2）写出溴乙烷在NaOH水溶液中加热发生的化学反应方程式：______________________
（3）图2是为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，实验中需要检验的产物是：
________ ，水的作用：________ ，实验现象是：________
23.1,2 －二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂，常温下它是无色液体，密度2.18 g·cm－3，沸
点131.4℃，熔点9.79℃，不溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。在实验室中可以用下图所示装置制备1,2 －二溴乙烷。其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液，试
管d中装有液溴(表面覆盖少量水)。
填写下列空白：
（1）.写出本题中制备1,2-二溴乙烷的两个化学反应方程式_____________________；
。
（2）.安全瓶b可以防止倒吸，并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞。请写出发生堵塞
时瓶b中的现象： ____________________________。
（3）.容器c中NaOH溶液的作用是：________________________________________。
（4）.某学生在做此实验时，使用一定量的液溴，当溴全部褪色时，所消耗乙醇和浓硫酸混合液
的量，比正常情况下超过许多。如果装置的气密性没有问题，试分析其可能的原因
_________________________________。参考答案
1.答案：C
解析：A. 相对分子质量在10000以上的为高分子，油脂不属于高分子，则淀粉、纤维素都属
于天然高分子化合物，故A错误；
B. 苯乙烯与氯化氢发生加成反应，碳碳双键转化为单键，生成氯代苯乙烷，故B错误；
C. 苯环中与乙炔基直接相连的C及对位C共线，且与2个H共线时最多有6个原子共直线，
故C正确；
D. 甲烷为正四面体结构,任意2个H均为相邻位置,则氟利昂−12(CF Cl )性质稳定，不易燃烧，
2 2
只有一种空间结构，故D错误；
故选：C。
2.答案：B
解析：该反应过程可能为溴乙烷发生消去反应得到乙烯,乙烯与溴水发生加成反应得到1,2 -二
溴乙烷,1,2-二溴乙烷水解得到乙二醇.
3.答案：C
解析：A．四氯化碳是卤代烃，可做灭火剂，所以A选项是正确的；
B．汽车防冻液的主要成分是乙二醇，乙二醇型防冻液采用乙二醇与软水按不同比例混合而成，
沸点较高，不易结冰，所以B选项是正确的；
C．苯酚能使蛋白质变性，可用于医疗消毒，苯酚在医院里广泛使用，消毒药皂的味道也是苯
酚产生的，故C选项错误；
D．35%~ 40%的甲醛水溶液叫福尔马林，能使蛋白质发生变性，可用于医学和科研中保存生
物标本，所以D选项是正确的；
答案选C。
4.答案：C
解析：1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠醇溶液混合加热,均发生消去反应生成丙烯
CH CH=CH ;1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠水溶液混合加热,均发生取代反应,分别生成1-
3 2
丙醇和2-丙醇,故选C。5.答案：C
解析：由信息： 可知,此反应原理为断开C=O键,烃
基加在碳原子上,一MgX加在O原子上,产物经水解得到醇,发生取代反应,即氢原子(一H)取代
—MgX,现要制取(CH ) C—OH,即要合成2-甲基-2-丙醇,则反应物中碳原子数之和应为4。氯乙
3 3
烷和乙醛反应,生成的产物经水解,得到CH CH(OH)CH CH ,故A错误;甲醛和1-溴丙烷反应,生
3 2 3
成的产物经水解,得到丁醇(CH CH CH CH OH),故B错误;丙酮和一氯甲烷反应,生成的产物经水
3 2 2 2
解得到2-甲基-2-丙醇,故C正确;甲醛和2-溴丙烷反应,生成的产物经水解得到2-甲基-1-丙醇,故
D错误。
6.
答案：B
解析：因甲烷为正四面体结构是平面结构,所以二氯甲烷没有同分异构体,A项错误;氯乙烯只有
一种结构,而1,2-二氯乙烯有两种结构(考虑立体异构): ,B项正确;检验溴
离子,需要在加入硝酸银溶液之前,加足量的稀硝酸中和NaOH,使溶液呈酸性,C项错误;1-溴丙烷
和2-溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热,均发生消去反应,产物相同,反应类型也相同,D项错误。
7.答案：B
解析：卤代烃与氯水不反应,则向甲、乙、丙、丁中分别加入氯水,均没有红棕色液体生成,故A
错误;向甲、乙、丙、丁中加入NaOH溶液共热,均发生水解反应,然后加入稀硝酸调至溶液呈酸
性,再滴入AgNO 溶液,均有沉淀生成,故B正确;向甲、乙、丙、丁中加入NaOH的醇溶液共热,
3
只有乙可以发生消去反应,因此加入稀硝酸调至溶液呈酸性,再滴入AgNO 溶液,只有乙有沉淀生
3
成,故C错误;乙发生消去反应只能得到一种烯经,即丙稀,故D错误。
8.答案：C
解析：
9.答案：B
解析：
10.答案：B
解析：11.答案：B
解析：一溴代烷水解后得到醇、醇氧化为醛,最多可被空气氧化生成4种不同的醛的醇的结构
简式必须满足 ,将-OH替换为-Br即可得到符合条件的溴代烷,可见一溴代烷的分子
式应为 。
12.答案：A
解析： 是正四面体结构， 没有同分异构体，故A错误；丙烯含有碳碳双键，能使
溴水退色发生加成反应，故B正确；戊醇与乙醇都含有羟基，故C正确；在镍催化作用下苯
与足量氢气会发生加成反应生成环己烷，故D正确。
13.答案：C
解析： 分析时应从卤素原子发生消去反应、取代反应时对外界条件的要求,烃基结构对被消去
或被取代的卤素原子的影响角度进行分析。A、Q中两个甲基上有6个等效氢原子,苯环上有2
个等效氢原子,峰面积之比应为3:1,但是P中两个甲基上有6个等效氢原子,亚甲基上有4个等效
氢原子,峰面积之比应为3:2,错误;B、苯环上的卤素原子无法发生消去反应,P中与卤素原子相连
的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子,无法发生消去反应,错误;C、在适当条件下,卤素原子均可
被—OH取代,正确;D、Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代,故可得到2种
一氯代物,P中有两种不同空间位置的氢原子,故P的一溴代物有2种,错误。
14.答案：D
解析：溴乙烷与溴化氢溶液不能反应,故A错误;有机物在光照条件下与卤素单质发生的取代反
应,产物不唯一,故B错误;最后一步反应的产物不唯一,故C错误;先进行卤代烃的消去,引入碳碳
双键,然后通过与溴水的加成反应,可以制取纯净的1,2-二溴乙烷,该转化方案最好,故D正确。
15.答案：B
解析：由CH CH CH Br制备CH CH(OH)CH OH官能团由-Br变为2个-OH,则发生以下反
3 2 2 3 2
应:CH CH CH Br+NaOH CH CH=CH +NaBr+H O,为消去反应;
3 2 2 3 2 2
CH CH CH +Br →CH CHBrCH Br,为加成反应;
3 2 2 3 2
CH CHBrCH Br+2NaOH CH CH(OH)CH OH+2NaBr,为水解反应(也属于取代反应),B项正
3 2 3 2
确。
16.答案：B解析：A项,甲中含有苯环、羧基、酚羟基,能够发生加成反应和取代反应;乙中含有苯环、碳碳
双键,能够发生加成反应和取代反应;丙中含有苯环、酚羟基,能够发生加成反应和取代反应。B
项,丙是苯甲醇,苯甲醇和苯酚中都含有羟基,但二者结构不相似,不是同系物。C项,淀粉和有机
玻璃是高分子化合物,油脂不是高分子化合物。D项,乙是苯乙烯,含有碳碳双键,能和溴发生加成
反应而使溴的四氯化碳溶液褪色,不存在顺反异构体。
17.答案：C
解析：A.该化合物含有苯环，因此属于芳香族化合物，A正确；
B.该化合物中含有Cl原子，由于与Cl原子结合的C原子的邻位C原子上有H原子，所以有机
物A和NaOH的醇溶液共热可发生消去反应，B正确；
C. 由于羟基连接的C原子的邻位碳原子上没有H原子，所以不能在浓硫酸作用下发生消去反
应，C错误；
D.在分子中含有酯基、-Cl原子及水解生成的苯酚结构都可以与碱反应，则1mol A可以与
3mol NaOH反应， D正确；
故合理选项是C。
18.答案：B
解析：
19.答案：（1）.
（2）.①③④⑥
（3）.加成反应
（4）. ；
（5）. ；
解析：20.答案：（1）.CH CHClCH +NaOH CH =CHCH ↑+NaCl+ H O
3 3 2 3 2
（2）.CH CH CH Br+NaOH CH CH CH OH+NaBr
3 2 2 3 2 2
（3）.CH CH OH CH =CH +H O
3 2 2 2 2
（4）.nCH CH=CHCH
3 3→
（5）.C H ONa+CO +H O→C H OH+NaHCO
6 5 2 2 6 5 3
解析：
21.答案：(1)检查装置气密性
(2)防止液体爆沸
(3) ;消去反应
(4)溴水或高锰酸钾酸性溶液 ;溶液褪色 ;产生白色沉淀
解析：(1)按图所示连接好仪器后，首先应进行的操作是检查装置的气密性；
故答案为：检查装置的气密性；
(2)加入碎瓷片的作用是防止液体暴沸；
故答案为：防止液体爆沸；
(3)1,2−二氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中能发生消去反应,生成氯烯烃、氯化钠和水,方程式为：
；消去反应；
故答案为： ；消去反应；
(4)碳碳双键能使酸性高锰酸钾溶液褪色，向反应后试管A中的溶液含有氯化钠，氯化钠能和
硝酸银反应生成氯化银白色沉淀；
故答案为：酸性高锰酸钾溶液；溶液褪色；生成白色沉淀。22.答案：（1）使试管受热均匀
（2）CH CH Br+NaOH CH CH OH+NaBr
3 2 3 2
（3）乙烯或CH =CH ；除去乙烯中的乙醇，防止干扰乙烯的检验；酸性高锰酸钾溶液褪色
2 2
解析：
23.答案：（1）.C H OH CH =CH ↑+H O;CH =CH +Br →CH BrCH Br
2 5 2 2 2 2 2 2 2 2
（2）.b;中水面会下降，玻璃管中的水柱会上升，甚至溢出
（3）.除去乙烯中带出的酸性气体，或答除去CO 、SO
2 2
（4）.①乙烯发生(或通过液溴)速度过快
②实验过程中，乙醇和浓硫酸的混合液没有迅速达到170℃
解析：
