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阶段巩固课 4 烃的衍生物
题组一 常见含氧衍生物的结构与性质
1．与金属钠、氢氧化钠、碳酸钠均能反应的是( )
A. CH CHOH B. CHCHO
3 2 3
C. CHOH D. CH COOH
3 3
2．甲、乙、丙、丁四种有机物的结构简式及常见的反应类型如下：
甲 乙
丙 丁
①加成反应 ②取代反应 ③氧化反应 ④消去反应 ⑤银镜反应 ⑥与新制的Cu(OH) 反
2
应 ⑦酯化反应
下列对它们能发生的反应类型的判断正确的是( )
A．甲：①②③④⑥⑦ B．乙：①②③⑤⑥⑦
C．丙：①②③④⑤⑥⑦ D．丁：②③④⑤⑥⑦
3．从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图所示，下列说法正确的是(
)
A．薄荷醇的分子式为C H O
10 18
B．在一定条件下，薄荷醇能发生取代反应、消去反应
C．薄荷醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被O 氧化为醛
2
D．薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上
4.(2022·北京三十一中高二检测)萜二醇是一种止咳祛痰剂，可由柠檬烯在酸性条件下与水加
成得到，其反应原理如图所示。下列说法正确的是( )A．萜二醇能与Na反应产生H
2
B．萜二醇能被氧化为醛
C．柠檬烯的分子式是C H
10 20
D．柠檬烯的一种同分异构体可能为芳香烃
5．乙酸异丁香酚酯主要用于配制树莓、草莓、浆果和混合香辛料等香精。其结构简式如图
所示，下列说法正确的是( )
A. 异丁香酚的分子式是C H O，分子中含氧官能团为羟基和醚键
10 12 2
B．乙酸异丁香酚酯中的所有碳原子不可能在一个平面内
C．乙酸异丁香酚酯能与溴水发生加成反应和取代反应
D．1 mol乙酸异丁香酚酯最多能与1 mol NaOH发生反应
题组二 有机反应中的定量关系
6．A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三
种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则三种醇分子中羟基数之比为( )
A．3∶2∶1 B．3∶6∶2
C．2∶1∶3 D．3∶1∶2
7．(2021·沈阳月考)等物质的量的桂皮酸( )在一定条件下分别
与溴水、氢气、碳酸氢钠溶液和乙醇反应时，消耗物质的量最小的是( )
A．Br B．H
2 2
C．NaHCO D．CHCHOH
3 3 2
8．木质素是制浆造纸工业的副产物，具有优良的物理化学特点，因得不到充分利用，变成
了制浆造纸工业中的主要污染源之一，不仅造成严重的环境污染，而且造成资源的重大浪费。
木质素的一种单体结构简式如图所示，下列说法错误的是( )
A．遇FeCl 溶液显紫色
3
B．1 mol该物质最多能消耗 4 mol H
2C．1 mol该物质最多能消耗 3 mol Br
2
D．该物质的分子式是 C H O 不属于芳香烃
10 12 3,
题组三 常见含氧衍生物之间的相互转化
9．已知酸性大小：羧酸>碳酸>酚，下列化合物中的溴原子在适当条件下水解，假设都能被
羟基取代(均可称为水解反应)，所得产物能与NaHCO 溶液反应的是( )
3
A． B．
C． D．
10．酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为CHCHOHCOOH，乳酸经一步反应能生成的物质是(
3
)
①CH==CHCOOH ②
2
③ ④
⑤
⑥
A．③④⑤ B．除③外
C．除④外 D．全部
11．有机物Q的结构简式为 ，下列关于Q的性质叙述正确
的是( )
A．酸性条件下水解能得到两种有机产物
B．不能与NaHCO 溶液反应放出气体
3
C．与足量溴水反应时，n(Q)∶n(Br)＝1∶3
2
D．与足量NaOH溶液反应时，n(Q)∶n(NaOH)＝1∶812．依曲替酯用于治疗严重的牛皮癣、红斑性角化症等。它可以由原料 X经过多步反应合
成：
下列说法正确的是( )
A．X与Y所含的官能团种类不同但个数相等
B．可用酸性KMnO 溶液鉴别X和Y
4
C．1 mol Y能与6 mol H 或3 mol NaOH发生反应
2
D．依曲替酯能发生加成、取代、氧化反应
13．有机物A是常用的抗氧化剂，分子式为C H O，可发生如图转化：
10 12 5
已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基；C的结构可表示为
(其中：—X、—Y均为官能团)。
请回答下列问题：
(1)根据系统命名法，B的名称为__________________________________________________。
(2)官能团—X的名称为__________________________________________________________。
(3)A的结构简式为______________________________________________________________。
(4)反应⑤的化学方程式为________________________________________________________。
(5)C 有多种同分异构体，写出其中 2 种符合下列要求的同分异构体的结构简式：
______________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________。
Ⅰ.含有苯环 Ⅱ.能发生银镜反应
Ⅲ.不能发生水解反应
14．羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如图所示：已知：①
②RCOOR′＋R″OH――→RCOOR″＋ R′OH(R、R′、R″代表烃基)
(1)A属于芳香烃，其结构简式是________________________________________________。
B中所含的官能团是________________。
(2)C→D的反应类型是_________________________________________________________。
(3)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________。
(4)已知：2E――――→F＋C HOH。F所含官能团有 和________。
2 5
(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：
D：__________________，F：______________________；
中间产物1：____________，中间产物2：_________________。阶段巩固课 4 烃的衍生物
1．D 2.B 3.B 4.A
5．A [异丁香酚( )的分子式是C H O ，分子中含氧官能团为羟基
10 12 2
和醚键，故A正确；乙酸异丁香酚酯中的所有碳原子可能在一个平面内，故 B错误；乙酸
异丁香酚酯能与溴水发生加成反应，但不能发生取代反应，故C错误；1 mol乙酸异丁香酚
酯最多能与2 mol NaOH发生反应，故D错误。]
6．C
7．D [1 mol桂皮酸( )中含有1 mol苯环、1 mol碳碳双键、1
mol羧基，在一定条件下，1 mol桂皮酸能够与1 mol Br 发生加成反应；能够与4 mol氢气
2
发生加成反应；能够与1 mol碳酸氢钠反应放出1 mol二氧化碳；桂皮酸与乙醇的反应为酯
化反应，属于可逆反应，1 mol桂皮酸消耗乙醇的物质的量小于1 mol。]
8．C [羟基直接连苯环形成酚，酚遇FeCl 溶液显紫色，A对；苯环消耗 3 mol H 双键消
3 2,
耗1mol H ，共计4 mol H ，B对；苯环上羟基邻位取代，双键加成，消耗 2 mol Br C错。
2 2 2,
]
9．C 10.B
11．D [1个Q分子中含有5个—OH、1个—COOH、1个酯基，酸性条件下水解时生成的
产物只有一种： ；Q中含有—COOH，能与NaHCO 反应；Q分子中
3
羟基共有4个邻、对位氢原子，故充分反应时，n(Q)∶n(Br)＝1∶4；Q与足量NaOH溶液
2
反应时，1 mol Q消耗8 mol NaOH(酯基消耗2 mol)。]
12．D [X含有2个酯基、1个碳碳双键，Y含有1个(酚)羟基、1个酮羰基、1个酯基、1
个碳碳双键，X与Y所含的官能团种类、个数都不相同，A错误；X和Y中苯环上都含有甲
基，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成—COOH，所以二者不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，
B错误；Y中苯环、酮羰基、碳碳双键都能与氢气在一定条件下发生加成反应，酚羟基、酯
基水解生成的羧基都能与NaOH反应，所以1 mol Y能与5 mol H 或3 mol NaOH发生反应，
2
C错误；依曲替酯中含有碳碳双键、醚键、苯环、酯基，具有烯烃、醚、苯和酯的性质，能
发生加成反应、取代反应、水解反应、氧化反应等，D正确。]
13．(1)1丙醇 (2)羧基(3)
(4) ＋NaHCO ―→
3
(5) (写出两种即可)
14．(1) 硝基
(2)取代反应
(3)①2C HOH＋O―――→2CHCHO＋2HO
2 5 2 3 2
②2CHCHO＋O――→2CHCOOH
3 2 3
③CHCOOH＋C HOHCHCOOC H＋HO
3 2 5 3 2 5 2
(4)
(5)
解析 (1)根据AB的反应条件知，AB确定是硝化反应，BC为硝基的还原反应，两步反应
均不涉及碳原子数的改变，因此A中所含碳原子数与C中所含碳原子数相同都等于6，且A
为芳香烃，则A为 ；AB为苯的硝化反应，因此B中含有的官能团为硝基。
(2)根据D的分子式C HO ，且D中含有苯环，可推断出D中苯环上有两个羟基，C中苯环
6 6 2
上有两个氨基，因此CD为两个氨基被两个羟基取代的反应，属于取代反应。
(3)根椐E的分子式为C HO 及E在一定条件下可得到乙醇知，E为乙酸乙酯，若仅以乙醇
4 8 2
为有机原料，可通过乙醇的连续氧化先得到乙酸，然后乙酸和乙醇发生酯化反应得到乙酸乙
酯。
(4)2E―――→F＋C HOH属于陌生反应，直接推导F的结构难度较大，但对比E(乙酸乙酯)
2 5
和另一产物乙醇的分子结构，可以推出其中一分子乙酸乙酯的酯基中 C—O断裂，得到
和—OCH CH ，另一分子乙酸乙酯的C—H断裂，得到—H和 ，—
2 3OCH CH 与—H两部分拼接得到乙醇，剩下的两部分拼接得到 F( )，因此
2 3
F中含有羰基和酯基。
(5)D中含有酚羟基，F中含有羰基，因此D与F第一步发生已知信息中的第一个反应——
酮羰基与酚羟基邻位氢原子的加成反应，得到中间产物 1；再根据图中羟甲香豆素的结构简
式和已知信息中的第二个反应知，中间产物1的侧链含有酯基，可与其相邻的酚羟基发生已
知信息中的第二个反应——酯交换，得到中间产物2，并脱去一分子乙醇。故中间产物2为
，中间产物1为 ；D为 。
