文档内容
第二章 烃
第三节 芳香烃
学习导航 1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。
2.根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。
3.掌握苯的同系物的性质，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。
教学过程 一、苯
1．芳香烃
分子里含有苯环的烃类化合物。最简单的芳香烃是苯。
2．苯的分子结构
(1)分子结构
苯分子为平面正六边形结构，分子中12个原子共平面，碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂
化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成
六元环状。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大 π
键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
(2)分子组成和结构的不同表示方法
3．苯的物理性质
颜色 状态 密度 熔、沸点 溶解性 毒性 挥发性
无色 液体 比水小 较低 不溶于水 有毒 易挥发
4.苯的化学性质二、苯的同系物
1．组成和结构特点
(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。
(2)分子中只有一个苯环，侧链都是烷基。
(3)通式为C H (n≥7)。
n 2n－6
2．常见的苯的同系物
名称 结构简式
甲苯
乙苯
邻二甲苯
二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
3.物理性质
一般具有类似苯的气味，无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。
4．化学性质
苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生溴代、
硝化和催化加氢反应，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷
烃又有所不同。
(1)氧化反应
①苯的同系物大多数能被酸性KMnO 溶液氧化而使其褪色。
4
――――――――→
②均能燃烧，燃烧的通式：
C H ＋O――→nCO＋(n－3)H O。
n 2n－6 2 2 2
(2)取代反应(3)加成反应
甲苯与氢气反应的化学方程式：
＋3H――→ 。
2
【归纳总结】
1．苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同
苯 苯的同系物
①分子中都含有一个苯环
结构组成
②都符合分子通式C H (n≥6)
n 2n－6
相同点 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟
化学性质 ②都易发生苯环上的取代反应
③都能发生加成反应，但都比较困难
易发生取代反应，主要得到一元 更容易发生取代反应，常得
取代反应
取代产物 到多元取代产物
不同点
难被氧化，不能使酸性KMnO 溶 易被氧化剂氧化，能使酸性
4
氧化反应
液褪色 KMnO 溶液褪色
4
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧
差异原因 链烃基活化而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、
对位的氢原子活化而被取代
2.芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系如下图
课时训练
1．下列事实能说明苯不是单双键交替结构的是
A．苯中所有原子共平面 B．苯中六个氢等效C．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．苯的间位二氯代物只有1种
2．下列除杂质(括号内为杂质)的方法正确的是
A．甲烷(乙烯)：通过盛有酸性KMnO 溶液的洗气瓶
4
B．苯(溴苯)：加溴单质，振荡后分液
C．甲苯(溴单质)：加NaOH溶液，振荡后分液
D．乙炔(乙烯)：通氢气
3．布洛芬是一种高效的解热镇痛药，其结构如图所示。下列有关布洛芬的说法中正确的是
A．与苯甲酸互为同系物
B．可以发生取代反应、加成反应、加聚反应、氧化反应
C．所有的碳原子可在同一平面上
D．苯环上的二氯代物共有5种结构
4．化合物W、X、Y、Z的分子式均为C H，Z的空间结构类似于篮子。下列说法正确的是
7 8
A．化合物W中所有原子均共面
B．W、X、Y、Z均可与酸性KMnO 溶液反应
4
C．1molX、1molY与足量Br 的CCl 溶液反应，最多消耗Br 均为2mol
2 4 2
D．Z的一氯代物只有3种
5．下列有机物用系统命名法命名正确的是
A． 1，4-二甲基丁烷 B． 3-甲基丁烯
C． 2-甲基丁烷 D． 对二甲苯
6．下列说法正确的是
A．丙烷中的三个碳原子处在同一直线上
B．CHCl 为空间正四面体结构
2 2
C．丙烯(CH=CHCH)分子中三个碳原子处在同一平面上
2 3
D．苯分子中碳原子是以单、双键交替结合而成
7．有机物M、N、P的转化关系如图所示，下列有关说法中正确的是A．P的分子式为C H NO
18 18 4
B．1 mol M与H 加成时最多消耗7 mol H
2 2
C．有机物N分子中所有原子一定共平面
D．有机物M、N、P均属于芳香烃
8．现有四种有机物，其结构简式如图所示，下列说法错误的是
A．a中所有原子不可能共平面 B．b中四元环上二氯代物有6种
C．c易溶于水且密度比水小 D．不能用溴水鉴别a和d
9．根据所学知识，完成下列问题。
(1)下列物质的沸点按由高到低的顺序排列的是___________(填字母)。
① ② ③
(2)某化工厂生产的某产品只含碳、氢、氧三种元素，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化
学键，如单键、双键等)。该产品的结构简式为___________。
(3)制备聚乙烯的化学方程式___________
(4)1mol 最多能与___________mol的氢气发生加成反应
10．人们对苯的认识有一个不断深化的过程。1834年德国科学家米希尔里希，通过蒸馏安息香酸(
)和石灰的混合物得到液体，命名为苯。
(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C H 的一种含三键且无支链链烃的结
6 6
构简式：_______。苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式：
_______。
(2)烷烃中脱去2mol氢原子形成1mol双键要吸热，但1，3-环己二烯( )脱去2mol氢原子生成苯却放热，可推断苯比1，3-环己二烯_______(填“稳定”或“不稳定”)。
(3)1866年凯库勒(如图)提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解决了苯的部分性质，但还有一些
问题尚未解决，它不能解释下列事实_______(填入编号)。
A．苯不能使溴水褪色
B．苯能与H 发生加成反应
2
C．溴苯没有同分异构体
D．邻二溴苯只有一种
(4)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是_______。
答案解析
1．C
【详解】
A．若苯环是单双键交替结构，根据乙烯的结构特点可知苯中所有原子也共面，故A不符合题意；
B．若苯环是单双键交替结构，则苯中也是含有六个等效氢，B不符合题意；
C．苯不能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-
C单键与C=C双键的交替结构，C符合题意；
D．若苯环是单双键交替结构，其间位二氯代物也只有1种(间位都是相隔一个单键和一个双键)，D不符合
题意；
综上所述答案为C。
2．C
【详解】
A．乙烯被酸性KMnO 氧化会生成CO，甲烷气中会出现新的杂质气体，不符题意；
4 2
B．溴在没有催化剂的情况下不和苯及溴苯反应，只会混溶，无法实现除杂，不符题意；
C．溴与氢氧化钠发生反应： ，产物均易溶于水，震荡后分层，苯层中
杂质可以被清除，符合题意；
D．乙炔和乙烯都可以和氢气反应，不符题意；
综上，本题选C。
3．A
【详解】
A．同系物是结构相似(含有相同的官能团)、组成上相差若干个CH 原子团的有机物，布洛芬的化学式为
2
C H O，苯甲酸的化学式为C HO，组成上相差C H ，且均含有一个苯环和一个羧基，结构相似，所以
13 18 2 7 6 2 6 12
布洛芬与苯甲酸互为同系物，A正确；
B．布洛芬含有羧基可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应；含有苯环可以发生加成反应，与苯环相
连的碳原子上有氢，可以发生氧化反应；但不含碳碳双键或三键，所以不能发生加聚反应， B错误；
C．布洛芬分子中含有亚甲基，亚甲基中的碳原子具有甲烷结构特点，根据甲烷结构可知该分子中所有碳原子不可能共面， C错误；
D．布洛芬苯环上有如图所述4种二氯代物， 、 (数字表示
另一个氯原子的位置)，D错误；
综上所述答案为A。
4．D
【详解】
A．W中含有甲基，根据甲烷的结构可知该物质中不可能所有原子共面，A错误；
B．Z中只含碳碳单键，不能和酸性高锰酸钾溶液反应，B错误；
C．Y中含有三个碳碳双键，1molY与足量Br 的CCl 溶液反应，最多消耗3molBr ，C错误；
2 4 2
D．由对称性可知，Z含2种次甲基上H、1种亚甲基上H，则一氯代物只有3种，D正确；
综上所述答案为D。
5．C
【详解】
A． 主链有6个碳原子，系统命名是己烷，故A错误；
B． 的系统命名是3-甲基-1-丁烯，故B错误；
C． 的系统命名是2-甲基丁烷，故C正确；
D． 的系统命名是1，2-二甲苯，故D错误；
故选C。
6．C
【详解】
A． 丙烷中2号碳是四面体结构，三个碳原子呈V形排布，故A错误；
B． CHCl 分子不对称，为空间四面体结构，故B错误；
2 2
C． 碳碳双键以及与之直接相连的四个原子处于同一平面内，丙烯(CH=CHCH)分子中三个碳原子处在同
2 3
一平面上，故C正确；
D． 苯分子中碳原子之间形成6个完全相同的键长介于单、双键之间独特的键，故D错误；
故选C。
7．B
【详解】
A．根据有机物P的结构式可知P的分子式为C H NO ，故A错误；
18 19 4B．N分子中含有2个苯环和一个双键，1 mol M与H 加成时最多消耗7 mol H ，故B正确；
2 2
C．有机物N分子中含有甲基，所有原子不可能共平面，故C错误；
D．有机物M、N、P均属于芳香族化合物，不属于芳香烃，故D错误；
故答案为B。
8．C
【详解】
A．a中含有2个饱和碳原子，所有原子不可能共平面，A正确；
B． ，其中2个氯原子的位置可以是1和2、1和3、2和2、2和3、2和4、3和3，因此b中
四元环上二氯代物有6种，B正确；
C．c属于烃，难溶于水，C错误；
D．a和d均含有碳碳双键，不能用溴水鉴别a和d，D正确；
答案选C。
9．①②③ nCH=CH 4
2 2
【详解】
(1)烷烃的沸点随碳原子数的增大而升高，碳原子数相同时，支链越多，沸点越低，则沸点按由高到低的顺
序为①②③；
(2)根据碳原子含有4条键，氢原子有1条键，氧原子有2条键，则2、3号碳原子间存在碳碳双键，4号碳
原子与氧原子、氢原子形成羧基，故结构简式为 ；
(3)乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，化学方程式为nCH=CH ；
2 2
(4)1mol 中的苯环可消耗3mol氢气，碳碳双键可消耗1mol氢气，则最多与4mol氢气发生加成
反应。
10．HC≡C-C≡C-CH -CH +Br +HBr 稳定 A、D 介于单键和双
2 3 2
键之间的特殊的键
【详解】
(1) C H 的一种含叁键且无支链链烃中含2个C≡C，其结构简式为HC≡C-C≡C-CH -CH；苯与液溴在催化
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剂的条件下可以发生取代反应，化学方程式为： +Br +HBr；故答案为：
2HC≡C-C≡C-CH -CH； +Br +HBr；
2 3 2
(2) 1，3环己二烯脱去2mol氢原子变成苯放热，说明苯的总能量比1，3环己二烯低，物质的能量越低，
越稳定，故答案为：稳定；
(3) A．如果苯中是单双键交替，则存在双键，所以应该能与溴水加成而使溴水褪色，但实际上苯不能使溴
水褪色，无法解释，故A选；
B．苯能与H 发生加成反应，能证明苯环结构中存在C=C双键，凯库勒提出的苯的结构能解释，故B不
2
选；
C．苯中若是单、双键交替的平面六边形结构，溴苯只有一种结构，没有同分异构体，凯库勒提出的苯的
结构能解释，故C不选；
D．如果是单双键交替的正六边形平面结构，则邻二溴苯应有Br-C-C-Br和Br-C=C-Br两种不同的结构，但
事实是邻二溴苯只有一种，故D选；
故选：AD；
(4) 苯分子碳碳之间的键不是单键和双键，为介于单键和双键之间的特殊的化学键，
故答案为：介于单键和双键之间的特殊的键。
