文档内容
第二章 烃
第三节 芳香烃
2.3.1 苯
苯是最简单的芳香烃，也是重要的化工原料。教科书在复习苯的结构和性质后，重点介绍了苯
和苯的同系物。教学时,要注意引导学生从苯的结构和性质，迁移到苯的同系物的结构和性质；从
烷烃的同分异构体的规律和思考方法，迁移到苯的同系物的同分异构体问题。要注意脂肪烃和芳香
烃的结构和性质的对比；要善于通过实验培养学生的能力。
课程目标 学科素养
1. 从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解 a.宏观辨识与微观探析：从化学键的特殊性
苯性质的特殊性。 了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特
殊性
2. 能描述和分析苯的重要反应，能书写相应的化学
方程式。
教学重点：苯的结构和性质
教学难点：苯的结构和性质
讲义 教具
【新课引入】
凯库勒(F.A. Kekulé,1829——1896）是德国有机化学家，为纪念他对有机化合物结构理论的发展
作出的重大贡献，现在广泛使用的表示苯的结构（ ）被称为凯库勒式。
但是，根据凯库勒式给出的苯的结构，还是有很多事实难以得到解释。例如，根据凯库勒式的
单、双键相间的结构，邻二氯苯应该有如下两种不同的结构。然而实际上并不存在两种不同的邻二
氯苯。研究表明，苯分子中并不存在单、双键相间的结构，而是形成了闭合的大π键。因此邻二氯苯只有一种结构，以下的两种结构显然是等同的：
同时，苯也难以表现出类似乙烯的典型烯怪的化学性质，难以被酸性高锰酸钾溶液氧化，也难
以与溴发生加成反应。这是因为苯含有大π键的高度对称的分子结构比较稳定。现在，人们既用凯
库勒式表示苯的结构，也使用 表示苯的结构。
【学生活动1】
1. 芳香烃的定义
2. 苯的物理性质
3. 苯的应用
【讲解】
1．芳香烃：在烃类化合物中，含有一个或多个苯环的化合物。最简单的芳香烃为苯。
2．苯的物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为 80.1
℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度比水的小。
3. 应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。
【实验2-1】
实验：向两支各盛有2 mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。
实验现象：
向两支各盛有2 mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾，液体分层，下层液体不褪色。
向两支各盛有2 mL苯的试管中分别加入溴水，液体分层，上层为橙红色。
实验结论：苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与溴水反应。溴在苯中的溶解度比在水中的大,
因此苯能将溴从水中萃取出来。
【学生活动2】
苯的分子式为C H，结合上述实验，推测苯的成键特征及结构。
6 6
【讲解】
根据苯的分子式C H,可以推测其分子的不饱和程度很大，应与烯经、炔经等不饱和经具有相
6 6
似的化学性质。但是，以上实验事实表明苯的化学性质与烯经和炔经有很大差别，说明苯分子具有
不同于烯怪和炔怪的特殊结构。(2)化学键形成
苯分子为平面正六边形结构，其中的6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子
以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳
单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重
叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
4. 苯的结构(1) 分子式为C H
6 6
(2) 结构式
(3) 结构简式为 和
(4) 苯为平面正六边形结构。
(5) 苯的分子结构模型
【学生活动3】
通过学习苯的结构，试大胆推测苯的化学性质。
【讲解】
苯的大π键比较稳定，在通常情况下不易发生烯经和炔经所容易发生的加成反应。苯有可燃性，在
空气里燃烧会产生浓重的黑烟。
5．苯的化学性质
(1)氧化反应：
①苯有可燃性，空气里燃烧产生浓重的黑烟，化学方程式为2C H＋15O――→12CO＋6HO。
6 6 2 2 2
②不能使酸性KMnO4溶液褪色。
(2)取代反应
①溴化反应
苯与溴在FeBr 催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子所取代，生成溴苯。
3
a. 纯净的溴苯为无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。
b. 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也不与溴水反应。苯与液溴发生反应。
②硝化反应
在浓硫酸作用下，苯在50~60℃还能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯。
浓H SO
＋HNO
(浓)―――――2――→4
＋H O
3 △ 2a. 纯净的硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。
b. 该反应为水浴加热。
③磺化反应：
苯与浓硫酸在70-80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸。
。
a. 苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。
b. 磺化反应可用于制备合成洗涤剂。
(3)加成反应(与H 加成)
2
在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环已烷。
。
【课堂小结】
2.3芳香烃
1. 乙烯和苯较易能够共同发生的反应类型有
加成反应 取代反应 聚合反应 氧化反应．
物理性质
物理性质
比例模型 最简式 分子式 结构简式 结构式
结构
加成反应 取代反应 氧化反应
化学性质A. B. C. D.
【答案】D
【解析】
乙烯含有碳碳双键，能够发生加成反应和聚合反应，不易发生取代反应；苯能够与氢气加成，与卤
素单质、浓硝酸发生取代反应，不能发生聚合反应，苯和乙烯都是烃，都能够燃烧即能发生氧化反
应，故选D。
2. 下列说法正确的是
A. 从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所以它能使溴水褪色
B. 由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰
C. 苯分子中碳原子之间只形成 键
D. 苯是单、双键交替组成的环状结构
【答案】B
【解析】略
3. 下列属于取代反应的是
A. 光照射甲烷与氯气的混合气体
B. 乙烯通入溴水中
C. 在镍做催化剂的条件下，苯与氢气反应
D. 乙烯与酸性高锰酸钾溶液
【答案】A
【解析】
有机物中的原子或原子团被其他的原子或原子团所代替生成新的化合物的反应叫取代反应。
A. 甲烷和与氯气的混合气体在光照时发生取代反应，故A正确；
B. 乙烯和溴水之间的反应是加成反应，不是取代反应，故B错误；
C. 在镍做催化剂的条件下，苯与氢气反应，属于加成反应，故C错误；
D. 乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应，属于氧化还原反应，故D错误。
故选A。
4. 下列关于苯的叙述正确的是A. 反应 常温下能进行，其有机产物为
B. 反应 不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层
C. 反应 为加成反应，产物是三硝基甲苯
D. 反应 中1mol苯最多与3mol 发生加成反应，是因为苯分子含有三个碳碳双键
【答案】B
【解析】
A.苯与液溴发生取代反应生成溴苯，故A错误；
B.苯不含碳碳双键不能被酸性高锰酸钾氧化，苯与水不互溶、密度小于水，有分层现象，紫色层在
下层，故B正确；
C.反应 为苯与硝酸在浓硫酸作催化剂条件下发生取代反应生成硝基苯，故C错误；
D.反应 中1mol苯最多与 发生加成反应，但是苯分子不含碳碳双键，故D错误；
故选：B。
5. 某同学分别用下列装置a和b制备溴苯，下列说法错误的是
A. 两烧瓶中均出现红棕色气体，说明液溴沸点低
B. a装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀，说明烧瓶中发生取代反应
C. b装置试管中 吸收 ，液体变红棕色
D. b装置中的倒置漏斗起防倒吸作用，漏斗内形成白烟
【答案】B【解析】
A.两烧瓶中出现的红棕色气体为溴，说明液溴沸点低，易挥发，故A正确；
B.液溴易挥发，进入锥形瓶中也可以和 溶液反应生成淡黄色沉淀AgBr，不能说明烧瓶中一
定发生取代反应，故B错误；
C.b装置试管中 用来吸收挥发的 ， 溶解在 中，液体变红棕色，故C正确；
D.b装置中的倒置漏斗起防倒吸作用，漏斗内HBr与挥发的 反应生成 ，形成白烟，故
D正确。
故选B。
通过对苯分子化学键及结构的观察，加深对苯分子结构的认识加深对“结构决定性质”的理
解。通过书写化学方程式并互相纠正，体会苯的化学性质，培养严谨的科学态度。从化学键的特殊
性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性，培养学生宏观辨识与微观探析科学素养。
