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第三章 烃的衍生物
第五节 有机合成
第2课时 有机合成路线的设计与实施
一、单选题
1. “海南沉香，一片万钱，冠绝天下。”在 本草纲目 中，明代名医李时珍曾这样盛赞海南沉
香。香料的使用，在我国具有悠久的历史，如下是一种香料 分子式为 的合成流
程，请回答下列问题：
已知：
中官能团名称是________， 的反应类型是________。
的化学方程式为________。
的名称是________，G的结构简式为________。
与足量NaOH溶液共热的化学方程式为________。
有机物X为E的同分异构体，满足下列条件的X结构简式为________。
能与 溶液发生显色反应 能发生银镜反应 苯环上只有一种化学环境的氢原子
请设计合理路线，以乙醇和苯为有机原料合成 ，其他无机试剂任
选。2. 具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如图所示：
已知：
ii．
iii．
以上R、 、 代表氢、烷基或芳基等
属于芳香烃，其名称是______。
的结构简式是______。
由F生成G的反应类型是______。
由E与 在一定条件下反应生成F的化学方程式是______；此反应同时生成另外一个有机
副产物且与F互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是______。下列说法正确的是______ 选填字母序号 。
A.G存在顺反异构体
B.由G生成H的反应是加成反应
C.1mol G最多可以与1mol 发生加成反应
D.1mol F或1mol H与足量NaOH溶液反应，均消耗
以乙烯为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成 ，写出合成
路线 用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件 。
______。
3. 氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：
回答下列问题：
的结构简式为______。C的化学名称是______。
的反应试剂和反应条件分别是______，该反应的类型是______。
的反应方程式为______。吡啶是一种有机碱，其作用是______。
的分子式为______。是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有
______种。
甲氧基乙酰苯胺 是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚
制备 甲氧基乙酰苯胺的合成路线______ 其他试剂任选 。
4. 某药物H的一种合成路线如下：
回答下列问题：
的名称是______________。
的反应类型为______________。 的试剂和条件是_____________。
有多种同分异构体，在下列哪种仪器中可以显示物质中化学键和官能团类型______ 填
字母 。
A.质谱仪 元素分析仪 红外光谱仪 核磁共振氢谱仪
写出 的化学方程式 。
在E的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有 种；其中核磁共振氢谱
有六组峰，且峰面积之比为 的是 。
既能发生银镜反应，又能发生水解反应； 属于芳香族化合物； 苯环上只有2个取代
基。参照上述流程，以D和乙醛为原料合成 其他无机试剂自选 ，设
计合成路线： 。
5. 华法林 又名杀鼠灵，想美国食品药品监督管理局批准为心血管疾病的临床药物。
其合成路线 部分反应条件略去 如下所示：
回答下列问题：
的名称为___________________，E中官能团名称为______________________。
的结构简式为___________________________。
由C生成D的化学方程式为____________________________________________________
的反应类型为____________， 的反应类型为_______________。
的同分异构体中，同时符合下列条件的同分异构体共有__________种。
能与 溶液发生显色反应 能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为_______________________________________。
参照上述合成路线，设计一条由苯酚 、乙酸酐 和苯甲醛 为原
料，制备 的合成路线 其他无机试剂任选 。________________6. 化合物F是合成吲哚 酮类药物的一种中间体，其合成路线如图：
已知：Ⅰ．
Ⅱ
Ⅲ
Ar为芳基； ，Br；Z或 ，CONHR，COOR等。
回答下列问题：
实验室制备A的化学方程式为______，提高A产率的方法是______； A的某同分异构体
只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为______。
的反应类型为______； E中含氧官能团的名称为______。
的结构简式为______，F的结构简式为______。和 的反应与 和苯酚的反应类似，以 和 为原料合
成 ，写出能获得更多目标产物的较优合成路线 其它试剂任选 。
7. 化合物H是一种医药中间体，其合成路线如图：
已知：
ii．
中所含官能团的名称是______，H的最简单同系物名称为______。
的反应类型是______。
的结构简式为______。
的化学方程式为______。
芳香族化合物X是H的同分异构体，X能发生银镜反应，其核磁共振氢谱显示有5组峰，
且峰面积比为12：2：2：1：1，符合要求的X的结构简式为______。已知 ，写出以苯和丙烯酸 为原料制备
的合成路线 无机试剂任选 ：______。
8. 化合物G是重要的药物中间体，合成路线如下：
回答下列问题：
的分子式为________。
中含氧官能团的名称为________。
的反应类型为________。
已知B与 的反应比例为 ， 的反应方程式为________。
路线中 的目的是________。满足下列条件的B的同分异构体有________种 不考虑立体异构 。
苯环上只有2个取代基
能与 溶液发生显色反应且能发生银镜反应
写出其中核磁共振氢谱为五组峰的物质的结构简式为________。
参考上述合成线路，写出以 溴丁烷、丙二酸二乙酯、尿素 为起始原料制备
的合成线路 其它试剂任选 。
9. 化合物J是一种重要的医药中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
中官能团的名称是____________； 的反应类型是________________________。
通过反应 和反应 推知引入 的作用是____________________________。
碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出F与足量氢气反应生成产
物的结构简式，并用星号 标出其中的手性碳_______________________。
写出 的反应方程式_______________________________。写出D的苯环上有三个不相同且互不相邻的取代基的同分异构体结构简式_____________。
写出以对硝基甲苯为主要原料 无机试剂任选 ，经最少步骤制备含肽键聚合物的合成路线
________________。
10. 维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的
维生素E由多种生育酚组成，其中 生育酚 化合物 含量最高，生理活性也最高。下面是
化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。
已知以下信息：回答下列问题：
的化学名称为______。
的结构简式为______。
反应物C含有三个甲基，其结构简式为______。
反应 的反应类型为______。
反应 的化学方程式为______。
化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有______个 不考虑立体异构体，填
标号 。
含有两个甲基； 含有酮羰基 但不含 ； 不含有环状结构。
其中，含有手性碳 注：连有四个不同的原子或基团的碳 的化合物的结构简式为______。11. 化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：
已知以下信息：
的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 。
的苯环上仅有两种不同化学环境的氢； 可与 或 反应。
回答下列问题：
的结构简式为________________。
的化学名称为________________。
与 D 反 应 生 成 E 的 化 学 方 程 式 为
______________________________________________________。
由E生成F的反应类型为________________。
的分子式为__________________。
是D的同分异构体，可与 溶液发生显色反应， 的L可与 的 反
应，L 共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为 的结构简式为
_______________、______________。
