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第三章 烃的衍生物
第五节 有机合成
第1课时 有机合成的主要任务
一、单选题
1. 金刚胺脘是最早用于抑制流感病毒的抗病毒药，气合成路线如图所示。下列说法不正确的是
A. 金刚烷的分子式是
B. X的一种同分异构体是芳香族化合物
C. 上述反应都属于取代反应
D. 金刚烷胺的一溴代物有四种
【答案】B
【解析】
A. 由结构简式可以知道金刚烷的分子式，故 A项正确；
B. 的分子式为 ，若可以形成芳香族化合物，则应写成 ，很显然，这
种组成不可能，故B错误；
C. 分别为H、Br原子被替代，为取代反应，故C项正确；
D. 金刚烷胺有4种H原子 氨基除外 ，则金刚烷胺的一溴代物有三种，故D项正确；
故选B。
2. 有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为 ，下列检验A中官能团的试
剂和顺序正确的是
A. 先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B. 先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C. 先加新制氢氧化铜悬浊液，微热，再加入溴水D. 先加入银氨溶液，微热，酸化后再加溴水
【答案】D
【解析】
先加酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键、 均被氧化，不能检验，A项错误；
B.先加溴水，双键发生加成反应， 被氧化，不能检验，B项错误；
C.先加新制氢氧化铜悬浊液，加热，可检验 ，但没有酸化，加溴水可能与碱反应，C项错
误；
D.先加入银氨溶液，微热，可检验 ，酸化后再加溴水，可检验碳碳双键，D项正确。
3. 有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是
在空气中燃烧 取代反应 加成反应 加聚反应
A. B. C. D.
【答案】C
【解析】
燃烧生成二氧化碳和水等物质，不能引入卤素原子，故错误；
卤素原子取代有机物中的氢原子等，生成卤代烃，能引进卤素原子，如苯与液溴反应等，故正
确；
烯烃、炔烃的加成反应可引入卤素原子生成卤代烃，故正确；
碳碳双键等不饱和键发生加聚反应生成高分子化合物，未引入卤素原子，故错误。
故选C。
4. 转变成 需经过下列哪种合成途径
A. 消去 加成 消去 B. 加成 消去 脱水
C. 加成 消去 加成 D. 取代 消去 加成
【答案】A
【解析】
先发生消去反应，生成 甲基丙烯醛，然后与氢气加成生成 甲基 丙醇，在
浓硫酸催化作用下醇消去羟基生成烯烃 ，则反应过程为：消去反应、加成反应、消
去反应。故选A。
5. 有机合成的关键是构建官能团和碳骨架，下列反应不能引入 的是
A. 醛还原反应 B. 酯类水解反应 C. 卤代烃水解 D. 烷烃取代反应
【答案】D
【解析】
A.醛被氢气还原生成醇，含有 ，故A不符合题意；
B.酯类水解生成醇和羧酸，能引入 ，故B不符合题意；
C.卤代烃水解生成醇，能引入 ，故C不符合题意；
D.烷烃发生取代反应不能引入 ，故D符合题意。
故选D。
6. 有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是
在空气中燃烧 取代反应 加成反应 加聚反应
A. B. C. D.
【答案】C
【解析】
燃烧生成二氧化碳和水等物质，不能引入卤素原子，故错误；
卤素原子取代有机物中的氢原子或 ，生成卤代烃，能引进卤素原子，如苯与液溴反应、乙
醇与浓HBr反应等，故正确；
烯烃的加成反应可引入卤素原子生成卤代烃，故正确；
碳碳双键等不饱和键发生加聚反应生成高分子化合物，未引入卤素原子，故错误。
故选C。
7. 如下流程中a、b、c、d、e、f是六种有机物，其中a是烃类，其余是烃的衍生物，下列有关说
法正确的是
A. 若a的相对分子质量是42，则d是乙醛
B. 若d的相对分子质量是44，则a是乙炔
C. 若a为苯乙烯 ，则f的分子式是
D. 若a为单烯烃，则d与f的最简式一定相同
【答案】D【解析】
A.a为烃，a能和溴化氢发生加成反应，则a中含有碳碳双键或三键，若a的相对分子质量为42，设
a的分子式为 ，且x和y都是正整数，则a是丙烯，丙烯和溴化氢反应生成溴代烃b，b发生
水解反应生成醇c，c被氧化生成醛d，根据碳原子守恒知，d是丙醛，故A错误；
B.d中含有醛基，若d的相对分子质量是44，则d是乙醛，则c是乙醇，b是溴乙烷，则a是乙烯，
故B错误；
C.若a为苯乙烯 ，则e是苯乙酸，c是苯乙醇，f是苯乙酸苯乙酯，其分子式
为： ，故C错误；
D.若a为单烯烃，则d是一元醛，f是一元羧酸酯，设一元醛d结构简式为RCHO，则一元醇c是
，f的结构简式为： ，根据d和f的结构简式知，d与f的实验式一定相同，
故D正确。
故选D。
8. 下列反应过程中不能引入醇羟基的是
A. 醛的氧化反应 B. 卤代烃的取代反应
C. 烯烃的加成反应 D. 酯的水解反应
【答案】A
【解析】
醛发生氧化反应生成羧酸 或二氧化碳和水 ，不会引进醇羟基，故A选；
B.卤代烃发生水解反应生成醇，引进醇羟基，故B不选；
D.烯烃和水发生加成反应生成醇，引进醇羟基，故C不选；
D.酯水解生成醇和羧酸或羧酸盐，引进醇羟基，故D不选；
故选：A。
9. 有机物甲的结构简式为： ，它可以通过下列路线合成 分离方法和其他产
物已经略去 ：下列说法不正确的是A. 甲可以发生取代反应、加成反应和缩聚反应
B. 步骤I的反应方程式是：
C. 步骤 IV的反应类型是取代反应
D. 步骤 I和 IV在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化
【答案】B
【解析】
甲中含有氨基、羧基和苯环，具有氨、羧酸和苯的性质，甲中氨基、羧基能方式取代反应，苯
环能发生加成反应，故A正确；
B.I 为 氨 基 中 H 原 子 被 取 代 ， 同 时 生 成 HCl ， 反 应 方 程 式 为
，故B错误；
C.反应III中 被氧化、然后酸化得到戊为 ，戊发生水解反应得到甲，步骤 IV
的反应类型是取代反应，故C正确；
D. 易被氧化，I中氨基反应生成肽键，IV中水解生成氨基，所以步骤I和IV在合成甲过程中
的目的是保护氨基不被氧化，故D正确，10. 能在有机物的分子中引入羟基官能团的反应类型有：a、酯化反应，b、取代反应，c、消去反
应，d、加成反应，e、水解反应．其中正确的组合有
A. a、b、c B. d、e C. b、d、e D. b、c、d、e
【答案】C
【解析】
酯化反应是消除羟基；消去反应是消除羟基；取代反应可以引入羟基，例如卤代烃的水解反应、酯
的水解反应；加成反应可以引入羟基，例如乙烯水化制乙醇，
故选：C。
11. 以环己醇为原料有如下合成路线： ，则下列说法正确的是
A. 反应 的反应条件是：NaOH溶液、加热
B. 反应 的反应类型是取代反应
C. 环己醇属于芳香醇
D. 反应 中需加入溴水
【答案】D
【解析】
A.由产物的结构和反应 的条件知C应为二元卤代烃，则反应 应该是醇的消去反应，反应条件
为浓硫酸、加热，故A错误；
反应 应该是烯烃的加成反应，故B错误、D正确；
C.环己醇中不含苯环，不属于芳香醇，故C错误。
12. 在有机合成中，常会将官能团转化，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是
A. 乙烯 乙二醇：
B. 溴乙烷 乙醇：
C. 溴 丁 烷 丁 炔 ：D. 乙烯 乙炔：
【答案】B
【解析】
A. 可实现乙烯合成乙二醇，故A正确
B. 不能实现，应为 ，故B错误；
C.
可实现 溴丁烷 丁炔，故C正确；
D. 可实现乙烯转化为乙炔，故D正确；
13. 对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知 苯环上的硝基可被还原为氨基：
，产物苯胺还原性强，易被氧化；
为邻、对位取代定位基，而 为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤
合理的是
A. 甲苯 对氨基苯甲酸
B. 甲苯 对氨基苯甲酸
C. 甲苯 对氨基苯甲酸D. 甲苯 对氨基苯甲酸
【答案】A
【解析】
由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基
易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先进行硝化反应，再
将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基．另外还要注意 为邻、对位取代定位基；而
为间位取代定位基．步骤为甲苯 对氨基苯甲酸。
故选A。
14. 下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应 的说法正确的是
A. 反应 是加成反应，产物的结构简式
B. 反应 是氧化反应，其中 是去氢氧化
C. 反应 是取代反应，其中 是酯化反应反应
D. 是消去反应，反应的副产物中有 气体
【答案】D
【解析】
A.反应 是加成反应，产物的结构简式 ，故A错误；
B.反应 不是氧化反应，属于乙烯与水的加成反应， 是去氢氧化， 为加氧的氧化反应，故B
错误；
C.反应 为乙酸的还原反应不是取代反应，故C错误；
D.反应 为乙醇在浓硫酸作用下生成乙烯，为消去反应，浓硫酸与乙醇发生副反应生成二氧化硫，
故D正确。15. 佩戴口罩对预防新冠疫情有非常重要的作用，口罩中间层为聚丙烯熔喷布，用丙醛
制取聚丙烯的过程中发生的反应类型为
取代 消去 加聚 缩聚 氧化 还原
A. B. C. D.
【答案】C
【解析】
要 制 取 ， 可 逆 推 反 应 流 程 ：
，则从后往前推断可发生
加成 还原 反应、消去反应、加聚反应。
故选C。
二、填空题
16. 从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分：
含氧官能团的名称，甲：_______；乙__________。
由甲转化为乙的过程为 已略去无关产物反应II的反应类型为 ____________，Y的结构简式___________________。
设计步骤I的目的是___________________________________________________________。
按顺序写出检验X中卤素原子所需的试剂________________________________。
【答案】 醇 羟基；醛基
消去反应；
保护碳碳双键
溶液、稀 、 溶液
【解析】
由结构简式可知甲中含氧官能团为 醇 羟基，乙中含氧官能团为醛基；
由反应I产物的结构，可知反应I是甲与HCl发生加成反应生成 ，由反
应条件可知X发生催化氧化生成Y为 ，结合乙的结构简式，可知反应II是Y在氢
氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成 。
反应II的反应类型为消去反应，Y的结构简式为： ；
步骤I消除碳碳双键，X发生氧化反应生成Y，步骤II中在相同的位置又引入碳碳双键，设计步
骤I的目的是：保护碳碳双键，防止被氧化；
检验X中卤素原子，先发生氯代烃在碱性条件下的水解反应，使氯原子转化为氯离子的形成进
入溶液，再用硝酸中和并酸化，滴加硝酸银溶液，产生白色沉淀，需的试剂为：NaOH溶液、稀
、 溶液。17. 有机物 是一种治疗肺结核药物的有效成分，有机物G是一种食用香料，以甲苯为原
料合成这两种物质的路线如图所示：
已知：
为 或
回答下列问题：
生成A的反应类型是______。
中含氧官能团的名称是______，试剂a的结构简式为______。
写出由A生成B的化学方程式______。 肉桂酸的官能团______
当试剂d过量时，可以选用的试剂d是______ 填字母序号 。
肉桂酸有多种同分异构体，符合下列条件的有______种。苯环上有三个取代基；
能发生银镜反应，且1mol该有机物最多生成4mol Ag。
由上述符合条件的同分异构体中，写出苯环上有两种不同化学环境氢原子的有机物的结构简式
______ 任写一种即可
【答案】 取代反应；
醛基； ；
；
；
；
；
； 或 。
【解析】由反应的流程可看出：根据信息 在 条件下氧化为F ，
和 反应得 ， 和丙烯醇
酯化得 G； 和浓硝酸发生硝化反应生成 A，结构简式为 ，
和 卤化在甲基邻位引入Br得B，B被酸性高锰酸钾氧化，将甲基氧化为羧
基得C，C碱性条件下水解后，再酸化得D，D中硝基被还原为氨基得E，E和碳酸氢钠反应得
，
根据以上分析，甲苯生成A的反应是取代反应，故答案为：取代反应；
由新信息及流程推断，F为 ，其中一定含有醛基，F生成肉桂醛根据信息 ，则试
剂a是乙酸酐，结构简式为 ，故答案为：醛基； ；
和 取代发生生成B的方程式是： ，
故答案为： ；
由试剂b质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，分子中不含甲基，且为链状结构可推知，是
丙 烯 醇 ， 即 ， 则 方 程 式 为 ：，
故答案为： ；
试剂d可以将羧基转化为其钠盐，而不能和酚羟基反应，一定是 ，故选：a；
根据以上分析，C 中含有羧基和溴原子，所以和氢氧化钠溶液水解、中和的方程式为：
，
故答案为： ；
肉桂酸的同分异构体，能发生银镜反应，且1mol该有机物最多生成4mol Ag，说明含有2个醛
基，又苯环上有三个取代基，所以连有两个醛基和一个甲基，由三个基团的相对位置不同，这样的
同分异构体应有6种；
苯环上有两种等效氢的有两种，即 或 ，故答案为：6； 或 。
三、流程题
18. 化合物H是治疗失眠症药物雷美替胺的中间体，其合成路线如下：
完成下列填空：
物质G的分子式为______________。
反应 类型为_________________。
若没有设计反应 ，则化合物H中可能混有杂质，该杂质同样含有一个六元环和两个五元
环，写出生成该杂质反应的化学方程式_______________。
写 出 同 时 满 足 下 列 条 件 的 物 质 H 的 所 有 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式
_________________________________。属于芳香族化合物；
能发生银镜反应和水解反应；
谱表明分子中有5种氢原子，IR谱显示存在碳碳双键。
已知： ，写出以 、
为原料制备 的合成路线流程图 无机试剂任选 。 合成路线常用
的表示疗法为 目标产物 。
【答案】
取代反应
、
【解析】略19. 屈昔多巴 可治疗直立性低血压所致的头昏、头晕和乏力，帕金森病
患者的步态僵直等。以下是屈昔多巴的一种合成路线 通常 简写为BnCl，
简写为
回答下列问题：
反应 的反应类型为_____，其作用为_____。
屈昔多巴中所含的非含氧官能团名称为____，屈昔多巴分子中有________个手性碳原子。
反应 为加成反应，有机物X的名称为_______________________________。
显________ 填“酸”、“中”或“碱” 性，
写出其与盐酸反应的化学方程式____________________________________________。的同分异构体中，能与 溶液反应生成 的二取代芳香化合
物有_______种，其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为_______ 任写一种 。
参照上述合成路线，以对羟基苯甲醛为原料 无机试剂任选 ，设计制备对羟基苯甲酸的合
成路线____________________________。
【答案】 取代反应；保护羟基；
氨基；2；
氨基乙酸 或甘氨酸 ；
碱； ；
； 或 ；
。
【解析】
反应 的反应类型为取代反应，作用为保护羟基，故答案为：取代反应；保护羟基；
非氧官能团是氨基，分子中含有2个手性碳原子，故答案为：氨基；2；
反应 为加成反应，结合流程图可推出X为 ，名称为氨基乙酸，故答案为：氨基乙酸；
中有氨基，显碱性，能与盐酸发生反应： ，
故答案为：碱； ；
能与 溶液反应放出 气体，说明含有羧基，又苯环上连有两个取代基，则两个取
代基可以为 和 ， 和 ，两组取代基在苯环上均有邻、间、
对三种位置关系，故共有6种符合条件的化合物 其中核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为 、
，故答案为：6； 或 ；
为了保护酚羟基，首先进行取代反应，将对羟基苯甲醛转化为 ，再将醛基氧化为羧基，
最后将羟基还原出来，故答案为： 。
