文档内容
配套《高中必刷题 化学 选择性必修3 有机化学基础 LK》使用
第1章 有机化合物的结构与性质 烃
第3节 烃
课时3 苯、苯的同系物及其性质
一、苯
分子里含有一个或多个苯环的烃类化合物属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。
1．苯的物理性质
颜色状态 密度、溶解性 毒性 熔、沸点 挥发性
无色液体 不溶于水且密度比水小 有毒 较低 易挥发
2.苯的分子结构
(1)实验探究
实验操作
实验现象 液体分层，上层无色，下层紫红色 液体分层，上层橙红色，下层无色
苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与溴水反应，苯分子具有不同于烯烃
结论原因
和炔烃的特殊结构
(2)成键特点：苯分子中六个碳原子均采取 sp 2 杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ 键结
合，键角均为120°，六个碳碳键的键长相等，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个
碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成 大 π 键。苯分子中
所有原子共平面。
(3)分子结构表示方法
3．苯的化学性质
(1)氧化反应——可燃性
化学方程式：
2 ＋ 15O ――→ 12CO ＋ 6H O(火焰明亮，产生浓重的黑烟)。
2 2 2
(2)取代反应
①苯与液溴： ；
溴苯
纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。
②苯的硝化反应： ＋HO—NO ――→ ＋HO；
2 2
硝基苯
纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。配套《高中必刷题 化学 选择性必修3 有机化学基础 LK》使用
③苯的磺化反应： ＋HO—SOH ＋HO；
3 2
苯磺酸
苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。
(3)加成反应
苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应，在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条
件下，苯能与氢气发生加成反应： +3H ――→ 。
2
二、苯的同系物
苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，通式C H ( n ≥ 7) 。
n 2n－6
1．苯的同系物的物理性质
一般具有类似苯的气味，无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。
2．苯的同系物的化学性质
(1)化学性质
苯的同系物都含有苯环和烷基，其化学性质与苯和烷烃类似，由于苯环与烷基之间存在相
互作用，所以化学性质又有差异，如甲苯中甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活
化而易被取代，而苯环也使甲基活化，易被氧化。
①氧化反应
a．苯的同系物大多数能被酸性KMnO 溶液氧化而使其褪色。
4
――――→
苯的同系物侧链的烷基中，直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子时，该物质一般不能被
KMnO (H＋)氧化为苯甲酸。
4
b．燃烧的通式：
C H ＋ O ――→ n CO ＋ ( n － 3)H O。
n 2n－6 2 2 2
②取代反应
③加成反应
甲苯与氢气反应的化学方程式： +3H――→ 。
2
