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第三章 烃的衍生物
第五节 有机合成
第2课时 有机合成路线的设计与实施
一、单选题
1. “海南沉香，一片万钱，冠绝天下。”在 本草纲目 中，明代名医李时珍曾这样盛赞海南沉
香。香料的使用，在我国具有悠久的历史，如下是一种香料 分子式为 的合成流
程，请回答下列问题：
已知：
中官能团名称是________， 的反应类型是________。
的化学方程式为________。
的名称是________，G的结构简式为________。
与足量NaOH溶液共热的化学方程式为________。
有机物X为E的同分异构体，满足下列条件的X结构简式为________。
能与 溶液发生显色反应 能发生银镜反应 苯环上只有一种化学环境的氢原子
请设计合理路线，以乙醇和苯为有机原料合成 ，其他无机试剂任
选。
【答案】 羧基；取代反应邻甲基苯酚；
或
【解析】
B与乙醇发生酯化反应生成C，则B为 ，A为 ；C、G
发生信息 的反应，C为 ，则G为 ，根据信息知，E为 ，据此分析解答。
为 ，则A中官能团名称是羧基 ， 发生信息 的反应，反应类型
是取代反应；
发 生 酯 化 反 应 生 成 C ， 的 化 学 方 程 式 为
；
的名称是邻甲基苯酚，G的结构简式为 ；
与 足 量 NaOH 溶 液 共 热 发 生 水 解 反 应 ， 化 学 方 程 式 为
；
有机物X为E的同分异构体，能与 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基 能发生银镜反应说明含有醛基 苯环上只
有一种化学环境的氢原子，满足条件的X结构简式为 或 ；
乙醇发生催化氧化生成乙醛；乙醇与氯气发生类似题干 A到B的反应生成 ，
与乙醛发生信息 的反应即可，合成路线：
。
2. 具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如图所示：
已知：
ii．iii．
以上R、 、 代表氢、烷基或芳基等
属于芳香烃，其名称是______。
的结构简式是______。
由F生成G的反应类型是______。
由E与 在一定条件下反应生成F的化学方程式是______；此反应同时生成另外一个有机
副产物且与F互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是______。
下列说法正确的是______ 选填字母序号 。
A.G存在顺反异构体
B.由G生成H的反应是加成反应
C.1mol G最多可以与1mol 发生加成反应
D.1mol F或1mol H与足量NaOH溶液反应，均消耗
以乙烯为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成 ，写出合成
路线 用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件 。
______。
【答案】 邻二甲苯；
；消去反应；
； ；
；
【解析】
是 ，其名称是：邻二甲苯，故答案为：邻二甲苯；
由分析可知，D的结构简式是： ，故答案为： ；
为 ，F发生消去反应生成 ，故答案为：消去反应；
与 在 一 定 条 件 下 反 应 生 成 F 的 化 学 方 程 式 是 ：
，可能的副产物为 ，故答案为： ； ；
为 ，不存在顺反异构体，故A错误；
B.G含有碳碳双键，由信息iii可知，由G生成H的反应是加成反应，故B正确；
C.G为 ，苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应，1mol G最多可以与4mol 发生加
成反应，故C错误；
D.F为 ，含有酯基和I原子，水解生成的羧基和HI可与NaOH溶液反应，H含有2个
酯基，可水解生成2个羧基，则1mol F或1mol H与足量NaOH溶液反应，均消耗 ，
故D正确；
故答案为：BD；
由 反应得到， 可由 和
生成。乙烯与水发生加成反应生成 ， 发生催化氧化得到
， 乙 醇 与 HBr 发 生 加 成 反 应 得 到 ， 合 成 路 线 流 程 图 为
，故答案为：
。
3. 氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：
回答下列问题：
的结构简式为______。C的化学名称是______。
的反应试剂和反应条件分别是______，该反应的类型是______。
的反应方程式为______。吡啶是一种有机碱，其作用是______。
的分子式为______。
是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有
______种。
甲氧基乙酰苯胺 是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚
制备 甲氧基乙酰苯胺的合成路线______ 其他试剂任选 。【答案】 ；三氟甲苯；
浓 浓 ，加热；取代反应；
；吸收反应产生的氯化氢，提
高反应转化率；
；
；
【解析】
由B的分子式及反应 的条件知A为甲苯，结构简式为 ，C的化学名称是三氟甲
苯，故答案为： ；三氟甲苯；
为三氟甲苯的硝化反应，是在浓硫酸作用下加热与浓硝酸发生取代反应，
故答案为：浓 浓 ，加热；取代反应；
的反应方程式为 ，吡啶是一
种有机碱，反应中吡啶的作用是吸收反应产生的氯化氢，提高反应转化率，故答案为： ；吸收反应产生的氯化
氢，提高反应转化率；
由结构简式可知G的分子式为 ，故答案为： ；
是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则苯环上有3个不同的取代
基，共有10种位置关系，则H可能的结构还有9种，
故答案为：9；
由苯甲醚 制备 甲氧基乙酰苯胺，可先与浓硝酸发生取代反应生成
，发生还原反应生成 ，最后与 发生取代反应
可 生 成 ， 则 合 成 流 程 为
，
故答案为： 。
4. 某药物H的一种合成路线如下：回答下列问题：
的名称是______________。
的反应类型为______________。 的试剂和条件是_____________。
有多种同分异构体，在下列哪种仪器中可以显示物质中化学键和官能团类型______ 填
字母 。
A.质谱仪 元素分析仪 红外光谱仪 核磁共振氢谱仪
写出 的化学方程式 。
在E的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有 种；其中核磁共振氢谱
有六组峰，且峰面积之比为 的是 。
既能发生银镜反应，又能发生水解反应； 属于芳香族化合物； 苯环上只有2个取代
基。
参照上述流程，以D和乙醛为原料合成 其他无机试剂自选 ，设
计合成路线： 。
【答案】 苯甲醇
加成反应； NaOH水溶液、加热15；
【解析】
根据D结构简式及A分子式知，A为 ，A发生取代反应生成B为 ，B发生水解
反应生成C为 ，C发生催化氧化生成D；D发生加成反应生成E，根据F分子式知，E
发生消去反应生成 ；F和G发生加成反应生成H；
为 ，C的名称是苯甲醇；
的反应类型为加成反应， 为卤代烃的水解反应，该反应的试剂和条件是 NaOH
水溶液、加热；质谱仪测定其相对分子质量，故错误；
B.元素分析仪测定元素，故错误；
C.红外光谱仪测定化学键和官能团，故正确；
D.核磁共振氢谱仪测定H原子种类及各类氢原子个数之比，不能显示物质中化学键和官能团，故错
误；
的化学方程式 ；
的同分异构体符合下列条件：
既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明含有 ；
属于芳香族化合物，说明含有苯环；
苯环上只有2个取代基，
如果取代基为 、 ，有邻间对3种；
如果取代基为 、 ，有邻间对3种；
如果取代基为 、 ，有邻间对3种；
如果取代基为 、 ，有邻间对3种；
如果取代基为 ， ，有邻间对3种，
符合条件的有15种；
其中核磁共振氢谱有六组峰，且峰面积之比为3：3：2：2：1：1的是
以D和乙醛为原料合成 其他无机试剂自选 ，苯甲醛和乙醛发生加成反应，然后发生消去反应、最后发生加成反应得到目标产物，其合成路线为
，
5. 华法林 又名杀鼠灵，想美国食品药品监督管理局批准为心血管疾病的临床药物。
其合成路线 部分反应条件略去 如下所示：
回答下列问题：
的名称为___________________，E中官能团名称为______________________。
的结构简式为___________________________。
由C生成D的化学方程式为____________________________________________________
的反应类型为____________， 的反应类型为_______________。
的同分异构体中，同时符合下列条件的同分异构体共有__________种。
能与 溶液发生显色反应 能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为_______________________________________。
参照上述合成路线，设计一条由苯酚 、乙酸酐 和苯甲醛 为原
料，制备 的合成路线 其他无机试剂任选 。________________【答案】 甲苯； 酯基
取代反应 加成反应
【解析】
由合成流程可知，A为 ，A发生取代反应生成B为 ，B水解生成C为 ，C
催化氧化生成D为 ，D与丙酮反应生成 ； 为苯酚的取代反应生成E，
为E中苯环上H发生取代反应生成F为 ， 为F与乙酸酐发生取代反应， 为
中双键的加成反应；根据A分子式，推出A为甲苯，其结构简式为 ，根据E的结构简式，推出E中
含有的官能团是酯基；
根据反应 的条件，发生取代反应，氯原子取代甲基上的氢原子，即 B 的结构简式为
；
反应 发生水解反应，即C的结构简式为 ，根据反应 的条件，发生的是
醇的催化氧化，即反应方程式为 ；
对比反应 前后的结构简式，反应 发生的是取代反应；对比反应 的前后有机物的结构简
式，推出反应 为加成反应；
能与 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能发生银镜反应，说明含有醛基，符合条件
的结构有 邻间对三种 、 醛基在苯环上有4种位置 、
醛基在苯环上有4种位置 、 醛基在苯环上有2种位置 ，共有13 种；核磁共振氢谱有 5 组峰，说明有 5 种不同的氢原子，因此符合条件的结构简式为
；
根 据 合 成 华 法 林 中 苯 酚 参 与 的 路 线 ， 即 本 题 的 合 成 路 线 为
。
6. 化合物F是合成吲哚 酮类药物的一种中间体，其合成路线如图：
已知：Ⅰ．
Ⅱ
Ⅲ
Ar为芳基； ，Br；Z或 ，CONHR，COOR等。
回答下列问题：
实验室制备A的化学方程式为______，提高A产率的方法是______； A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为______。
的反应类型为______； E中含氧官能团的名称为______。
的结构简式为______，F的结构简式为______。
和 的反应与 和苯酚的反应类似，以 和 为原料合
成 ，写出能获得更多目标产物的较优合成路线 其它试剂任选 。
【答案】 ；及时蒸出产物 或增大乙
酸或乙醇的用量 ； ；
取代反应；羰基、酰胺基；； ；
【解析】
根据B的结构和已知条件Ⅰ可知 、 ，故A为 乙酸乙酯 ，有机
物B经过碱性条件下水解再酸化形成有机物C ，有机物C与
作用通过已知条件Ⅱ生成有机物D ，有机物D与邻氯苯胺反应生成有机物E ，有机物 E经已知条件Ⅲ发生成环反应生成有机物 F
，据此分析。
根据分析，有机物A为乙酸乙酯，在实验室中用乙醇和乙酸在浓硫酸的催化下制备，反应方程
式为 ；该反应为可逆反应，若想提高乙
酸乙酯的产率需要及时的将生成物蒸出或增大反应物的用量；A的某种同分异构体只有1种化学环
境的C原子，说明该同分异构体是一个对称结构，则该有机物的结构为 ，
根据分析， 为 和 的反应，反应类型为取代反应；E的
结构 ，其结构中含氧官能团为羰基、酰胺基，根据分析，C的结构简式为 ；F的结构简式 ，
以苯胺和 为原料制得目标产物，可将苯胺与溴反应生成2，4， 三溴苯胺，再
将2，4， 三溴苯胺与 反应发生已知条件Ⅱ的取代反应，再发生已知条件Ⅲ的成环
反应即可得到目标产物，反应的流程
为 。
7. 化合物H是一种医药中间体，其合成路线如图：已知：
ii．
中所含官能团的名称是______，H的最简单同系物名称为______。
的反应类型是______。
的结构简式为______。
的化学方程式为______。
芳香族化合物X是H的同分异构体，X能发生银镜反应，其核磁共振氢谱显示有5组峰，
且峰面积比为12：2：2：1：1，符合要求的X的结构简式为______。
已知 ，写出以苯和丙烯酸 为原料制备
的合成路线 无机试剂任选 ：______。
【答案】 羰基；苯甲酸
还原反应、 、 、
【解析】
根据信息 i 知，A 发生取代反应生成 B 为 ，B 发生信息 ii 的反应生成 C 为
，C发生取代反应生成D为 ，D发生还原反应生成E，E
发生消去反应生成F为 ，F发生加成反应生成G，G水解生成H；
为 ，B中所含官能团的名称是羰基，H的最简单同系物名称为苯甲酸，
故答案为：羰基；苯甲酸；
为 ，C为 ，B发生还原反应生成C， 的反应类型
是还原反应，
故答案为：还原反应；的结构简式为 ，
故答案为： ；
为 ，C发生取代反应生成D为 ， 的化学方
程式为 ，
故答案为： ；
芳香族化合物X是H的同分异构体，X中含有苯环，X能发生银镜反应，说明含有醛基，其核
磁共振氢谱显示有 5 组峰，且峰面积比为 12：2：2：1：1，符合要求的 X 的结构简式为
、 、 、 ，
故答案为： 、 、 、 ；
以苯和丙烯酸 为原料制备 ，丙烯酸发生取代反应生成
， 和 苯 发 生 取 代 反 应 生 成 ，发生信息ii的反应生成 ， 和溴发生加
成 反 应 生 成 ， 其 合 成 路 线 为
，
故答案为： 。8. 化合物G是重要的药物中间体，合成路线如下：
回答下列问题：
的分子式为________。
中含氧官能团的名称为________。
的反应类型为________。
已知B与 的反应比例为 ， 的反应方程式为________。
路线中 的目的是________。
满足下列条件的B的同分异构体有________种 不考虑立体异构 。
苯环上只有2个取代基
能与 溶液发生显色反应且能发生银镜反应
写出其中核磁共振氢谱为五组峰的物质的结构简式为________。参考上述合成线路，写出以 溴丁烷、丙二酸二乙酯、尿素 为起始原料制备
的合成线路 其它试剂任选 。
【答案】 ；
羰基、羟基；
取代反应 或水解反应 ；
；
保护酚羟基；
； ；
。
【解析】
已知A的结构简式为 ，其分子式为 ；
故答案为： ；的结构简式为 ，其含氧官能团为羰基、羟基；
故答案为：羰基、羟基；
过程中，酯基在酸性条件下水解，生成乙酸酸和含羟基的D，其反应类型为取代反应
或水解反应 ；
故答案为：取代反应 或水解反应 ；
由题得知，反应物B与 的物质的量之比为1：2，它们反应生成C，其反应方程式
为 ；
故答案为： ；
已知路线 当中酚羟基变成酯基， 当中的一个酯基水解变回酚羟基，由此得知 的目的
是保护酚羟基；
故答案为：保护酚羟基；
已知B结构简式为 ，其同分异构体中，能与 溶液发生显色反应且能发生银镜反应，说明含有酚羟基和醛基，且苯环上只有 2个取代基，分别是邻位、间位、对位3
钟取代方式，而除开酚羟基之外，另一种取代基有四种情况，所以该同分异构体有12种，其中核
磁共振氢谱为五组峰的物质的结构简式为 ；
故答案为：12； ；
写出以 溴丁烷、丙二酸二乙酯、尿素 为起始原料合成 ，首先用
溴丁烷在NaOH的乙醇溶液中进行消去，之后与HBr加成，使得 在2号碳位上，之后再与
丙二酸二乙酯取代，最后再与尿素反应得到 ，其合成路线如下
；
故答案为：
。9. 化合物J是一种重要的医药中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
中官能团的名称是____________； 的反应类型是________________________。
通过反应 和反应 推知引入 的作用是____________________________。
碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出F与足量氢气反应生成产
物的结构简式，并用星号 标出其中的手性碳_______________________。
写出 的反应方程式_______________________________。
写出D的苯环上有三个不相同且互不相邻的取代基的同分异构体结构简式_____________。
写出以对硝基甲苯为主要原料 无机试剂任选 ，经最少步骤制备含肽键聚合物的合成路线
________________。
【答案】 羧基、肽键 或酰胺键 ；取代反应
定位或
【解析】
A与浓硫酸加热反应生成B，则B为 ， 和 的反应条件相同，则发生的反应相同，则
可知，I为 。
由G的结构简式可知，G中的官能团是羧基和肽键 或酰胺键 ，由C和D的结构简式可知，
反应 是水解反应，磺酸基被氢原子取代，故反应类型是取代反应，故答案为：羧基、肽键 或酰
胺键 ；取代反应；
通过反应 和反应 推知引入 的作用为定位，故答案为：定位；
是邻氨基苯甲酸，与足量氢气发生加成反应生成 ，与羧基、氨基连接的碳原子是手
性碳原子，故答案为： ；的反应方程式为 ，
故答案为： ；
为 ，D的同分异构体的苯环上有三个不相同且互不相邻的取代基，则 3个取代基分
别是氨基、羟基、醛基或为甲基、羟基、 ，则结构简式为 或 ，
故答案为： 或 ；
先用酸性高锰酸钾溶液将甲基氧化为羧基，然后用“ ”将硝基还原为氨基，得到对氨
基苯甲酸，然后在催化剂作用下，发生缩聚反应生成含肽键的聚合物，合成路线如下：
，
故答案为： 。
10. 维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的
维生素E由多种生育酚组成，其中 生育酚 化合物 含量最高，生理活性也最高。下面是
化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。已知以下信息：
回答下列问题：
的化学名称为______。
的结构简式为______。
反应物C含有三个甲基，其结构简式为______。
反应 的反应类型为______。
反应 的化学方程式为______。化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有______个 不考虑立体异构体，填
标号 。
含有两个甲基； 含有酮羰基 但不含 ； 不含有环状结构。
其中，含有手性碳 注：连有四个不同的原子或基团的碳 的化合物的结构简式为______。
【答案】 甲基苯酚 或间甲基苯酚
加成反应
或
【解析】A为 ，根据“已知信息a： ”及B的分子式 ，可推知B为
；
根据“已知信息b： ”及C的分子式 ，可推
知C为为 ；
根据“已知信息c： ”及D的分子式 ，可推
知D为 ，据此来解答。
为 ，羟基所连的碳为“1”号碳，甲基连在苯环的“3”号碳上，所以化学名称 甲基
苯酚 或间甲基苯酚 ，
故答案为： 甲基苯酚 或间甲基苯酚 ；
由分析可知，B的结构简式为： ，故答案为： ；
由分析可知，C的结构简式为 ，
故答案为： ；
与 ， 反应， 的三键碳上的H加在羰
基的O上，乙炔基加在羰基的C上，生成 ，发生了加成反应，
故答案为：加成反应；
反应 为 中的碳碳三键和 按 1：1 加成，反应的化学方程式为：
，
故答案为： ；为 ，有2个不饱和度，含羰基但不含环状结构，则分子中含一个碳碳双键，一个羰
基，和2个甲基，符合条件的有8种： 、
、 、 、 、
、 、 ，其中，
含有手性碳的为 ，
故答案为：c； 或 。
11. 化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：
已知以下信息：
的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 。
的苯环上仅有两种不同化学环境的氢； 可与 或 反应。
回答下列问题：
的结构简式为________________。
的化学名称为________________。与 D 反 应 生 成 E 的 化 学 方 程 式 为
______________________________________________________。
由E生成F的反应类型为________________。
的分子式为__________________。
是D的同分异构体，可与 溶液发生显色反应， 的L可与 的 反
应，L 共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为 的结构简式为
_______________、______________。
【答案】 ；
丙醇；
；
取代反应；
；
； ；
【解析】A的化学式为 ，其核磁共振氢谱为单峰，则A为 ；B的化学式为 ，核磁共振氢
谱为三组峰，峰面积比为6：1：1，则B的结构简式为 ；D的化学式为
，其苯环上仅有两种不同化学环境的氢， 可与 或 反应，则苯环上有
酚 羟 基 和 ， 且 为 对 位 结 构 ， 则 D 的 结 构 简 式 为 ， E 应 为
，结合对应有机物的结构和官能团的性质可解答 ； 是D
的同分异构体，可与 溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的 反应，说明L的分
子结构中含有2个酚羟基和一个甲基，当二个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有 2种，当二个
酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有3种，当二个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有 1种，
只满足条件的L共有6种，以此解答该题。
由以上分析可知A的结构简式为 ，
故答案为： ；
的结构简式为 ，其化学名称为 丙醇，
故答案为： 丙醇；
为 ，对比E的分子式可知，C和D发生取代反应生成E，发生反应生成E的
化 学 方 程 式 为
，
故 答 案 为 ：；
对比E和F的分子式可知由E生成F的反应类型为取代反应，生成F的同时生成HCl，
故答案为：取代反应；
由结构简式可知有机物G的分子式为 ，
故答案为： ；
是D的同分异构体，可与 溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的 反应，说
明L的分子结构中含有2个酚羟基和一个甲基，当二个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有2
种，当二个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有3种，当二个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位
置有1种，只满足条件的L共有6种，其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为 3：2：2：1的结
构简式为 、 ，
故答案为：6； ； 。
