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第三章 烃的衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第 2 课时 羧酸衍生物
学习导航 1.能从酯基和酰胺基的成键方式的角度，了解酯和酰胺的结构特点和分类，理解酯和酰胺
的化学性质。
2.能结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，能推理出酯类物质水解反应后的产物。
教学过程 一、酯
1．酯的组成与结构
(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，其结构可简写为 。
其中：①R和R′可以相同，也可以不同。
②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。
③羧酸酯的官能团是酯基。
(2)饱和一元羧酸C H COOH与饱和一元醇C H OH生成酯的结构简式为
n 2n＋1 m 2m＋1
C H COOC H ，其组成通式为C H O(n≥2)。
n 2n＋1 m 2m＋1 n 2n 2
(3)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。
如：CHCOOCH CH 乙酸乙酯；
3 2 3
HCOOCH CHCH 甲酸正丙酯。
2 2 3
2．酯的存在与物理性质
(1)存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸
戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。
(2)物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机
溶剂中。
3．酯的化学性质
(1)酯的水解反应原理
酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键。请用化学方程式表示 水解
反应的原理：
。(2)酯在酸性或碱性条件下的水解反应
①在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为
CHCOOC H＋HOCHCOOH＋C HOH。
3 2 5 2 3 2 5
②在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠
存在下水解的化学方程式为CHCOOC H＋NaOH――→CHCOONa＋C HOH。
3 2 5 3 2 5
③酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下水解程度大。
【归纳总结】
酯化反应与酯的水解反应的比较
酯化反应 酯的水解反应
反应关系 CHCOOH＋C HOH CHCOOC H＋HO
3 2 5 3 2 5 2
催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液
催化剂的其他 吸水、提高CHCOOH和C HOH NaOH中和酯水解生成的羧酸、
3 2 5
作用 的转化率 提高酯的水解率
加热方式 酒精灯火焰加热 热水浴加热
反应类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应
二、油脂
1．油脂的结构和分类
(1)概念
油脂是由高级脂肪酸和甘油生成的酯，属于酯类化合物。
(2)结构
①结构简式： 。
②官能团：酯基，有的在其烃基中可能含有碳碳不饱和键。
(3)分类
油脂
(4)常见高级脂肪酸
饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸
名称
软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸
结构简式 C H COOH C H COOH C H COOH C H COOH
15 31 17 35 17 33 17 31
2．油脂的性质
(1)物理性质①密度：比水的小。
②溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。
③熔、沸点：天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。
(2)化学性质
①水解反应
a．硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应的化学方程式为
＋3HO3C H COOH＋ 。
2 17 35
b．硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为
＋3NaOH――→3C H COONa＋ 。油脂在碱性溶液中的水解反应又
17 35
称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂。高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。
②油脂的氢化
油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为
＋3H――→ ，
2
这一过程又称为油脂的氢化，也可称为油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又
称为硬化油。
③肥皂的制取
a．生产流程
b．盐析
工业上利用油脂在碱性条件下的水解生成高级脂肪酸钠盐(肥皂的主要成分)，反应完毕后
加食盐进行盐析，因为氯化钠能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上
层为高级脂肪酸钠盐，下层为甘油和食盐水的混合液。
④脂肪、油、矿物油三者的比较
油脂
物质 矿物油
脂肪 油
组成 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃(石油及其分馏产品)含饱和烃基多 含不饱和烃基多
固态或半固态 液态 液态
性质
具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质 具有烃的性质，不能水解
加含酚酞的NaOH溶液，
鉴别 加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，不再分层
加热，无变化
用途 营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油 燃料、化工原料
【特别提醒】
①植物油与裂化汽油均含碳碳双键，能使溴水和酸性KMnO 溶液褪色。
4
②区别油脂(酯)与矿物油(烃)的一般方法是加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，最后
不分层的为油脂(酯)，否则为矿物油(烃)。
3．甲酸酯的结构与性质
甲酸酯的结构为 ，分子中含有一个酯基和一个醛基，所以甲酸酯除了能发生水
解反应外，还可以发生醛的特征反应，如银镜反应、与新制的 Cu(OH) 反应。由此可知，
2
能发生银镜反应及与新制的Cu(OH) 反应产生砖红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛
2
基的物质。
三、酰胺
1．胺的结构
烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被
氨基所替代得到的化合物。根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式：
2．胺的性质
(1)物理性质
低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以
上为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。
低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性。
随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。
(2)化学性质(胺的碱性)
RNH ＋HORNH＋OH－；
2 2
RNH ＋HClRNH Cl；
2 3
RNH Cl＋NaOHRNH ＋NaCl＋HO。
3 2 2
3．酰胺
(1)酰胺的结构酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物，其结构一般表示为 ，其
中的 叫做酰基， 叫做酰胺基。
(2)几种常见酰胺及其名称
N-甲基乙酰胺 N，N-二甲基乙酰胺
N-甲基-N-乙基苯甲酰胺 N-甲基苯甲酰胺
(3)酰胺的性质(水解反应)
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会
变成盐，同时有氨气逸出。
RCONH ＋HO＋HCl――→RCOOH＋NH Cl；
2 2 4
RCONH ＋NaOH――→RCOONa＋NH ↑。
2 3
课时训练
1．常温常压下为气体的有机物是（ ）
① 一氯甲烷 ② 二氯甲烷 ③ 甲醇 ④ 甲醛 ⑤ 甲酸
A．①② B．②④⑤ C．③⑤ D．①④
2．下列生活中遇到的问题，不涉及到化学变化的是（ ）
A．用CCl 可擦去圆珠笔油渍 B．蜂蚁蛰咬处涂抹稀氨水可减痛
4
C．烹鱼时加入少量食醋和黄酒来调味 D．用食醋来除水壶里的水垢
3．化学与生活息息相关，下列对生活常识中化学原理的解读错误的是
A．牵牛花有红色和蓝色是因牵牛花里的一种色素遇到土壤的酸碱性不同而引起的
B．蚊虫叮咬后可用稀氨水涂抹止痒是因为氨水能中和蚁酸(甲酸)
C．用碘伏涂抹伤口是因为其中含有具有氧化性的碘酸钾，能杀死细菌
D．长期盛放碱性物质的瓷碗会失去光泽是因为陶瓷中的二氧化硅能与碱反应
4．生活中遇到的某些问题常常涉及化学知识，下列叙述中错误的是
A．苯酚会腐蚀皮肤，所以药皂中不可以添加苯酚来治疗皮肤病
B．用醋可以除去水瓶中的水垢是发生了化学变化
C．被蜂、蚁蛰咬后会感到疼痛难忍，这是因为蜂、蚁叮咬人时将甲酸注入人体的缘故，此时若能涂抹稀
氨水或碳酸氢钠溶液，就可以减轻疼痛D．体积分数为75%的酒精可用于皮肤消毒，是因为其可以杀死细菌
5．某甲酸溶液中可能含有少量甲醛，用下列方法可以证明的是（ ）
A．加入新制的Cu(OH) 悬浊液加热，有砖红色沉淀产生，则含甲醛
2
B．能发生银镜反应，则含甲醛
C．先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，若有银镜产生，则含甲醛
D．将该溶液与足量NaOH溶液混合后蒸馏，若其蒸馏产物可发生银镜反应，则含甲醛
6．下列实验能获得成功的是( )
A．除去溴苯中混有的溴：加水、振荡静置、分层后分液
B．加浓溴水，然后过滤可除去苯中的少量苯酚
C．用饱和碳酸钠溶液收集乙酸和乙醇反应生成的乙酸乙酯
D．只用一种试剂无法鉴别甲酸、乙醛和乙酸
7．下列说法不正确的是
A．甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下可生成4种二肽
B．乙酸、苯甲酸、乙二酸(草酸)均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．纤维素与乙酸酐作用生成的醋酸纤维可用于生产电影胶片片基
D．工业上通常用植物油与氢气反应生产人造奶油
8．某物质中可能有甲酸、乙酸、甲酸乙酯、乙醇中的一种或几种，在鉴定时有下列现象：(1)有银镜反
应；(2)加入新制的氢氧化铜的悬浊液，沉淀不溶解；(3)与含酚酞的氢氧化钠溶液共热，溶液颜色逐渐变
浅。下列判断正确的是
A．有甲酸和甲酸乙酯 B．有甲酸乙酯和乙醇
C．有甲酸乙酯，可能有乙醇 D．有甲酸和乙酸，可能有甲酸乙酯
9．室内甲醛污染已被列入对公众健康影响最大的环境因素之一。市面上有一种光催化涂料，能够起到降
低室内甲醛含量的作用。某化学兴趣小组想要通过此涂料来进行甲醛的光催化氧化反应，并测定被氧化的
甲醛的量。设计实验装置如下：
实验时先开启紫外灯，缓缓鼓入空气；一段时间后停止反应，关闭紫外灯，再继续通入一会儿空气，向B
中加入足量BaCl 溶液，得到白色沉淀5.91 g。
2
（1）甲醛是一种重要的有机原料，用它制取酚醛树脂的化学方程式为_____________________，福尔马林
是甲醛含量37%的水溶液，它的一个用途是____________。
（2）上图装置A中，碱石灰的作用是______________，恒温水浴的目的是_______________。
（3）硬质玻璃管中，甲醛在光催化氧化条件下的反应方程式：__________________________。（4）计算被氧化的甲醛的物质的量为 _________mol。
（5）反应结束后，继续通入一会儿空气的目的是_____________________________________。
（6）甲同学认为，反应过程中部分甲醛可能被氧化为甲酸。为验证其存在，甲同学取B中溶液，分别选
用下表试剂进行检验。但乙同学认为试剂选择均不合理，他的理由是：
甲同学选择的试剂 乙同学认为不合理的理由
紫色石蕊试液 _______________
新制氢氧化铜 _____________
10．有机物F是一种治疗H1N1流感的常见药物，可按下列路线合成：
已知：
请回答下列问题：
(1)C的分子式为_______。
(2)物质A—F中，互为同分异构体的是_______(填字母)，A的一氯代物有_______种。
(3)上述反应中，属于加成反应的是_______(填序号)。
(4)反应①的化学反应方程式为_______。
(5)D的一种芳香族衍生物的结构简式为 ，这种衍生物满足以下条件的所有芳香族化合物
同分异构体有_______种；其中，核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：2：1：6的结构简式为_______。
a．苯环上只有一个侧链
b．能与碳酸氢钠溶液反应产生气泡
答案解析
1．D
【详解】
① 一氯甲烷在常温常压下为气体；
② 二氯甲烷在常温常压下为液体；
③ 甲醇在常温常压下为液体；④ 甲醛常温在常压下为气体；
⑤ 甲酸在常温常压下为液体。
综上所述，常温常压下为气体的有机物是①④，故选D。
2．A
【详解】
A.圆珠笔油与四氯化碳都是有机物，利用的是相似相溶原理，没有新物质生成，故A正确；
B.蚊虫叮咬处含蚁酸，稀氨水呈碱性，蚊虫叮咬处涂抹稀氨水能发生酸碱中和反应，有新物质生成，故B
错误；
C.少量食醋和黄酒分别含有乙酸、乙醇，两者能发生酯化反应，有新物质生成，故C错误；
D.食醋中含有乙酸，水垢中含有碳酸钙，两者反应有新物质生成，故D错误；
故答案为：A。
3．C
【详解】
A．牵牛花中含有一种色素，类似于酸碱指示剂，故牵牛花的红色和蓝色与土壤的酸碱性有关，故A正
确；
B．蚊虫叮咬后留下的蚁酸(甲酸)等酸性物质让人产生痒痛，涂抹稀氨水可止痒是因为稀氨水呈碱性，能中
和蚁酸，故B正确；
C．碘伏中具有氧化性的物质是碘单质，不是碘酸钾，故C错误；
D． 与碱反应生成硅酸盐，长期盛放碱性物质的瓷碗失去光泽是因为陶瓷中含有二氧化硅与碱发生反
应，故D正确；
答案选C。
4．A
【详解】
A．苯酚会腐蚀皮肤，但少量的苯酚短时间内接触皮肤，对皮肤的伤害不大，同时苯酚还有毒性，可以用
于杀菌消毒，所以有些药皂中添加少量的苯酚来治疗皮肤病，A错误；
B．用醋可以除去水瓶中的水垢是由于发生了化学变化，2CHCOOH+CaCO =(CH COO) Ca+H O+CO↑，
3 3 3 2 2 2
2CHCOOH+Mg(OH) =(CH COO) Mg+2HO，B正确；
3 2 3 2 2
C．被蜂、蚁蛰咬后会感到疼痛难忍，这是因为蜂、蚁叮咬人时将甲酸注入人体的缘故，此时若能涂抹稀
氨水或碳酸氢钠溶液，就可以减轻疼痛，C正确，
D．体积分数为75%的酒精可用于皮肤消毒，是因为其可以是病毒中的蛋白质发生变性而杀死细菌，D正
确；
故答案为：A。
5．D
【详解】
甲酸和甲醛都含有醛基，则直接加入新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液不能检验是否含有甲醛，A、B项错
误；若将试液先发生酯化反应，生成的甲酸某酯中仍含醛基，加入新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液不能检
验是否含有甲醛，C项错误；而应先加入足量NaOH溶液混合，甲酸与氢氧化钠溶液反应生成难挥发的甲
酸钠，然后蒸馏，可得到甲醛，再用银氨溶液或新制氢氧化铜浊液检验，则D项正确；
答案选D。
6．C【详解】
A．溴在溴苯中的溶解度比在水中大，加水、振荡静置、分层后分液无法除去溴苯中混有的溴，A不满足
题意；
B．苯酚和浓溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚，2,4,6-三溴苯酚易溶于苯，过滤无法除去，成为新杂质，B不满
足题意；
C．饱和碳酸钠可以吸收挥发出来的乙醇、乙酸，且能降低乙酸乙酯在水中的溶解度，故可用饱和碳酸钠
溶液收集乙酸和乙醇反应生成的乙酸乙酯，C满足题意；
D．可向三种试剂中加适量的新制氢氧化铜悬浊液，不能变澄清的是乙醛，对另外两份澄清溶液中再加过
量新制氢氧化铜悬浊液加热，产生砖红色沉淀的是甲酸，不产生砖红色沉淀的乙酸，故可用新制氢氧化铜
悬浊液一种试剂鉴别甲酸、乙醛、乙酸，D不满足题意。
答案选C。
7．B
【详解】
A．甘氨酸和丙氨酸混合在一定条件下形成二肽，甘氨酸与甘氨酸、丙氨酸与丙氨酸脱水可形成2种二
肽，甘氨酸的羧基与丙氨酸的氨基、甘氨酸的氨基与丙氨酸的羧基可脱水形成2种二肽，共可生成4种二
肽，A正确；
B．乙二酸具有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，反应的离子方程式为2 +5H C O+6H+=2Mn2+
2 2 4
+10CO ↑+8H O，B错误；
2 2
C．纤维素的每个葡萄糖单元中含3个醇羟基，纤维素可表示为[C HO(OH) ]，纤维素能与乙酸酐反应生
6 7 2 3 n
成醋酸纤维，醋酸纤维不易燃烧，可用于生产电影胶片片基，C正确；
D．植物油中含碳碳双键，植物油一定条件下能与氢气发生加成反应生成脂肪，此过程称油脂的氢化或油
脂的硬化，用于生产人造奶油，D正确；
答案选B。
8．C
【详解】
根据题干在鉴定时的实验现象可推断：(1)有银镜反应原物质中可能含有甲酸、甲酸乙酯中至少一种；(2)加
入新制的氢氧化铜的悬浊液，沉淀不溶解说明原物质中不含乙酸；(3)与含酚酞的氢氧化钠溶液共热，溶液
颜色逐渐变浅，说明原物质中含有甲酸乙酯，综上分析可知，原物质中一定不含乙酸，可能含有乙醇和甲
酸，肯定含有甲酸乙酯，故答案为：C。
9． 浸制生物标本（杀菌剂等，合理即可） 吸收空气中的
CO（防止对产物检验测定造成干扰） 使混合气中甲醛含量稳定（写使甲醛挥发亦可） HCHO +
2
O CO + H O 0.03 将残留在装置中的CO 排出，被NaOH吸收，减小误差 紫色石
2 2 2 2
蕊试液 → B中溶液呈碱性（NaOH足量），无法证明是甲酸（酸性） 新制氢氧化铜 → B中可能溶
有过量的甲醛，无法证明是甲酸中醛基
【详解】
（1）苯酚与甲醛在一定条件下发生缩聚反应生成酚醛树脂，反应方程式为：
，福尔马林中含有甲醛，能防腐，可用于浸制生物标本，故答案
为： ；浸制生物标本；（2）碱石灰可吸收空气中的二氧化碳，防止对产物检验测定造成干扰；恒温水浴可使甲醛挥发，达到控
制混合气的通入速率，使反应平稳进行；
（3）向B中加入足量BaCl 溶液，得到白色沉淀，根据元素守恒可知，B中生成了碳酸根离子，因此甲醛
2
在光催化氧化条件下反应生成二氧化碳和水，反应方程式HCHO+O CO+H O；
2 2 2
（4）白色沉淀为碳酸钡，物质的量为 =0.03mol，根据碳元素守恒，可知被氧化的甲醛的物质的
量为0.03mol；
（5）通入一会儿空气的目的是将装置中的二氧化碳全部赶入B装置中进行反应，减小测定误差；
（6）B中溶液呈碱性（NaOH足量），加紫色石蕊试液无法证明是甲酸；B中可能溶有过量的甲醛，无法
证明是甲酸中醛基，故答案为：紫色石蕊试液→B中溶液呈碱性（NaOH足量），无法证明是甲酸（酸
性）；新制氢氧化铜→B中可能溶有过量的甲醛，无法证明是甲酸中醛基。
10．C H CD 3 ①② 2 → 5
10 16
【详解】
(1)C的结构简式为 ，C的分子式为C H 。故答案为：C H ；
10 16 10 16
(2)物质A—F中，C与D分子式为C H ，互为同分异构体，A的结构为 ，有三种氢原子，所以一氯
10 16
代物有3种。故答案为：CD；3；
(3)A、B中含有碳碳双键，①是二烯烃发生加成反应，反应②是碳碳双键与氢气发生加成反应，反应③发
生异构，反应④、⑤属于取代反应。故答案为：①②；
(4)结合信息中双烯合成反应，对比A、C的结构，可推知B为 ，反应①的化学反应方程式
为：2 → 。故答案为：2 → ；
(5) 满足以下条件：a．苯环上只有一个侧链b．能与碳酸氢钠溶液反应产生气泡，说明分
子中含有羧基，满足条件的同分异构体有5种： 、 、，其中，核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：2：1：6的结构简式为
。故答案为：5； 。
