文档内容
第三章 烃的衍生物
第二节 醇 酚
3.2.2 酚
1. 掌握苯酚的组成、结构及性质应用
2. 了解醇、酚的结构、性质差异，举例说明有机物分子中基团之间的相互影响
教学重点：酚的结构和性质
教学难点：酚的结构和性质
任务一：苯酚的结构和物理性质
1.定义
酚： 跟苯环直接相连的化合物。其官能团为 。苯酚是酚类
化合物中最简单的一元酚。
2.结构
分子式 结构简式 空间填充模型 球棍模型
3.物理性质
苯酚俗称 ，纯净的苯酚是 晶体，有 气味， 苯酚常温下在水
中的溶解度为9.2 g，65 ℃以上与水 ，苯酚易溶于 。
[思考]
1. 苯酚不慎沾到皮肤上，该怎么处理？
2. 放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，其原因式什么？
任务二：实验探究苯酚的化学性质
【实验3-4】苯酚的酸性实验内容 实验现象 实验结论及化学方程式
(1)向盛有少量苯酚晶体的试管
中加入2 mL蒸馏水,振荡试管
(2）向试管中逐滴加入
5%NaOH溶液并振荡试管
( 3）再向试管中加入稀盐酸
[思考]
设计实验探究碳酸、苯酚、碳酸氢根酸性强弱
【实验3-5】苯酚与溴水的反应
实验方案：向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象。
实验现象：
实验结论：
化学方程式：
应用：
用于苯酚的定性检验和定量测定
【实验3-6】
实验方案：向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl 溶液，振荡，观察实验现象。
3
实验现象：
实验结论：
应用：苯酚与FeCl 溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与
3
FeCl 作用显色，可用于检验其存在。
3
【学生活动】1． 、 的化学性质有哪些？它们的共性有哪些？对比总结醇和酚
的共性和特性。
任务三：知识建构
对苯酚进行知识建构
【答案】
任务一：苯酚的结构和物理性质
1. 定义
羟基 —OH
2.
C HO 或
6 6
3.物理性质
石炭酸 无色 特殊 混溶 有机溶剂
[思考]
1. 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心。如不慎沾到皮肤上,应立即用酒精冲洗，再用
水冲洗。
2. 放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是部分苯酚被空气中的氧气氧化所致。
任务二：实验探究苯酚的化学性质
【实验3-4】苯酚的酸性实验内容 实验现象 实验结论及化学方程式
(1)向盛有少量苯酚晶体的试 得到浑浊溶液 苯酚没有完全溶解在水中
管中加入2 mL蒸馏水,振荡
试管
(2）向试管中逐滴加入 溶液变得澄清 苯酚与NaOH反应
5%NaOH溶液并振荡试管
( 3）再向试管中加入稀盐酸 出现浑浊
[思考]
【实验方案】
【实验结论】
①酸性：碳酸＞苯酚＞HCO -
3
②苯酚钠溶液通入CO 生成NaHCO ， 酸性比HCO强。
2 3
【实验3-5】苯酚与溴水的反应
实验现象：产生白色沉淀
实验结论：苯酚与溴水发生取代反应
【实验3-6】
实验现象：产生紫色溶液
实验结论：苯酚与FeCl 溶液作用显紫色。
3【学生活动】
[提示]
(1) 弱酸性； 与Br 的取代反应； 显色反应； 氧化反应；与活泼金属(Na)反应；与
2
羧酸的酯化反应；
(2) 与活泼金属(Na)反应；与羧酸的酯化反应；催化氧化为醛；被酸性KMnO 氧
4
化为 ；与HX的取代反应；分子间的取代反应生成醚。
(3)均与活泼金属Na反应；均可以燃烧和被酸性KMnO 溶液氧化；均可以发生取代反应。
4
[小结]醇和酚的化学性质比较
醇 酚
①与Na反应
共性 ②取代反应
③氧化反应(燃烧)和被酸性KMnO 溶液氧化
4
①显色反应(遇FeCl 溶液显紫色)
3
①某些醇消去反应
特性 ②弱酸性
②某些醇催化氧化生成醛(或酮)
③与饱和溴水反应产生白色沉淀
任务三：知识建构
1. 下列叙述正确的是
A. 苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成三溴苯酚，再过滤除去
B. 苯酚不能使酸性 溶液褪色
C. 苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与碳酸氢钠反应放出
D. 苯酚也可以和硝酸进行硝化反应
【答案】D【解析】略
2. 下面有关苯酚的叙述，其中正确的组合是
是有机化工原料； 易溶于水也易溶于乙醇；
可以使紫色石蕊溶液变红； 酸性比甲酸、乙酸、碳酸均弱；
不能和硝酸发生反应； 常温下易被空气氧化；
既可以和 发生加成反应，又可以和溴水发生取代反应；
纯净的苯酚是粉红色的晶体；
苯酚有毒，沾到皮肤上可用浓氢氧化钠溶液洗涤；
苯酚能与 溶液反应生成紫色沉淀．
A. B. C. D.
【答案】C
【解析】
苯酚能与甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂，是一种重要的化工原料，故 正确；
苯酚易溶于有机溶剂，在冷水中的溶解度较小，随温度的升高而增大，故 错误；
苯酚水溶液呈弱酸性，具有一些酸的通性，能和碱反应生成盐和水，但是不能使指示剂变色，
故 错误；
苯酚的酸性比甲酸、乙酸、碳酸均弱，故 正确；
苯酚能和硝酸发生取代反应，生成2，4， 三硝基苯酚，故 错误；
常温下苯酚易被空气氧化，呈粉红色，故 正确；
苯酚既可以和 发生加成反应生成环己醇，又可以和溴水发生取代反应，生成白色的三溴苯
酚，故 正确；
纯净的苯酚是无色晶体，易被空气中的氧气氧化为粉红色晶体，故 错误；
由于氢氧化钠具有很强的腐蚀性，苯酚沾在皮肤上不能使用NaOH溶液洗涤，可使用酒精洗
涤，故 错误；
苯酚遇氯化铁溶液显紫色，但不是形成沉淀，故 错误。
故选C。
3. 下列有机物的分类正确的是A. 属于醇类化合物 B. 属于芳香族化合物
C. 属于脂环化合物 D. 属于链状化合物
【答案】D
【解析】
A.该物质苯环上直接连着羟基，属于酚，不是醇，故A错误；
B.该物质不含苯环，不属于属于芳香族化合物，故B错误；
C.本物质含有苯环，不属于脂环化合物，属于芳香烃，故C错误；
D.该物质是 甲基丙烷，烷烃同系物都是链状化合物，故D正确。
故选D。
4. 有机物A的结构简式为： ，该物质不具有的性质是
A. 与 溶液发生显色反应
B. 与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳
C. 与溴水发生取代反应
D. 与乙酸发生酯化反应
【答案】B
【解析】
含有酚羟基，具有酚的性质，与 溶液发生显色反应，故A正确；
B.酚羟基的酸性比碳酸弱，则有机物与碳酸氢钠不反应，故B错误；
C.含有酚羟基，羟基邻位氢原子可被溴水取代，故C正确；
D.含有羟基，可与乙酸发生酯化反应，故D正确。
故选B。
5. 某有机化合物的结构简式为 ，下列关于该化合物的说法
不正确的是A. 该有机物的分子式为
B. 1mol该化合物最多可以与 发生加成反应
C. 既可以使溴的四氯化碳溶液褪色，又可以使酸性 溶液褪色
D. 既可以与 溶液发生显色反应，又可以与 溶液反应
【答案】B
【解析】
A.由有机物的结构简式可知：该有机物的分子式为 ，故A正确；
B.该化合物的分子中含有两个苯环，一个碳碳双键，1mol该化合物最多可以与 发生加成反
应，故B错误；
C.该化合物含有不饱和的碳碳双键，所以既可以使溴的四氯化碳溶液褪色，又可以使酸性
溶液褪色，故C正确；
D.该化合物分子中含有酚羟基，所以可以与 溶液发生显色反应，又与 溶液反应生成
，故D正确。
故选B。
