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阶段巩固课 3 卤代烃 醇 酚
题组一 卤代烃、醇、酚的性质
1．下列说法正确的是( )
A．卤代烃都不溶于水，其密度都比水的大
B．CHCHCl、CHCHCl 、CHCCl 发生水解反应的最终有机产物都是CHCHOH
3 2 3 2 3 3 3 2
C．CHCHBr与NaOH的水溶液共热，可生成乙烯
3 2
D．2,3二甲基3氯戊烷发生消去反应的有机产物有3种
2．研究表明，将水煮沸3分钟能将自来水中所含的挥发性卤代烃含量降至安全范围内。下
列关于卤代烃的说法不正确的是( )
A．煮沸消除卤代烃的原理可能是使卤代烃挥发
B．与烷烃、烯烃一样属于烃类
C．CHCHCHBr与NaOH的乙醇溶液共热，产物中的杂质可能有CHCHCHOH
3 2 2 3 2 2
D．挥发性卤代烃可能是氯气与水中含有的微量有机物反应而生成的
3．二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇
的结构简式是HO—CH CH—O—CH CH—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是( )
2 2 2 2
A．二甘醇的沸点比乙醇低
B．能溶于水，不溶于乙醇
C．1 mol二甘醇和足量Na反应生成1 mol H
2
D．二甘醇在NaOH的乙醇溶液中加热能发生消去反应
4．(2022·长沙月考)已知卤代烃可以跟金属钠反应生成碳链增长的烃，如 CHCl＋2Na＋
3
CHCl―→CHCH ＋2NaCl，则CHCHBr和CHCHBrCH 的混合物与金属钠反应后，不可
3 3 3 3 2 3 3
能得到的烃是( )
A．2甲基丁烷 B．2甲基戊烷
C．2,3二甲基丁烷 D．正丁烷
5.金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中，其结构如图所示。下列说法不正确的是( )
A．金合欢醇的同分异构体中不可能有芳香烃类
B．金合欢醇可发生加成反应、取代反应、氧化反应
C．金合欢醇的分子式为C H O
15 26
D．1 mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5 mol氢气，与足量NaHCO 溶液反应生成1 mol
3CO
2
6.(2022·长春高二月考)杨树体内有一种有机物，其结构如图所示。下列说法错误的是( )
A．该有机物可与NaOH溶液反应
B．分子式为C H O
14 14 2
C．1 mol 该物质与饱和溴水反应时最多能消耗2 mol Br
2
D．该有机物能与NaCO 溶液反应，且生成的气体能使澄清石灰水变浑浊
2 3
题组二 卤代烃、醇、酚的相关实验
7．(2021·北京西城区校极月考)能证明苯酚具有弱酸性的方法是( )
①苯酚的浑浊液加热后变澄清；②向苯酚的浑浊液中加入NaOH溶液后，溶液变澄清；③
苯酚可与FeCl 溶液反应；④向苯酚溶液中加入饱和溴水产生白色沉淀；⑤苯酚与少量
3
NaCO 溶液反应生成NaHCO
2 3 3
A．⑤ B．①②⑤
C．③④ D．③⑤
8．(2022·南昌高二月考)乙醇催化氧化制取乙醛(沸点为20.8 ℃，能与水互溶)的装置(夹持装
置已略去)如图所示。下列说法错误的是( )
A．①中用胶管连接，其作用是平衡气压，便于液体顺利流下
B．实验过程中铜网会出现红黑交替变化的现象
C．实验开始时需先加热②，再通O，然后加热③
2
D．实验结束时需先将④中的导管移出，再停止加热
9．(2022·太原高二期中)溴乙烷是有机合成的重要原料，实验室中可由如图所示路线制备溴
乙烷。下列说法错误的是(已知：乙醇的沸点为78 ℃，溴乙烷的沸点为38.4 ℃)( )A．萃取振荡时，分液漏斗的下口应倾斜向上
B．用5%Na CO 溶液洗涤分液时，有机相在分液漏斗的下层
2 3
C．无水MgSO 的作用是除去有机相中残留的少量水
4
D．蒸馏除去残余反应物乙醇时，乙醇先被蒸馏出体系
10.(2022·南京高二测试)山奈酚的结构如图所示，它大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中，
具有多种生物学作用，如抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等。下列有关山奈酚的叙述正
确的是( )
A．山奈酚中含有羟基、醚键、酯基、碳碳双键
B．可发生取代反应、水解反应、加成反应
C．可与NaOH溶液反应，不能与NaHCO 溶液反应
3
D．1 mol山奈酚最多可消耗4 mol NaOH
11.丁子香酚可用于制备杀虫剂和防腐剂，结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
A．丁子香酚能使酸性KMnO 溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键
4
B．丁子香酚分子中的含氧官能团有羟基和醚键
C．1 mol丁子香酚与足量氢气加成时，最多能消耗4 mol H
2
D．丁子香酚可通过加聚反应生成高聚物
12．NM3和D58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如图所示：
下列关于NM3和D58的叙述错误的是( )
A．都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同
B．都能与浓溴水反应，原因不完全相同
C．都不能发生消去反应，原因相同
D．遇FeCl 溶液都显色，原因相同
3
13．分子式为C H O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中：
7 16A．
B．
C．
D．CH(CH)CHOH
3 2 5 2
(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是____(填字母，下同)。
(2)可以发生催化氧化反应生成醛的是________。
(3)不能发生催化氧化反应的是________。
(4)能被催化氧化为酮的有________种。
(5)能使酸性KMnO 溶液褪色的有________种。
4
14．某液态卤代烃RX(R是烷基，X是卤素原子)的密度是a g·cm－3。该卤代烃可以在强碱
的水溶液中发生水解反应，生成ROH(能跟水互溶)。为了测定RX的相对分子质量，拟定的
实验方案如下：
①准确量取该卤代烃b mL，倒入锥形瓶中；
②在锥形瓶中加入过量的稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应；
③反应完成后，冷却溶液，加入稀HNO 酸化，滴加过量的AgNO 溶液得到白色沉淀；
3 3
④过滤、洗涤、干燥后称量，得固体c g。
回答下列问题：
(1)装置中长玻璃管的作用是___________________________________________。
(2)步骤④中，洗涤的目的是除去沉淀上吸附的__________________(填离子符号)。
(3)该卤代烃中所含卤素原子的名称是________，判断的依据是______________________
_______________________________________。
(4)该卤代烃的相对分子质量是______________(用a、b、c表示)。
(5)如果在步骤③中加入稀HNO 的量不足，没有完全将溶液酸化，则步骤 4中测得的c值
3
________(填字母)。
A．偏大 B．偏小 C．不变
15．已知1,2二氯乙烷在常温下为无色液体，沸点为 83.5 ℃，密度为1.23 g·mL－1，难溶于
水，易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂；乙醇的沸点为 78 ℃。某化学课外活动小组为探究
1,2二氯乙烷的消去反应，设计了如图所示的实验装置。请回答下列问题：(1)为了检查整套装置的气密性，某同学将导气管末端插入盛有水的烧杯中，用双手捂着装
置A中的大试管，但该方法并不能准确说明装置的气密性是否良好。正确检查整套装置气
密 性 的 方 法 是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)向装置A中大试管里先加入1,2二氯乙烷和NaOH的乙醇溶液，再加入________，目的是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________，并向装
置C中试管里加入适量稀溴水。
(3)为了使反应在75 ℃左右进行，常用的加热方法是____________。
(4)与装置A中大试管相连接的长玻璃导管的作用是 ________，装置B的作用是________。
(5)能证明1,2二氯乙烷已发生消去反应的实验现象是___________________________，装置
A、C中发生反应的化学方程式分别为_________________________________________
________________________________________________________________________、
________________________________________________________________________。
阶段巩固课 3 卤代烃 醇 酚
1．D 2.B3．C [二甘醇属于有机物，且题干中“二甘醇可用作溶剂”推知二甘醇能溶于乙醇，选项
B错误；二甘醇分子中含2个—OH，1 mol二甘醇和足量Na反应生成1 mol H ，选项C正
2
确；羟基碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，但反应条件不是在 NaOH
的乙醇溶液中加热，而应该是浓硫酸、加热，选项D错误。]
4．B [2CHCHBr＋2Na―→CHCHCHCH＋2NaBr，对应D项； ＋
3 2 3 2 2 3
2Na―→
＋2NaBr，对应C项；CHCHBr＋ ＋2Na―→
3 2
＋2NaBr，对应A项。]
5．D [金合欢醇分子中含有碳碳双键，可发生加成反应、氧化反应，含有羟基，可发生取
代反应，故B正确；由金合欢醇的结构可知，分子式为C H O，故C正确；金合欢醇分子
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中含有醇羟基，不具有酸性，不能与碳酸氢钠反应，故D不正确。]
6．D [该物质的一个分子中含有两个酚羟基，可以和 NaOH溶液反应，A正确；根据该物
质的结构可知其分子式为C H O ，B正确；酚羟基的邻、对位上的氢原子可以被溴原子取
14 14 2
代，所以1 mol该物质与饱和溴水反应时最多能消耗2 mol Br ，C正确；酚羟基酸性弱于碳
2
酸，该有机物不能和碳酸钠溶液反应生成二氧化碳，D错误。]
7．A 8.C 9.D 10.C 11.A
12．C [NM3能与NaOH溶液反应是因为其分子中含有酯基、羧基和酚羟基，D58能与
NaOH溶液反应是因为其分子中含有酚羟基，A项正确；NM3能与浓溴水反应是因为其分
子中含有碳碳双键和酚羟基，D58能与浓溴水反应是因为其分子中含有酚羟基，B项正确；
NM3分子中的酚羟基和羧基中的—OH都不能发生消去反应，D58分子中含有酚羟基和醇羟
基，酚羟基不能发生消去反应，与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，故醇羟
基也不能发生消去反应，C项错误；遇FeCl 溶液发生显色反应是因为两种有机物分子中均
3
含有酚羟基，D项正确。]
13．(1)C (2)D (3)B (4)2 (5)3
14．(1)防止卤代烃挥发(或冷凝回流)
(2)Na＋、NO和Ag＋ (3)氯原子 所得AgX沉淀为白色 (4) (5)A
15．(1)将导气管末端插入盛有水的烧杯中，用酒精灯微热装置A中的大试管，若导气管末
端有气泡出现，且移开酒精灯一会儿后，导气管中出现一段稳定的水柱，则证明整套装置不
漏气(其他合理加热方式也可)
(2)碎瓷片(或沸石) 防止暴沸
(3)水浴加热
(4)冷凝回流 防止倒吸(5)装置 C 中溴水褪色 CHClCH Cl＋NaOH――→CH==CHCl↑＋NaCl＋HO(或
2 2 2 2
CHClCH Cl＋2NaOH――→CH≡CH↑＋2NaCl＋2HO) CH==CHCl＋Br ―→
2 2 2 2 2
CHBrCHClBr(或CH≡CH＋Br ―→CHBr==CHBr、CH≡CH＋2Br ―→CHBr CHBr )
2 2 2 2 2
解析 (1)由于装置比较多，可选取酒精灯对装置A中的大试管进行加热，并将导气管末端
插入水中，若导气管末端有气泡出现，且移开酒精灯一会儿后，导气管中出现一段稳定的水
柱，则证明整套装置不漏气。
(2)为了防止暴沸，应向装置A中加入几片碎瓷片或沸石。
(3)为了便于控制温度，提供稳定热源，100 ℃及以下温度常选水浴加热的方法。
(4)长玻璃导管起到冷凝回流的作用，目的是提高原料的利用率，减少1,2二氯乙烷、乙醇等
的挥发。产生的气体与装置C中溴水反应或溶于溴水使装置内压强减小，可能会发生倒吸
现象，因此装置B的作用是防止倒吸。
(5)CH ClCH Cl发生消去反应可能生成CH==CHCl、CH≡CH或二者的混合物，它们均能与
2 2 2
溴水反应并使其褪色，因此能证明1,2二氯乙烷已发生消去反应的实验现象是装置C中溴水
褪色。根据以上分析可知装置 A、C 中发生反应的化学方程式分别为 CHClCH Cl＋
2 2
NaOH――→CH==CHCl↑＋NaCl＋HO(或CHClCH Cl＋2NaOH――→CH≡CH↑＋2NaCl
2 2 2 2
＋ 2HO) 、 CH==CHCl ＋ Br ―→CHBrCHClBr( 或 CH≡CH ＋ Br ―→CHBr==CHBr 、
2 2 2 2 2
CH≡CH＋2Br ―→CHBr CHBr )。
2 2 2
