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2020—2021 学年人教版（2019）选择性必修三章节跟踪
训练 2.3.2 苯的同系物
1.已知异丙苯的结构简式如图,下列说法错误的是( )
A.异丙苯的分子式为C H
9 12
B.异丙苯的沸点比苯高
C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D.异丙苯和苯为同系物
2.下列对有机物结构或性质的描述错误的是( )
A．在一定条件下，Cl 可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应
2
B．乙烷和丙烯的物质的量共lmol，完全燃烧生成3mol H O
2
C．光照下2,2-二甲基丙烷与Br 反应，其一溴取代物只有一种
2
D．含5个碳原子的有机物，每个分子中最多可形成4个C-C键
3.下列实验事实体现了苯环上的取代基活化了苯环的是（ ）
A. 硝基苯发生取代反应比苯更困难
B. 苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能
C. 苯酚能与溴水反应，而苯不能
D. 甲苯可使酸性 溶液褪色，而苯不能
4.下列各项事实能够说明有机物分子内基团间的相互影响会导致物质化学性质不同的是(
)
①苯酚与溴水常温可以反应,而苯与溴水不能反应;
②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色;
③苯酚与氢氧化钠溶液可以反应,而乙醇不能与氢氧化钠溶液发生反应;
④甲苯与浓硝酸(浓硫酸/△)作用可得到2,4,6-三硝基甲苯,而苯与浓硝酸(浓硫酸/△)作用得
到硝基苯。
A. 只有①③ B.只有②④C.只有①③④ D.①②③④
5.晶体蒽( )也叫闪烁晶体,属于稠环芳烃,可用作闪烁计数器的闪烁剂。下列关于
蒽的说法正确的是( )
A.与苯互为同系物,均为芳香烃 B.二氯代物共有15种
C.分子中所有原子不可能共平面 D.能使溴的四氯化碳溶液褪色
6.下列反应能说明苯环对侧链有影响的是( )
A．甲苯与浓硝酸和浓硫酸混合液，加热；苯与浓硝酸和浓硫酸混合液，加热
B．乙苯与氢气在催化剂作用下加热发生反应；苯与氢气在催化剂作用下加热发生反应
C．对二甲苯与酸性高锰酸钾溶液发生反应；甲烷与酸性高锰酸钾溶液不反应
D．邻二甲苯与氯气在光照下发生反应；甲烷在光照下与氯气发生反应
7.下列说法中不正确的是( )
①向溴乙烷中加入硝酸银溶液可检验溴元素
②顺-2-丁烯和反-2-丁烯的加氢产物相同
③苯和溴水混合可制溴苯
④酸性高锰酸钾溶液可鉴别苯和甲苯
A.只有①和④ B.只有②和③ C.只有①和③ D.①②③④
8. 都属于萘(结构简式：
)的同系物。则萘和萘的同系物分子组成通式是（ ）
A、C H (n≥11) B、C H (n>10) C、
n 2n－6 n 2n－12
C H (n≥10) D、C H (n≥10)
n 2n－10 n 2n－12
9.有机物分子中基团间的相互影响会导致化学性质的不同,下列叙述不能说明上述观点的是( )
A.甲苯与浓硝酸反应可得到2,4,6-三硝基甲苯,而苯与浓硝酸反应得到硝基苯
B.甲苯可以使高锰酸钾溶液退色,而甲烷不能C.乙烯可发生加成反应,而乙烷不能
D.苯酚能与NaOH溶液反应,而乙醇不能
10.下列说法正确的是( )
A.甲苯和液溴光照的取代产物为
B.乙苯和氯气光照生成的有机物有11种
C.邻二甲苯和液溴在光照下的取代产物可能为
D.甲苯和氯气在光照条件下生成的一氯代物有4种
11.下列说法不正确的是( )
A.纯净的聚乙烯、石蜡、煤油均无固定熔、沸点
B.煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物
C.甲苯中加浓溴水充分振荡,由于发生加成反应,溴水的颜色变浅
D.酸性KMnO 溶液或溴水都可用来鉴别直馏汽油和裂化汽油
4
12.下列关于苯乙烷( )的叙述,正确的是( )
①能使酸性高锰酸钾溶液褪色
②可以发生加聚反 应
③可溶于水
④可溶于苯
⑤能与浓硝酸发生取代反应
⑥所有原子可能共面
A.①④⑤ B.①②⑤⑥ C.①②④⑤⑥ D.①②③④⑤⑥
13.碳九芳烃是一种混合物，异丙苯就是其中的一种。工业上可用异丙苯氧化法生产苯酚和丙
酮，其反应和工艺流程示意图如下。下列有关说法正确的是（ ）A.a的同分异构体有7种
B.a能发生取代反应、加成反应和氧化反应
C.b的分子式为
D.b、c互为同系物
14.下列叙述正确的是( )
A.甲苯与足量H 加成产物的一氯取代物有5种
2
B. 由3种单体加聚得到
C.双糖、多糖在稀酸的催化下最终均水解为葡萄糖
D.分子式为 并能与饱和 溶液反应生成 的有机物有3种(不含立体异构)
15.工业上可由乙苯生产苯乙烯: ,下列说法正确的是( )
A.该反应的类型为消去反应
B.乙苯的同分异构体共有三种
C.可用高锰酸钾鉴别乙苯和苯乙烯
D.乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7
16.已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，如图所示的烃说法正确的是 （ ）
A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
B.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
C.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上D.该烃属于苯的同系物
17.某烃的结构简式可表示为 ,下列关于该物质的说法中正确的是( )
A.分子中最多有12个碳原子处于同一平面上
B.该烃的一氯代物有4种
C.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
D.该烃是甲苯的同系物
18.回答下面各题。
(1 ) 甲苯与浓硫酸、浓硝酸在 l 00℃时能获得不溶于水的淡黄色针状晶体，请写出反应方程
式：___。
上述反应是加成反应还是取代反应?请判断并说明原因：___。
(2) 是离子化合物,各原子均满足 8 电子稳定结构,写出 的电子式：___。
(3)在常压下，乙醇在水中的溶解度比溴乙烷在水中的溶解度大，主要原因是___。
19.回答下面各题。
Ⅰ．某种苯的同系物0.1mol在足量的氧气中完全燃烧，将产生的高温气体依次通过浓硫酸和
氢氧化钠溶液，使浓硫酸增重9g，氢氧化钠溶液增重35.2g。该有机物的分子式为
。
Ⅱ．为了证明溴乙烷中存在溴原子，某同学设计如下实验：
① 将试管C中加入的试剂及相应的实验现象补充完整： 。
② 溴乙烷在NaOH水溶液中反应的化学方程式是 。
Ⅲ．为实现以下各步转化，请在下列括号中填入适当试剂。20.有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是：
（1）.不能与溴水或酸性KMnO 溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是 ，
4
生成的有机物名称是 ，此反应属于 反应。
（2）.不能与溴水或酸性KMnO 溶液反应的是 。
4
（3）.能与溴水和酸性KMnO 溶液反应的是 。
4
（4）.不与溴水反应但与酸性KMnO 溶液反应的是 。
4
21.A～G是几种烃的分子球棍模型，据此回答下列问题：
(1)常温下含碳量最高的气态烃是________(填对应字母)；
(2)A分子的空间构型是 ；
(3)G的一氯代物有________种；E的二氯代物有_________种；
(4)写出C与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式__________________ ____，反应类型为
_____ __。
(5)写出F与浓硝酸和浓硫酸反应的化学方程式________________________，反应类型为_____
__。
(6)现有上面A、B、C三种有机化合物：(以下均用结构简式作答)
同状况、同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去O 的量最多的是___ __。
2
(7)等质量的以上三种物质燃烧时，生成二氧化碳最多的是__________，生成水最多的是
__________。
(8)在120℃、1.01×105Pa时，有两种气态烃和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后
气体体积没有发生变化，这两种气体是______ ____。参考答案
1.答案：C
解析：根据键线式书写特点并结合异丙苯的结构简式可知,异丙苯的分子式为C H ,A正确；因
9 12
异丙苯的相对分子质量大于苯,则分子间作用力强于苯,故异丙苯的沸点比苯高,B正确；异丙苯
可看作2个-CH 、1个-C H (苯基)取代甲烷分子中的3个氢原子,依据甲烷为正四面体结构可知,
3 6 5
异丙苯中碳原子一定不能都处于同一平面,C错误;异丙苯是苯分子中1个氢原子被异丙基取代
后的产物,因此异丙苯和苯互为同系物,D正确。
2.答案：D
解析： 含5个碳原子的有机物，若形成环状结构，则每个分子中最多可形成5个C—C键，
如环戊烷()，D错。 答案：D
3.答案：C
解析：A. 硝基影响苯环，苯环上H变不活泼，则硝基苯发生取代反应比苯更困难，故A不选；
B. 苯环影响酚−OH，−OH上H变活泼，则与NaOH溶液反应，而乙醇不能，故B不选；
C. 酚−OH影响苯环，苯环上H变活泼，则苯酚与溴水直接就可反应，而苯与溴反应则需要加
铁屑，体现了苯环上的取代基活化了苯环，故C选；
D. 甲苯能使酸性 溶液褪色，因苯环影响甲基，甲基易被氧化，故D不选；
故选：C。
4.答案：D
解析：苯与溴水不能反应,而苯酚与溴水常温可以反应,就是由于羟基对苯环的影响导致的。正
确。
②乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,就是苯环对甲基的影
响,使甲基变得活泼。正确。
③乙醇不能与氢氧化钠溶液发生反应;而苯酚与氢氧化钠溶液可以反应,就是苯环对羟基的影响,
使羟基变得活泼。正确。
④苯与浓硝酸(浓硫酸/△)作用得到硝基苯,而甲苯与浓硝酸(浓硫酸/△)作用可得到2,4,6-三
硝基甲苯,就是甲基使苯环变得活泼,更容易沉降反应。正确。
5.答案：B
解析：蒽的分子式为C H ,苯的分子式为C H ,二者组成上下是相差若干个“CH ”原子团,且结
14 10 6 6 2
构不相似,所以二者不互为同系物,但二者均含有苯环,故均属于芳香烃,A项错误;蒽分子结构对
称性较强.可以得出其二氯代物的结构有15种[(数字表示另一个氯原子的位
置)],B项正确;根据苯环的平面结构特点,可以得出 分子中所有原子共平面,C项错
误;根据苯的性质可以推断出蒽不能使溴的四氯化碳溶液褪色,D项错误。
6.答案：C
解析： A. 甲苯、苯的硝化反应均是发生在苯环上的取代，其中甲苯更易发生硝化反应，说明
甲基使苯环活化，体现不出苯环对侧链的影响，故A错误；
B. 乙苯和苯均能与氢气发生加成反应从而生成环己烷的结构，体现不出侧链和苯环之间的影
响，故B错误；
C. 对二甲苯和甲烷中均含甲基，且对二甲苯中的甲基能被高锰酸钾氧化，而甲烷中的甲基不
能，则说明苯环使甲基活化，故C正确；
D. 邻二甲苯和甲烷中的甲基均可以在光照条件下与氯气发生取代反应，且反应条件和难易程
度相同，体现不出苯环对侧链的影响，故D错误。
故选C.
7.答案：C
解析：
8.答案：D
解析：该系列分子结构均含一个萘环,共含有7个不饱和度,故氢原子个数为：2n+2−14=2n−12.
萘的同系物的通式为C H ，还须注意的是萘的碳原子数最少为10，故：n⩾10.
n 2n−12
故选D.
9.答案：A
解析：A. 甲苯分子中，由于甲基对苯环的影响，导致苯环上的氢原子变得比较活泼，甲苯能
够与硝酸作用可得到2，4，6−三硝基甲苯，而苯与硝酸作用得到硝基苯，说明了有机物分子
中基团间的相互影响会导致化学性质不同，故A不选；
B. 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯上没有可以被氧化的氢原子；甲苯能使高锰酸钾酸性
溶液褪色，说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化，故B不选；
C. 因为乙烯的结构中含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应，而烷烃中则没有，是自身的官
能团性质，不是原子团间的相互影响导致的化学性质，故C选；D. 受苯环的影响，苯酚中的羟基氢原子变得比较活泼，所以苯酚能与NaOH溶液反应，而乙
醇不能，是有机物分子中基团间的相互影响会导致化学性质不同，故D不选；
故选：C。
10.答案：B
解析：甲苯苯环上的取代反应需要催化剂,则甲苯与液溴在催化剂条件下生成 ,甲苯
与溴蒸气在光照条件下生成 ,故A错误;光照下乙基上的H被取代,则乙苯和氯气
光照生成的产物有11种(一氯取代有2种、二氯取代有3种、三氯取代有3种、四氯取代有2
种、五氯取代有1种),故B正确;光照下甲基上的H被取代,而苯环上的H不能被取代,故C错误;
甲苯和氯气在光照条件下,只有甲基上的H被取代,则甲苯和氯气在光照条件下生成的一氯代物
只有1种,故D错误。
11.答案：D
解析：所有的高聚物都是混合物;石蜡和煤油都是石油的分馏产品,它们仍然是多种烃的混合物;
混合物都有多种组分,没有固定的熔、沸点,A正确。煤是古代植物埋藏在地下经历了复杂的生
物化学和物理化学变化逐渐形成的固体可燃性矿产,是由有机物和无机物组成的复杂混合物,B
正确。甲苯和浓溴水不发生反应,但是甲苯可以把溴单质萃取出来而使溴水颜色变浅,C不正确。
裂化汽油中含有不饱和烃,可以使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,直馏汽油中不含不饱和烃,不能
使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,故可以鉴别,D正确。
12.答案：A
解析：苯乙烷中乙基能被酸性高锰酸钾溶液氧化,则能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故①正确;苯乙
烷中不含碳碳双键或碳碳三键,不能发生加聚反应,故②错误;苯乙烷为有机物,不溶于水,故③错
误;根据相似相溶原理可知,苯乙烷可溶于苯,故④正确;苯乙烷分子中的苯环能与浓硝酸发生取
代反应,故⑤正确;苯环为平面结构,根据甲烷为正四面体结构可知乙基为立体结构,则所有原子不
可能共面,故⑥错误。故选A。
13.答案：B
解析：A项，a为异丙苯，其同分异构体中属于芳香烃的有7种，还可以有其他的同分异构体，
所以错误；B项，异丙苯分子中含有苯环和烷基侧链，能发生取代反应、加成反应和氧化反应，
所以正确；C项，由结构简式可知，b的分子式为 ，所以错误；D项，b分子中含有羧
基，c分子中含有羟基，两者不属于同类物质，因此不是同系物，所以错误。
14.答案：A解析：甲苯与足量H 反应生成 ， 中有5种H原子， 的一氯代物有5种，
2
A正确； 链节的主链上只有碳原子且含碳碳双键，用“凡双键，四个
碳；无双键，两个碳”的规律判断单体，单体为CH =CH—CH=CH 和CH CH=CH ，
2 2 3 2
由2种单体加聚得到，B错误；麦芽糖、淀粉、纤维素在酸催化下最终
水解为葡萄糖，蔗糖在酸催化下最终水解为葡萄糖和果糖，C错误；C H O 的不饱和度为2，
4 6 2
能与NaHCO 溶液反应生成CO 说明有机物结构中含羧基，符合条件的同分异构体有：
3 2
CH CH=CHCOOH、CH =CHCH COOH、 、 ，共4种，D错误。答案选
3 2 2
A。
解题指导:本题考查一氯代物种类的判断、高分子化合物单体的判断、双糖和多糖的水解、限
定条件同分异构体数目的确定。确定一氯代物的种类用“等效氢”法：同一个碳原子上的氢原
子等效，同一个碳原子上所连甲基上氢原子等效，处于对称位置的氢原子等效。限定条件的同
分异构体数目的确定用有序思维，先确定不饱和度和官能团，再用残基法确定可能的结构。
15.答案：A
解析：
16.答案：C
解析：
17.答案：C
解析：
18.答案：(1) + + ; 取代反应
(2)
(3) 乙醇分子能与水分子之间形成氢键，而溴乙烷分子无法与水分子形成氢键。
解析： (1)浓硫酸作催化剂,甲苯与浓硝酸在l00℃时发生取代反应生成1,3,5−三硝基甲苯,化学方程式为 +3H2O−NO2 + ，
硝基取代了苯环上的氢原子生成了H2O，则该反应为取代反应，不属于加成反应，
故答案为： + +3 ; 取代反应,结合化学方程式可
以看出是硝基取代了苯环上的氢原子生成了 ，所以是取代反应；
(2) 由 和 构成,各原子均满足 电子稳定结构,则 的电子式为 ,所以
的电子式为 Mg2+ ，
故答案为： ；
(3)分子间形成氢键，可导致物质的溶解度增大，乙醇可与水形成分子间氢键，则乙醇易溶于
水，溴乙烷与水不能形成氢键，所以乙醇在水中的溶解度大于溴乙烷，
故答案为：乙醇分子能与水分子之间形成氢键，而溴乙烷分子无法与水分子形成氢键。
19.答案：Ⅰ．
Ⅱ．① 加入足量稀HNO 调至酸性，再加入 溶液，有浅黄色沉淀生成
3
②
Ⅲ．(1) 溶液
(2) 稀HCl或稀
解析： I.使浓硫酸增重9g,氢氧化钠溶液增重35.2g, ，
,由原子守恒可知,苯的同系物0.1mol中含C原子为0.8mol0.1mol=5,含
H原子为 ,分子式为 ，故答案为： ；
II.①试管C中加入的试剂及相应的实验现象为加入足量稀硝酸至酸性，再加硝酸银溶液，有浅
黄色沉淀生成，
故答案为：加入足量稀硝酸至酸性，再加硝酸银溶液，有浅黄色沉淀生成；
②溴乙烷在NaOH水溶液中反应的化学方程式是 ，
故答案为： ；
Ⅲ。由官能团变化可知,−COOH与碳酸氢钠反应可实现(1)的转化,发生强酸制取弱酸的反应可
实现(2)的转化,则试剂(1)为碳酸氢钠溶液,试剂(2)为稀盐酸或稀硫酸，
故答案为：碳酸氢钠溶液；稀盐酸或稀硫酸。
20.答案：（1）. 苯;溴苯;取代
（2）.己烷
（3）.己烯
（4）.甲苯
解析：
21.答案：（1）D
（2）正四面体
（3）4; 4
（4）CH =CH +Br →CH Br-CH Br ;加成反应
2 2 2 2 2
（5） ;取代反应
（6）CH CH
3 3
（7）CH =CH ; CH
2 2 4
（8）CH 、CH =CH
4 2 2
解析：
