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第三章 烃的衍生物
第五节 有机合成
第1课时 有机合成的主要任务
1. 掌握构建目标分子骨架、官能团引入、转化或消除的方法。
2. 结合有机反应类型，认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成
路线的一般方法。
教学重点：碳骨架的构建和官能团的转化（重点）
教学难点：碳骨架的构建和官能团的转化（重点）
任务一：认识有机合成
1．有机合成的概念
有机合成指利用__________的原料，通过有机反应生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
2．有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和__________的转化。
任务二：认识构建碳骨架
[小组讨论]
阅读课本，讨论哪些方法可以改变碳骨架，总结方法，并举例说明。
任务三：官能团的引入
[小组讨论]
1. 在碳链上引入碳碳双键、卤素原子、羟基、醛基、羧基、酯基的方法，并举例。2. 总结官能团的转化
任务四：官能团的保护
[案例分析]
对甲基苯酚合成对羧基苯酚
合成路线设计：
原理：
措施：
[小组讨论]
总结常见官能团保护的措施任务五：知识建构
【答案】
任务一：认识有机合成
简单易得 官能团
任务二：认识构建碳骨架
1.构建碳骨架：包括碳链的增长、缩短与成环等
2.碳链的增长
(1)引入氰基
①烯烃（炔烃）与HCN的加成反应
②醛、酮中的不饱和键与HCN的加成反应(2)羟醛缩合反应
含有αH的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β羟基醛，进而发生消去反应。
3．碳链的缩短
(1)氧化反应：苯的同系物氧化、烯烃与炔烃的氧化
(2)水解反应：酯的水解、蛋白质水解、多糖水解
(3)裂化裂解：烃的裂化、裂解
C H CH ＋CH ；CH CH ＋CH
16 34 8 18 8 16 8 18 4 10 4 8
4.碳链成环
(1)
(2)形成环酯
(3)形成环醚
任务三：官能团的引入
1. 引入官能团引入官能团的反应类型常见的有取代、加成、消去、氧化还原
(1)引入—OH生成醇的反应有烯与HO加成，卤代烃水解，酯水解，酮、醛与H 加成
2 2
(2)引入 ：醇的消去反应、卤代烃的消去反应、炔烃的不完全加成
(3)引入卤素原子：醇/酚的取代反应、烯烃/炔烃的加成反应、烷烃的取代反应、苯的取代反应
(4)引入—OH：烯与HO加成、卤代烃水解、酯水解、酮与H 加成反应、醛与H 加成反应
2 2 2
(5)引入醛基：醇的氧化、烯烃氧化、炔烃水化
(6)引入羧基：醛的氧化、苯的同系物的氧化、烯烃被酸性高锰酸钾氧化、酯水解
(7)引入酯基：酯化反应
2. 官能团的转化
任务四：官能团的保护
[案例分析]
原理：甲苯可以被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸，但是酚羟基也会被酸性高锰酸钾氧化。
措施：加入一种试剂保护酚羟基不被氧化，我们选用的是碘甲烷。
[小组讨论]
(1)酚羟基的保护
因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与 NaOH反应，把—OH转变为—ONa保护起
来，待氧化其他基团后再酸化将其转变为—OH。
(2)碳碳双键的保护
碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护
起来，待氧化其他基团后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。
例如，已知烯烃中 在某些强氧化剂的作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对
其进行保护，过程可简单表示如下：
（3）醛基的保护
醛基可被弱氧化剂氧化，为避免在反应过程中受到影响，对其保护和恢复过程为(4)-OH(醇)的保护
(5)通过某种化学途径增加官能团的个数
CHCHOH――→CH===CH――→Cl—CH—CH—Cl――→HOCH—CHOH。
3 2 2 2 2 2 2 2
(6)通过不同的反应，改变官能团的位置
任务五：知识建构
1. 由乙醇制乙二酸乙二酯最简便的流程途径顺序正确的是
取代反应 加成反应 氧化反应 还原反应 消去反应 酯化反应 水解反应
A. B. C. D.
【答案】B
【解析】
欲合成乙二酸乙二酯则需要合成乙二酸，合成乙二酸则需要合成乙二醛，合成乙二醛则需要合成乙二醇，合成乙二醇则需要合成 1， 二卤乙烷，所以对应的合成路线为：乙醇 乙烯
， 二溴乙烷 乙二醇 乙二醛 乙二酸 乙二酸乙
二酯，所以对应的反应类型为消去反应、加成反应、水解反应 或取代反应 、氧化反应、酯化反
应 或取代反应 ，故B正确。
故选B。
2. 有机物甲的结构简式为： ，它可以通过下列路线合成 分离方法和其他产
物已经略去 ：
下列说法不正确的是
A. 甲可以发生取代反应、加成反应和缩聚反应
B. 步骤I的反应方程式是：
C. 步骤IV的反应类型是取代反应
D. 步骤I和IV在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化
【答案】B
【解析】
A.甲分子中含有氨基、羧基和苯环，可以发生取代反应、加成反应和缩聚反应，故A正确；B.步骤I是取代反应，反应方程式是： ，故B错误；
C.步骤IV的反应是肽键水解，所以反应类型是取代反应，故C正确；
D.氨基易被氧化，所以步骤I和IV在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化，故D正确；
故选B。
3. 已知酸性： ，综合考虑反应物的转化率和原料成
本等因素，将 转变为 的最佳方法是
A. 与稀 共热后，加入足量NaOH溶液
B. 与稀 共热后，加入足量 溶液
C. 与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量
D. 与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量
【答案】D
【解析】
先在氢氧化钠溶液中水解，转化为 ，因为酸性
，故再通入足量 转变为 。
故选D。
4. 铑的配合物离子 可催化甲醇羰基化，反应过程如图所示。下列叙述错误的是
A. 是反应中间体
B. 甲醇羰基化反应为
C. 反应过程中Rh的成键数目保持不变
D. 存在反应
【答案】C
【解析】
A.由物质转化流程可知， 是反应的中间产物，是反应的中间体，故A正确；
B.根据物质的进出转化，反应物是甲醇和一氧化碳，产物是 ，故B正确；
C.反应开始时，配合物离子中Rh的成键数目是4，反应过程中成键数有6和5，故C错误；
D.根据反应开始时，甲醇先与HI反应转化为 ；即存在反应：
故D正确；
故选C。
5. 柠檬醛的结构简式如图所示，主要用作柠檬和什锦水果型香精，也是合成紫罗兰酮的主要原料。
柠檬醛中官能团的名称是_______________
柠檬醛不能发生的反应类型为_____________ 填字母A.酯化反应 加成反应 氧化反应 消去反应
香叶醇经催化氧化可制得柠檬醛，则香叶醇的结构简式为_____________
双羟基香茅酸 也是一种重要的香料，可由柠檬醛合成，合成路线如下：
双羟基香茅酸的分子式为________，
写出 的化学方程式______________________
【答案】 碳碳双键；醛基
；
【解析】
柠檬醛中官能团的名称是：碳碳双键；醛基，
故答案为；碳碳双键；醛基；
柠檬醛分子中含有1个醛基、2个碳碳双键，可以发生加成反应、氧化反应，不能发生酯化反应和消去反应，
故答案为：AD；
香叶醇经催化氧化可制得柠檬醛，则柠檬醛与氢气发生还原反应即可得到香叶醇，所以香叶醇
的结构简式为： ，
故答案为： ；
根据双羟基香茅酸的结构简式，可知其分子式为： ，柠檬醛与HBr发生加成反应生成
A， 发生卤代烃的水解反应引入羟基，B中醛基氧化生成羧基得到双羟基香茅酸，
的化学方程式为： 。
故答案为： ； 。
