文档内容
第三章 烃的衍生物
第五节 有机合成
第2课时 有机合成路线的设计与实施
在前三节中，教科书以乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯为例，介绍了醇、酚、醛、羧酸、
酯等含氧衍生物的结构特点、物理性质、化学性质以及用途等方面的知识。有机合成是本章的最后
一节，通过复习再现、资料给予、课件激发、课题探究等形式，分析有机合成过程，复习各类有机
物的结构、性质、反应类型、相互转化关系。教学时通过典型例题的分析，使学生认识到合成的有
机物与人们生活的密切关系，对学生渗透热爱化学、热爱科学的教育;通过有机物逆合成法的推
理，培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力。
课程目标 学科素养
1. 在掌握各类有机物的性质、反应类型、相 1. 科学探究与创新意识：在掌握各类有机物的性质、
互转化的基础上，初步学会设计合理的有机 反应类型、相互转化的基础上，初步学会设计合理的有
合成路线。 机合成路线
2. 理解有机合成遵循的基本规律，初步学会 2. 模型认知与科学探究：理解有机合成遵循的基本规
使用逆合成法设计有机合成路线。 律，初步学会使用逆合成法设计有机合成路线
3. 科学探究与社会责任：体会有机合成在创造新物
质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡
献。
教学重点： 逆合成分析，简单有机合成路线的设计
教学难点： 逆合成分析，简单有机合成路线的设计
讲义 教具
【新课导入】
有机合成的发展史
随着新的有机反应、新试剂的不断发现和有机合成理论的发展，有机合成的技术和效率不断提高。
(1)20世纪初，维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0.75%。十几年后，罗宾逊仅用
3步反应便完成合成，总产率达90%。
(2)20世纪中后期，伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了奎宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生素B 等一系列结构复杂的天然产物，促进了有机合成技术和有机反应理论的发展。
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(3)科里提出了系统化的逆合成概念，开始利用计算机来辅助设计合成路线。让合成路线的设计逐步
成为有严密思维逻辑的科学过程，使有机合成进入了新的发展阶段。
有机合成的发展,使人们不仅能通过人工手段合成原本只能从生物体内分离、提取的天然产物，还
可以根据实际需要设计合成具有特定结构和性能的新物质，为化学、生物、医学、材料等领域的研
究和相关工业生产提供了坚实的物质基础，有力地促进了人类健康水平提高和社会发展进步。
【过渡】
有机合成路线的确定，需要在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础上，进行合理的设计与
选择，以较低的成本和较高的产率，通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。为了达到以上目
的，可以从简单、易得的原料出发比较原料分子和产物分子在碳骨架和官能团等方面的异同，再有
目的地选择每一步的转化反应
任务一：从原料出发设计合成路线的方法
[思考与讨论]
（1）人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方法生产，工业上大量使用
的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸，并以图 3-28
的形式呈现，分析该合成过程中官能团的变化。
（2）目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和(1）中合成路线
的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。
[小结]
从原料出发设计合成路线的方法(正向设计图示)
【讲解】
[思考与讨论]
(1)
(2) 方法1: 0.7 x 0.7 x 0.7=0.343
方法2：0.7
(2)中的合成路线更优。
[小结]
从原料出发设计合成路线的方法
基础原料通过有机反应形成一段碳链或连上一个官能团，合成第一个中间体；在此基础上，利用中
间体的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体……经过多步反应，最后得
到具有特定结构和功能的目标化合物。
正向设计图示任务二：逆合成分析
1. 逆合成的基本思路
2. 逆合成的目的
3. 逆合成步骤的表示
4. 以乙二酸二乙酯这种医药和染料工业原料的合成为例，说明有机合成路线的设计和选择。
5. 逆合成的合成路线设计
【讲解】
1. 逆合成基本思路是在目标化合物的适当位置断开相应的化学键
2. 逆合成的目的是得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物，接下来继续断
开中间体适当位置的化学键，使其可以从更上一步的中间体反应得来，依次倒推，最后确定最适宜
的基础原料和合成路线。
3. 可以用符号“ ”表示逆推过程，用箭头“→”表示每一步转化反应。
4.
5.
任务三：设计合成路线的基本原则
[思考与讨论]
在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯
直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路
线的可能原因。
[小结]
依据以上所学，总结设计合成路线的基本原则
【讲解】
[思考与讨论]
该合成方法步骤较少，副反应少，反应产率高；污染排放少；[小结]
设计合成路线的基本原则
(1)步骤较少，副反应少，反应产率高；
(2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒；
(3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯；
(4)污染排放少；
(5)在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念等。
【讲解】
逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。解答有机合成题时，首先要正确判断
合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合学过的知识或题给信息，寻找官能团
的引入、转化、保护或消去的方法，找出合成目标有机物的关键点。解答这类题时，常用的典型信
息有
(1) 结构信息——碳骨架、官能团等。
(2) 组成信息——相对分子质量、组成基团、元素质量分数等。
(3) 反应信息——官能团间的转化关系、结构的转化关系等。
【知识拓展】
1. 常见有机物合成路线设计
(1)一元合成路线：R—CH===CH ――→卤代烃――――――→一元醇――→一元醛――→一元羧
2
酸―→酯。
(2)二元合成路线：CH===CH ――→CHX—CH X――――――→CHOH—CH OH――→CHO—
2 2 2 2 2 2
CHO――→HOOC—COOH―→链酯、环酯、聚酯。
(3)芳香族化合物合成路线
【学生活动】
如何利用乙烯合成乙酸乙酯？
[回答]
任务四：知识建构1. 扎来普隆是一种短期治疗失眠症的药物，其合成路线如下：
回答下列问题：
中的官能团名称是________________。
所需的试剂和条件分别为______________________________。
、 的反应类型依次为_______________、_______________。
扎来普隆的分子式为_______________________。
的化学方程式为______________________________________。属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应的B的同分异构体有________种 不考
虑立体异构 ，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有_____。
已知： 有碱性且易被氧化。设计由 和乙醇制备 的合成路线 无机
试剂任选 。________
【答案】 羰基 或酮基
浓硝酸、浓硫酸、加热
还原反应；取代反应
； 、
【解析】
由结构可知，A中含有的官能团为：羰基 或酮基 ，故答案为：羰基 或酮基 ；对比A、B的结构可知，A发生硝化反应生成B，需要条件为：浓硝酸、浓硫酸、加热，
故答案为：浓硝酸、浓硫酸、加热；
是硝基转化为氨基，组成上去氧加氢，属于还原反应； 是氢原子被乙基替代，属
于取代反应，
故答案为：还原反应；取代反应；
扎来普隆的分子含有17个C原子、15个H原子、1个O原子、5个N原子，其分子式为：
，
故答案为： ；
是 氨 基 中 氢 原 子 被 替 代 ， 同 时 有 乙 酸 生 成 ， 反 应 方 程 式 为 ：
，
故答案为： ；
的同分异构体属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应，苯环有 1 个侧链为
，可以有 2 个侧链为 、 或者 、 ，均有
邻、间、对3种位置结构，可以有3个侧链为： 、 、 ，共有10种位置结构，
故符合条件的共有 种，其中核磁共振氢谱有 4组峰的结构简式为：
、 ，故答案为：17； 、 ；
甲基用酸性高锰酸钾溶液氧化引入羧基，硝基用 还原引入氨基，羧基与乙醇发生酯化
反应引入酯基，由于氨基易被氧化且能与羧基反应，应先氧化，再发生酯化反应，最后再还原，合
成路线流程图为： ，
故答案为： 。
2. 异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为 。
完成下列填空：
化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与 反应后得到 甲基 ，1，2，
四溴丁烷。X的结构简式为_______________。
异戊二烯的一种制备方法如下图所示：
A能发生的反应有________________________ 填反应类型 。
B的结构简式为____________________________。
设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体 的合成路线。合成路线常用的表示方式为： 目标产物
【答案】
加成 还原 、氧化、聚合、取代、消除反应；
合理即可
【解析】
已知化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，则其分子式为 ，不饱和度为2。X与
反应后得到 甲基 ，1，2， 四溴丁烷，则X分子中含有碳碳三键，结合 甲基
，1，2， 四溴丁烷的结构简式： 可知，X的结构简式为：
。
由A的结构简式可知：A中存在碳碳三键，能发生加成 还原 反应，能被酸性溶液氧化而发生
氧化反应，能发生聚合反应 加聚反应 ；A中含有羟基，能发生取代 酯化 反应；与羟基相邻的
碳上含有氢原子，能发生消去反应，故答案为：加成 还原 、氧化、聚合、取代、消除反应；对比A与异戊二烯的结构简式可知，A先 与发生加成反应生成B，B再发生消除反应脱水得到异
戊二烯，故B的结构简式为： 。
由异戊二烯 制得有机合成中间体 的合成思路如
下：
在一定条件下 与HCl发生加成反应生成 ；在
、加热的条件下发生取代反应生成 ；最后在催化剂的作用下
与 发生加成反应即可生成 ，具体合成路线如下：
。
3. 呋喃酚是克百威、好安威、嚯线威等大吨位氨基甲酸酯农药合成的关键中间体。它的一条合成
路线如下。根据已知条件回答下列问题：已知：
的结构简式为________。
反应 的反应类型为________， 的反应类型为________。
写出反应 第1步的化学方程式________。
呋喃酚中官能团名称是________，核磁共振氢谱图上有________个峰。
以 和1， 丁二烯为原为，设计 的合成路线________ 无机试
剂任选 。
【答案】 ；
加成反应；取代反应；
；
酚羟基和醚键；6；。
【解析】
与邻氯苯酚反应，生成 ，则 的结构简式为 ；
反应 利用碳碳双键和羟基发生加成反应生成 ， 为羟基取代氯原子，属于取代
反应；
写出反应 第1步的化学方程式为：
；
根据呋喃酚的结构简式可知，官能团名称是酚羟基和醚键；核磁共振氢谱图上有6个峰；
， 丁二烯首先与HCl发生1， 加成，生成 ，然后再与邻氯苯酚发生
取代反应生成 ，加热后转化为 ，最后生成 ，则合成路线为：。
4. 近来有报道，碘代化合物E与化合物H在 催化下可以发生偶联反应，合成一种多官
能团的化合物Y，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
的化学名称是________。
为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为__________________________。
由A生成B、G生成H的反应类型分别是________、________。
的结构简式为______________________________。
中含氧官能团的名称为________。
与 F 在 催 化 下 也 可 以 发 生 偶 联 反 应 ， 产 物 的 结 构 简 式 为
___________________________________________。
与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境 的 氢 ， 其 峰 面 积 之 比 为 。 写 出 3 种 符 合 上 述 条 件 的 X 的 结 构 简 式 ，
______________________________________________________。
【答案】 丙炔；
；
取代反应；加成反应；
；
羟基、酯基；
；
、 、 合理即可
。
【解析】
B为单氯代烃，说明光照条件下氯气和A发生取代反应生成B，则B为 ，根据C
分子式知，生成 C 的反应为取代反应，则 C 为 ，C 在酸性条件下水解生成
，然后和乙醇发生酯化反应生成 D为 ；D和HI
发生加成反应生成E；根据H结构简式及信息知，F为 ，G为 ，G
发生加成反应生成H，H和E发生取代反应生成Y。
的化学名称是丙炔，故答案为：丙炔；
为单氯代烃，B为 ，C为 ，由B生成C的化学方程式为：
，故答案为： ；
由A生成B、G生成H的反应类型分别是取代反应、加成反应，
故答案为：取代反应；加成反应；
通过以上分析知，D的结构简式为 ，
故答案为： ；
中含氧官能团的名称为羟基、酯基，
故答案为：羟基、酯基；
与F在 催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为 ，
故答案为： ；
为 ，X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团，说明含有
碳碳三键和酯基，X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3：3：2，
其结构简式有 、 、
合理即可 ，
故答案为： 、 、 合
理即可 。
本节课从学生熟悉的物质入手，介绍有机合成中的基本概念、基本方法及表示形式，让学生感
受有机合成的过程，提高其学生的积极性。通过本节课的学习，掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学会设计合理的有机合成路线，培养学生科学探究与创新意识的科学
素养；理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使用逆合成法设计有机合成路线，培养学生模型认
知与科学探究的科学素养；体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的
重要贡献，培养学生科学探究与社会责任的核心素养。
