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考点 34 芳香烃
芳香烃是一类得要的烃，是高考的重要考点之一，高考中常见的考点如下：苯的同系物与芳香烃概念
的区别；苯的卤代、硝化、磺化及加成反应；能从基团相互影响的角度进行分析有机物的性质。
预计2023年的高考仍然会以考查芳香烃的结构共线共面问题，芳香烃的取代反应等。
一、苯的结构及其同系物
二、苯及其同系物的化学性质
苯的结构及其同系物
1．苯的分子组成及结构特点
(1)苯分子为平面正六边形结构，其中的 6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以 σ
键结合，键角均为1200，连接成六元环状，每个碳碳键的键长相等，且介于碳碳单键和碳碳双键的键长之
间；每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平等重叠形成大 π键，均匀地对称分布
在苯环平面的上下两侧。
(2)苯环中6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，分子中 12个原子
共平面。2．苯的同系物
(1)概念：分子中含有一个苯环，苯环上的氢原子被烷基取代的芳香烃。
(2)结构特点：分子中只有一个苯环，苯环上的侧链全部是烷基。
(3)通式：C H (n≥6)。
n 2n－6
3．苯的同系物的系统命名法
苯的同系物以苯为母体命名，苯的同系物及苯的取代物命名时苯环上的编号既可顺时针编，亦可逆时
针编，但是要从环上最简单的取代基或侧链编起，且使各取代基或侧链的位次之和最小(也可以用习惯命名
法)。如 ：1，2二甲苯(邻二甲苯)； ：1，3二甲苯(间二甲苯)。以芳香烃C H
8 10
为例：
名称 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
结构
简式
4．多环芳烃
(1)概念：含有多个苯环的芳香烃。
(2)分类：
①多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起；如二苯甲烷： 等。
②联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连；如联苯： 等。
③稠环芳烃：由共用苯环的若干条环边形成的；如萘： 等。
【小试牛刀】
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)苯的结构简式可写为“ ”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的( )
(2)苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同( )
(3)苯的一氯代物只有一种结构，说明苯分子中的碳碳键完全相同，不存在单双键交替排列的形式(
)
(4)苯的二氯代物有三种( )
(5)苯不具有典型的双键所应具有的加成反应的性能，故不可能发生加成反应( )(6)苯的分子式为C H，它不能使酸性KMnO 溶液褪色，属于饱和烃( )
6 6 4
(7)从苯的凯库勒式( )看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃( )
(8)C H 与 的最简式相同( )
2 2
(9)苯的同系物、芳香烃、芳香化合物中都含有苯环，所以 是官能团( )
(10)分子 中，在同一平面上的碳原子至少9个( )
答案：(1) × (2)√ (3)× (4) √ (5)× (6)× (7)× (8)√ (9)× (10) √
【典例】
例1 有关苯分子的说法不正确的是( )
A．苯分子中C原子均以sp3杂化方式成键，形成夹角为120°的三个sp3杂化轨道，故为正六边形的碳
环
B．每个碳原子还有一个未参与杂化的2p轨道，垂直碳环平面，相互交盖，形成大π键
C．大π键中6个电子被6个C原子共用，故称为6中心6电子大π键
D．苯分子中共有十二个原子共面，六个碳碳键完全相同
【答案】A
【解析】A项，苯分子中C原子均以sp2杂化方式成键，形成夹角为120°的三个sp2杂化轨道，为正六
边形的碳环，故A错误；B项，苯分子中每个碳原子还有一个未参与杂化的2p轨道，垂直碳环平面，相互
交盖，形成大π键，故B正确；C项，大π键中6个电子被6个C原子共用，故称为6中心6电子大π键，
故C正确；DV苯分子中共有十二个原子共面，六个碳碳键完全相同，故D正确；答案为A。
例2 TPE (四苯基乙烯)及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。TPE的结
构简式如右图，下列关于TPE的说法正确的是( )
A. TPE的分子式为C H B. TPE能发生加成反应，不能发生取代反应
26 22
C. TPE与化合物 互为同分异构体 D. TPE的一氯代物有3种【答案】D
【解析】该有机物的分子式为C H ，A错误。苯环和双键都能发生加成反应，苯环上也能发生取代
26 20
(例如，苯的硝化反应等)，B错误。 的分子式为C H ，TPE的分子式为C H ，不是同分异
20 14 26 20
构体，C错误。TPE分子是对称型的分子，分子中四个苯环都相同，每个苯环上有3个取代位置(邻间对)，
D正确。
【对点提升】
对点1 下列有关同分异构体数目的叙述中，错误的是( )
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B．C H 中有4种属于芳香烃的同分异构体
8 10
C．乙苯的同分异构体共有三种
D．菲的结构简式为 它与硝酸反应可生成5种一硝基取代物
【答案】C
【解析】甲苯苯环上有3种H原子，含3个碳原子的烷基有正丙基、异丙基2种，所以所得产物有3×2
＝6种，故A正确；分子式为C H 的芳香烃，其不饱和度＝＝4，分子中含有1个苯环，故侧链为烷基，
8 10
若有1个侧链，为CHCH ，有1种，若有2个侧链，为2个—CH ，有邻、间、对3种，符合条件的结构
2 3 3
共有4种，故B正确；含有苯环的同分异构体就有邻、间、对三种，故 C错误 ；为对称结构，
有如图所示的5种H原子： ，所以与硝酸反应可生成5种一硝基取代物，故D正确。
对点2 苯并(a)芘是一种致癌物、致畸源及诱变剂，也是多环芳烃中毒性最大的一种强致癌物。苯并
(a)芘的结构简式如图所示，下列有关苯并(a)芘的说法中不正确的是( )
A．苯并(a)芘的分子式为C H ，属于稠环芳香烃
20 12
B．苯并(a)芘与 互为同分异构体
C．苯并(a)芘在一定条件下可以发生取代反应，但不能使酸性KMnO 溶液褪色
4
D．苯并(a)芘不易溶于水，易溶于苯、氯仿等有机溶剂【答案】B
【解析】根据结构简式可得苯并(a)芘的分子式为C H ，苯并(a)芘是由5个苯环形成的稠环芳香烃，
20 12
A正确；苯并(a)芘与 分子式不同，不属于同分异构体，B错误；苯并(a)芘分子中苯环上
的氢原子在一定条件下可以发生取代反应，但不能使酸性KMnO 溶液褪色，C正确；苯并(a)芘属于稠环芳
4
香烃，是一种相对分子质量比较大的有机物，易溶于有机溶剂苯、氯仿等，不易溶于水，D正确。
【巧学妙记】
苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较
苯的同系物 芳香烃 芳香族化合物
(1)都含有碳、氢元素
相同点
(2)都含有苯环
元素 除碳、氢元素外，还可能
只含碳、氢元素
组成 含有O、N等其他元素
不 含有一个或多个苯
结构 含有一个苯环，苯环上
同 环，苯环上可能含有
特点 只有烷烃基
点 多种烃基
相互关系
苯及其同系物的化学性质
1．与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯，化学方程式为，
三硝基甲苯的系统命名为2，4，6三硝基甲苯，又叫TNT，是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种
烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路等。
2．与氢气的反应
3．苯的同系物与酸性KMnO 溶液的反应
4
苯不能被酸性KMnO 溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO 溶液氧化。
4 4
只有与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，该苯的同系物才能使酸性KMnO 溶液褪色。
4
4．苯的同系物均能燃烧，火焰明亮有浓烟，其燃烧的化学方程式的通式为 C H ＋O――→nCO ＋
n 2n－6 2 2
(n－3)H O。
2
【小试牛刀】
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色( )
(2)甲苯与氯气光照条件下反应，主要产物是2，4二氯甲苯( )
(3)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2，4，6三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响( )
(4)在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应( )
(5)将液溴、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯( )
(6)除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液( )
(7)用苯和浓HNO、浓HSO 反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中( )
3 2 4
(8)制取硝基苯时，应取浓HSO 2mL，再滴入苯约1mL，然后放在水浴中加热( )
2 4(9)甲苯能使溴水层褪色的原因是溴与苯环发生了取代反应( )
(10)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯
中混有甲苯( )
(11)某烃的分子式为C H ，它不能与溴水反应，但能使酸性KMnO 溶液褪色，分子结构中只含有一
11 16 4
个烷基，符合条件的烃有7种( )
答案：(1)× (2) × (3) × (4)× (5)× (6)√ (7)× (8)× (9) × (10)√ (11)√
【典例】
例1 在苯的同系物中加入少量KMnO 酸性溶液，振荡后褪色，正确的解释为( )
4
A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多
B．苯环受侧链影响易被氧化
C．侧链受苯环影响易被氧化
D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化
【答案】C
【解析】在苯的同系物中，苯环和侧链相互影响，侧链受苯环影响，易被氧化；苯环受侧链影响，易
被取代。
例2 工业上可由乙苯生产笨乙烯，反应原理如下：
。
下列说法正确的是( )
A．上述反应类型属于氧化反应，也可看作消去反应
B．乙苯、苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应、氧化反应
C．1 mol苯乙烯最多可以与4 mol氢气加成，所得产物的一氯代物共有5种
D．用酸性高锰酸钾溶液可区分乙苯和苯乙烯
【答案】A
【解析】A项，上述反应类型为脱氢反应属于氧化反应，同时反应C-C变为C=C，为消去反应，故
A正确；B项，乙苯不含碳碳双键，不能发生加聚反应，故B错误；C项，1 mol苯乙烯最多可以与4 mol
氢气加成，所得产物为乙基环己烷，其一氯代物共有6种，故C正确；D项，乙苯和苯乙烯均能被高锰酸
钾氧化，现象相同，不能鉴别，故D错误。
【对点提升】
对点1 下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( )
A．甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯
B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液退色(生成 )C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
D．1 mol甲苯与3 mol H 发生加成反应
2
【答案】A
【 解 析 】 与 HNO 反 应 只 能 生 成 与 HNO 反 应 生 成
3 3
，说明—CH 对苯环的性质产生了影响；CH 、 都不能使酸性KMnO 溶液退色，
3 4 4
而 与之反应生成 ，说明苯环对—CH 产生了影响。
3
对点2 异丙苯 是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的
是( )
A．异丙苯是苯的同系物
B．可用酸性KMnO 溶液区别苯与异丙苯
4
C．在光照条件下，异丙苯与Cl 发生取代反应生成的氯代物有三种
2
D．在一定条件下能与氢气发生加成反应
【答案】C
【解析】在光照条件下，异丙苯与Cl 发生侧链上的取代反应，可生成多种氯代物，包括一氯代物、
2
二氯代物等。
【巧学妙记】
苯与苯的同系物的比较
①分子中都含1个苯环，通式均为C H (n≥6)
n 2n－6
②燃烧时现象相同：火焰明亮，伴有浓黑烟
③都容易发生苯环上的取代反应，如卤代反应、硝化反应、磺化反应；
相同点
都能够和氢气发生加成反应，但反应比较困难
④都不能与溴水发生取代反应，但苯和液态苯的同系物都能够萃取溴水
中的溴而使溴水层退色，静置分层后，上层为红棕色，下层近乎无色
①由于侧链对苯环的影响，使苯环侧链邻对位上的氢原子容易被取代，
如甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯，而苯一般只生成一硝基苯
②由于苯环对侧链的影响，使苯环的侧链在常温下易被酸性高锰酸钾溶
不同点 液等强氧化剂氧化成苯甲酸，而苯和烷烃均不能被酸性高锰酸钾溶液氧
化。该性质可以用于鉴别苯和苯的同系物
③苯的同系物与卤素单质反应时，如在催化剂作用下，发生苯环上的取
代反应；若在光照条件下则与其蒸气发生侧链上的取代反应。1．下列关于苯及其同系物的说法正确的是( )
A．苯和苯的同系物都能与溴水发生取代反应
B．苯和苯的同系物都能使酸性KMnO 溶液退色
4
C．苯和苯的同系物都能与H 发生加成反应
2
D．苯的同系物比苯更易发生取代反应是由于苯环对烷基影响的结果
【答案】C
【解析】苯及其同系物都能发生取代反应、加成反应，但苯的同系物还能被强氧化剂氧化为对应的羧
酸，而苯不能。苯与苯的同系物不能与溴水发生化学反应，发生溴代反应时必须使用液溴，故 A项错误；
苯的同系物大都能被酸性KMnO 溶液氧化而使其退色，但苯不能使酸性KMnO 溶液退色，故B项错误；
4 4
苯和苯的同系物都能发生苯环上的加成反应，故 C项正确；苯的同系物比苯更易发生取代反应是由于烷基
对苯环影响的结果，故D项错误。
2．下列关于苯的叙述正确的是( )
A．苯的分子式是 ，属于饱和烃
B．苯与萘( )互为同系物
C．苯可以使酸性 溶液褪色
D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同
【答案】D
【解析】A项，苯的分子式是C H，属于不饱和烃，其不饱和度为4，A错误；B项，结构相似，组
6 6
成上相差若干个CH 的有机化合物互为同系物，苯的分子式为C H，萘的分子式为C H，两者组成上不
2 6 6 10 8
是相差若干个CH，不是同系物，B错误；C项，苯与高锰酸钾不反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C
2
错误；D项，苯分子中碳碳键为介于单键和双键之间的特殊的键，6个碳原子之间的键完全相同，为平面
正六边形结构，D正确；故选D。
3．关于芳香族化合物的叙述正确的是( )
A．是苯和苯的同系物 B．符合通式C H (n≥6)的化合物
n 2n-6
C．是分子中含有苯环的烃 D．是分子中含有苯环的有机物
【答案】D
【解析】A项，芳香族化合物指分子中至少含有一个苯环的一类有机化合物，不仅包括苯及苯的同系物，还包括含有多个苯环的化合物和包括还有其他杂原子(O、N、S等)的含苯环的化合物，故A错误；B
项，符合通式C H (n≥6)是苯的同系物的通式，故B错误；C项，只含有碳和氢元素的一类有机物称为
n 2n—6
烃，芳香族化合物是分子中至少含有一个苯环的一类有机化合物，故C错误；D项，芳香族化合物指分子
中至少含有一个苯环的一类有机化合物，故D正确。
4．下列关于芳香烃的说法错误的是( )
A．稠环芳香烃菲( )在一定条件下能发生加成反应、硝化反应
B．化合物 是苯的同系物
C．等质量的 与苯完全燃烧消耗氧气的量相等
D光照条件下，异丙苯[ ]与Cl 发生取代反应生成的一氯代物有2种
2
【答案】B
【解析】A项，菲属于芳香烃，与苯的性质相似，正确；B项，所述物质与苯在组成上不相差若干个
CH 原子团，错误；C项，苯与 的最简式相同，因而等质量的两物质完全燃烧，消耗氧
2
气的量相同，正确；D项，烷基只有两种不等效H原子，正确。
5．下列关于 的说法正确的是( )
A．所有原子可能都在同一平面上
B．最多可能有9个碳原子在同一平面
C．有7个碳原子可能在同一直线
D．可能有5个碳原子在同一直线
【答案】D
【解析】分子中存在甲基，具有甲烷的四面体结构，所有原子不可能都在同一平面上，A项错误；甲
基碳原子处于碳碳双键平面内，碳碳叁键的直线结构处于苯环的平面内，碳碳双键平面与苯环平面，可以
通过碳碳单键的旋转，使2个平面重合，所以最多有11个碳原子共面，最少有9个碳原子共面，B项错误；
苯环是平面正六边形，两个基团处于苯环的对位位置，碳碳叁键为直线结构，连接苯环的碳碳双键的碳原
子处于苯中氢原子位置，有5个碳原子共线，如图所示 ，C项错误、D项
正确。
6．下列关于苯和苯的同系物的性质的描述正确的是( )
A．由于甲基对苯环的影响，甲苯的性质比苯活泼B．可以用酸性KMnO 溶液或溴水鉴别苯和甲苯
4
C．在光照条件下，甲苯可与Cl 发生取代反应生成2，4，6三氯甲苯
2
D．苯环侧链上的烃基均可被酸性KMnO 溶液氧化成苯甲酸
4
【答案】A
【解析】苯和甲苯都不能使溴水退色，但甲苯能使酸性KMnO 溶液退色，B项错；C项，在光照条件
4
下应取代—CH 上的H，产物应该为 ；D项，只有与苯环直接相连的碳原子上有H的才
3
可被KMnO (酸性)溶液氧化。
4
7．某烃的分子式为C H ，它不能使溴水因反应褪色，但能使酸性KMnO 溶液褪色，该有机物苯环上
8 10 4
的一氯代物有2种，则该烃是( )。
A． B． C． D．
【答案】A
【解析】因苯环结构的特殊性，判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时，通常采用“对称轴”
法，即在被取代的主体结构中，找出对称轴。
8．下面是某同学设计的用于鉴别苯和苯的同系物的几种方法或试剂，其中最适合的是( )
A．液溴和铁粉 B．浓溴水 C．酸性KMnO 溶液 D．在空气中点燃
4
【答案】C
【解析】苯和苯的同系物的共同性质有①与液溴或硝酸在催化剂作用下发生取代反应，②在空气中燃
烧且现象相似，③与H 能发生加成反应。不同点有苯的同系物能使酸性KMnO 溶液退色，而苯不能，根
2 4
据实验目的可知C最适合。
9．下列关于苯的叙述正确的是( )
A．反应①常温下不能进行，需要加热
B．反应②不能发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层C．反应③为加成反应，产物是一种烃的衍生物
D．反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替结构
【答案】B
【解析】常温下苯与液溴在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯，故 A错误；苯不含碳碳双键，不能
被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯密度小于水，不溶于水，有分层现象，故 B正确；反应③为苯与浓硝酸在浓
硫酸作催化剂条件下发生取代反应生成硝基苯，故 C错误；反应④中1 mol苯最多与3 mol H 发生加成反
2
应，但是苯分子中不含碳碳双键，故D错误。
10．下列实验操作中正确的是( )
A．将液溴、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯
B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液
C．用苯和浓HNO、浓HSO 反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中
3 2 4
D．制取硝基苯时，应取浓HSO 2 mL，加入1.5 mL浓HNO，再滴入苯约1 mL，然后放在水浴中加
2 4 3
热
【答案】B
【解析】在铁粉存在下，苯和液溴的反应非常剧烈，不需加热。苯和浓 HNO 、浓HSO 反应制取硝
3 2 4
基苯时需水浴加热，温度计应放在水浴中测水的温度，控制在 55～60 ℃。混合浓硫酸和浓硝酸时，应将
浓硫酸加入到浓硝酸中，且边加边振荡(或搅拌)散热。
11．已知一种生产聚苯乙烯的工业流程如下所示：
则下列有关的叙述正确的是( )
A．反应①属于取代反应
B．1 mol苯乙烯最多可与5 mol H 发生加成反应
2
C．鉴别苯与苯乙烯可采用酸性高锰酸钾溶液或溴水
D．聚苯乙烯分子中所有原子可能都处于同一平面内
【答案】C
【解析】A项，苯和乙烯反应生成乙苯，从原子角度分析，没有其他物质生成，故该反应为加成反应，A项错误；B项，1 mol苯乙烯最多可与4 mol H 发生加成反应，B项错误；C项，鉴别苯与苯乙烯可采用
2
酸性高锰酸钾溶液或溴水苯乙烯能是高锰酸钾溶液或溴水褪色，但苯不能，C项正确；D项，聚苯乙烯中
有两个碳形成四个共价键，形成四面体结构，故聚苯乙烯不可能所有原子都在一个平面上，D项错误；故
选C。
12．某有机物的结构简式为 ，下列说法正确的是( )
A．该有机物使溴水退色和在催化剂作用下与液溴反应的原理一样
B．该有机物的所有原子都在同一平面内
C．该有机物在一定条件下与浓硝酸发生反应生成的一硝基取代物可能有3种
D．1 mol该有机物在一定条件下最多与4 mol H 发生加成反应
2
【答案】D
【解析】A选项，该有机物含有碳碳双键和苯环，Br 与碳碳双键发生加成反应导致溴水退色，在催化
2
剂作用下苯环上的氢原子与溴原子发生取代反应，二者反应原理不一样。B选项，苯环和乙烯基上所有原
子可能共面，但苯环上的—CH 最多有2个原子与苯环和—CH===CH 共面。C选项，该有机物与浓硝酸反
3 2
应生成的一硝基取代物有如下两种： 。D选项，该有机物中的苯环和—
CH===CH 均可在一定条件下与H 发生反应，所以1 mol该有机物最多与4 mol H 发生加成反应。
2 2 2
13．异丙烯苯和异丙苯是重要的化工原料，二者存在如下转化关系： +H ，
2
下列说法中正确的是( )
A．异丙烯苯与苯互为同系物 B．异丙烯苯不能发生取代反应
C．异丙苯的一溴代物有5种 D．0.5mol异丙苯完全燃烧消耗氧气5mol
【答案】C
【解析】异丙烯苯和苯的结构不相似且分子式的差值不是CH 的整数倍，故二者不属于同系物，A错
2
误；异丙烯苯可与浓硝酸在浓硫酸催化下发生取代反应引入硝基，B错误；异丙苯有5种不同化学环境的
氢，其一溴代物有5种，C正确；异丙苯的分子式为C H ，0.5mol异丙苯完全燃烧消耗氧气6mol，D错误。
9 12
14 ． 对 三 联 苯 是 一 种 有 机 合 成 中 间 体 ， 工 业 上 合 成 对 三 联 苯 的 化 学 方 程 式 为 3
。下列说法不正确的是( )
A．上述反应属于取代反应
B．对三联苯分子中至少有16个原子共平面
C．对三联苯的一氯取代物有4种D．0.2 mol对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗5.1 mol O
2
【答案】D
【解析】A项，该反应可看作是中间的苯环上对位的两个H原子被苯基取代；B项，对三联苯分子中
在同一条直线上的原子有8个 ，再加上其中一个苯环上的另外8个原子，所以至少有
16个原子共面；C项，对三联苯分子中有4种不同化学环境的H原子，故其一氯取代物有4种；D项，对
三联苯的分子式为C H ，则0.2 mol对三联苯完全燃烧消耗O 的物质的量为0.2× mol＝4.3 mol。
18 14 2
15．异丙苯( )是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的是( )
A． 异丙苯是苯的同系物
B． 可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯
C． 在光照的条件下，异丙苯与Cl 发生取代反应生成的氯代物有三种
2
D． 在一定条件下能与氢气发生加成反应
【答案】C
【解析】A项，异丙苯中含有苯环，与苯相差3个CH 原子团，是苯的同系物，故A正确；B项，异
2
丙苯能够与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应，高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，可以区别，故 B正确；
C项，在光照的条件下，发生苯环侧链的取代反应，异丙基中含有2种氢原子，因此异丙苯与Cl 发生侧链
2
的取代反应生成的氯代物有两种，故C错误；D项，异丙苯中含有苯环，在一定条件下能与氢气发生加成
反应，故D正确。
16．如图为酷似奥林匹克旗中的五环的有机物，科学家称其为奥林匹克烃，下列有关奥林匹克烃的说
法正确的是( )。
A．该烃的一氯代物有五种
B．该烃分子中只含非极性键
C．该烃完全燃烧生成HO的物质的量小于CO 的物质的量
2 2
D．该烃属于烷烃
【答案】C
【解析】该烃为对称结构，所以可以沿对称轴取一半考虑，如图所示，对连有氢原子的碳原子进行编号，如图所示， ，则其一氯代物有七种，A错误；分子结构中含有碳碳非极性
键和碳氢极性键，B错误；该有机物的化学式为C H ，燃烧生成n(H O)∶n(CO)＝7∶22，生成HO的物
22 14 2 2 2
质的量小于CO 的物质的量，C正确；从结构上看，奥林匹克烃属于稠环芳香烃，属于芳香族化合物，不
2
属于烷烃，D错误。
17．有机物甲和乙可发生如图所示转化。下列说法正确的是( )
A．甲、乙两物质互为同系物
B．甲的沸点低于对二甲苯
C．甲、乙分别和足量的氢气加成所得产物相同
D．甲和乙都可使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】D
【解析】A项，甲含有苯环、乙不含苯环，结构不同，不是同系物，故A错误；B项，间二甲苯的沸
点高于对二甲苯，故B错误；C项，甲和足量的氢气加成所得产物为 ，乙和足量的氢气加成所得
产物为 ，产物不同，故C错误；D项，甲中苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾氧化，乙中碳碳双键
能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故D正确；故选D。
18．联苯的结构简式如右图( )，下列有关联苯的说法中正确的是( )
A．它和蒽( )同属于芳香烃，两者互为同系物
B．联苯的一氯代物有4种
C．1mol联苯最多可以和6molH 发生加成反应
2D．它容易发生加成反应、取代反应，也容易被强氧化剂(如：酸性KMnO 溶液)氧化。
4
【答案】C
【解析】A项，它和蒽( )同均含苯环，只含C、H元素，则属于芳香烃，但环状结构不完
全相同，二者不是同系物，故A错误；B项，结构对称，分子中含3种H，则联苯的一氯取代产物的3种，
故B错误；C项，1mol联苯中含有2mol苯环，最多可以和6molH 发生加成反应，故C正确；D项，含苯
2
环结构，易发生取代反应，难发生加成反应，也难被被强氧化剂氧化，故D错误。
19．已知：ⅰ. (X为卤原子)； (R表示烃基)。
ⅱ.苯环上原有的取代基对新取代基进入苯环的位置有显著影响。
以苯为原料制备一系列化合物的转化关系图如下。
(1)写出生成A的化学方程式_______。
(2)写出生成C的化学方程式_______。
(3) 和足量 反应，消耗 的质量为_______g。
(4)E的结构简式为_______。
【答案】(1) +HNO (浓) +H O
3 2
(2) +Br +HBr
2
(3)6(4)
【解析】结合 (R表示烃基)可知B为 ，则A为 ；对比
和 可知D为 ，C为 ；结合
(X为卤原子)可知F为 (X为卤原子)，E为 。
(1)B为 ，则A为 ，A→B发生硝化反应，反应方程式为 +HNO (浓)
3
+H O；(2)C为 ，苯在FeBr 作催化剂条件下与Br 发生取代反应生
2 3 2
成 和HBr，反应的化学方程式为 +Br +HBr；(3)D为
2
，1molD含1mol苯环，消耗3molH ，质量为3mol×2g/mol=6g；(4)由分析可知E的结
2构简式为 。
20．蒽( )与苯炔( )反应生成化合物X(立体对称图形)，如下图所示。
(1)蒽与X都属于______。
a.环烃 b.烷烃 c.不饱和烃
(2)苯炔的分子式为______，苯炔不具有的性质是______。
a.能溶于水 b.能发生氧化反应 c.能发生加成反应 d.常温常压下为气体
(3)苯是最简单的芳香烃，能证明其化学键不是单双键交替排列的事实是______。
a.它的对位二元取代物只有一种 b.它的邻位二元取代物只有一种
c.分子中所有碳碳键的键长均相等 d.能发生取代反应和加成反应
(4)下列属于苯的同系物的是______(填字母符号)。
A． B． C． D．
(5)能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因反应褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色的
是______。
A． B．C H C． D．
6 14
(6) 是生产某塑料的单体，写出合成该塑料的化学方程式：_______。
【答案】(1)a、c (2)C H a、d (3)b、c (4)D ⑸D
6 4
(6)
【解析】(1)X分子中有苯环等环状结构，既是环状烃，又是不饱和烃。(2)苯炔在苯的基础上又少了两
个氢原子，故分子式为C H。不溶于水，因碳原子数较多，常温下也不是气态。(3)苯分子的二元邻位取代
6 4
物只有一种，以及苯环的六条碳碳键等同，都说明苯分子中不存在单双键交替排列结构。(4)苯的同系物结构特点是：只有一个苯环，侧链为饱和链烃基。(5)苯、甲苯、己烷都不会使溴水因反应而褪色，苯乙烯可
发生加成反应、取代反应、被酸性高锰酸钾溶液氧化等。(6)苯乙烯可加聚成聚苯乙烯。
1．(2022·广东省兴宁市第一中学月考)下列事实不能用有机物分子中基团间的相互作用来解释的是(
)
A．苯酚能与NaOH溶液反应而乙醇不能
B．甲苯与Cl 光照条件下是甲基上取代，而FeCl 催化条件下为苯环上取代
2 3
C．甲苯能与酸性KMnO 溶液反应而甲烷不能
4
D．苯在50～60℃时发生硝化反应，而甲苯在30℃时即可反应
【答案】B
【解析】A项，苯酚、乙醇均含-OH，苯酚中苯环影响-OH，使-OH中H更活泼，能与NaOH溶液反
应，而乙醇不能，与有机物分子内基团间的相互作用有关，A不符合题意；B项，甲苯与氯气的反应是在
不同催化剂或外界条件下有不同反应，但均属于取代反应，故无法用有机物分子中基团间的相互作用来解
释，B符合题意；C项，苯、甲烷都不能使酸性高锰酸钾褪色，甲苯可以使酸性高锰酸钾褪色，被氧化为
苯甲酸，说明苯环对侧链影响，与有机物分子内基团间的相互作用有关，C不符合题意；D项，甲苯与硝
酸反应更容易，说明甲基的影响使苯环上的氢原子变得活泼易被取代，与有机物分子内基团间的相互作用
有关，D不符合题意；故选B。
2．(2022·黑龙江省哈尔滨三中期中)组成有机物的原子或原子团之间会产生相互影响而使其性质发生
改变，对比甲烷、苯和甲苯的结构与性质，下列推测正确的是( )
A．甲苯是苯的同系物，所以化学反应只能发生在苯环上不能发生在甲基上
B．甲苯可以被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，说明苯环对甲基的影响使甲基活性增强了
C．甲苯可以在甲基的邻对位发生取代反应，说明甲基使苯环的活性减弱了
D．甲苯可以与氢气发生加成反应，说明甲基对苯环产生了影响，使大π键活性增强了
【答案】B
【解析】A项，甲苯和苯结构相似，组成上相差1个CH，两者互为同系物，甲苯在光照条件下能与
2
氯气发生取代反应，氯原子取代甲基上氢，化学反应能发生在甲基上，A错误；B项，甲烷不能使酸性高
锰酸钾溶液褪色，甲苯可以被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，说明苯环对甲基的影响使甲基活性增强了，B
正确；C项，甲苯可以在甲基的邻对位发生取代反应，是由于甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子
活性更高，C错误；D项，甲苯可以与氢气发生加成反应，是因为苯环上含有不饱和碳，D错误；故选B。
3．(2022·陕西省丹凤中学质检)下列有关甲苯的描述中，能说明侧链对苯环性质产生影响的是( )
A．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 B．甲苯能使酸性 溶液褪色
C．甲苯硝化反应后生成三硝基甲苯 D．甲苯在光照下与 发生取代反应
【答案】C
【解析】A项，甲苯燃烧产生带浓烟的火焰，这是由于碳不完全燃烧导致的，不能说明侧链对苯环性
质有影响，A错误；B项，甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色使因为高锰酸钾氧化了甲苯上的甲基，不能说明
侧链对苯环性质有影响，B错误；C项，苯与浓硝酸只能生成硝基苯，甲苯能发生硝化反应生成三硝基甲
苯，可以说明侧链对苯环性质的影响，C正确；D项，甲苯在光照下与Cl 发生取代反应，是甲基上的氢与
2
Cl 发生取代反应，不能说明侧链对苯环性质有影响，D错误；故选C。
2
4．(2022·上海市杨浦区高三阶段调研)对 和 的叙述错误的是( )
A．常温下都是液态 B．和Cl 发生取代反应的条件不同
2
C． 在一定条件下可转化为 D．二氯代物都有三种
【答案】D
【解析】A项，苯和环己烷常温下都是无色液体，A正确；B项，苯与Cl 是在FeCl 的催化下发生取
2 3
代反应，而环己烷和Cl 在光照下发生取代反应，故条件不同，B正确；C项， +3H ，
2 2
C正确；D项，苯的二氯代物有邻、间、对三种，环己烷的二氯代物有邻、间、对和两个氯原子连在同一
个碳原子上，共有四种，D错误；故选D。
5．(2022·江苏省泰州中学月考)如图是一种分子形状酷似一条小狗的有机化合物， 化学家Tim Rickard
将其取名“doggycene”。有关有机化合物doggycene的说法正确的是( )
A．该物质为苯的同系物B．该物质在常温下为气态
C．该物质不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．该物质能发生加成反应
【答案】D
【解析】A项，该物质分子中含有多个苯环，与苯的结构不相似，不是苯的同系物，A不正确；B项，
苯常温下呈液态，该物质的相对分子质量比苯大得多，则该物质在常温下呈液态或固态，B不正确；C项，
该物质分子中，乙基连在苯环上，相当于苯的同系物，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C不正确；D项，
该物质分子中含有相互连接的苯环，分子中含有大π键，能发生加成反应，D正确；故选D。
6．(2022·浙江省金华十校调研)如图是甲苯的一些转化关系(部分产物未标出)，有关说法正确的是(
)
A．反应①的产物可能是
B．反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代
C．反应③溶液分两层，下层呈紫红色
D．反应④的生成物的一氯取代物有4种
【答案】B
【解析】A项，由图可知，反应①的反应条件为光照下进行取代，氯原子应在甲基上发生取代反应，
A错误；B项，反应②中甲苯的邻位和对位同时被取代，说明甲基使苯环上的氢原子易被取代，B正确；C
项，甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应生成苯甲酸，苯甲酸与水互溶，不分层，C错误；D项，由图可知，反
应④的产物为甲基环己烷，含有5种等效氢，即一氯取代物有5种，D错误；故选B。
7．(2022·辽宁省葫芦岛协作校联考)已知 (异丙烯苯) (异丙苯)，
下列说法错误的是( )
A．异丙苯的一氯代物有6种
B．异丙烯苯分子中所有原子不可能共平面C．异丙烯苯的不饱和度为5
D．异丙烯苯和异丙苯都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】A
【解析】A项，如图 ， 异丙苯结构中有5种等位氢，其一氯代物的结构有5种，A错误；
B项，异丙烯苯分子中含有四面体结构的-CH，不可能所有原子共平面，B正确；C项，异丙烯苯分子中
3
含一个苯环(4个不饱和度)和一个碳碳双键(1个不饱和度)，总共有5个不饱和度，C选确；D项，异丙烯苯
含有碳碳双键，异丙苯中苯环所连C上含有H原子，均可被酸性高锰酸钾溶液氧化，则酸性高锰酸钾被还
原而褪色，D正确；故选A。
8．(2022·上海交大附中高三模拟)利用Heck反应合成一种药物中间体需要经历下列反应过程，有关说
法错误的是( )
A．a、b、c中只有a是苯的同系物
B．c既可发生氧化反应也可发生聚合反应
C．上述反应过程所涉及的有机物中共含3种官能团
D．b的同分异构体中属于芳香化合物的有6种(不包含b)
【答案】D
【解析】A项，苯的同系物是含有1个苯环，侧链为烷烃基的芳香烃，由结构简式可知，a分子含有1
个苯环，侧链为烷烃基，是苯的同系物；b分子中含有氯原子，属于卤代烃，不可能是苯的同系物；c分子
中含有碳碳双键，不可能是苯的同系物，故A正确；B项，由结构简式可知，c分子中含有的碳碳双键可
发生氧化反应也可发生加聚反应，故B正确；C项，由有机物的转化关系可知，b分子的官能团为氯原子、
乙醇的官能团为羟基、c分子的官能团碳碳双键，属于反应过程所涉及的有机物中共含3种官能团，故C
正确；D项，乙苯的同分异构体有邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯，乙苯的一氯代物除b外有4种，邻二
甲苯、间二甲苯、对二甲苯的一氯代物分别有3、4、2，则b的同分异构体中属于芳香化合物的有13种(不
包含b)，故D错误；故选D。9．(2022·江苏省南通市教学调研)有机物X的结构如下图所示。下列说法不正确的是( )
A．X分子中最多有9个碳原子处于同一平面
B．X不能发生消去反应
C．X可由 与Br 在FeBr 作催化剂条件下反应得到
2 3
D．X能使酸性KMnO 溶液褪色
4
【答案】C
【解析】A项，苯环的12个原子共面，单键能旋转，则X分子中最多有9个碳原子处于同一平面，A
正确；B项，X分子中含溴原子，但不含β-H，不能发生消去反应，B正确；C项，X可由
与Br 在光照条件下反应得到， 与Br 在FeBr 作催化剂条件下反应，溴取代的是苯环上
2 2 3
的氢，得不到X，C错误；D项，X分子中与苯环直接相连的碳上有氢，X能使酸性KMnO 溶液褪色，D
4
正确；故选C。
10．(2021·广东省江门市第一中学月考)分子马达是依靠分子中化学键的旋转，在可控制的条件下，使
分子进行有方向的转动并输出动力。某分子马达的结构简式如图所示，下列说法正确的是(已知苯环可以与
氢气发生反应) ( )
A．分子式为C H B．所有碳原子可能共平面
26 16
C．可发生加成反应 D．一氯代物有3种
【答案】C【解析】A项，根据碳原子形成4个共价键分析，该物质的分子式为C H ，故A错误；B项，分子
26 18
中有碳原子形成4个共价键，所以所有碳原子不可能共平面，故B错误；C项，含有4个苯环，能与氢气
在一定条件下发生加成反应，故C正确；D项，结构有对称性，但是苯环上有4种一氯代物，形成五元环
的碳原子上还有一种，所以一氯代物总共有5种，故D错误；故选C。
11．(2022·湖南省长沙一中质检)瑞士化学家米勒因合成DDT于1948年获得诺贝尔医学奖，文DDT的
合成为人类的卫生防疫事业做出了巨大贡献，但研究表明，DDT是一种难降解的有毒化合物，进入人体内
会引起慢性中毒，我国1983年停止生产和使用，在生物体内DDT会在某种酶的作用生成毒性较低的
DDE，从而使某些害虫产生抗药性。
已知DDT的结构简式为 ，DDE的结构简式为
。下列有关说法正确的是( )
A．DDT的分子式为C HCl，分子中所有的碳原子可能在同一个平面内
14 9 5
B．DDE分子是一种不饱和烃，既可以使溴水褪色，也可以使酸性的KMnO 褪色，但二者原理不同
4
C．由DDT→DDE的化学方程式为：
D．如果只考虑用Br原子取代DDT分子中的氢原子，那么，讲和DDT的八溴代物只有两种
【答案】C
【解析】A项，DDT分子结构中含有四面体碳原子，所有碳原子不可能在同一平面内，A错误；B项，
DDE含有碳碳双键，与溴水发生加成反应，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，反应原理不同；其分子中
含有C、H以外的Cl元素，属于烃的衍生物而不是烃，B错误；C项，DDT分子内消去HCl生成DDE，C
正确；D项，DDT分子中共有9个H原子，故其八溴代物的种类数与一溴代物的种类数相同，如图所示：，DDT分子中有3种环境的H原子，则一溴代物结构有3
种，故其八溴代物的结构也有3种，D错误；故选C。
12．(2022·广西玉林市高三教学质量监测)相关有机物分别与氢气发生加成反应生成l mol环己烷(
) 的能量变化如图所示：
下列推理不正确的是( )
A．环己烷所有碳原子不可能在同一平面
B．ΔH＜ΔH，说明单双键交替的两个碳碳双键间存在相互作用，有利于物质稳定
2 3
C．3ΔH＜ΔH，说明苯分子中不存在三个完全独立的碳碳双键
1 4
D．2ΔH≈ΔH，说明碳碳双键加氢放出的热量与分子内碳碳双键数目成正比
1 2
【答案】D
【解析】A项，环己烷分子中C原子都是饱和C原子，具有甲烷的四面体结构，因此该物质分子中所
有碳原子不可能在同一平面，A正确；B项，若ΔH＜ΔH，说明物质分子中存在的单双键交替的两个碳碳
2 3
双键间存在相互作用，物质含有的能量更低，因而有利于物质稳定，B正确；C项，3ΔH＜ΔH，说明苯
1 4
分子中不存在三个完全独立的碳碳双键，苯比环己烯更稳定，C正确；D项，若2ΔH≈ΔH，只能说明碳碳
1 2
双键之间存在能量差，无法说明碳碳双键加氢放出的热量与分子内碳碳双键数目成正比，D错误；故选
D。
13．(2022·重庆市主城区高三二模)苯与Br 的催化反应历程如下图所示。下列说法正确的是( )
2A．苯与Br 生成 的反应为吸热反应
2
B．上图中，苯与Br 的催化反应生成了溴苯、邻二溴苯
2
C．从图中第III步反应所给信息看，生成 为主要反应
D．由 转化为 的过程中有极性键的断裂与形成
【答案】C
【解析】A项，根据图示可知：反应物的能量比生成物的能量高，因此苯与Br 生成溴苯的反应是放热
2
反应，A错误；B项，根据图示可知，苯与Br 的反应生成了溴苯、 ， 不是邻二溴
2
苯，B错误；C项，根据图示可知：第三步中取代反应的活化能低，生成物本身所具有的能量低，更稳定，
故反应生成的有机产物中，取代产物溴苯所占比例更大，生成溴苯的反应是主要反应，C正确；D项，在
上述转化中有非极性键碳碳键的断裂和极性键C-Br键的生成，D错误；故选C。
14．(2022·广西壮族自治区南宁二中模拟预测)间氨基苯乙炔(K)是新型抗肿瘤药物盐酸厄洛替尼的关键
中间体。用苯为原料的合成路线之一如图所示：回答下列问题：。
(1)化合物B的化学名称为_______；化合物C的结构简式为_______。
(2)D→E的反应类型为_______，化合物K中所含官能团名称为_______。
(3)指出化合物H分子中所含的手性碳原子(用*号在手性碳原子旁边标出)_______
(4)F→G反应的化学方程式为_______(注明反应的具体条件)。
(5)G的同分异构体中，满足下列条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。
①与G含有相同的官能团
②属于二取代芳香族化合物
写出其中核磁共振氢谱有4种峰，其峰值面积比为1：2：2：2的所有结构简式：_______。
(6)设计由 乙醛、无水乙醚和本题合成路线中的无机试剂制备 的合成
路线：(合成需要四步)_______。
【答案】(1) 硝基苯
(2)加成反应 氨基、碳碳三键(3)
(4) +H O
2
(5) 11 和
(6)
【解析】苯发生硝化反应生成B为 ，由D的结构简式可知B发生硝基间位取代反应生
成C，故C为 ，D与OHCCH COOH发生加成反应生成E，E发生水解反应生成F，对比
2
F、H的结构，结合G的分子式可知，F发生醇的消去反应生成G，G再与溴发生加成反应生成H，故G为
，H脱羧、脱去1分子HBr并形成碳碳双键而生成I，I再发生消去反应生成J，J中硝基转化为氨基生成K，J→K发生了还原反应。(1)B为 ，苯是母体，取代基是硝基，化合物
B的化学名称为硝基苯；化合物C的结构简式为 ；(2)D与OHCCH COOH发生加成反应
2
生成E，D→E的反应类型为加成反应；化合物K中所含官能团名称为氨基、碳碳三键；(3)手性碳原子是
指连接四种不同基团的碳原子，化合物H分子中所含的手性碳原子为 ；(4)F发生醇的
消去反应生成G，F→G反应的化学方程式为
+H O；(5)G为 ，同分异构体与G含有相同的官能团即含碳碳双键、硝基、羧基，属于
2
二取代芳香族化合物，2个取代基为-NO 、-CH=CHCOOH，或者为-NO 、-C(COOH)=CH ，或者为-
2 2 2
CH=CHNO 、-COOH，或者为-CH(NO)=CH ，均有邻、间、对3种位置关系，去掉G本身符合条件的共
2 2 2
有3×4-1=11种，其中核磁共振氢谱有4种峰，其峰值面积比为1：2：2：2的结构简式为和 ；(6)模仿C→D→E→F→G的转化，
与Mg/乙醚反应生成 ，再与乙醛反应生成 ，然后水解生成
，最后发生消去反应生成 ，合成路线为
。
15．(2022·天津和平区统测)中枢神经兴奋剂芬坎法明的合成路线如下：
已知：i.RCHO+R′CH NO +H O(R、R′表示烃基或氢)
2 2 2
ii.
请回答：(1)A属于芳香烃，名称是_______。
(2)J中所含官能团是_______。
(3)C→D的化学方程式是_______。
(4)E具有反式结构，其结构简式是_______。
(5)H是五元环状化合物，写出G→H的化学方程式_______。
(6)有机物M是B的同系物，相对分子质量比B大28，M分子的苯环上有两个取代基。符合M的结构
有_______种，其中峰面积比是6：1：2：2的M的结构简式为_______。
(7)1mol 转化为 ，同时生成HO，理论上需要H 的物质的量是_____
2 2
mol。
(8)J→芬坎法明的转化过程中，写出J→X的化学方程式_______。
【答案】(1)甲苯 (2)氨基
(3)2 +O 2 +2H O
2 2
(4)
(5) +2NaOH +2NaBr+2H O
2
(6) 15 (7)4(8) +CH CHO
3
【解析】A与Cl 发生侧链上的取代反应生成B，则A为 ，B为 ，C为 ，D
2
为 ，E为 ；由I的结构简式及E的结构简式，参照信息ii，可得出H为 ，F
为 ，G为 。(1) A为 ，名称是甲苯；(2)J为 ，所含官能团是
氨基；(3)在Cu的催化作用下，C( )被O 氧化为D( )，化学方程式是：2 +O
2 2
2 +2H O；(4)E为 ，具有反式结构，其结构简式是 ；(5)
2
H是 ，则G( )发生消去反应，生成H( )等，化学方程式：
+2NaOH +2NaBr+2H O；(6)B为 ，有机物M是B的同系物，相对分子质量比B大
228，M分子的苯环上有两个取代基，则两个取代基分别为-Cl、-C H(正丙基、异丙基)，或-CHCl、-
3 7 2
CHCH，或-CHCHCl、-CH，或-CH(Cl)CH 、-CH，且两取代基可分别处于苯环的邻、间、对位，从而
2 3 2 2 3 3 3
得出可能结构分别有6种、3种、3种、3种，则符合M的结构有15种，其中峰面积比是6：1：2：2的M
的结构简式为 ；(7)1个碳碳双键需要消耗1个H，1个-NO 需要消耗3个H，则1mol
2 2 2
转化为 ，同时生成HO，理论上需要H 的物质的量是4 mol；(8)J→芬坎
2 2
法明的转化过程中，生成X的结构简式为 ，则J→X的化学方程式为
+CH CHO 。
3
16．(2022·广东省广州大学附属中学、广州铁一中学、广州外语学校三校联考)2-氨-3-氯苯甲酸是重要
的医药中间体，其制备流程如图：回答下列相关问题：
(1) 的名称是_______。
(2)反应①化学方程式为_______。
(3)A的分子式为C HNO ，写出其结构简式_______，反应④的反应类型为_______。
7 7 2
(4)事实证明上述流程的目标产物的产率很低，据此，研究人员提出将步骤⑤设计为以下三步，产率有
了一定提高。
请从步骤⑤产率低的原因进行推测，上述过程能提高产率的原因可能是_______。
(5)化合物B与 互为同系物，相对分子质量比 多14，且符合以下条件的
芳香族化合物B的同分异构体有_______种。
①苯环上取代基数目少于4②能发生银镜反应
③与FeCl 溶液发生显色反应④红外光谱显示有—NO
3 2
(6)以 为主要原料，设计合成路线，用最少的步骤制备含肽键的聚合物_______。
【答案】(1)邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)
(2) +HNO +H O
3 2
(3) 取代反应
(4)利用磺酸基(-SO H)占位，减少5号位上H原子的取代
3
(5)23
(6)
【解析】甲苯发生邻位的硝化反应，甲基再被氧化为羧基，硝基发生还原反应生成氨基，A为
，再发生取代反应，再羧基的间位取代氯原子，最后酸化得到2-氨-3-氯苯甲酸即
。(1) 的母体为甲苯，取代基为硝基，其名称为邻硝基甲苯；(2)反应①是与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生取代反应生成 ，反应方程式为 +HNO
3
+H O；(3)A的分子式为C HNO ，对比A前后有机物结构简式，可知
2 7 7 2
中硝基转化为氨基生成A，A中氨基与 发生取代反应，推知A的结构简
式为 ，反应④的反应类型为取代反应；(4)对比转化中反应⑤、图2中转化，可知图2中磺
酸基进行占位，防止酰胺基对位的氢原子被取代，提高产率；(5)化合物B与 互为同系物，
相对分子质量比 多14，则B多1个CH 原子团，符合以下条件的芳香族化合物B的同分异
2
构体：①苯环上取代基数目少于4；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③与FeCl 溶液发生显色反应，说
3
明含有酚羟基；④红外光谱显示有-NO ，苯环可以有2个取代基，其中一个为-OH，另一个为-
2
CH(NO)CHO，2个取代基有邻、间、对3种位置关系；苯环有3个取代基为-OH、-CHO、-CHNO 或者
2 2 2
为-OH、-CHCHO、-NO ，2个不同的取代基有邻、间、对3种位置关系，对应的第三取代基分别有4种、
2 24种、2中位置，故符合条件的同分异构体共有3+(4+4+2)×2=23种；(6) 发生缩聚反应生成
， 酸性条件下水解生成 ，合成路线为
。
1．【2021•河北选择性考试】苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化
合物，下列说法正确的是( )
A．是苯的同系物
B．分子中最多8个碳原子共平面
C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D．分子中含有4个碳碳双键
【答案】B
【解析】A项，苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷烃基的同类芳香烃，由结构简式可知，
苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基，不属于苯的同系物，故A错误；B项，由结构简式可知，苯并降冰片烯
分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，故B正确；C项，由结
构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；D项，苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错
误；故选B。
2．【2021•辽宁选择性考试】有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是( )
A．a的一氯代物有3种 B．b是 的单体
C．c中碳原子的杂化方式均为sp2 D．a、b、c互为同分异构体
【答案】A
【解析】A项，根据等效氢原理可知，a的一氯代物有3种如图所示： ，A正确；B项，b
的加聚产物是： ， 的单体是苯乙烯不是b，B错误；C项，c中碳原子的杂化方式由6个
sp2，2个sp3，C错误；D项，a、b、c的分子式分别为：C H，C H，C H，故c与a、b不互为同分异构
8 6 8 6 8 8
体，D错误；故选A。
3．【2017•新课标Ⅰ卷】已知 (b)、 (d)、 (p)的分子式均为C H，下列说法正确的是( )
6 6
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
【答案】D
【解析】A项，b是苯，其同分异构体有多种，不止d和p两种，错误；B项，d分子中氢原子分为2
类，根据定一移一可知d的二氯代物是6种，错误；C项，b、p分子中不存在碳碳双键，不与酸性高锰酸
钾溶液发生反应，错误；D项，苯是平面形结构，所有原子共平面，d、p中均含有饱和碳原子，所有原子
不可能共平面，正确。
4．【2022•辽宁省选择性考试】下列关于苯乙炔( )的说法正确的是( )A．不能使酸性KMnO 溶液褪色 B．分子中最多有5个原子共直线
4
C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水
【答案】C
【解析】根据苯环的性质判断可以发生氧化、加成、取代反应；根据碳碳叁键的特点判断可发生加成反
应，能被酸性高锰酸钾钾氧化，对于共线可根据有机碳原子的杂化及官能团的空间结构进行判断。A项，
苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO 溶液褪色，A错误；B项，如图所示，
4
，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；C项，苯乙炔分子中含有苯
环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；D项，苯乙炔属
于烃，难溶于水，D错误；故选C。
5．【2022•河北省选择性考试】在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是( )
A．M和N互为同系物 B．M分子中最多有12个碳原子共平面
C．N的一溴代物有5种 D．萘的二溴代物有10种
【答案】CD
【解析】A项，由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故
两者互为同分异构体，两者不互为同系物，A不正确；B项，因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于
单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，
B不正确；C项，N分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C正确；D项，萘分子中有
8个H，但是只有两种不同化学环境的H(分别用α、β表示，其分别有4个)，根据定一议二法可知，若先
取代α，则取代另一个H的位置有7个；然后先取代1个β，然后再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴
代物有10种，D正确；故选CD。
6．【2020•天津卷】关于 的说法正确的是( )
A．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子
B．分子中共平面的原子数目最多为14C．分子中的苯环由单双键交替组成
D．与Cl 发生取代反应生成两种产物
2
【答案】A
【解析】A项，—CH 的碳原子有4个σ键，无孤对电子，是sp3杂化，苯环上的碳原子有3个σ键，
3
无孤对电子，是sp2杂化，—C≡CH的碳原子有2个σ键，无孤对电子，是sp杂化，因此分子中有3种杂化
轨道类型的碳原子，故A正确；B项，根据苯中12个原子共平面，乙炔中四个原子共直线，甲烷中三个原
子共平面，因此分子中共平面的原子数目最多为15个(甲基中碳原子和其中一个氢原子与其他原子共面)，
故B错误；C项，分子中的苯环中碳碳键是介于碳碳单键和双键之间独特的键，故C错误；D项，与Cl
2
发生取代反应，取代甲基上的氢有一种产物，取代苯环上的氢有四种产物，因此取代反应生成五种产物，
故D错误。故选A。
7．【2019•新课标Ⅰ卷】关于化合物2−苯基丙烯( )，下列说法正确的是( )
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面 D．易溶于水及甲苯
【答案】B
【解析】2-苯基丙烯的分子式为C H ，官能团为碳碳双键，能够发生加成反应、氧化反应和加聚反
9 10
应。A、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，
错误；B、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，一定条件下能够发生加聚反应生成聚2-苯基丙烯，正确；C、
有机物分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可能在
同一平面上，错误；D、2-苯基丙烯为烃类，分子中不含羟基、羧基等亲水基团，难溶于水，易溶于有机
溶剂，则2-苯基丙烯难溶于水，易溶于有机溶剂甲苯，错误。
8．【2018•新课标Ⅲ卷】苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( )
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
【答案】C
【解析】A．苯乙烯中有苯环，液溴和铁粉作用下，溴取代苯环上的氢原子，正确；B．苯乙烯中有碳
碳双键可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；C．苯乙烯与HCl应该发
生加成反应，得到的是氯代苯乙烷，错误；D．乙苯乙烯中有碳碳双键，可以通过加聚反应得到聚苯乙烯，正确。
