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第三章测评
(时间:90分钟 分值:100分)
一、选择题(本题包括10小题,每小题2分,共20分。每小题只有1个选项符合题意)
1.下列液体混合物可以用分液漏斗进行分离的是( )
A.氯乙烷和水 B.乙醇与水
C.乙酸乙酯和乙醇 D.溴苯与苯
2.下列说法正确的是( )
A.卤代烃的消去反应比水解反应更容易进行
B.在溴乙烷中加入过量NaOH溶液,充分振荡,然后加入几滴AgNO 溶液,出现浅黄色沉淀
3
C.消去反应是引入碳碳双键的唯一途径
D.卤代烃发生消去反应的条件是与强碱的乙醇溶液共热
3.下列有关有机化合物及有机反应类型的说法不正确的是( )
A.能发生加成反应的烃必含有碳碳双键
B.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,二者反应原理不同
C.乙醇转变成乙醛和葡萄糖与新制Cu(OH) 反应属于同一种有机反应类型
2
D.植物油和脂肪都能发生水解反应
4.有下列物质:①乙醇;②苯酚;③乙醛;④丙烯酸(CH CHCOOH);⑤乙酸乙酯。其中与溴水、酸性
2
KMnO 溶液、NaHCO 溶液都能反应的是( )
4 3
A.①③ B.②⑤ C.只有④ D.③④
5.下列关于有机化合物的说法不正确的是( )
A.乙醇、乙酸都可以与CuO反应
B.乙酸、乙酸乙酯都能与烧碱溶液反应
C.制乙酸乙酯时,把乙醇和乙酸依次加入浓硫酸中
D.乙醇、乙酸和乙酸乙酯都可发生取代反应
6.有机化合物A的结构简式如图所示,某同学对其可能具有的化学性质进行了如下预测,其中正确的
是( )
①可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
②可以和NaOH溶液反应
③在一定条件下可以和乙酸发生反应
④在一定条件下可以发生消去反应
⑤在一定条件下可以和新制的Cu(OH) 反应
2
A.只有①②③ B.①②③④
C.①②③⑤ D.①②④⑤7.除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质),所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是(
)
分离方
选项混合物 试剂
法
A 苯(苯酚) 溴水 过滤
B 乙烷(乙烯) 氢气 加热
乙酸乙酯(乙 NaOH溶
C 蒸馏
酸) 液
新制生石
D 乙醇(水) 蒸馏
灰
8.某有机化合物甲经氧化后得乙(分子式为C HOCl),而甲经水解可得丙,1 mol丙和2 mol乙反应得
2 3 2
一种含氯的酯(C HOCl),由此推断甲的结构简式为( )
6 8 4 2
A. B.
C. D.HOCH CHOH
2 2
9.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中,要依次经过下列步骤中的( )
①与NaOH的水溶液共热
②与NaOH的醇溶液共热
③与浓硫酸共热到170 ℃
④在催化剂存在情况下与氯气反应
⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热
⑥与新制的Cu(OH) 共热
2
⑦用稀硫酸酸化
A.①③④②⑥⑦ B.①③④②⑤
C.②④①⑤⑥⑦ D.②④①⑥⑤
10.广藿香是一种常用的中草药植物,广藿香油是主要的药用成分,同时其也是香料工业中的一种重要
的天然香料。广藿香油的主要成分是广藿香醇和广藿香酮。广藿香酮的结构简式如图所示,下列有
关说法错误的是( )
A.广藿香酮的分子式为C H O
12 16 4
B.广藿香酮能使FeCl 溶液显紫色
3
C.广藿香酮能与溴发生加成反应
D.广藿香酮能够发生水解反应
二、选择题(本题包括5小题,每小题4分,共20分。每小题有1~2个选项符合题意)
11.下列说法中,正确的是( )A. 的名称是1-甲基-1-丁醇
B.食醋中含有乙酸,乙酸可由乙醇或乙醛氧化得到
C.1 mol 最多能与4 mol NaOH反应
D. 的同分异构体中有醇、酚、酯等类别
12.五倍子是一种常见的中草药,其有效成分为X,在一定条件下X可分别转化为Y、Z。
下列说法正确的是( )
A.1 mol Z最多能与7 mol NaOH发生反应
B.1 mol X最多能与2 mol Br 发生取代反应
2
C.Y分子结构中所有碳原子共平面
D.Y能发生加成、取代、消去、氧化反应
13.西瑞香素是具有较强抗肿瘤活性的药物,其结构简式如图所示。下列有关叙述正确的是( )
A.该有机化合物分子中所有原子可能共平面
B.该有机化合物能发生加成反应、氧化反应、水解反应、消去反应等
C.该有机化合物能与FeCl 溶液发生显色反应
3
D.1 mol该有机化合物最多可与5 mol NaOH反应
14.0.1 mol某有机化合物的蒸气跟足量的O 混合后点燃,反应后生成13.2 g CO 和5.4 g HO,该有机
2 2 2
化合物能跟Na反应放出H,又能跟新制的Cu(OH) 反应生成砖红色沉淀,此有机化合物还可与乙酸
2 2
反应生成酯类化合物,该酯类化合物的结构简式可能是( )
A.OHC—CH—CHCOOCH
2 2 3
B.
C.
D.15.化合物A( )可由环戊烷经三步反应合成: X Y 。则下列说
法错误的是( )
A.反应1可用的试剂是氯气
B.反应3可用的试剂是氧气和铜
C.反应1为取代反应,反应2为消去反应
D.A可通过加成反应合成Y
三、非选择题(本题包括5小题,共60分)
16.(12分)有机化合物X( )广泛存在于水果中,尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂
为多。
(1)在一定条件下,有机化合物X可发生化学反应的类型有 (填序号)。
A.水解反应 B.取代反应
C.加成反应 D.消去反应
E.加聚反应 F.中和反应
(2)写出X与金属钠发生反应的化学方程式: 。
(3)与X互为同分异构体的是 (填序号)。
A.
B.
C.
D.CHCOOC—COOCH
3 3
E.
F.
(4)写出X与O 在铜作催化剂、加热的条件下发生反应所得到的产物的结构简式: 。
2
17.(12分)从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分:
(1)甲中含氧官能团的名称为 。
(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物,下同):甲 X 乙
其中反应Ⅰ的反应类型为 ,反应Ⅱ的化学方程式为
(注明反应条件)。
(3)欲检验乙中的 官能团,下列试剂正确的是 。
a.溴水 b.酸性高锰酸钾溶液
c.溴的CCl 溶液 d.银氨溶液
4
18.(12分)有机化合物A(C H O)具有兰花香味,可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。其合成路线
10 20 2
如下:
已知:①B分子中没有支链。
②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。
③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢原子若被氯原子取代,其一氯代物只
有一种。
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。
回答下列问题:
(1)B可以发生的反应有 (填序号)。
①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④氧化反应
(2)D、F分子所含的官能团的名称分别是 、 。
(3)写出所有与D、E具有相同官能团的同分异构体的结构简式: 。
(4)E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物,据报道,可由2-甲基-1-丙
醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是
。
19.(12分)按下列步骤可由 合成 (部分试剂和反应条件已略去)。
A B C D
请回答下列问题:
(1)B、D的结构简式:B ,D 。
(2)反应①~⑦中属于消去反应的是 (填代号)。(3)根据 +Br ,写出在同样条件下CH CH—CH CH 与等物质的量
2 2 2
的Br 发生上述加成反应的化学方程式: 。
2
(4)写出C→ 的化学方程式(有机物写结构简式,注明反应条件):
。
20.(12分)(2020全国高考Ⅱ)维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素,现已广泛应用于医药、营养
品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成,其中α-生育酚(化合物E)含量最高,生理活性也
最高。下面是化合物E的一种合成路线,其中部分反应略去。
已知以下信息:
a)
b) +
c)
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 。
(2)B的结构简式为 。
(3)反应物C含有三个甲基,其结构简式为 。
(4)反应⑤的反应类型为 。
(5)反应⑥的化学方程式为 。
(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 个(不考虑立体异构体,填标号)。
(ⅰ)含有两个甲基;(ⅱ)含有酮羰基(但不含C C O);(ⅲ)不含有环状结构。
(a)4 (b)6 (c)8 (d)10
其中,含有手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为 。第三章测评
(时间:90分钟 分值:100分)
一、选择题(本题包括10小题,每小题2分,共20分。每小题只有1个选项符合题意)
1.下列液体混合物可以用分液漏斗进行分离的是( )
A.氯乙烷和水 B.乙醇与水
C.乙酸乙酯和乙醇 D.溴苯与苯
答案A
解析A项,卤代烃不溶于水,可用分液漏斗进行分离;其他三组的物质之间相互混溶,不能用分液漏斗
进行分离。
2.下列说法正确的是( )
A.卤代烃的消去反应比水解反应更容易进行
B.在溴乙烷中加入过量NaOH溶液,充分振荡,然后加入几滴AgNO 溶液,出现浅黄色沉淀
3
C.消去反应是引入碳碳双键的唯一途径
D.卤代烃发生消去反应的条件是与强碱的乙醇溶液共热
答案D
解析严格地说,哪个反应更容易进行,必须结合实际的条件,如果在没有实际条件的情况下,卤代烃的
消去反应和水解反应哪个更容易进行,是没法比较的,A项错误;在溴乙烷中加入过量NaOH溶液,充分
振荡,溴乙烷水解生成乙醇和NaBr,加入几滴AgNO 溶液后确实生成了AgBr沉淀,但由于NaOH溶
3
液是过量的,同时生成AgOH(可以转化成Ag O,颜色为棕色),导致观察不到浅黄色沉淀,B项错误;消
2
去反应是引入碳碳双键的主要途径,但不能认为是唯一的途径,如乙炔与氢气按物质的量之比1∶1发
生加成反应可以生成乙烯,C项错误。
3.下列有关有机化合物及有机反应类型的说法不正确的是( )
A.能发生加成反应的烃必含有碳碳双键
B.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,二者反应原理不同
C.乙醇转变成乙醛和葡萄糖与新制Cu(OH) 反应属于同一种有机反应类型
2
D.植物油和脂肪都能发生水解反应
答案A
解析乙炔(CH CH)、苯等都属于烃,都能发生加成反应,但其分子中都不含碳碳双键,A项错误;乙烯
使酸性KMnO 溶液褪色发生氧化反应,使溴水褪色发生加成反应,原理不同,B项正确;乙醇转化为乙
≡4
醛和葡萄糖与新制的Cu(OH) 反应都是氧化反应,C项正确;油脂都能发生水解反应,D项正确。
2
4.有下列物质:①乙醇;②苯酚;③乙醛;④丙烯酸(CH CHCOOH);⑤乙酸乙酯。其中与溴水、酸性
2
KMnO 溶液、NaHCO 溶液都能反应的是( )
4 3
A.①③ B.②⑤ C.只有④ D.③④
答案C
解析能与NaHCO 反应的应是比HCO 酸性更强的无机酸或羧酸;能与溴水、酸性KMnO 溶液反应,
3 2 3 4
表明该物质具有还原性,且分子中含有不饱和键。5.下列关于有机化合物的说法不正确的是( )
A.乙醇、乙酸都可以与CuO反应
B.乙酸、乙酸乙酯都能与烧碱溶液反应
C.制乙酸乙酯时,把乙醇和乙酸依次加入浓硫酸中
D.乙醇、乙酸和乙酸乙酯都可发生取代反应
答案C
解析乙醇与CuO的反应为CHCHOH+CuO CHCHO+Cu+HO,乙酸与CuO的反应为
3 2 3 2
2CHCOOH+CuO (CHCOO) Cu+H O,A项正确;乙酸与烧碱溶液能发生中和反应,乙酸乙酯与烧
3 3 2 2
碱溶液能发生水解反应,B项正确;制乙酸乙酯时,先加入乙醇,再加入浓硫酸,最后加入乙酸,C项错误;
乙酸和乙醇的酯化反应、乙酸乙酯的水解反应都属于取代反应,D项正确。
6.有机化合物A的结构简式如图所示,某同学对其可能具有的化学性质进行了如下预测,其中正确的
是( )
①可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
②可以和NaOH溶液反应
③在一定条件下可以和乙酸发生反应
④在一定条件下可以发生消去反应
⑤在一定条件下可以和新制的Cu(OH) 反应
2
A.只有①②③ B.①②③④
C.①②③⑤ D.①②④⑤
答案C
解析A分子中含有—OH,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,①正确;A分子中含有酯基,在NaOH溶液存在
的条件下能水解,②正确;A分子中醇羟基能与乙酸发生酯化反应,③正确;A分子中醇羟基所连碳原子
的相邻碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,④错误;A分子中—CHO能与新制的氢氧化铜反应
生成Cu O沉淀,⑤正确。故选C。
2
7.除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质),所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是(
)
分离方
选项混合物 试剂
法
A 苯(苯酚) 溴水 过滤
B 乙烷(乙烯) 氢气 加热
乙酸乙酯(乙 NaOH溶
C 蒸馏
酸) 液
新制生石
D 乙醇(水) 蒸馏
灰
答案D解析苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚能溶于有机溶剂苯,过滤无法除去,A项错误;乙烯与氢气的加成
反应条件复杂,且有机反应不易完全进行到底,应该通过溴水除去,B项错误;乙酸乙酯在氢氧化钠溶液
中易水解,C项错误。
8.某有机化合物甲经氧化后得乙(分子式为C HOCl),而甲经水解可得丙,1 mol丙和2 mol乙反应得
2 3 2
一种含氯的酯(C HOCl),由此推断甲的结构简式为( )
6 8 4 2
A. B.
C. D.HOCH CHOH
2 2
答案A
解析因为有机化合物甲既可被氧化,又可水解,所以B、D选项不正确,C选项中CHClCHO水解后只
2
含一个羟基,只能与一个羧基发生酯化反应,无法形成分子中含碳原子数为6的酯。
9.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中,要依次经过下列步骤中的( )
①与NaOH的水溶液共热
②与NaOH的醇溶液共热
③与浓硫酸共热到170 ℃
④在催化剂存在情况下与氯气反应
⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热
⑥与新制的Cu(OH) 共热
2
⑦用稀硫酸酸化
A.①③④②⑥⑦ B.①③④②⑤
C.②④①⑤⑥⑦ D.②④①⑥⑤
答案C
解析采取逆向分析可知,乙二酸 乙二醛 乙二醇 1,2-二氯乙烷 乙烯 氯乙烷。然后再逐一分
析反应发生的条件,可知C项设计合理。
10.广藿香是一种常用的中草药植物,广藿香油是主要的药用成分,同时其也是香料工业中的一种重要
的天然香料。广藿香油的主要成分是广藿香醇和广藿香酮。广藿香酮的结构简式如图所示,下列有
关说法错误的是( )
A.广藿香酮的分子式为C H O
12 16 4
B.广藿香酮能使FeCl 溶液显紫色
3
C.广藿香酮能与溴发生加成反应
D.广藿香酮能够发生水解反应
答案B解析根据有机化合物的成键特点及其结构简式,可以推断广藿香酮的分子式为C H O,A项对;广藿
12 16 4
香酮不含酚羟基,不能使FeCl 溶液显紫色,B项错;广藿香酮含有碳碳双键,能与溴发生加成反应,C项
3
对;广藿香酮含有酯基,能够发生水解反应,D项对。
二、选择题(本题包括5小题,每小题4分,共20分。每小题有1~2个选项符合题意)
11.下列说法中,正确的是( )
A. 的名称是1-甲基-1-丁醇
B.食醋中含有乙酸,乙酸可由乙醇或乙醛氧化得到
C.1 mol 最多能与4 mol NaOH反应
D. 的同分异构体中有醇、酚、酯等类别
答案B
解析A项,有机化合物的名称应是2-戊醇;C项,1 mol 最多能与3 mol NaOH
反应;D项,该有机化合物分子中只含1个氧原子,不可能有属于酯类的同分异构体。
12.五倍子是一种常见的中草药,其有效成分为X,在一定条件下X可分别转化为Y、Z。
下列说法正确的是( )
A.1 mol Z最多能与7 mol NaOH发生反应
B.1 mol X最多能与2 mol Br 发生取代反应
2
C.Y分子结构中所有碳原子共平面
D.Y能发生加成、取代、消去、氧化反应
答案BD
解析1 mol Z中含有5 mol酚羟基、1 mol羧基、1 mol酚酯基,1 mol酚酯基可消耗2 mol NaOH,故1
mol Z最多能与8 mol NaOH发生反应,A项错误;X中苯环上有2个氢原子处于酚羟基的邻位,1 mol X
最多能与2 mol Br 发生取代反应,B项正确;Y分子中碳原子构成的六元环不是苯环,所有碳原子不能
2
共平面,C项错误;Y分子中含有碳碳双键,能发生加成反应、氧化反应,含有羟基、羧基,能发生取代
反应,与羟基相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子,能发生消去反应,D项正确。
13.西瑞香素是具有较强抗肿瘤活性的药物,其结构简式如图所示。下列有关叙述正确的是( )A.该有机化合物分子中所有原子可能共平面
B.该有机化合物能发生加成反应、氧化反应、水解反应、消去反应等
C.该有机化合物能与FeCl 溶液发生显色反应
3
D.1 mol该有机化合物最多可与5 mol NaOH反应
答案CD
解析由于该有机化合物分子中含有甲基,所以分子中所有原子不可能处于同一平面,A项错误;由该有
机化合物的结构简式知,其不能发生消去反应,B项错误;该物质中含有酚羟基,故能与FeCl 溶液发生
3
显色反应,C项正确;该有机化合物中的酯基水解后会生成酚羟基,其也能与NaOH反应,故1 mol该有
机化合物最多可与5 mol NaOH反应,D项正确。
14.0.1 mol某有机化合物的蒸气跟足量的O 混合后点燃,反应后生成13.2 g CO 和5.4 g HO,该有机
2 2 2
化合物能跟Na反应放出H,又能跟新制的Cu(OH) 反应生成砖红色沉淀,此有机化合物还可与乙酸
2 2
反应生成酯类化合物,该酯类化合物的结构简式可能是( )
A.OHC—CH—CHCOOCH
2 2 3
B.
C.
D.
答案D
解析根据题意分析,原有机化合物中应有—OH,且分子中还有—CHO。其分子中的醇羟基—OH可与
Na反应放出H,也可与乙酸发生酯化反应。而分子中的—CHO可与新制的Cu(OH) 反应生成砖红
2 2
色沉淀。
根据0.1 mol此有机化合物完全燃烧生成13.2 g CO 与5.4 g HO的条件,得每摩尔此有机化合物
2 2
中含C、H的物质的量分别为:
13.2 g
n(C)= ×10=3 mol
44 g·mol-1
5.4 g
n(H)= ×10×2=6 mol
18 g·mol-1
考虑到其分子中有—OH和—CHO,则其分子式可能为C HO。该有机化合物与乙酸酯化后所
3 6 2
生成的酯是分子中有5个碳原子的乙酸酯,且应保留原有的—CHO。A项,碳原子数、—CHO均符合,
但其结构不是乙酸酯;B项,碳原子数不符,且不是酯的结构;C项,碳原子数、—CHO均符合,但是羧酸
结构,不是酯的结构;D项,碳原子数、—CHO均符合,且为乙酸酯。15.化合物A( )可由环戊烷经三步反应合成: X Y 。则下列说
法错误的是( )
A.反应1可用的试剂是氯气
B.反应3可用的试剂是氧气和铜
C.反应1为取代反应,反应2为消去反应
D.A可通过加成反应合成Y
答案C
解析由 制取 ,先由环戊烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成 ,然后 和
氢氧化钠的水溶液在加热条件下发生取代反应生成Y,Y为 ,最后 在铜作催化剂并
加热条件下与O 发生催化氧化反应生成 。所以反应1的试剂和条件为Cl/光照,反应2的化
2 2
学方程式为 +NaOH +NaCl,反应3可用的试剂为O/Cu。由上述分析可知,反应1
2
可用的试剂是氯气,故A项正确;反应3是将羟基氧化成羰基,所以可用的试剂是氧气和铜,故B项正
确;反应1为取代反应,反应2为卤代烃的水解反应,属于取代反应,故C项错误;A为 ,Y为
,则羰基与氢气发生加成反应可实现A→Y的转化,故D项正确。
三、非选择题(本题包括5小题,共60分)
16.(12分)有机化合物X( )广泛存在于水果中,尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂
为多。
(1)在一定条件下,有机化合物X可发生化学反应的类型有 (填序号)。
A.水解反应 B.取代反应
C.加成反应 D.消去反应
E.加聚反应 F.中和反应
(2)写出X与金属钠发生反应的化学方程式: 。
(3)与X互为同分异构体的是 (填序号)。
A.
B.
C.D.CHCOOC—COOCH
3 3
E.
F.
(4)写出X与O 在铜作催化剂、加热的条件下发生反应所得到的产物的结构简式: 。
2
答案(1)BDF
(2) +6Na
+3H ↑
2
(3)BC
(4)
解析(1)由X的分子结构可判断,1个X分子具有2个羧基和1个羟基官能团,能发生取代、消去、中
和等反应。
(2)羟基、羧基均可与金属钠反应放出H,1 mol X能和3 mol Na充分反应。
2
(3)根据同分异构体的定义,判断A~F中各物质分子式与X是否相同,其中与X分子式相同、结
构不同的有B、C,即B和C与X互为同分异构体。
(4)X分子中的羟基所连碳原子上有一个氢原子,所以在铜作催化剂、加热条件下可被氧化为羰
基。
17.(12分)从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分:
(1)甲中含氧官能团的名称为 。
(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物,下同):
甲 X 乙
其中反应Ⅰ的反应类型为 ,反应Ⅱ的化学方程式为
(注明反应条件)。
(3)欲检验乙中的 官能团,下列试剂正确的是 。
a.溴水 b.酸性高锰酸钾溶液
c.溴的CCl 溶液 d.银氨溶液
4
答案(1)羟基 (2)加成反应+NaOH
+NaCl+HO
2
(3)c
解析(1)甲中的含氧官能团是羟基。
(2)由甲在一定条件下反应得到 ,可见是HCl与碳碳双键的加成反应,而由
在Cu存在下加热与O 发生催化氧化反应,使—CHOH转变为—CHO,X→乙
2 2
则是发生消去反应得到碳碳双键,由此写出消去反应的化学方程式。
(3)因乙中含有 和—CHO两种官能团,其中a、b、d均可与—CHO发生氧化反应,故只
能用c来检验乙中的 。
18.(12分)有机化合物A(C H O)具有兰花香味,可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。其合成路线
10 20 2
如下:
已知:①B分子中没有支链。
②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。
③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢原子若被氯原子取代,其一氯代物只
有一种。
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。
回答下列问题:
(1)B可以发生的反应有 (填序号)。
①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④氧化反应
(2)D、F分子所含的官能团的名称分别是 、 。
(3)写出所有与D、E具有相同官能团的同分异构体的结构简式: 。
(4)E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物,据报道,可由2-甲基-1-丙
醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是
。
答案(1)①②④ (2)羧基 碳碳双键
(3) 、(4) +HCOOH
+H O
2
解析由题干信息知A为酯,且A由B和E发生酯化反应生成,根据B C D可知,B为醇,D、E为
羧酸;又因D和E是具有相同官能团的同分异构体,说明B和E分子中碳原子数相同。结合A的分子
式可知E分子中含有5个碳原子,又因E分子烃基上的氢原子若被氯原子取代,其一氯代物只有一种,
可以确定E的结构简式为 ;进一步可知B的分子式为C H O,说明B为饱和一元醇,
5 12
又因B分子中没有支链,可确定B的结构简式为CHCHCHCHCHOH。
3 2 2 2 2
19.(12分)按下列步骤可由 合成 (部分试剂和反应条件已略去)。
A B C D
请回答下列问题:
(1)B、D的结构简式:B ,D 。
(2)反应①~⑦中属于消去反应的是 (填代号)。
(3)根据 +Br ,写出在同样条件下CH CH—CH CH 与等物质的量
2 2 2
的Br 发生上述加成反应的化学方程式: 。
2
(4)写出C→ 的化学方程式(有机物写结构简式,注明反应条件):
。
答案(1)
(2)②④
(3)CH CH—CH CH+Br
2 2 2
(4) +2NaOH +2NaBr+2H O
2解析苯酚先与H 加成变成醇A( ),A发生消去反应得到B( ),B与Br 发生加成反
2 2
应得到C( ),C发生消去反应生成 , 在一定条件下与Br 反应生成
2
, 再与H 发生加成反应得到D( ),D在NaOH的水溶液
2
中发生水解反应得到 。
20.(12分)(2020全国高考Ⅱ)维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素,现已广泛应用于医药、营养
品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成,其中α-生育酚(化合物E)含量最高,生理活性也
最高。下面是化合物E的一种合成路线,其中部分反应略去。
已知以下信息:
a)
b) +
c)
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 。
(2)B的结构简式为 。
(3)反应物C含有三个甲基,其结构简式为 。
(4)反应⑤的反应类型为 。
(5)反应⑥的化学方程式为 。
(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 个(不考虑立体异构体,填标号)。
(ⅰ)含有两个甲基;(ⅱ)含有酮羰基(但不含C C O);(ⅲ)不含有环状结构。(a)4 (b)6 (c)8 (d)10
其中,含有手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为 。
答案(1)3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)
(2) (3)
(4)加成反应
(5)
(6)c
解析(1)根据有机化合物命名规则可知,—OH优先于—CH。根据系统命名法,—OH所连碳原子为1
3
号碳原子,故名称为3-甲基苯酚;或用习惯命名法命名为间甲基苯酚。
(2)利用信息a、B的分子式及反应②的产物,可推知B的结构简式为 。
(3)根据信息b,以及反应④的产物和C中含有三个甲基可知C的结构简式为。
(4)根据信息c可知反应⑤为羰基的加成反应。
(5)根据反应条件可知反应⑥为加氢反应,从产物的结构分析可知D中的碳碳三键经与氢气加成
后产生碳碳双键。
(6)根据碳原子的不饱和程度,结合题目条件可知,分子中应含有碳碳双键和酮羰基,则符合的结构
有(编号为碳碳双键位置):
其中含有手性碳原子的有机化合物的结构简式为 。
