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考点 35 卤代烃
卤代烃是一类重要的烃的衍生物，它是联系烃和烃的衍生物的桥梁，也是高考中的热点内容之一，应
加以重视。高考中常见的考点如下：卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质；溴乙烷水解(取代)反应和消
去反应的原理及判断。
预计2023年的高考仍然会在有机合成与推断题中出现。
一、卤代烃的结构和物理性质
二、卤代烃的化学性质
卤代烃的结构和物理性质
卤代烃的结构和物理性质
1．概念与分类
(1)概念：
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
(2)分类：
①按分子中卤素原子个数分：一卤代烃和多卤代烃。
②按所含卤素原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
③按烃基种类分：饱和卤代烃和不饱和卤代烃。
④按是否含苯环分：脂肪卤代烃和芳香卤代烃。
2．卤代烃的物理性质
(1)状态：常温下，卤代烃除少数为气体外，如一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等，大多数卤代烃为液体或
固体。
(2)溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。
(3)密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外，其余液态卤代烃的密度一般比水大。
(4)沸点：卤代烃的沸点比同碳原子数的烷烃的沸点高；互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数
的增多而升高。
3．卤代烃的用途与危害(1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。
(2)危害：含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。
【小试牛刀】
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)CH CHCl的沸点比CHCH 的沸点高( )
3 2 3 3
(2)卤代烃是一种特殊的烃( )
(3)卤代烃中一定含有C、H和卤族元素( )
(4)常温下卤代烃均为液体且都不溶于水( )
(5)随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高( )
(6)随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐增大( )
(7)等碳原子数的一氯代烃，支链越多，沸点越低( )
(8)等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，沸点越高( )
【典例】
例1 三氯甲烷(氯仿)是最早应用于外科手术的全身麻醉剂之一。但由于氯仿的毒性较大，人们一直在
寻找它的替代物。20世纪50年代，科学家们终于发现乙烷的一种取代物氟烷( )是一种理想的
吸入性麻醉剂。氟烷具有良好的麻醉作用，起效快，3～5 min即可全身麻醉，而且苏醒快，不易燃烧，不
易爆。目前氟烷已被广泛使用。
阅读上述文字，判断下列各项错误的是( )
A．氯仿可由甲烷制取
B．氟烷属于多卤代烃
C．氟烷是易溶于水的良好麻醉剂
D．氟烷的毒性比氯仿小，效果比氯仿好
【答案】C
【解析】甲烷与Cl 发生取代反应可生成CHCl ，A项正确；氟烷中含有F、Cl、Br三种卤族元素，属
2 3
于多卤代烃，B项正确；卤代烃均不溶于水，C项错误；由题给信息可知氟烷的毒性较小，麻醉效果较好，
D项正确。
例2 在一定条件下，苯与氯气在氯化铁催化下连续反应，生成以氯苯、氯化氢为主要产物，邻二氯
苯、对二氯苯为次要产物的粗氯代苯混合物。有关物质的沸点、熔点如下：
氯苯 邻二氯苯 对二氯苯
沸点／℃ 132.2 180.5 174熔点／℃ －45.6 －15 53
下列说法不正确的是( )
A．该反应属于取代反应
B．反应放出的氯化氢可以用水吸收
C．用蒸馏的方法可将邻二氯苯从有机混合物中首先分离出来
D．从上述两种二氯苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二氯苯分离出来
【答案】C
【解析】苯与氯气在氯化铁催化下生成氯苯，是取代反应，A正确；氯化氢气体易溶于水，可以用水
吸收，B正确；由于氯苯的沸点最低，因此从有机混合物中首先分离出来的是氯苯，C错误；邻二氯苯和
对二氯苯的熔点差别较大，可以用冷却结晶法分离，D正确；故选C。
【对点提升】
对点1 下列混合物中可用分液漏斗分离，且有机物应从分液漏斗的上口倒出的是( )
A． 、Br B．CHCHCHCHCl、HO
2 3 2 2 2 2
C．CCl 、CHCl D．CHBr—CHBr、NaBr(H O)
4 3 2 2 2
对点2 苯与液溴在一定条件下反除生成溴苯外，还常常同时生成邻二溴苯、对二溴苯等次要产物，形
成粗溴代苯混合物。有关物质的沸点、熔点如下：
苯 溴苯 邻二溴苯 对二溴苯
沸点/℃ 80.1 156.2 225 220.13
熔点/℃ 5.5 －30.7 7.1 87.33
下列说法正确的是( )
A.苯易与H、Br 等物质发生加成反应
2 2
B.溴苯与两种二溴苯互为同系物
C.苯及各种二溴苯分子中所有的原子分别都在同一平面内
D.用蒸馏的方法可从粗溴代苯混合物中首先分离出对二溴苯
【巧学妙记】卤代烃的化学性质
1．消去反应
实验装置 实验现象 实验结论
反应产生的气体
经水洗后，使酸 生成的气体分子中
性KMnO 溶液褪 含有碳碳不饱和键
4
色
①1溴丙烷与氢氧化钾溶液共热反应的化学方程式为：
CHCHCHBr＋KOH――→CHCH==CH ↑＋KBr＋HO。
3 2 2 3 2 2
②消去反应：在一定条件下，从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双
键或叁键)的反应。
2．取代反应(水解反应)
实验
装置
①中溶液分层
实验
②中有机层厚度减小，直至消失
现象
④中有黄色沉淀生成
实验结论 2溴丙烷与KOH溶液共热产生了Br－
由实验可知：
①2溴丙烷与氢氧化钾溶液共热时断裂的是C—Br键，水中的羟基与碳原子形成C—O键，断下的Br
与水中的H结合成HBr。
②2溴丙烷与KOH水溶液共热反应的化学方程式为： ；
反应类型为：取代反应。
3．消去反应的规律
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如HO、HBr等)，而生
2
成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。
①两类卤代烃不能发生消去反应
结构特点 实例
与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子 CHCl
3与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但
邻位碳原子上无氢原子
、
②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：
――→CH==CH—CH —CH(或CH—CH==CH—CH )＋NaCl＋HO
2 2 3 3 3 2
③ 型 卤 代 烃 ， 发 生 消 去 反 应 可 以 生 成 R—C≡C—R ， 如 BrCHCHBr ＋
2 2
2NaOH――→CH≡CH↑＋2NaBr＋2HO
2
【小试牛刀】
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)卤代烃都能发生水解反应和消去反应( )
(2)溴乙烷属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成乙醇( )
(3)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯( )
(4)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应( )
(5)卤代烃 发生消去反应的产物有2种( )
(6)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO 溶液，可观察到淡黄色沉淀( )
3
(7)检验卤代烃中卤素原子的实验中，在加入AgNO 溶液之前一定要加入稀硝酸( )
3
(8)所有卤代烃都是通过取代反应制得的( )
(9)溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂( )
(10)实验室通常用乙烯与溴水反应制取溴乙烷( )
【典例】
例1 某有机物的结构简式为 。下列关于该物质的说法中正确的是( )
A. 该物质可以发生水解反应 B. 该物质能和AgNO 溶液反应产生AgBr沉淀
3
C. 该物质可以发生消去反应 D. 该物质分子中至多有4个碳原子共面
【答案】A
【解析】A项，该有机物中含-Br，在NaOH溶液中能发生水解反应，故A正确；B项，该有机物不能
电离出溴离子，应水解后条件至酸性再和AgNO 溶液反应产生AgBr沉淀，故B错误；C项，与Br相连的
3
C的邻位C上没有H，所以不能发生消去反应，故C错误；D项，C=C为平面结构，与双键碳直接相连的
原子一定在同一平面内，由结构可知，分子中最多有5个碳原子共面，故D错误。例2 有机化合物M的合成路线如下图所示：
下列说法不正确的是( )
A．反应①还可能生成 B．Y的分子式为
C．试剂1为 醇溶液 D．若用 标记Z中的O原子，则M中一定含有
【答案】C
【解析】A项，反应①中 与Br 发生加成反应可生成 ，故A正确；B项， 与Br 发
2 2
生加成反应生成 ， 与H 在催化剂条件下发生加成反应生成 ，Y的结构简式为： ，其分
2
子式为C H Br ，故B正确；C项， 在NaOH水溶液中发生取代反应生成 ， 与CHCOOH
6 10 2 3
发生酯化反应生成 ，试剂1为NaOH水溶液，故C错误；D项，根据酯化反应原理：酸脱羟基醇脱氢，故若用18O标记Z中的O原子，则M中一定含有18O，故D正确；故选C。
【对点提升】
对点1 下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是( )
A．分别加入AgNO 溶液，均有沉淀生成
3
B．均能在一定条件下与NaOH的水溶液反应
C．均能在一定条件下与NaOH的醇溶液反应
D．乙发生消去反应得到两种烯烃
对点2 环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构，一直受到结构和理论化学家的注意，根据其转化关系，
下列说法正确的是( )
A．b的所有原子都在一个平面内
B．p在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃
C．m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5种
D．反应①是加成反应，反应②是消去反应
【巧学妙记】
1．卤代烃的水解反应与消去反应的比较
水解反应 消去反应
结构特点 卤代烃碳原子上连有—X β位碳原子上必须有氢原子
反应实质
NaOH的水溶液，常温或加
反应条件 NaOH的醇溶液，加热
热
有机物碳架结构不变，—X
反应特点 有机物碳架结构不变，生成
变为—OH，无其他副反应
或—C≡C—，可能有其他副反应
2．卤代烃中卤素原子检验方法1．下列物质不属于卤代烃的是( )
A．CHClCH Cl B． C．氯乙烯 D．四氯化碳
2 2
2．下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应又能发生水解反应的是( )
3．下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成的有机物只有一种的是( )
A． B．
C．CHCl D．
3
4．溴乙烷在某种条件下可生成乙烯或乙醇，下列说法正确的是( )
A．生成乙烯的条件可以是热的氢氧化钾水溶液
B．生成乙醇的条件可以是热的氢氧化钾水溶液
C．生成乙烯的条件是加热
D．生成乙醇的条件可以是热的氢氧化钾醇溶液
5．下列卤代烃发生消去反应后，可以得到两种烯烃的是( )
A．1氯丁烷 B．氯乙烷
C．2氯丁烷 D．2甲基2溴丙烷
6．以溴乙烷为原料制取1，2二溴乙烷，下列转化方案中最合理的是( )
A．CHCHBr CHBrCHBr
3 2 2 2
B．CHCHBr CHBrCHBr
3 2 2 2C．
D．
7．研究1-溴丙烷是否发生消去反应，用下图装置进行实验，观察到溴的四氯化碳溶液褪色。下列叙
述不正确的是( )
A．向反应后的①试管中加入少量的AgNO 溶液无法验证是否发生消去反应
3
B．若②中试剂改为酸性高锰酸钾溶液，观察到溶液褪色，则①中一定发生了消去反应
C．①试管中一定发生了消去反应生成不饱和烃
D．②中发生了加成反应
8．要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是( )
A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现
B．滴入AgNO 溶液，再加入稀盐酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成
3
C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO 溶液，观察有无浅黄色沉淀
3
生成
D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO 溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
3
9．由CHCHCHBr制备CHCH(OH)CH OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是( )
3 2 2 3 2
选项 反应类型 反应条件
加成反应、取代反应、消去反
A KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温
应
消去反应、加成反应、取代反 NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加
B
应 热
氧化反应、取代反应、消去反
C 加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热
应
消去反应、加成反应、水解反 NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加
D
应 热
10．为探究1溴丙烷(CHCHCHBr)与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、
3 2 2
丙、丁四位同学分别设计如下四个实验方案。
甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO 溶液，若有浅黄色沉淀生成则可证明
3
发生了消去反应。乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。
丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO 溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。
4
丁：将反应产生的气体先水洗后再通入酸性高锰酸钾溶液中，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去
反应。其中正确的是( )
A．甲 B．乙 C．丙 D．丁
11．实验室制取少量溴乙烷的装置如图所示，将生成物导入盛有冰水共存物的试管 a中，实验结束发
现试管a中的物质分为三层．对该实验的分析错误的是( )
A．产物在a中第二层
B．烧瓶中除发生取代反应可能发生消去反应、氧化还原反应等
C．a中有产物和水还含HBr、CHCHOH等
3 2
D．b中盛放的酸性KMnO 溶液会褪色
4
12．由1-氯环己烷( )制备1，2-环己二醇( )时，需要经过下列哪几步反应( )
A．加成→消去→取代 B．消去→加成→取代
C．取代→消去→加成 D．取代→加成→消去
13．化合物X的分子式为C H Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C H 的两种产物Y、
5 11 5 10
Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结
构简式可能是( )
A．CHCHCHCHCHOH B．
3 2 2 2 2
C． D．
14．下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，下列说法正确的是( )A．A的结构简式为
B．反应④的反应试剂和反应条件是浓H SO 加热
2 4
C．①②③的反应类型分别为卤代、水解、消去
D．环戊二烯与Br 以1∶1的物质的量之比加成可生成
2
15．甲苯是重要的化工原料，它能发生以下转化：
甲苯 B C
(1)甲苯不属于______(选填编号)。
A．芳香烃 B．环烃 C．芳香族化合物 D．环烯烃
(2)甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，产物名称是______，这体现了______。
A．苯环对甲基的影响 B．甲基对苯环的影响
(3)甲苯与足量氢气发生加成反应所得产物的结构简式为______，该物质的一氯代物共有______种。
(4)写出由甲苯生成B的化学方程式______。写出C的结构简式______。
16．有机物H有镇咳、镇静的功效，其合成路线如下：
已知：RX R-MgX (R、R’、R’’代表烃基或氢)
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________；D中含氧官能团的名称是___________。
(2)③的反应类型是___________。
(3)反应②的化学方程式为______________________。
(4)X的结构简式为___________。
(5)写出苯环上的一氯代物只有一种的H的同分异构体的结构简式：___________。(6)参考上述流程，以苯甲醇为原料，其他无机试剂任选，写出合成 的路线
________________ 。
17．溴苯是一种重要化工原料，实验室制备溴苯的反应装置如图所示，有关数据如表：
苯 溴 溴苯
相对分子质量 78 160 157
密度/g·cm-3 0.88 3.10 1.50
沸点/℃ 80 59 156
水中溶解度 难溶 微溶 难溶
按下列合成步骤回答问题：
(1)仪器a的名称为________。
(2)向a装置中加入15mL无水苯和少量铁屑，向b中小心加入液溴。由b向a中滴入液溴，发生反应
的方程式________________________，该反应类型为________。
(3)反应充分后，取a装置中反应液，经过下列步骤分离提纯：
①向其中加入适量_________(填试剂名称)，然后_________ (填操作名称)除去FeBr 。
3
②9%的NaOH溶液和水洗涤。NaOH溶液洗涤的目的是________________________。
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入少量无水氯化钙的作用是
_________________________________________。
(4)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有一定量的杂质，要进一步提纯，在该提纯步骤中用到的仪器有
_________________(填标号)。(5)最终得到产品11mL，本实验的产率是________________。
1．(2022·重庆市名校联盟大联考)某物质 是药品的中间体。下列针对该有机物的描述中，
正确的是( )
①能使溴的CCl 溶液褪色
4
②能使酸性KMnO 溶液褪色
4
③存在顺反异构
④在一定条件下可以聚合成
⑤在NaOH醇溶液中加热，不能发生消去反应
⑥与AgNO 溶液反应生成白色沉淀
3
A．①②③⑤ B．①③④⑥ C．①②④⑤ D．②③⑤⑥
2．(2022·辽宁省建平县实验中学检测)下列卤代烃能发生消去反应，且生成物中存在同分异构体的是(
)
A． B．(CH)CCHCl
3 3 2
C．CHCHBr D．
3 2
3．(2022·广东省名校联盟大联考)下列化学方程式书写正确的是( )A． +Br (g) +HBr
2
B． +3Br ↓+3HBr
2
C．CHBrCHBr+NaOH CHOHCH OH+ 2NaBr+2H O
2 2 2 2 2
D． +NaHCO +H O+CO↑
3 2 2
4．(2022·天津市河西区高三三模)下列关于2－溴丁烷结构与性质的实验叙述不正确的是( )
A．2－溴丁烷中C－Br键较C－C键的键长短但极性大，故易断裂
B．用NaOH水溶液、AgNO 溶液、硝酸可鉴定其含有溴元素
3
C．用水、酸性KMnO 溶液可鉴定其发生消去反应的有机产物
4
D．与NaOH的乙醇溶液在加热条件下反应，有机产物可能有三种不同的结构
5．(2022·辽宁省铁岭市清河高级中学质检)有两种有机物Q( )与P(
)，下列有关说法中正确的是( )
A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2
B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
C．Q的一氯代物只有1种、P的一溴代物有2种
D．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
6．(2022·北京市第一六一中学月考)为测定某卤代烃(只含一种卤原子)分子中卤素原子的种类和数目，
设计实验如下：已知：相同条件下，该卤代烃蒸气对氢气的相对密度是94
下列说法不正确的是( )
A．加入过量稀硝酸的目的是中和未反应的NaOH，防止干扰卤原子的测定
B．该卤代烃分子中含有溴原子
C．该卤代烃的分子式是C HBr
2 4 2
D．该卤代烃的名称是1，2-二溴乙烷
7．(2022·广东省佛山市期末教学质量检测)探究2-溴丁烷消去反应的实验装置如图所示。下列说法错
误的是( )
A．装置I使用NaOH水溶液与2-溴丁烷共热
B．反应时需要加入碎瓷片，防止暴沸
C．装置II的作用是除杂，以防影响装置III中产物的检验
D．2-溴丁烷发生消去反应的产物可能有1-丁烯、2-丁烯
8．(2022·山西省运城市期末教学调研测试)利用如图所示合成路线由丁醇(X)制备戊酸(Z)，不正确的是
( )
A．X的结构有4种
B．与X互为同分异构体，且不能与金属钠反应的有机物有3种
C．Y发生消去反应，所得产物中可能存在顺反异构
D．X与对应的Z形成的戊酸丁酯可能有16种9．(2022·湖北省武汉市部分重点中学联考)下列合成路线不合理的是( )
A．甲苯-苯甲醇：
B．用二甲基二氯硅烷合成硅橡胶：
C．用乙烯合成1，4-二氧杂环己烷( )CH=CH CHBrCHBr HOCH CHOH
2 2 2 2 2 2
D．用1，3-丁二烯合成2-氯-1，3-丁二烯：
10．(2022·浙江省丽水市普通高中教学质量监控测试)实验室中可由叔丁醇(沸点83℃)与浓盐酸反应制
备2-甲基-2-氯丙烷(沸点52℃)，流程如下：
下列说法不正确的是( )
A．试剂X可以是氢氧化钠溶液，在加热条件下更有利于除去酸性杂质
B．两次水洗主要目的是分别除去有机相中的盐酸和盐
C．步骤Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ洗涤分液时应从分液漏斗上口分离出有机相
D．步骤Ⅴ中蒸馏除去残余反应物叔丁醇时，产物先蒸馏出体系
11．(2022·河北省唐山一中月考)下列实验方案不能达到实验目的是( )
实验目的 实验方案证明溴乙烷发生消去反应有乙 向试管中加入适量的溴乙烷和NaOH的乙醇溶液，加热，将反应产
A
烯生成 生的气体通入溴的四氯化碳溶液
将溴乙烷与氢氧化钠溶液共热，取冷却后反应液，滴加硝酸酸化后
B 检验卤代烃中卤原子的种类
滴加硝酸银溶液
验证乙炔能被酸性高锰酸钾溶 将电石与饱和食盐水反应生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液，观察
C
液氧化 溶液是否褪色
验证苯和液溴在的溴化铁催化 将反应产生的混合气体先通入溴的四氯化碳溶液再通入AgNO 溶
D 3
下发生取代反应 液，观察是否有淡黄色沉淀生成
12．(2022·重庆市育才中学月考)下列方案设计、现象和结论或解释都正确的是( )
方案设计 现象 结论或解释
取少量溴乙烷，加入氢氧化钠的乙醇溶液、少
溴乙烷发生消去反
A 量沸石，加热，将产生的气体通入酸性高锰酸 酸性高锰酸钾溶液褪色
应的产物为乙烯
钾溶液中
取2mL卤代烃样品于试管中，加入
该卤代烃中含有氯
B 5mL20%NaOH水溶液混合后加热，再滴加 产生白色沉淀
元素
AgNO 溶液
3
将盐酸与NaHCO 混合产生的气体通入苯酚钠
C 3 苯酚钠溶液变浑浊 酸性：碳酸>苯酚
溶液
CCl 溶液变为橙红色，紫色石 苯与液溴的反应是
将苯与液溴反应后的混合气体依次通入CCl 溶 4
D 4 蕊试液变红，AgNO 溶液中出 取代反应，而非加
液、紫色石蕊试液、AgNO 溶液中 3
3 现淡黄色沉淀 成反应
13．(2022·山东省潍坊市高三三模统考)实验室利用液溴和乙烯反应制备1，2-二溴乙烷，装置如下图
(夹持装置略)所示。下列说法错误的是( )
部分物质的物理性质如下表：
物质 密度/(g·cm-3) 熔点/℃ 沸点/℃
乙醇 0.79 -130 78.51，2-二溴乙烷 2.2 9 132
A．利用装置甲制备乙烯时，温度控制在170℃左右
B．装置乙的玻璃管中有水柱急剧上升时，要减小乙醇消去反应的速率
C．装置丙中NaOH溶液的作用是除去乙烯中的SO
2
D．在生成的液体混合物中加入NaOH溶液，可除去其中的溴单质
14．(2022·山东省名校联盟高三模拟联考)(CH )CBr在NaOH水溶液中发生水解反应历程及能量变化
3 3
如图所示：
下列说法正确的是( )
A．(CH)CBr中的C-Br的键能大于(CH)COH中C-O的键能
3 3 3 3
B．(CH)CBr在NaOH溶液中的水解反应是吸热反应
3 3
C．升高温度有利于提高(CH)COH的产率
3 3
D．增大NaOH的浓度比增大(CH)CBr的浓度更有利于加快水解反应速率
3 3
15．(2022·云南省昆明一中模拟预测)据文献报道，钯催化一种环合反应的机理如图所示。下列有关叙
述错误的是( )A．总反应为：
B．Pd的化合价在0和+2 之间变化
C．II通过分子内的取代反应生成Ⅲ和HBr
D．可预测 消去HBr时主产物为
16．(2022·福建省厦门双十中学模拟预测)金花清感颗粒是世界上首个针对HINI流感治行的中药，其
主要成分之为金银花，金银花中抗菌杀毒的有效成分为“绿原酸G”，以下为某兴趣小组设计的绿原酸合成
路线：已知：
R COCl+R OH→R COOR (其他产物略)
1 2 1 2
回答下列问题：
(1) 的化学名称为_______。
(2)A→B的反应类型为_______。
(3)C的结构简式为_______。D中含氧官能团的名称为_______。
(4)写出D→E的第(1)步反应的化学反应方程式_______。
(5)E→F反应的目的_______。
(6)有机物C的同分异构体有多种，其中满足以下条件：
a.有六元碳环；
b.有3个-Cl，且同一个C上只连1个氯原子；
c.能与NaHCO 溶液反应；
3
d.核磁共振氢谱有4组峰，且峰值面积之比为4：2：2：1的结构简式为_______(写出一种即可)。
17．(2022·湖北省十堰市教育科学研究院调研考试)某液态卤代烃RX(R是烷烃基，X是某种卤素原子)
的密度为 。为了测定RX的相对分子质量，实验步骤如下：
Ⅰ.准确量取10.90mL RX，放入试管中；
Ⅱ.在试管中加入过量NaOH稀溶液，并放入些沸石，塞上带有长导管的塞子，如图所示，加热，发生
反应；
Ⅲ.反应完成后，冷却溶液，加入足量的稀 酸化，再滴加AgNO 溶液得到浅黄色沉淀；
3
Ⅳ.沉淀经过滤、洗涤、干燥后称重，得到27.26g固体。回答下列问题：
已知：不考虑实验过程中造成的质量损失。
(1)步骤Ⅳ中，过滤时常用到的玻璃仪器有烧杯、玻璃棒和_______，其中玻璃棒的作用是_______。
(2)步骤Ⅱ中，发生有机反应的反应类型为_______；若实验进行过程中，发现未加入沸石，则应采取
的措施是_______。
(3)步骤Ⅲ中，加入稀HNO 的作用是_______。
3
(4)依据上述实验步骤所提供的实验数据，RX的结构简式为_______。
(5)试管中发生反应的化学方程式为_______。
(6)若步骤Ⅲ中加入稀HNO 的量不足，则测得卤代烃的相对分子质量将_______(填“偏大”、“偏
3
小”或“无影响”)。
18．(2022·河南省创新发展联盟阶段性检测)某化学实验兴趣小组在实验室用酒精与氢碘酸(HI)制取少
量碘乙烷，装置如图所示(部分夹持装置已略去)。
已知：①碘乙烷的密度： ，沸点：72℃；
② 。
回答下列问题：
(1)导管a的作用是导气和_______，仪器b的名称为_______。
(2)仪器b中加入的反应物为NaI、酒精及浓硫酸(体积比为1∶1)。
①配制体积比为1∶1的酒精与浓硫酸时，需要用到的主要玻璃仪器有量筒、玻璃棒和_______，玻璃
棒的作用是_______。
②仪器b中发生的反应为 ，该反应利用了浓硫酸的_______(填“吸水性”、“脱水性”、“难挥发性”或“强氧化性”)。
③将生成物导入盛有大量冰块的试管c中，反应结束后，试管内物质分3层，其中有机产物在第
_______(填“1”、“2”或“3”)层，水层形成的溶液主要显_______(填“酸性”、“碱性”或“中性”)。
(3)试管d中酸性高锰酸钾溶液的作用是_______。
(4)实验结束后，某同学发现该实验装置存在缺陷，该缺陷是_______，请写出改进措施：_______。
1．【2021•湖南选择性考试】1﹣丁醇、溴化钠和70%的硫酸共热反应，经过回流、蒸馏、萃取分液制
得1﹣溴丁烷粗产品，装置如图所示：
已知：CH(CH)OH+NaBr+H SO CH(CH)Br+NaHSO +H O下列说法正确的是( )
3 2 3 2 4 3 2 3 4 2
A．装置Ⅰ中回流的目的是为了减少物质的挥发，提高产率
B．装置Ⅱ中a为进水口，b为出水口
C．用装置Ⅲ萃取分液时，将分层的液体依次从下口放出
D．经装置Ⅲ得到的粗产品干燥后，使用装置Ⅱ再次蒸馏，可得到更纯的产品
2．【2019•新课标Ⅰ卷】分子式为C HBrCl的有机物共有(不含立体异构)( )
4 8
A．8种 B．10种 C．12种 D．14种
3．【2020•江苏卷】化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是( )
A．X分子中不含手性碳原子
B．Y分子中的碳原子一定处于同一平面
C．Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
D．X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇4．【2018•江苏卷】化合物Y 能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2 −甲基丙烯酰氯在一
定条件下反应制得：
下列有关化合物X、Y 的说法正确的是( )
A．X 分子中所有原子一定在同一平面上
B．Y与Br 的加成产物分子中含有手性碳原子
2
C．X、Y均不能使酸性KMnO 溶液褪色
4
D．X→Y的反应为取代反应
