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配套《高中必刷题 化学 选择性必修3 有机化学基础 LK》使用
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第1节 有机化学反应类型
课时2 卤代烃的性质和制备
一、卤代烃
1．卤代烃的概念和官能团
(1)概念
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。
(2)官能团
卤代烃分子中一定存在的官能团是碳卤键，单卤代烃可简单表示为R—X(X＝F、Cl、Br、
I)。饱和单卤代烃的分子通式为C H X(n≥1)。
n 2n＋1
2．卤代烃的分类
3．卤代烃的命名
卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。例如：
2- 氯丁烷 氯乙烯 1,2- 二溴乙烷
4．卤代烃的物理性质
5．卤代烃的用途与危害
(1)用途：可作灭火剂、有机溶剂、清洗剂、制冷剂等。配套《高中必刷题 化学 选择性必修3 有机化学基础 LK》使用
(2)危害：造成臭氧空洞。
二、卤代烃的化学性质
1．溴乙烷
溴乙烷的分子式为C HBr，结构简式为CHCHBr，官能团为 。它是无色液体，沸点
2 5 3 2
较低，密度比水大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。
2．卤代烃的化学性质
(1)取代反应
在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，
进而使碳原子带部分 正电荷 ( δ ＋ )，卤素原子带部分 负电荷 ( δ － )，这样就形成一个极性较强
的共价键： C δ ＋ — X δ － 。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他
原子或原子团所取代，生成负离子而离去。
(2)消去反应
①溴乙烷的消去反应
将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去 HBr，生成
乙烯。
②消去反应的概念
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如HO、HX等)，而生成
2
含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。
③反应机理
④应用
用于制取烯烃、炔烃等。
3．卤代烯烃
卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。例如，氯乙烯
能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都
是用途广泛的高分子材料。
氯乙烯 聚氯乙烯
nCF==CF―→CF—CF
2 2 2 2
四氟乙烯 聚四氟乙烯
